DE2013877A1 - Verfahren zum Reinigen von Propylenoxid - Google Patents

Description

lieinigen von

B10 Erfindung betrifft ein Terei'abiioa sum (CrenEen und Rsluigen von Propylonoacid aua ©ineia Propylen, P ßäux'o, Bsi3igsäii3.^l8 und andere Verunreinigungen ßtäalstionegeiaiacli. Das Reaktioasgemiech vdrd dui*ohi/ion von Propylen mit Peressigsäure sur Herstellung von Propyleno2iid erhalten«

Herstollung von Propylenoacid eind verschiedene Verfahren bekannt, beispielsweise ein Verfahren der Oxydation von Propylen mit molekularem Sauerstoff in flüssiger oder

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gasförmiger Phase j ein Verfahren der Oxydation von Propylen in Gegenwart von. Aldehyd 5 ein Verfahren sur Oxydation von Propylen mit einem Hydroperoxid, und ein Verfahren zur Oxydation von Propylen mit Peressig» säure und dsl. mehr.

Unter den angeführten Verfahren erscheint dasjenige JBpoxydation (oder Oxydation) von Propylen mittels Per· essigsaure als Sauerstoffträger gegenwärtig als das günstigste» da mittels Peressigsäure eine stark selektive Cbsydationswirkung erzielbar ist und Peressigsäure in großen Hengen im Handel verfügbar und billig durch Luft-Oxydation von Acetaldehyd herstellbar ist. Da jedoch eine wirksame Methode mir Reinigung des durch dieses Verfahren gewonnenen Propytonoxids noch nicht bekannt ist und die im folgenden erläuterten technischen Schwierig» keiten bei der Srenmmg und fiöinigutiß vod. Propylenoxid aus dem mit diesem Verfahren erhaltenen Reaktionsgwiech nooh nicht befriedigend gelöst sind, ist das Verfahren yraktioch mivo.llijfcäadig für eine Verwendung bei der Herstellung von Propylenoxid.

Βοία hörkö&aliehen Apoiiydationsvorfaiiren aur Herstellung you PropylenoxJ.d aus Propylen durch O.xfdation dee Propylene ait Porcusigsäure wird die Reaktion gewöhnlich in einem inerfcon Lösungsmittel wie iithylacetat, Aceton und Benzol ausgeführt, um die Peressigsäuro gefahrlos zu verwenden. Bei dieser Reaktion bildet sich Propylonoxid, gleichzeitig wird der größte Teil der Peressigsäure in Essigsäure überführt und es bilden sich kleine Mengen leicht-siedender Nebenprodukte wie Acetaldehyd und Menthanol, sowie gasförmige Nebenprodukte wie Sauerstoff und Kohlenmonoxid.

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Dementsprechend ist das Propylenosiä. in einem komplizierten Gemisch enthalten, in desL auch nieht-umgesetstes Propylen, das Lösungsmittel und verschiedene Nebenprodukte der oben erwähnten Art enthalten sind· Die Trennung und Reinigung des Fropylenoscids aus diesem Gemisch erfordert ein kompliziertes Reinigungsverfahren, welches durch die starke Reaktivität des das gewünschte Endprodukt darstellenden Propylenoxiäs noch weiter erschwert wird.

So findet beispielsweise s©hr leicht eine Reaktion zwischen | Propylsnojdd und Essigsäure statt. Da jedoch der Gehalt an Essigsäure in dem Gemisch recht hoch ist, tritt während der Reinigung bsw. Trennung des Fropylenoxids aus dom Ge« misch leicht eine B'sterisi&rungsrGaktion des Propylenoxids Mit der Essigsäure unter Ringlosung auf. Dadurch bilden sich Propylenslyeolestsr, so daß die Ausbeute an geroinigteai Propylenoad.d merklich verringert ist· Xn der britischen Patentschrift 1 076 288 ist beispielsweise ein Verfahren sur Irennung und Reinigung von Propylenoxid offenbart, bei dem das Reaktionsgemi&ch aus dem ReaktionagefäB nach Yerringerung des Gemiechdruckos auf eine sweckmäßige Größe in. eine erste Deatiliierkolonne eingeführt wird« Dabei tritt am Kopf derΊΕοίοΕη© zunächst Propylen aus» während das Propylenoacid ausam&en ait dor Essigsäure und dem Lösungsmittel an der Basis abgeführt wird. Dieses Propylen» oxid enthaltende Gemisch tdrd einer zweiten Kolonne augeleitet, in welcher das Pxopylenoxiä von des: Essigsäure und dem Lösungsmittel getrennt wird. Bei diesem Verfahren geht jedoch aufgrund der langdauornden Berührung des Propylenoxids mit der iseigsSure in der Destinations« kolonne ein Seil des Propylenoxids zwangsläufig verloren.

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C J.

wodurcii dieses VOr£elH?oa keine-äuega voll befriedigend für dia industrielle Verwertung ist.

öiö Abtrennung von Propylenoxid aus einem ebenfalls nieht-umgeoetzftes Propylen und gasförmige Hebenprodukte enthaltenden Gasgemisch wird gewöhnlich ein Absorptionsverfahren enget?endet, wobei jedoch die Wahl des Absorptions» Lösungsmifcfcols wegen der hohen Reaktivität des Propylenoxide außerordentlich schwierig ist. Bei Verwendung eines der üblichen Lösungsmittel, wie Wasser und Eropylenglycol besteht die Gefahr, daß es bei der Trennung des absorbierten Propylenoxids aus dem Lösungsmittel rait diesem reagiert, was su einer Verringerung der Ausbeute an Eropylenoxid führen muß.

Eine weitere Schwierigkeit bietet das Entfernen der geringen !!engen nicht-umgesetzter Feressigsaure aus dem Heaktionagostisch· Diese eollten ao schnell wie möglich abgebeut und beseitigt werdan. Zur Erleichtoxuug des Abbaues der Fareesigüäure können metalllßohe Ionen wie Kobalt- und (Iagnesium-Xonen als Katalysator verwendet werden· Bei der Verwendung solcher Metall-Ionen ergibt sieh jedoch die cusStzlichfc» Schwierigkeit ihrer Abtrennung bei der Trennung der Seeigs&ure und der aohweruiiedenden Ä#b*n» produkt;© au« dom dae Pxopylenoacid enthaltenden Geniech. Al« besondere jswcckaäßig «recheint «in' Ttsrfahr«m mm Abbau der Pereesigsäurt auiechliaßlioh asof4ä iWlitMtt, ihr Abbau kann jedoch nicht durch das übliche Deßtillationsverfahren erfolgen, da dl« Tetaptratur der Koloanenbaeie für «ine Zerlegung der P«resaie*äur· nicht hoch genug 1st. Dahtr ist bd dem üblichen Deetilla*ioneverfahr«i i« Kücketand en der Basis die P«r*ssig#aur· unverindert

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enthalten/und sie fibi; auf das folgende einen naclri;eiligen. Mnfi&ß aus«

Das Verfahren zur iErennung und Hainigung von Propylenoxid ist nach, dor Erfindung dadurch gekennzeichnet» daß ein PropylenoxLd, Propylen, Peressigsäure, Essigsäure und ein Seaktionslösungsmittel enthaltendes, durch eine Reaktion sur Herstellung von Propylenoxid gewonnenes, unreine β Propylenoxidgemisch in eine erste Druck-Destillationskolonne eingeführt und darin einer Destillation bei einem Druck im Bereich von etwa 1,3 bis 5»0 kp/cm unter« * werfen wird, wobei Essigsäure und das Lösungemittel als Bückstand an der Basis abgeführt werden und ein Propylen sowie Propylenoxid enthaltendes Destillat ain Kopf der Kolonne gevfonnen wird, dessen gasförmige Bestandteile verflüssigt werden, vorauf die verflüssigten Bestandteile zusammen mit dem kondensierten flüssigen Teil des Destillats in ein© zweite Druck-Deotillationskolonne aingefühtt und darin einer Destillation unterworfen werden, bei welcher Propylen durch den Kolonneakopf abdestilliert und Propylen~ oxid von der Basis dor KoIona© abgeführt wird·

Bei dem erfinöungegemäßea Verfahren wird alao daß außer |

dem Propylönoxid »och Psi^eßsigsäure, JEssigsäurßs Propylen \xQ.ä das inert© lösungsmittel enthaltende, durch Qscydation voxx Propylen aiit Pör-easigsSure-. als Sauesatof i trägisr. örhalt.sade unreiiie

zunächst öiiaeü? Destillation unter- Druck unterworfen.,,

öi der Druck höher als I₁,3 fcp/cm*" und niödriger als ** sein sollijo« -Dadurch wird orroieht, daß die an der Basis der Dsatillationskolonna nicht

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100 ⁰C absinkt. Bai dieser evstsn Destillation, wird der geringe in desa Gemiacn enthaltene Anteil an Peressigsäure abgebaut, während Essigsäure zusammen mit dem Lösungemittel von der Basis der Kolonne abgeführt wird« so daß Propylenoxid and Essigsäure, welche leicht miteinander reagieren, möglichst frühzeitig voneinander getrennt werden. Das am Kopf der Kolonne gewonnene Destillat der ersten Destillation, welches eine Mischung aus Propylen und Propylenoxid _ enthält, ist darauf durch Tiefkühlung und/oder durch ™ Kompression zu verflüssigen. Bas verflüssigte Gemisch wird darauf einer zweiten Destillation unter Druck unterworfen, bei der das Propylenoxid von dem Propylen getrennt wird. Somit werden die bei den oben angeführten üblichen Verfahren auftretenden technischen Schv/ierigkeiten erfindungsgemaß überwunden, und es \i±sd ein wirtschaftliches Verfahren £tir die iPronnung und Reinigung von Propylenoxid mit hoher Ausbeute geschaffen.

V/eitero Vorteile und Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der nachstehenden Beschreibung von Außftihiungabeispielen anhand dar Zeichnung, welche oin Iflußdiagranm zur Er-) läuterung dos a^findungsgemaßon Verfahrens zeigt.

Gemäß dem Flußdiagraiam wird d&s aus einem (nicht dargestellten) Eeaktionsgofäß abgezogene Propylenoxid, Propylen, Peressigsäure, £s3igöäiire> ein inertss Lösungsmittel, wie Äthylacetat, leicht?-und schwer^jsiodende flüssige Nebenprodukte und gasförmige Nebenprodukte onth&ltende Ileaktioasgoraiach. kontinuiorlich einem mittleren Boden dor ersten Dejitillierkolonae 2 zugeleitet, wobei sein Druck mittels einos Druckregolventils 1 auf einen Wert

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voa vorzugsweise Λ<3 Ma 5,0 kp/eia ei?is©regßlt wird. Während des thexmisGlisn-.Abbaues der in dem Gemisch enthal« tensn, nicht-uiagesetsten Perössigsäure findet in der Kolonne 2 gleichzeitig die schnellstmögliche Trennung von Propylenoxid und Essigsäure statt» Die Essigsäure, das Lösungsmittel, beispielsweise Äthylacetat, und. die sehweraiedenden Nebenprodukte werden an der Basis 5 der Kolonne abgeführt. Propylenozid, Propylen, andere Gase und die leicht siedenden Hebenprodukte werden als Destillate am Kopf 4 der Kolonne gewonnen. Das am Kopf 4 der Kolonne i austretende Dampf gemisch wird in einem Kühler 5 gekühlt und ein in dem Behälter 6 gesammelter Anteil des Kondensats wird über die Leitung 7 au der Kolonne 1 zurückgeführt, während dor übrige Teil des Kondensats Über die Leitung 8» ©in© Pumps 9 und eine weit ere Leitung 10 einer sweiten Djeuck-Sestillationskoloane 14 zugeleitet wird. Die nicht-kondensierten Oase werden durch den Gaskompressor 12 und/oder den I'ieikühlkonden3ator 13 geleitet» Um die Verflüssigung der Gase su "oeviirken, vorauf sie der zweiten Üruck-Üestilllerkolonne 14 zugeführt werden. In der iweiten Druck-Do3i;i 11 iorkolonno 14 Wird Propylenoxid von dem Propylen getrennt. Dabei wird das. Propylen eu- a eammen mit den leiohteiedenden Nebenprodukten und den . -kondeneierten Geeen Über den Köpf 15 der Kolonne ab*» deetilliert. Daß Propylen wird in einem Kondensator 16 kondensiert, teilweiso in eines Behalter 17 geeieiielt ..· und eutt anderen Teil durch, eine Leitung 18 der Kolonne erneut zugeleitet. Das. rückgöwonnene Propylen wird über den Abzug 20 aus deal Behälter 1? abgeführt und in Aas ßeaktionegefäß gebracht*' Die nicht-kondenaiertta Qe.se wie Sauerstoff o.dgl. werden über einen Abzug 19 au· den Systea

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lias mxamehv kein Propylen n?h? enthaltende Pffopy.lerj.cxid ifi^d ei», der Baßiß 21 der Kolonne 14 erhalten und wi:id erforderlichenfalls eiiiex' weiteren Destillation zur Entfernung leichteiedender Nebenprodukte daraus unterworfen, wodurch ein Propylenoxid von großer Beinheit erhalten wird.

Zur vorteilhaften Durchfülirung des erfindungsgemäßen Verfahrens in industriellen. Größenordnungen ist die m Steuerung des Drucks in der Kolonne 2 innerhalb der vorstehend angegebene!?. Grenzen. auBschlaggebend. Das heißt, daß der Druck in der Kolonne in den Bereich zwischen dem niedrigst en Druck _t hai ti-elcliöm eine zum thermischen Abbau der in geringsten Mengon in dom ßisaktionegemisck enthal-

iUPe goradc noch auareicheado iDeenperatur ifjt_t uad dom hö^hnton Druck gehalten werden muß» bei dorn noch oine zv.v Eeaktion des Propylenoxids mit der Easigs&ure nicht auaseiclieade Temperatur einhaltbar ist« ümfangr^ichö Untersuchungen über die Beziehungen swisch&n Druck und Tozaperatur dor betroffenen Substanzen uater solchen ÜJemporatur- und Druckbedingungen haben ergeban, daß der Druck in der ersten Priick-Deetillierkolonne vorteilhaft innerhalb eines Bereiches ewisohen 1,5 und 5,0 kp/cn au holten ist.

Bei einem Aaeführungsbeiepiel betrugen der Betriebsdruck, die Seroporatur un der Basis dar Kolonne und der Verlust an FropylGnoxid durch Eeaktion iait der Essigsäure in dor Kolonne 2 bei Zufuhr des Beaktionsgemisches an den sehnten Boden einer 22 Boden aufweisenden Kolonneχ

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Betriebs«	Sezßperatiu	0C	?■ Sösiperatur	Abbau der Per«	Propylen
druck am	am Koloraii	10	323?* an der	©ss.igaäuro	03dLdv©r*>
Kopf	kopf	25	Basis		lust©
kp/cm	34	°C		GeWo%
1,0	38	95	unvollständig	Spuren
1,5	59	105	vollständig	Spuren
2,0	104	118	vollständig	0,10
2,4	125	vollständig	0,29
4,8	146	vollständig	1,04
	18?	vollständig	9,9

Aus dieser Tabelle geht hervor, daß bei Destillation des

ο Eeaktionsgeiaißches unter einsm Druck von 8,1 kp/cm ein Anteil von 9*9 % des augeführten Fropylenoxids durch die oban erwähnto Estsrisiex-ung vorloron geht, wälu'snd der Yearluot ©11 Sropylen.o3cid bei einem Druök von unter 5,0 kp/cm auf weniger als 1 % sinkt.

"Andererseits beträgt di© -Ss-mporatur an d©r Blx)lon»önbasis bei einom" Botriobsdruck von 1,0 kp/cia nur 95 ⁰G» so daß ia Rückstanä nicht abgebaut© Poresaigßäurö enthalten 1st,

Fernor besteht bei den Bnt«ck«· uacL
des erfindungsgemäßon Vesfahrens die Möglichkeit, gewöhn«· liches Brauchwasoer als Kühlmittel für den Kondensator am Kolonnenkopf zu vor wenden, da die Temperatur am Kolonnenkopf öur.ch JSrhSäuag de;i BatriobsdTu.okös der.Kolonne steigt· Di© Verwendung von Brauchwasser verbilligt die Kosten 'des erflndungagemäSen Verfahrens und gestaltet dieses damit wirtschaftlich vorteiJliaf*·'

Es hat sich weiterhin herausgeetellt, daB ein Gemisch von Propylen und Epopylenoxid gefalirloa kompriraierbar ist und

m. 1Q «*

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daß bei dor Kompression dos gasförmigen Gemisches nach. dem ©rfiüdunsgesiäßeiv Verfallen, keine Yercluste an Propylen« oxid durch Polymerisation oder andere Reaktionen eintreten· Das gasförmige Gemisch, aus Propylen und Propylenoxid ist durch. Komprimieren xait einem Druck von 10 bis 20 kp/esi bei Kaumtemporatur verflüssigbar, wenngleich der erforderliche Druck in Abhängigkeit von der Zusammensetzung des gasförmigen Gemischea auch veränderlich ißt. Ebenso ist das gasförmige Gemisch durch OJiefkühlung ohne _ Kompression verflüssigbar- In diesem Fall ist ein KOhI-™ mittel mit einer Semporatur uater -50 ⁰C in den Kühler einzuleiten* um das das Propylenoxid enthaltende Destillat aus dem Kopf 4 der Kolonne 2 zu verflüssigen, bevor es über die Fumpo 9 und d.ia Leitung 10 der »weiten Druck-Deßtilliorkolonne 14 amgeleitot wird. Nach der Abüchoidung dsr kondensierton Flücoigkoit werden die kein Propylen odey Pi'opylanoxid enthaltenden, nicht kondensiert en Gaso übor oine IrDitung 11 aus daia ßysten abge« führt.

Die Botriebfibedinsungen it! dor zweiten Pi»uck~Deetillierkoloane 14 sur iSromiung von !Propylenoxid von dem Propylen ^ sind nicht kritisch,, »la dii? beiden Stoffö nicht mitein"· ander reagieren· Daher nind sie "bei guter Ausbeute in einem Druck-Döatillafcionaverifahroa unter normalen BetriebabcdingungüLi trennbar.

Das im erfindurigsgetüäßen Vorfahr¹ en gewonnene Propylenoxid enthält zuwoilen noch kloinsto Mengen von Acetaldehyd ocwie dos verwendeten Lösungsmittels, beispielsweise /ithylacetat; dioso geringfügigen Verunreinigungen sind ,jedoch mOhelos durch herkömmliche Destillation entfernbar. BAD ORIGINAL

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Die Erfindung.wird nachstehend sahaiid eines speziellen Beispiels erläutert,-das .jedoch keine Beaöhränkung darstellt· Dabei Bind Prozent·» und iknteilangaban auf das Gewicht bezogen»

Ein nach der Eposydation unter Druok zur Herstellung von PropylenoxLd aus dem Reaktionsgöfäß abgescgenes HeaktionsgeiaiBCh hatte eine Zusammensetzung von 15? 50 %

Propylenosrid, 11,15 % Propylen, 4-1 *?0 % Äthylacetat, |

28,68 % Essigsäure und 0,54- % Peressigsäure sowie kleinere Mengen von Gasen sowie schwär«' und leicht si edenden Flüssigkeiten als Hebenprodukten. Siesee BeaktionsgeiaiBch wurde in einer Menge von 102$· Seilen pro Stunde in die erste Druck-DestillierkoloEme 2 (nach dem Flußdiagraiaia der Zeichnung;) eingeführt, welche auf einem Druck von 2,1 kp/cm gehalten wurde» Dia Kolonne wurde mit einem Eücklaufverhältnis von 10 betrieben« Mq !Temperaturen betrugen 53 ⁰C am Eolonnenkopf und 120 °0 an der Basis.

Fropylenoxid und Essigsäure vmrden In der Kolonne 2 zügig getrennt, und ein Rückstand mit ©in©m Gehalt von 43,11 % Essigsäure und 53*0 % Äthylacetat \nirde in einer Menge

von 691 iUeilen/h an der Basis der Kolonne abgezogen· (

Eine Analyse des Siickstandes erwies das Fehlen von Per» , essigsäure , d.h. daß die nicht umgesetzte Peressigeäure wahrend der Dsstillation in der Kolonne 2 vollständig abgebaut worden war·

Das Destillat aus den Kopf 4 der Kolonne wurde in dem Kühler 5 durch Kühlwasser bei 2 ⁰O gekühlt und der nichtkondensierte Anteil in einer Hange von 132 Teilen/h, dem

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Kompressor 12 zugeleitet* Die Zusammensetzung des Kondensats betrug 77,54 % Propylen uad 20,15 % Propylenoxid, und der liest wurde durch bei der Reaktion gebildete Gas© wie Sauerstoff und durch leichtsiedende Hebenprodukte wie Acetaldehyd gebildet« Dieses Gemisch wurde im Kompressor 12 bei einen Druck von 15i5 kp/cia komprimiert, darauf im Kühler 15 mittels Kühlwasser mit einer Temperatur von 2 ⁰C verflüssige und dann einem mittleren Boden der ßruck-Destillierkolonne 14- zugeleitet.

Ein Seil do3 in dom Kühler 5 kondensierten Kondensats wurde zum Kopf 4 der Kolonne 2 zurückgeführt. Das verbleibende Kondensat wurde vom Sammelbehälter 6 mittels der Pumpe 9 über die Leitungen 3 und 10 in einer Menge von 212 Teilen/li in die »weite Bruck~Destillierkolonne 14 eingespeist. Das Kondensat enthielt 62,00 % Propylen oxid, 50,42 ^c/j Äfchylacetat, 6,03 % Propylen, der Rest bestand aus Veruareinigrunsoa x»rio z»B. Acetaldehyd.

Die Druck-Daetillierkolonne 14 wurde unter einem Druck von 15,5 kp/cin betrieben, wobei die Samperatur am Kopf 55»5 °0 und an der Basis 129_f2 ⁰O betrug· Am Kopf 15 dor Kolonne v/urden 117 9?eile/li ©3.ner Propylen, Sauerstoff und andere Gaso enthaltenden gasförmigen Mischung erhalten, während an der Basis 21 226 Ieilo/h eines propylenfreden, Prox>ylenos±d enthaltenden Rückstandes abgeführfc Tjurden. Me ^usamracneotzims des Rückstandes betrug 69,60 % Propylonojdd, 28,?0 % Äthylacetat sowie kleinste Kengen Acetaldehyd und anderer leichtsiedender Nebenprodukte.

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Das Ütfeyla£9ta£ und die ©swahatea Tesimreiiiigimgen wurden uus?sh gewöhnliche Bssißillation aus desi Bftskßtand entfernt« Das Efeäprodukt was· ein Propyleaoicid mit sinem Reiaiieitsgs?ad ^

In dem Beispiel wurde eine Geeaiütmens® ^oa 1263 Propyleaoxid innerhalb von 8 Sfcun&an in die Kolonne 2 eingeführt, und -1260 Teile davon icurden im Bückst and der Bruck-Destillieskolonne 14 gewonnen. Hithin betrug der Verlust an Propylenosid nur O₉24 % der eingeführten Usage.

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Claims (2)

1. Patentansprüche

   1·/ Verfahren zur Trennung und Reinigung von Propylen- -oxid, dadurch gekennzeichnet , daß ein Propylönoxid, Propylen, Poressigsäure, Essigsäure und ein Eeaktionslösungsmittel enthaltendes, durch eine Beaktion zur Herstellung von Propylenoxid gewonnenes, unreines Propylenoxidgemisch in eine erste Druck-Destillationskolonne eingeführt und darin einer Destillation bei einem Druck im Bereich von etwa 1,3 bis 5»O kp/cm unterworfen wird, wobei Essigsäurs und das Lösungsmittel als Rückstand an der Basis abgeführt werden und ein Propylen sowie Propylenoxid enthaltendes Destillat am Kopf der Kolonne gewonnen wird, dsasen gasförmige Bestandteile verflüssigt warden, worauf die verflüssigton Bestandteile susamiaen mit dem kondensierten flüssigen Teil des Destillats in eine awoit© Druek-Dastillationskalonne eingeführt und darin einer Destillation unterworfen werden, bei welcher Propylon durch den Kolonnenkopf abdestilliert und FropylenoxLd von der Basis der Kolonne abgeführt wird.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das unreine PropylenosdLdgemisch durch Epoxydation. von Propylen mit Peressigsäure als Sauerstoffträger zur Herstellung von Propylenoxid gewonnen wird»

   ORIG/NAL

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