DE2018733A1 - Suspensionsstabilisatoren - Google Patents
SuspensionsstabilisatorenInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
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- C08G73/02—Polyamines
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Description
LEVERKU S EN-Bayeiwerk
Pitent-AbteUunf G/HG
Die Herstellung von Kondensationsprodukten aus PoIyalkylenpolyaminen
mit Epihalogenhydrlnen in Perlform und die Verwendung
solcher Kondensate als Anionenaustauscher ist bekannt.
Man kann gemäß US-Patent 3 005 786 ein Vorkondensat von Epihalogenhydrin
und Polyalkylenpolyamin in Gegenwart von Wasser herstellen, dieses in einer organischen Flüssigkeit, die ein Suspendierhilfsmittel enthält, suspendieren und die Polykondensation in
Suspension zu Ende führen. Dabei erhält man Polykondensatperlen,
die als Ionenaustauscher verwendet werden können.
Nach einem eigenen Vorschlag kann man dieses Herstellungsverfahren
auch unter Verzicht auf die Vorkondensation durchführen. In diesem
Falle geht man aus von einer Suspension von Wasser in einer organischen Flüssigkeit, bringt beide Monomeren nacheinander in
diese Suspension ein und kondensiert sie zu Perlen. Auch hier verwendet
man bevorzugt ein Suspendierhilfsmittel.
Die für diese Polykondensation bisher verwendeten Suspendierhilfsmittel sind nicht befriedigend. Bei ihrer Verwendung werden Perlen
mit ungleichmäßiger Korngröße und einem sehr breiten Verteilungsspektrum der Korngröße erhalten. Die Ergebnisse sind auch nur
schwer reproduzierbar. Für die Anwendung der Perlkondensate als Ionenaustauscher sind Korngrößen im Bereich von etwa 0,4 bis etwa
0,8 mm erwünscht, weil größere Perlen geringere Austauschkapazität haben und kleinere Perlen die üblichen Ionenaustauscherfilter
verstopfen.
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Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von kautschukartigen
Homo- und Copolymerisaten konjugierter Diolefine oder von Cycloalkenameren
als Suspendierhilfsmittel bei der Subpensionskonden-
»ation von Epihalohydrinen und Polyalkylenpolyaminen.
Suspensionskondensation bezeichnet dabei die eingangserwähnten
Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten aus Epihalohydrinen und Polyalkylenaminen. Die übliche Durchführung dieses Verfahrene
sei im folgenden kurz beschrieben.
Man löst zunächst 1 Mol Polyalkylenpolyamin in 10 bis 50 Molen
Wasser und kühlt die Lösung auf zirka 10 bis 30°υ ab. Zu dieser
Lösung gibt man dann 1 bis 4 Mole Epihalohydrin langsam unter ständiger Kühlung zu, so daß die Reaktionstemperatur nicht über
etwa 400C ansteigt. Dabei erfolgt Kondensation zu einer airupösen
Masse. Diese Masse suspendiert man unter Rühren in einer organischen
Flüssigkeit, die sich mit dem Sirup nicht mischt, in Anwesenheit von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf organische
Flüssigkeit eines Suspendierhilfsmittela. Die suspendierten
Tropfen des Sirups werden durch Erhitzen auf bis zu 1500C
gehärtet und dann nach üblichen Methoden der Flüssig-Festtrennung,
z.B. durch Filtration isoliert.
Für das Verfahren geeignete Polyalkylenpolyamine sind z.B. solche,
die 1 bis 10 NH-Gruppen enthalten, die durch. Alkylenreste
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen verbunden sind. Beispiele hierfür sind Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin
und Pentaäthylenhexamin.
Geeignete organische Flüssigkeiten sind Kohlenwasserstoffe oder
Halogenkohlenwasserstoffe, bevorzugt Aromaten in denen sich das Vorkondensat nicht löst. Besonders bewährt hat sich Ortho&ichlorbenzol
und Mischungen des Orthodichlorbenzols mit Chlorbenzol und/oder mit Isododecan.
Alternativ hierzu kann.man auf die Vorkondensation verzichten und
zunächst V/asser in der organischen Flüssigkeit suspendieren, dann
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BAD
das Polyallcylenpolyamin zugeben und anschließend das Epihalohydrin.
Die Bedingungen sind sonst die gleichen. Man muß nur
darauf achten, daß die Dichte der organischen Flüssigkeit und die
Dichte der umsetzenden Monomeren sich nicht zu stark von einander unterscheiden*
Für dieses Verfahren werden erfindungsgemäß als Suspendierhilfsmittel
kautschukartige Homo- und Copolymerisate konjugierter Diolefine und/oder Cycloalkenamere in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent bezogen auf das- Gewicht der organischen Flüssigkeit
-verwendet. Insbesondere sind .geeignet Homopolymerisate konjugierten
Diolefine wie z.B. Butadien-1,3, Isopren oder Pentadien-1,3.
Polymerisate von Mischlingen dieser Diolefine und Copolymerisate
dieser Diolefine mit«^-Olefinen wie z.B. Styrol,
Acrylestern und Isobutylen. Die Herstellung solcher Copolymerisate
ist bekannt. Sie werden meist in organischer Lösung mit Alkalimetallalkylen oder metallorganischen Mischkatalysstoren ·
vom Zieglertyp hergestellt. Man verwendet auch sogenannte AIfin-■
katalysatoren oder kationische Katalysatoren, ferner ist es
möglich, mit radikalischen Katalysatoren in Emulsion bzw. Dispersion zu polymerisieren. Besonders geeignete Polymere sind
Gis-1,4-Polybutadien, Cis-1,4-Polyisopren, Styrolbutadienkautschuk
mit statistischer oder blockartiger Monomerenverteilung,
Isobutylenisopren-aCopolymerisate.
Weiterhin sind geeignet kautschukartige Polymere und Copolymere,
die durch ringöffnende Polymerisation von Cyclooleflnen insbesondere von Cyclopenten erhalten werden, besonders geeignet
ist Transpolypentenamer.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Suspendiermittel erhält
man überraschenderweise Polykondensationsprodukte In Perlf orm
mit einem sehr eng begrenzten Kornspektrum. Veitgehend unabhängig von der Art der Durchmischung der Ansätze ist es ohne
weiteres möglich, im Polykondensat den Kornanteil zwischen und 0.8 mm Durchmesser auf 90 % zu steigern. Erstaunlicherweise
ist dieses ausgezeichnete Ergebnis wesentlich weniger von der
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Rührbedingung,wie z.B. der Drehzahl, beim Suspendieren im Verlauf der Reaktion abhängig als dies bei Verwendung der bisher
bekannten Suspendierhilfsmittel, wie z.B. PolyacryIestern,
halogenieren Polyolefinen, Polystyrol der Fall ist. In einem
technischen Verfahren bringt dieser Vorteil die erwünschte Rtproduzlerbarkeit und Verfahrenseicherheit.
Es ist darüberhinaus möglich, unter Verwendung der erfindungegemäßen Suspendierhilfsmittel bei einem wesentlich günstigeren
Verhältnis zwischen nicht wäßriger Phase und Menge des suspendierten Kondensationproduktes zn arbeiten, indem die Herstellung erheblich konzentrierterer Suspensionen möglich iet
ohne Qualitätseinbuße der erhaltenen Kondenaatperlen.
In einem mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter auageatatteten
Reaktionsgefäß wird ein Gemisch von 910 Gew.Tl. Chlorbensol und
1080 Gew. ο-Dichlorbenzöl vorgelegt; darin werden 20 Gew.Tl.
eines cis-1,4-Polybutadien gelöst, das mittels Titanjodidkatalysator hergestellt 1st, gemäß IR-Spektrum einen Gehalt an cia-1,4-Verknüpfungen von 94 £ und eine Grenzviskosität ["£] * 3,6 zeigt.
In diese Lösung läßt man langsam 264 Gew.Tl. Wasser, danach 205 Gew.Tl. Triäthylentetramin einfließen. Man hält die Suspension durch Elskühlung zwischen 20 bis 30° und versetzt sie tropfenweise mit 313 Gew.Tl. Epichlorhydrln, wobei die Temperatur unter
30° zu halten ist. Anschließend wird bei einer konstanten Rührgeechwindigkeit von 220 U/Min, das Gemisch innerhalb mehrerer
Stunden in einem ölbad erhitzt. Beim Erreichen einer Temperatur von ca. 100° beginnt die Destillation eines azeotropen Gemische·
von Waseer und Chlorbenzol. Nach Entfernung der Hauptmenge an
Wasser wird die Temperatur auf 140° gesteigert und 2 Std. lang, auf dieser Höhe gehalten. Nach Abkühlung des Gemisches werden die
gebildeten Harzkugeln von der Flüssigkeit abfiltriert und anschließend durch Wasserdampfdestillation von den Resten anhaftender Lösungsmittel befreit. Nach Behandlung des Harzes mit Natronlauge und Auswaschen mit Wasser wurde ein Anionenaustausch^^ er-
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halten mit einer Gesamtvolumenkapazität von 2,4 Val/1 und einen
Korngrößenanteil zwischen 0,4 und 0,8 mm 0 von > 80 fi und einen
Korngrößenanteil zwischen 0,3 und 0,8 mm 0 von ^ 90 #.
In ein mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgestattetes
Reaktionsgefaß werden 450 Gew.Tl. Wasser und 200 Gew.Tl. Diäthylentriamin
vorgelegt. Das Gemisch wird gerührt und auf 30° gekühlt. Dann werden tropfenweise 400 Gew.Tl. Epichlorhydrin zugegeben,
wobei die Temperatur unter 30° zu halten ist* Dieses Vorkondensat
wird in ein weiteres Reaktionsgefäß eingebracht, in welchem eine Lösung von 20 Gew.Tl. cis-1.4-Polybutadien der in Beispiel 1 gegebenen
Charakteristik in 1800 Gew.Tl. Chlorbenzol vorgelegt
war. Man rührt mit einer konstanten Geschwindigkeit von 200 TJ/Min.
und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben. Man er- ,
hält einen Anionenaustauscher mit einer Gesamtvolumenkapazität
von 2,5 Val/1 und einem Korngrößenanteil zwischen 0,4 und 0,8 mm
0 von> 80 i> und einem Korngrößenanteil sswischen 0,3 und 0,8 mm
0 von y 90 $>.
In einem mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgestatteten
Reaktionsgefäß werden 1800 Gew.Tl. Chlorbenzol vorgelegt. Unter
Rühren werden nacheinander 264 Gew.Tl. Wasser und 207 Gew.Tl.
Tetraäthylenpentamin zugegeben. Man hält die Mischung durch Eiskühlung
zwischen 20 und 30° und versetzt tropfenweise mit 313
Gew.Tl. Epichlorhydrin, wobei die Temperatur unter 30° zu halten
ist. Anschließend werden 20 Gew.Tl. cis-1.4-Polybuta.dien der in
Beispiel T gegebenen Charakteristik zugegeben und unter Einstellung
einer konstanten Rührgeschwindigkeit von 220 U/Min, gelöst. Danach hat sich eine Tröpfchen-Suspension des Kondensationsgemisches in der Chlorbenzolphase gebildet. Im übrigen verfährt man
wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält einen Anionenaustauscher
mit einer Gesamtvolumenkapazität von 2,5 Val/1 und einem Korngrößenanteil zwischen 0,4 und 0,8 mm 0 von >
80 # und einem Korngrößenanteil zwischen 0,3 und 0,8 mm 0 von 7 90 #.
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10-9 8 4 57 i 795
Die Herstellung erfolgt eunächst nach demselben Verfahren und alt
den gleichen Binsatzmengen wie in Beispiel 1, jedoch wird das
Kondensationeprodukt nach dem Abkühlen und nach der Abtrennung von
der nichtvassrigen Phase 24 Std. lang auf 140° erhitat, anschliessend 24 Std. lang in 30 ?iiger Natronlauge gequollen und dann mit
Wasser neutral gewaschen. Das Produkt eeigt die in Beispiel 1 angegebenen Eigenschaften.
gleichen Eineatzmengen wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied,
dad ein cis-1.4-Polybutadien zur Anwendung kommt, das mittels
Eobaltkataljsator hergestellt ist, gemäß IR-Spektrum «inen Gehalt an oie-1.4-Verknüpfungen von 97 % und tine Qrenrriskoeitlt
- 2,7 «eigt.
Die Herstellung erfolgt nach demselben Verfahren und mit den
gleichen Einsatzmengen wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß ein Polybutadien zur Anwendung kommt, das mittels
Lithiumbutyl hergestellt ist und dessen Monomereinheiten, gemäß
IR-Spektrum zu 50 % in trans-1,4-VerknUpfung zu 43 % in eis-1,A-Verknüpfung
sowie zu 7 % in 1,2-Verknüpfung vorliegen und
welches eine Grenzviskosität DjQ = 1,85 zeigt.
Die Herstellung erfolgt nach demselben Verfahren und mit den
gleichen Einsatamengen wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied,
daß anstelle von Polybutadien in gleicher Menge ein trans - PoIjpentenamer
aur Anwendung kommt, das gemäß IR-Spektrum 91,5 t trani
Doppelbindungen aufweist und eine Grenzviskosität [17Z] =2,67
zeigt.
■ 1t" 3 ■ ' BAD OBSQlNAL
1 Oy845/1795
Die Heratellung erfolgt nach demselben Verfahren und mit den
gleichen Einsatzmengen wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß anstelle von Polybutadien In gleicher Menge ein eis - 1.4 Polyisopren
zur Anwendung kommt, das gemäß IR-Spektrum 94 #
eis - 1.4 - Verknüpf ungen enthält sowie eine Grenzviskosität von
fi] = 1,95 aufweist.
Die Herstellung erfolgt nach demselben Verfahren und mit den
gleichen Einsatzmengen wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied,
daß anstelle von Polybutadien in gleicher Menge ein statistisches Butadien-Styrol-Copolymer mit einem Anteil von 25 $>
Styrol zur Anwendung kommt, dessen Mooney-Viskosität ML 4'1000C =56 beträgt.
Die Herstellung erfolgt nach demselben Verfahren und mit den
gleichen Einsatzmengen wie in Beispiel T, nur mit dem Unterschied,
daß anstelle von Polybutadien ein Butadien-Styrol-Blockcopolymer
mit einem Anteil von 25 $> Styrol zur Anwendung kommt, dessen
Mooney-Viskosität ML 4'1000C = 50 beträgt.
Die Herstellung erfolgt nach demselben Verfahren und mit den
gleichen Einsatzmengen wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied,
daß anstelle von Polybutadien ein radikalisch erzeugtes, statistisches
Butadien-Styrol-Copolymer mit einem Anteil von 23,5 #
Styrol zur Anwendung kommt, dessen Mooney-Viskoeität ML 4'1000C
= 115 betragt.
Le A.12 8B1 - ? -
."■Ι 0b8-4 5/ j 7 9-5
Claims (1)
- Patentanspruch oVerwendung von kautschukartigen Homo- und Copolymerisaten konjugierter Diolefine und/oder von Cycloalkenamere als Suspendierhilfsmittel bei der Suspensionskondensation von Epihalogenhydrin und Polyalkylenpolyamin.Le A 12 881 . - 8 -109845/1795
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- 1971-04-19 GB GB2690371*A patent/GB1343823A/en not_active Expired
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