WO2020075417A1 - プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents

プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法 Download PDF

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WO2020075417A1
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WO
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line
distillation column
propylene oxide
outlet
inlet
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拓央 竹本
元志 中村
Original Assignee
住友化学株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/32Separation; Purification
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/40Extractive distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to a propylene oxide refining device and a method for producing propylene oxide.
  • Patent Literature 1 discloses a refining device using four distillation columns.
  • first distillation column crude propylene oxide is distilled, and a high-boiling point component having a boiling point higher than that of propylene oxide is discharged from the bottom of the column and a propylene oxide-containing stream from which the high-boiling point component is removed is discharged from the top of the column.
  • second distillation column the overhead stream of the first distillation column is distilled together with the extractant, water is discharged from the column top, and the mixture of the extractant and propylene oxide from which water has been removed is discharged from the column bottom.
  • the mixture of the extractant and propylene oxide is distilled, the extractant is discharged from the bottom of the column, and the purified propylene oxide is discharged from the top of the column.
  • the extraction agent discharged from the bottom of the third distillation column is distilled, and the purified extraction agent is recycled to the second distillation column.
  • the conventional apparatus cannot sufficiently remove C1 to C4 hydrocarbons without loss of propylene oxide.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and provides a propylene oxide purifying apparatus that can sufficiently remove C1 to C4 hydrocarbons in the obtained propylene oxide even when the loss of propylene oxide is suppressed to a low level.
  • a propylene oxide purification apparatus is a first distillation column having an inlet for receiving crude propylene oxide, a column bottom outlet, and a column top outlet, A second distillation column having an inlet, a reflux inlet, a bottom outlet, and a top outlet, A liquefaction separation facility for liquefying at least a part of the flow supplied from the top outlet of the second distillation column, discharging the gas phase from the gas phase outlet, and discharging the liquid phase from the liquid phase outlet, A third distillation column having an inlet, a bottom outlet, and a top outlet, A line LA connecting the top outlet of the first distillation column and the inlet of the second distillation column, A line LC connecting the liquid phase outlet of the liquefaction separation facility and the reflux inlet of the second distillation column, A line LD connecting the bottom outlet of the second distillation column and the inlet of the third distillation column, and A line LE connecting the extractant supply source and at least one selected from the group consisting of the line LA, the
  • crude propylene oxide is distilled to obtain a high-boiling point component having a boiling point higher than that of propylene oxide from the bottom, and a propylene oxide-containing stream from which the high-boiling point component is reduced ( F1) can be discharged.
  • the extractant can be supplied from the extractant supply source to at least one selected from the group consisting of the line LA, the liquefaction separation facility, the line LC, and the second distillation column via the line LE, Further, in the second distillation column, the stream (F1) is distilled together with the extractant, the stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide is discharged from the top of the column, and the stream containing the extractant and propylene oxide (F3) is discharged. ) Can be discharged from the bottom of the tower. Here, more than half of the total weight of propylene oxide in stream (F1) is contained in stream (F3).
  • the stream (F3) can be distilled in the third distillation column to discharge the stream (FS) containing the extractant from the bottom of the column and the purified propylene oxide from the top of the column.
  • the flow (F2) is liquefied, and the flow containing the liquid phase and the gas phase is separated into a liquid phase flow (F2O) and a gas phase flow (F2G),
  • the phase flow (F2O) can be returned to the second distillation column via the liquid phase outlet and line LC, while the gas phase flow (F2G) is returned to the second distillation column via the gas phase outlet. It can be discharged from the liquefaction separation facility.
  • propylene oxide contained in the stream (F2) can be liquefied, separated from the gas phase and returned to the second distillation column, so that C1 to C4 hydrocarbons can be removed.
  • the loss of propylene oxide can be reduced. Since C1 to C4 hydrocarbons are distributed at the top of the third distillation column together with propylene oxide, when C1 to C4 hydrocarbons are supplied to the third distillation column, C1 to C4 hydrocarbons should be separated from propylene oxide. Is difficult.
  • the amount of C1 to C4 hydrocarbons in propylene oxide obtained from the third distillation column can be reduced by separating the gas containing C1 to C4 hydrocarbons from propylene oxide in the liquefaction separation facility. , The purity can be increased.
  • the liquefaction separation equipment is a gas-liquid separator having the gas-phase outlet, the liquid-phase outlet, and a fluid inlet, a top outlet of the second distillation column, and a fluid inlet of the gas-liquid separator.
  • a liquefaction unit provided in the line LB or the gas-liquid separator.
  • the liquefaction unit may include a cooler.
  • the liquefaction unit may include a connection unit that connects the line LE and the line LB or the gas-liquid separator.
  • the liquefaction unit includes a connection unit that connects the line LH connected to a water supply source and the line LB or the gas-liquid separator, and satisfies the following (a) or (b):
  • You can (A) The gas-liquid separator is a three-phase separator further having a water phase outlet.
  • (B) The line LC is provided with an oil / water separator having a mixture inlet, an oil phase outlet, and a water phase outlet, the mixture inlet being connected to the liquid phase outlet of the gas-liquid separator, and the oil phase outlet. Is connected to the reflux inlet of the second distillation column.
  • the propylene oxide contained in the stream (F2) is efficiently converted into the liquid phase (mixture of the water phase and the oil phase) in the line LB or the gas-liquid separator.
  • a water-soluble impurity contained in the liquid phase such as formaldehyde, which is separated from the liquid phase (mixture of the water phase and the oil phase) with a three-phase separator or an oil-water separator.
  • the concentration of acetaldehyde, methanol, acetone, etc. can be reduced. Therefore, the purity of the obtained propylene oxide can be further increased.
  • the liquefaction separation facility has an inlet, the vapor phase outlet provided at the top of the column, and a fifth distillation column having the liquid phase outlet provided at the bottom of the column, and the fifth distillation column.
  • Line LB that connects the inlet of the column and the column top outlet of the second distillation column.
  • the liquefaction / separation facility may further include a connecting portion that connects the line LE and the line LB.
  • the liquefaction separation facility may further include a cooler provided in the line LB.
  • Each of the above devices can further include a line LJ connecting the abatement device and the vapor phase outlet of the liquefaction separation facility.
  • the extraction agent supply source may be the bottom outlet of the third distillation column.
  • a fourth distillation column having an inlet, a bottom outlet, and a top outlet, A line LF connecting the bottom outlet or the line connected to the bottom outlet of the third distillation column and the inlet of the fourth distillation column, and A line LG connecting the bottom outlet of the fourth distillation column and at least one selected from the group consisting of the second distillation column, the liquefaction separation equipment, the line LC, the line LA, and the third distillation column. Further provisions can be made.
  • the method for producing purified propylene oxide according to the present invention is a method for producing purified propylene oxide using the propylene oxide purification apparatus according to any one of the above, In the first distillation column, crude propylene oxide is distilled to discharge a high-boiling point component having a higher boiling point than propylene oxide from the bottom of the column and a propylene oxide-containing stream (F1) from which the high-boiling point component has been removed from the top of the column.
  • Process Supplying the extractant to at least one selected from the group consisting of the line LA, the liquefaction separation facility, the line LC, and the second distillation column;
  • the stream (F1) is distilled together with the extractant
  • the stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide is discharged from the top of the column, and the stream containing the extractant and propylene oxide (F3) is discharged.
  • a part of the flow (FS) of the extractant discharged from the bottom outlet of the third distillation column is passed through a line LE to a line LA, the second distillation column, the liquefaction separation equipment, and It can be supplied to at least one selected from the group consisting of lines LC.
  • a part of the extractant stream (FS) discharged from the bottom of the third distillation column is distilled, and a low boiling point component having a lower boiling point than the extractant is discharged from the top of the column. And discharging the extractant stream (FSS) from which the low boiling point components have been removed from the column bottom,
  • the flow of the extractant (FSS) is at least one selected from the group consisting of a line LA, the second distillation column, the liquefaction separation equipment, a line LC, and the third distillation column via a line LG. And a supplying step.
  • a propylene oxide purification apparatus and a method using the same, which can reduce the loss of propylene oxide and can reduce the concentration of C1 to C4 hydrocarbons in the obtained propylene oxide.
  • FIG. 1 is a flow chart of a propylene oxide refining apparatus according to the first embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the second embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the third embodiment of the present invention.
  • FIG. 4 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the fourth embodiment of the present invention.
  • FIG. 5 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the fifth embodiment of the present invention.
  • FIG. 6 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the sixth embodiment of the present invention.
  • FIG. 7 is a flowchart of the propylene oxide refining apparatus according to the seventh embodiment of the present invention.
  • the propylene oxide refining apparatus 100 mainly includes a first distillation column 10, a second distillation column 20, a liquefaction separation facility LQ, and a third distillation column 30.
  • the first distillation column 10 is supplied with crude propylene oxide, that is, has an inlet 10i for receiving crude propylene oxide, a reflux inlet 10r, a bottom outlet 10b, and a top outlet 10t.
  • the inlet 10i and the supply source of crude propylene oxide are connected by a line L1.
  • the line LA is connected to the top outlet 10t of the first distillation column 10.
  • the second distillation column 20 has an inlet 20i, a reflux inlet 20r, a column bottom outlet 20b, and a column top outlet 20t.
  • the top outlet 10t of the first distillation column 10 and the inlet 20i of the second distillation column 20 are connected by a line LA.
  • a line L3 branched from the line LA is connected to the reflux inlet 10r of the first distillation column 10.
  • the reflux inlet 10r is provided above the inlet 10i.
  • the liquefaction separation facility LQ includes a gas-liquid separator 22, a line LB, a cooler (liquefaction section) 26, and a connection section (liquefaction section) LBJ1.
  • the gas-liquid separator 22 has a fluid inlet 22i, a gas phase outlet 22g, and a liquid phase outlet (oil phase outlet) 22o.
  • the line LB connects the top outlet 20t of the second distillation column 20 and the fluid inlet 22i of the gas-liquid separator 22.
  • the cooler 26 is provided in the line LB.
  • the connecting portion LBJ1 is a joining portion of the line LE and the line LB. In the present embodiment, the connecting portion LBJ1 is provided on the downstream side of the cooler 26 (on the side of the gas-liquid separator 22) in the line LB.
  • the line LE is connected to the extraction agent supply source.
  • the cooler 26 and the connecting portion LBJ1 respectively pass through the line LB from the top outlet 20t of the second distillation column 20 due to the phase change from gas to liquid due to cooling and the contact between the flow (F2) and the liquid. At least a part of the supplied stream (F2) is liquefied.
  • the gas-liquid separator 22 gas-liquid separates the fluid containing the liquid and gas supplied from the fluid inlet 22i, and discharges the gas phase from the gas phase outlet 22g and the liquid phase from the liquid phase outlet (oil phase outlet) 22o. .
  • the cooler 26 can be a heat exchanger to which a refrigerant is supplied.
  • the shape of the heat exchanger is not particularly limited, and examples thereof include a multi-tube heat exchanger and a plate heat exchanger.
  • An example of the operating conditions of the cooler 26 is cooling such that the outlet temperature of the stream (F2) is not higher than the boiling point of propylene oxide, or at least the liquid phase is formed at the outlet of the stream (F2). .
  • the specific configuration of the gas-liquid separator 22 is such that a fluid containing a liquid and a gas is stored to form a gas-liquid interface, the gas phase is above the gas-liquid interface, and the liquid phase is below the gas-liquid interface.
  • Various forms can be used as long as they can be separated and the gas phase can be independently discharged from the gas phase outlet and the liquid phase can be independently discharged from the liquid phase outlet.
  • the liquid phase outlet 22o is provided at the bottom of the drum-shaped gas-liquid separator 22, and the gas phase outlet 22g is provided at the top of the gas-liquid separator 22.
  • the liquid phase outlet 22o of the gas-liquid separator 22 is connected to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via a line LC.
  • the reflux inlet 20r is provided above the inlet 20i.
  • a line LJ is connected to the gas phase outlet 22g of the gas-liquid separator 22.
  • the line LJ may be connected to an abatement device that incinerates the compound in the vapor phase.
  • the line LE2 joins the line LC.
  • the line LE2 is connected to the extraction agent supply source via the line LE.
  • the third distillation column 30 has a first inlet 30i, a reflux inlet 30r, a column bottom outlet 30b, and a column top outlet 30t.
  • the reflux inlet 30r is provided above the first inlet 30i.
  • the bottom outlet 20b of the second distillation column 20 and the first inlet 30i of the third distillation column 30 are connected by a line LD.
  • a line L7 is connected to the top outlet 30t of the third distillation column 30.
  • a line L8 branches from the line L7, and the line L8 is connected to the reflux inlet 30r.
  • a line L10 is connected to the bottom outlet 30b of the third distillation column 30.
  • crude propylene oxide is supplied from the crude propylene oxide supply source to the first distillation column 10 via the line L1.
  • the crude propylene oxide contains impurities in addition to propylene oxide.
  • impurities include organic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid; esters such as methyl formate; water; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol and isopropyl alcohol; glycols such as propylene glycol; acetone and the like.
  • Ketones formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, and other aldehydes; methane, ethane, propane, propylene, cyclopropane, n-butane, isobutane, 1-butene, 2-butene, butadiene, etc., having 1 to 4 carbon atoms Hydrocarbons (referred to as C1 to C4 hydrocarbons); hydrocarbons such as pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes (referred to as C5 to C6 hydrocarbons) can be included.
  • C1 to C4 hydrocarbons hydrocarbons
  • hydrocarbons such as pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes (referred to as C5 to C6 hydrocarbons) can be included.
  • crude propylene oxide is a composition obtained by reacting a peroxide with propylene in the presence of a catalyst. If necessary, some impurities can be removed beforehand from this composition.
  • peroxides examples include hydrogen peroxide, tert-butylbenzene hydroperoxide, ethylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide and the like.
  • An example of a catalyst for reacting peroxide with propylene is the so-called titanium-silica catalyst, which contains titanium chemically bound to silicon oxide.
  • the solvent may be a solvent that is liquid under the temperature and pressure during the reaction and is substantially inert to the reactants and products.
  • solvents are cumene, aromatic monocyclic compounds (eg benzene, toluene, chlorobenzene, orthodichlorobenzene) and alkanes (eg octane, decane, dodecane), alcohols (methanol, ethanol), water.
  • the reaction temperature is generally 0 to 200 ° C, but a temperature of 25 to 200 ° C is preferable.
  • the pressure may be sufficient to keep the reaction mixture in a liquid state. Generally, the pressure is advantageously between 100 and 10,000 kPa.
  • crude propylene oxide is distilled to remove a high boiling point component having a boiling point higher than that of propylene oxide from the column bottom outlet 10b, and a high boiling point component removed from the column top outlet 10t (F1). ) Is discharged and supplied to the second distillation column 20.
  • Examples of impurities having a boiling point higher than that of propylene oxide include organic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid; esters such as methyl formate; water; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol; propylene glycol, etc. Glycols of acetone; ketones such as acetone; aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde; carbon such as methane, ethane, propane, cyclopropane, propylene, n-butane, isobutane, 1-butene, 2-butene, butadiene, etc.
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid
  • esters such as methyl formate
  • water alcohols
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol
  • propylene glycol etc.
  • Hydrocarbons having a number of 1 to 4 (referred to as C1 to C4 hydrocarbons); hydrocarbons of pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes, etc. (referred to as C5 to C6 hydrocarbons)
  • C1 to C4 hydrocarbons hydrocarbons of pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes, etc.
  • Examples of suitable operating conditions for the first distillation column 10 are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • a part of the stream (F1) discharged from the top outlet 10t can be refluxed to the first distillation column 10 via a line L3 to control the degree of removal of high-boiling components.
  • the stream (F1) is supplied to the inlet 20i of the second distillation column 20 via the line LA for distillation.
  • the second distillation column 20 distillation is performed in the presence of the extractant supplied via the line LE, the line LB, the gas-liquid separator 22 and the line LC.
  • Examples of the extractant are saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms such as heptane, octane, nonane and decane; aromatic hydrocarbons such as toluene, ethylbenzene, n-propylbenzene and isopropylbenzene; ketones such as acetone; ethylene. Glycols such as glycol and propylene glycol. Of these, saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms and aromatic hydrocarbons are preferable, and saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms are most preferable. When such an extractant is added, the relative volatility of low-boiling components such as methanol, water, acetaldehyde, hydrocarbons and the like and propylene oxide is increased to facilitate the separation thereof.
  • saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms such as heptane, octane, nonane and decane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene,
  • a stream (F2) containing water, formaldehyde, acetaldehyde, methanol, methyl formate, etc. is discharged from the top outlet 20t and propylene oxide is discharged from the bottom outlet 20b by distillation in the presence of a solvent. And the flow (F3) containing the extractant is discharged.
  • the concentration of propylene oxide in stream (F3) will be higher than the concentration of propylene oxide in stream (F1).
  • suitable distillation conditions for the second distillation column are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute pressure as operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • the amount of the extractant supplied to the second distillation column can be 0.1 to 20 times as much as the weight of the propylene oxide supplied.
  • the flow (F2) discharged from the tower top outlet 20t is cooled by the cooler 26 provided in the line LB to liquefy a part of the flow (F2). Specifically, it is preferable to lower the temperature of the stream (F2) to the boiling point of propylene oxide or lower to liquefy at least part of the propylene oxide.
  • the liquid flow (FS) of the extractant supplied via the line LE is supplied from the connection portion LBJ1 to the line LB, and a part of the gas in the flow (F2) is dissolved in the liquid phase of the extractant.
  • Absorb that is, liquefy a portion of the gas in stream (F2).
  • a part of the propylene oxide gas in the stream (F2) is liquefied, that is, dissolved / absorbed in the liquid phase.
  • the gas-liquid separator 22 separates the mixture of the stream (F2) and the stream (FS) into a gas phase and a liquid phase. Then, the gas phase flow (F2G) is discharged to the outside via the gas phase outlet 22g and the line LJ.
  • This gas phase mainly contains C1-C4 hydrocarbons.
  • a detoxifying device for removing C1 to C4 hydrocarbons can be connected to the line LJ, and detoxifying treatment can be performed as necessary.
  • the abatement device are an adsorption device that adsorbs C1 to C4 hydrocarbons and a combustion device that combusts C1 to C4 hydrocarbons.
  • One or more abatement devices for removing C1 to C4 hydrocarbons can be connected to the line LJ.
  • liquid phase flow (F2O) is supplied to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via the liquid phase outlet 22o and the line LC. If necessary, the liquid flow (FS) of the extractant supplied via the line LE2 may be supplied to the line LC.
  • the operating conditions of the gas-liquid separator 22 may be such that the interface between the gas phase and the liquid phase is formed, and preferably the temperature is 0 to 80 ° C. and the pressure is atmospheric pressure to 2 MPa.
  • the flow (F3) discharged from the bottom outlet 20b of the second distillation column 20 is supplied to the first inlet 30i of the third distillation column 30 via the line LD.
  • the stream (F3) containing the extractant and propylene oxide is distilled, and the purified propylene oxide stream (F4) is discharged from the column top outlet 30t via the line L7, while the bottom of the column is discharged.
  • the extractant flow (FS) is discharged through the line L10.
  • the stream (FS) can be supplied to the line LB and / or the line LC via the line LE or the like, if necessary. Of course, it can be carried out without recycling the extractant. Further, the extractant can be further purified and recycled.
  • a part of the stream (F4) discharged from the top outlet 30t is refluxed to the reflux inlet 30r of the third distillation column 30 via the line L8 to adjust the purity of the extractant contained in the stream (F4). be able to. In this way, a purified propylene oxide stream (F4) can be obtained from the line L7.
  • Examples of suitable operating conditions for the third distillation column 30 are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • crude propylene oxide is distilled in the first distillation column 10 to reduce high-boiling components having a boiling point higher than that of propylene oxide from the bottom outlet 10b and high-boiling components from the top outlet 10t.
  • the propylene oxide-containing stream (F1) can be discharged.
  • the stream (F1) is distilled together with the extractant, and the stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide is discharged from the top outlet 20t to contain the extractant and propylene oxide.
  • Stream (F3) can be discharged from the bottom of the column.
  • more than half of the total weight of propylene oxide in stream (F1) is contained in stream (F3).
  • the stream (F3) is distilled in the third distillation column 30, the stream (FS) containing the extractant is discharged from the column bottom outlet 30b, and the purified propylene oxide is discharged as the stream (F4) from the column top outlet 30t. Can be made.
  • the liquefaction separation facility LQ at least a part of the flow (F2) is liquefied, and the flow containing the liquid phase and the gas phase is separated into the liquid phase and the gas phase, and the liquid phase flow (F2O) is obtained.
  • the gas phase flow (F2G) is discharged from the liquefaction separation facility LQ via the gas phase outlet 22g without returning to the second distillation column 20. Can be made.
  • High boiling point components can be reduced in the first distillation column 10 from the crude propylene oxide, C1 to C4 hydrocarbons can be removed in the second distillation column 20 and the liquefaction separation facility LQ, and the third distillation can be performed.
  • High-purity propylene oxide can be obtained from the top of the tower 30.
  • the liquefaction separation facility LQ at least a part of propylene oxide contained in the stream (F2) is liquefied, separated from the gas phase and returned to the second distillation column 20, so that propylene is removed while removing C1 to C4 hydrocarbons.
  • the loss of oxide can be reduced. Since the C1 to C4 hydrocarbons are distributed to the top outlet 30t together with the propylene oxide in the third distillation column 30, when the C1 to C4 hydrocarbons are supplied to the third distillation column 30, the C1 to C4 hydrocarbons are converted to propylene oxide. Difficult to separate from.
  • the amount of C1 to C4 hydrocarbons of propylene oxide obtained from the third distillation column 30 is obtained by separating the gas containing C1 to C4 hydrocarbons from propylene oxide in the liquefaction separation facility LQ. Can be reduced, and the purity of propylene oxide can be increased.
  • This embodiment is different from the first embodiment in that a connecting portion LBJ2 for connecting the line LB and the line LH connected to the water supply source is provided, and the gas-liquid separator 22 is replaced by 3 The point is that the phase separator 23 is provided.
  • the connecting portion LBJ2 is provided between the cooler 26 and the second distillation column 20 in the line LB, but is provided between the cooler 26 and the three-phase separator 23. Is also good.
  • the line LH supplies liquid or gas water from the connection portion LBJ2 to the line LB.
  • the three-phase separator 23 has a fluid inlet 23i, a gas phase outlet 23g, an oil phase outlet (liquid phase outlet) 23o, and a water phase outlet 23w, and converts the fluid into a gas phase, a water phase, and an oil phase.
  • the fluid inlet 23i is connected to the line LB
  • the gas phase outlet 23g is connected to the line LJ
  • the oil phase outlet (liquid phase outlet) 23o is connected to the line LC
  • the water phase outlet 23w is connected to the line L5.
  • the three-phase separator 23 can be a drum having a main drum 23c and a boot portion 23b protruding downward from the main drum 23c, as shown in FIG.
  • an oil-water interface can be formed in the boot portion 23b
  • a gas-liquid (gas-oil) interface can be formed in the main drum 23c.
  • the fluid inlet 23i can be provided above the main drum 23c
  • the oil phase outlet 23o can be provided below the main drum 23c
  • the water phase outlet 23w can be provided below the boot portion 23b.
  • liquid or gas water is supplied from the line LH to the connecting portion LBJ2 of the line LB.
  • the connection part LBJ2 dissolves at least a part of the stream (F2) in water by bringing the water into contact with the stream (F2) supplied from the top outlet 20t of the second distillation column 20 through the line LB.
  • components that can be dissolved / absorbed in propylene oxide gas and water in the flow aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde, alcohols such as methanol, glycols such as propylene glycol, ketones such as acetone, and methyl formate.
  • aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde
  • alcohols such as methanol
  • glycols such as propylene glycol
  • ketones such as acetone
  • methyl formate can be liquefied by dissolving / absorbing a
  • the mixture of the stream (F2), water, and the stream (FS) is separated into a gas phase, an aqueous phase, and an oil phase. Then, the gas phase flow (F2G) is discharged to the outside via the line LJ, the oil phase flow (F2O) is returned to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via the line LC, and the water phase The stream (F2W) is discharged to the outside via the line L5 without returning to the second distillation column 20.
  • a known water treatment device can be connected to the line L5.
  • At least a part of the flow (F2) is liquefied by the cooler 26, the connecting portion LBJ2, and the connecting portion LBJ1, and the fluid containing the liquid and the gas is the three-phase separator 23,
  • the gas phase, the water phase, and the oil phase are separated, the oil phase is refluxed from the oil phase outlet (liquid phase outlet) 23o to the second distillation column 20 via the line LC, and the water phase is discharged from the water phase outlet 23w to the line.
  • the gas phase is discharged via L5, and the gas phase is discharged from the gas phase outlet 23g as in the first embodiment.
  • the supply of water to the line LB by the connection portion LBJ2 causes the components of the gas in the flow (F2) that can be dissolved / absorbed in water to be dissolved / absorbed in water.
  • components that can be dissolved / absorbed in flowing water aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde, alcohols such as methanol, glycols such as propylene glycol, ketones such as acetone, esters such as methyl formate, etc. Etc.
  • aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde
  • alcohols such as methanol
  • glycols such as propylene glycol
  • ketones such as acetone
  • esters such as methyl formate, etc. Etc.
  • the water phase separated from the oil phase is discharged by the three-phase separator 23 without returning to the second distillation column 20, whereby the components that can be dissolved / absorbed in water can be separated, and the purified propylene oxide The purity can be made higher.
  • the difference between this embodiment and the first embodiment is the configuration of the liquefaction separation facility LQ.
  • the liquefaction separation facility LQ of this embodiment mainly includes a fifth distillation column (liquefaction section) 50 and a line LB.
  • the fifth distillation column 50 has an inlet 50i, a reflux inlet 50r, a column top outlet (gas phase outlet) 50t, and a column bottom outlet (liquid phase outlet) 50b.
  • the line LB connects the top outlet 20t of the second distillation column 20 and the inlet 50i of the fifth distillation column 50. Similar to the first embodiment, the line LB is provided with the connection portion LBJ1 with the line LE and the cooler 26.
  • the cooler 26 is preferably provided between the connecting portion LBJ1 and the second distillation column 20, but may be provided between the connecting portion LBJ1 and the fifth distillation column 50.
  • a line LJ is connected to the top outlet 50t of the fifth distillation column 50.
  • a line L19 is branched from the line LJ, and the line L19 is connected to the reflux inlet 50r.
  • the reflux inlet 50r is provided above the inlet 50i.
  • a cooler for converting at least a part of the flow into a liquid phase in order from the upstream side, and a gas-liquid A separator may be provided.
  • the bottom outlet 50b of the fifth distillation column 50 is connected to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via a line LC.
  • the fifth distillation column 50 is also distilled. That is, a mixture of a stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide discharged from the top outlet 20t of the second distillation column 20 and a stream of extractant (FS) supplied from the line LE is used.
  • the fifth distillation column 50 is distilled to discharge a stream (F2G) mainly containing C1 to C4 hydrocarbons through the column top outlet 50t and a line LJ, and the C1 to C4 hydrocarbons are reduced.
  • a stream (F2O) containing propylene oxide are discharged from the bottom outlet 50b to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20.
  • An example of a suitable operating condition of the fifth distillation column 50 is a temperature at which the C1 to C4 hydrocarbons in the fluid flowing in from the inlet 50i can be withdrawn to the top outlet 50t and the propylene oxide and the extractant can be withdrawn to the bottom outlet 50b.
  • pressure conditions Specifically, the theoretical stage is 5 to 200 stages, the operating pressure is 0.01 to 5 MPa in absolute pressure, and the temperature is 0 ° C to 300 ° C.
  • propylene oxide in the stream (F2) supplied from the top outlet 20t of the second distillation column 20 is liquefied and converted into a liquid from the bottom outlet 50b corresponding to the liquid phase outlet as a liquid. While being discharged, the C1 to C4 hydrocarbons in the stream (F2) remain as a gas and are discharged from the column top outlet 50t corresponding to the gas phase outlet.
  • the flow (F2) discharged from the top outlet 20t of the second distillation column 20 is cooled by the cooler 26 provided in the line LB to flow ( Part of F2) can be liquefied. Further, it is also possible to supply the liquid flow (FS) of the extractant supplied through the line LE from the connection portion LBJ1 to the line LB to liquefy a part of the gas in the flow (F2).
  • the liquefaction separation facility LQ in the liquefaction separation facility LQ, at least part of propylene oxide contained in the stream (F2) is liquefied and separated from the gas phase to the second distillation column 20. Since it is returned, the loss of propylene oxide can be reduced while removing C1-C4 hydrocarbons.
  • the main difference of this embodiment from the first embodiment is that the extractant supply source of the lines LE and LE2 is the bottom outlet 30b of the third distillation column 30, and the fourth distillation column 40, the line LF, And a line LG.
  • the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 is connected to the line LE, and as described above, the flow (FS) of the solvent discharged from the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 is the line LE and It is supplied to the line LE2.
  • the fourth distillation column 40 has an inlet 40i, a reflux inlet 40r, a column bottom outlet 40b, and a column top outlet 40t.
  • the line LE and the inlet 40i of the fourth distillation column 40 are connected via the line LF.
  • a line L20 connected to the extraction agent supply source is joined to the line LF.
  • a line L9 is connected to the top outlet 40t of the fourth distillation column 40.
  • a line L11 is branched from the line L9, and the line L11 is connected to the reflux inlet 40r.
  • the reflux inlet 40r is provided above the inlet 40i.
  • a cooler for converting at least a part of the flow into a liquid phase in order from the upstream side, and a gas-liquid A separator may be provided.
  • the third distillation column 30 has a second inlet 30i2 above the first inlet 30i, and the bottom outlet 40b of the fourth distillation column 40 is connected to the second inlet 30i2 of the third distillation column 30 by a line LG. Has been done.
  • the second inlet 30i2 is located below the reflux inlet 30r.
  • the fourth distillation column 40 a part of the flow (FS) of the extractant discharged from the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 is partially distilled, and components having a lower boiling point than the extractant are mainly contained.
  • the containing stream (F20) is discharged from the top outlet 40t and the line L9, and the stream (FSS) having a higher purity than the stream (FS) is discharged from the bottom outlet 40b.
  • components having a boiling point higher than that of propylene oxide for example, pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes, etc. (C5 to Often referred to as C6 hydrocarbons) hydrocarbons).
  • the fourth distillation column 40 makes it possible to reduce the concentration of the aforementioned compounds from the stream (FS) and obtain a highly pure stream (FSS).
  • Examples of suitable operating conditions for the fourth distillation column 40 are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute pressure as operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • a part of the stream (F20) discharged from the tower top outlet 40t is refluxed to the reflux inlet 40r of the fourth distillation column 40 via the line L11 to adjust the purity of the extractant contained in the stream (FSS). be able to.
  • the second inlet 30i2 of the third distillation column 30 receives the extraction agent discharged from the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 via the line LG from the bottom outlet 40b of the fourth distillation column 40.
  • a stream of extractant (FSS) having a higher purity than the stream (FS) is supplied.
  • the line LE and the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 are connected to each other, and the extractant can be recycled to suitably perform the extractive distillation in the second distillation column 20.
  • the extractant supply source of the lines LE and LE2 is the bottom outlet 30b of the third distillation column 30, and the fourth distillation column 40, the line LF, And a line LG.
  • the extractant supply source of the lines LE and LE2 is the bottom outlet 30b of the third distillation column 30, and the fourth distillation column 40, the line LF, And a line LG.
  • the main difference of this embodiment from the second embodiment is that a combination of a gas-liquid separator 22 and an oil / water separator 24 is used instead of the three-phase separator 23.
  • the gas-liquid separator 22 is the same as that described in the first embodiment.
  • the oil / water separator 24 has a mixture inlet 24i for receiving a liquid containing oil and water, an oil phase outlet 24o, and a water phase outlet 24w.
  • the liquid phase outlet 22o of the gas-liquid separator 22 and the mixture inlet 24i of the oil / water separator 24 are connected by a line LC1 (LC).
  • the oil phase outlet 24o of the oil / water separator 24 and the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 are connected via a line LC2 (LC), and the water phase outlet 24w of the oil / water separator 24 is connected to a line L5. .
  • the oil-water separator 24 stores a liquid containing oil and water to form an oil-water interface, separates the oil phase above the oil-water interface, separates the water phase below the oil-water interface, and separates the oil phase into the oil phase.
  • Various forms can be used as long as the water phase can be independently discharged from the outlet 24o from the water phase outlet 24w.
  • the oil phase outlet 24o is provided in the upper part of the drum-shaped oil water separator 24, and the water phase outlet 24w is provided in the bottom part of the oil water separator 24.
  • the liquid phase that is, the mixture of the water phase and the oil phase and the gas phase are separated, and the gas phase flow (F2G) is passed through the gas phase outlet 22g and the line LF. Is discharged.
  • the flow of the mixture of the water phase and the oil phase is supplied to the oil / water separator 24 through the liquid phase outlet 22o, the line LC1 and the mixture inlet 24i to be separated into the oil phase and the water phase.
  • F2O) is discharged via the oil phase outlet 24o and line LC
  • the aqueous phase flow (F2W) is discharged via the water phase outlet 24w and line L5.
  • the present invention is not limited to the above embodiment and can take various modifications.
  • gas-liquid separator 22 may be capable of separating the mixture of the gas phase and the liquid phase into the gas phase and the liquid phase, and separating the gas phase and the liquid phase from each other and discharging them.
  • the three-phase separator 23 may separate the mixture of the gas phase, the water phase, and the oil phase into the gas phase, the water phase, and the oil phase, and can separate the gas phase, the water phase, and the oil phase from each other and discharge them.
  • the oil-water separator 24 is only required to be able to separate the mixture of the oil phase and the water phase into the oil phase and the water phase, and to separate the oil phase and the water phase from each other and discharge them.
  • the shape of each separator is not particularly limited, and when it has a drum shape, it may be vertical or horizontal, or may have a baffle for gas-liquid separation or oil-water separation in the separator.
  • a combination of the gas-liquid separator 22 and the oil / water separator 24 may be adopted as in the seventh embodiment.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ includes both the connection part LBJ1 as the liquefaction part and the cooler 26, but may include only one of them.
  • the line LB may be equipped with two or more coolers. Of the connection portion LBJ1 and the cooler 26, those not provided in the line LB can be provided in other members of the liquefaction separation facility LQ, that is, the gas-liquid separator 22.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ does not have any of the connection portion LBJ1 and the cooler 26, and the other portion of the liquefaction separation equipment LQ, that is, the gas-liquid separator 22 is connected to the connection portion LBJ1 and / or the cooler. Implementation is possible even if 26 is provided.
  • the connection part LBJ1 when the connection part LBJ1 is not provided in the liquefaction separation facility LQ, the connection part LBJ1 can be provided in the line LA, the line LC, and the second distillation column 20 in order to supply the extraction agent.
  • the line LB of the liquefaction / separation facility LQ includes all the connection parts LBJ1, LBJ2 and the cooler 26 as the liquefaction part, but any one of the three. Only one or a combination of only two of the three may be provided. Of the connecting portions LBJ1, LBJ2 and the cooler 26, those not provided in the line LB may be provided in other members of the liquefaction separation facility LQ, that is, the three-phase separator 23 or the gas-liquid separator 22. it can.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ does not have any of the connection portions LBJ1, LBJ2, and the cooler 26, and other members of the liquefaction separation facility LQ, that is, the three-phase separator 23, or the gas Even if the liquid separator 22 is provided with the connection portions LBJ1, LBJ2 and / or the cooler 26, the implementation is possible.
  • the connection part LBJ1 when the connection part LBJ1 is not provided in the liquefaction separation facility LQ, the connection part LBJ1 can be provided in the line LA, the line LC, and the second distillation column 20 in order to supply the extraction agent.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ has the cooler 26 and the connection portion LBJ1, but it may have only one of these, It may not have any of the above. Even when neither the cooler 26 nor the connecting portion LBJ1 is provided in the line LB, the fifth distillation column 50 can also fulfill the function of liquefaction.
  • the connection part LBJ1 when the connection part LBJ1 is not provided in the line LB, the connection part LBJ1 can be provided in another member of the liquefaction separation facility LQ such as the fifth distillation column 50.
  • the connection part LBJ1 can be provided in the line LA, the line LC, and the second distillation column 20 in order to supply the extraction agent.
  • the cooler 26 and the connecting portion LBJ1 are provided in the line LB, whichever may be provided in the upstream side (the column top outlet 20t side of the second distillation column) in the line LB. From the viewpoint of equipment cost, it is preferable that the cooler 26 is provided on the upstream side.
  • connection portion LBJ2 when the connection portion LBJ2 is provided in the line LB, the connection portion LBJ2 may be upstream or downstream of the cooler 26, or may be upstream or downstream of the connection portion LBJ1. However, from the viewpoint of achieving sufficient liquefaction, the upstream side of the cooler 26 and the connecting portion LBJ1 is preferable.
  • the line LE is connected to the line LA, the line LC, or the second distillation column 20 to supply the extractant.
  • the extractant may be supplied to these from the source, even if the liquefaction separation facility LQ has the connection portion LBJ1, the flow of the extractant (such as the line LE2 branched from the line LE) ( FS) may be supplied to the line LA, the line LC, or the second distillation column 20.
  • the flow (FSS) supplied via the line LG is not supplied to the third distillation column 30, but to the second distillation column 20, the liquefaction separation facility LQ (that is, the gas-liquid separator 22, It may be supplied to the three-phase separator 23, the fifth distillation column 50, and at least one selected from the group consisting of line LB), line LC, and line LA.
  • the line LF is branched from the line LE, but the line LF may be connected to the bottom outlet 30b of the third distillation column.
  • Three phase separator 23g ... Gas phase outlet, 23o ... oil phase outlet, 23i ... fluid inlet, 23w ... water phase outlet, 24 ... oil-water separator, 24o ... oil phase outlet, 24w ... water phase outlet, 40i ... inlet, 40b ... tower bottom outlet, 40t ... tower outlet, 40 ... Fourth distillation column, 50i ... Inlet, 50b ... Tower bottom outlet, 50t ... Tower top outlet, 0 ... 5 distillation column, LQ ... liquefaction separation equipment, 100,110,120,200,210,220,300 ... propylene oxide purification unit.

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Abstract

プロピレンオキサイド精製装置は、第1蒸留塔10、第2蒸留塔20、第2蒸留塔の塔頂出口20tから供給される流の少なくとも一部を液化し、気相を気相出口22gから、液相を液相出口22oから排出する液化分離設備LQ、第3蒸留塔30、第1蒸留塔10の塔頂出口10tと第2蒸留塔20の入口20iとを接続するラインLA、液化分離設備LQの液相出口22oと第2蒸留塔20の還流入口20rとを接続するラインLC、第2蒸留塔20の塔底出口20bと第3蒸留塔30の入口30iとを接続するラインLD、及び、抽剤供給源と、ラインLA、液化分離設備LQ、ラインLC、及び、第2蒸留塔20からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインLE、を備える。

Description

プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法
 本発明は、プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法に関する。
 従来より、粗プロピレンオキサイドを精製する装置が知られている。例えば、特許公報1には、4つの蒸留塔を用いた精製装置が開示されている。
 第1蒸留塔では粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流を排出させる。第2蒸留塔では、第1蒸留塔の塔頂流を抽剤と共に蒸留し、塔頂から水を排出させ、塔底から水が除去された、抽剤とプロピレンオキサイドとの混合物を排出させる。第3蒸留塔では、抽剤とプロピレンオキサイドとの混合物を蒸留して、塔底から抽剤を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させる。第4蒸留塔では、第3蒸留塔の塔底から排出された抽剤を蒸留し、精製した抽剤を第2蒸留塔にリサイクルする。
中国特許公開104109138号公報
 しかしながら、従来の装置では、プロピレンオキサイドをロスすることなく、C1~C4炭化水素を十分に除去することができない。
 本発明者らが検討したところ、粗プロピレンオキサイド中に含まれる炭素数1~4の炭化水素(以下、C1~C4炭化水素と呼ぶ)を従来の装置で除去しようとすると、第2蒸留塔の塔頂流の流量を増加させなければならない。しかし、第2蒸留塔の塔頂流には、特許文献1に記載の通り、プロピレンオキサイドが含まれるため、第2蒸留塔の塔頂流の流量を増加させると、粗プロピレンオキサイド中のプロピレンオキサイドの回収率が低下してしまう。
 本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、プロピレンオキサイドのロスを低く抑えても、得られるプロピレンオキサイド中のC1~C4炭化水素を十分に除去できる、プロピレンオキサイド精製装置を提供する。
 本発明に係るプロピレンオキサイド精製装置は、粗プロピレンオキサイドを受け入れる入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第1蒸留塔、
 入口、還流入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第2蒸留塔、
 第2蒸留塔の塔頂出口から供給される流の少なくとも一部を液化し、気相を気相出口から、液相を液相出口から排出する、液化分離設備、
 入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第3蒸留塔、
 前記第1蒸留塔の塔頂出口と前記第2蒸留塔の入口とを接続するラインLA、
 前記液化分離設備の液相出口と前記第2蒸留塔の還流入口とを接続するラインLC、
 前記第2蒸留塔の塔底出口と前記第3蒸留塔の入口とを接続するラインLD、並びに、
 抽剤供給源と、ラインLA、前記液化分離設備、ラインLC、及び、前記第2蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインLE、を備える。
 本発明によれば、第1蒸留塔で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を低減したプロピレンオキサイド含有流(F1)を排出させることができる。また、抽剤供給源から抽剤を、ラインLEを介して、ラインLA、前記液化分離設備、ラインLC、及び、第2蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給することができ、さらに、第2蒸留塔で、流(F1)を抽剤と共に蒸留し、C1~C4炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流(F2)を塔頂から排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流(F3)を塔底から排出させることができる。ここで、流(F1)中のプロピレンオキサイドの全重量の半分以上が、流(F3)に含まれる。また、第3蒸留塔で、流(F3)を蒸留して、塔底から抽剤を含む流(FS)を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させることができる。また、液化分離設備で、流(F2)の少なくとも一部を液化し、液相と気相とを含む流を、液相流(F2O)、及び、気相流(F2G)に分離し、液相流(F2O)を、液相出口及びラインLCを介して第2蒸留塔に戻すことができる一方、気相流(F2G)を、気相出口を介して、第2蒸留塔に戻すことなく液化分離設備から排出させることができる。
 これにより、粗プロピレンオキサイドから、第1蒸留塔で高沸点成分を低減することができ、第2蒸留塔及び液化分離設備でC1~C4炭化水素を除去することができ、第3蒸留塔の塔頂から、高純度のプロピレンオキサイドを得ることができる。
 特に、液化分離設備で、流(F2)に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相と分離して第2蒸留塔へ戻すことができるので、C1~C4炭化水素を除去しつつプロピレンオキサイドのロスを低減することができる。C1~C4炭化水素は、第3蒸留塔ではプロピレンオキサイドと共に塔頂に分配されるため、C1~C4炭化水素が第3蒸留塔に供給されるとC1~C4炭化水素をプロピレンオキサイドから分離することが困難である。しかしながら、本発明によれば、液化分離設備で、プロピレンオキサイドからC1~C4炭化水素を含むガスを分離することで、第3蒸留塔から得られるプロピレンオキサイドのC1~C4炭化水素の量を低減でき、純度を高くすることができる。
 ここで、前記液化分離設備が、前記気相出口、前記液相出口、及び、流体入口を有する気液分離器と、前記第2蒸留塔の塔頂出口と前記気液分離器の流体入口とを接続するラインLBと、前記ラインLB又は前記気液分離器に設けられた液化部と、を有することができる。
 また、前記液化部は、冷却器を含むことができる。
 また、前記液化部は、前記ラインLEと、前記ラインLB又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含むことができる。
 また、前記液化部は、水供給源に接続されたラインLHと、前記ラインLB又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含み、及び、以下の(a)又は(b)を満たすことができる。
(a)前記気液分離器は水相出口をさらに有する3相分離器である。
(b)前記ラインLCに、混合物入口、油相出口、及び、水相出口を有する油水分離器が設けられ、前記混合物入口は前記気液分離器の液相出口に接続され、前記油相出口は前記第2蒸留塔の還流入口に接続される。
 ラインLB又は気液分離器に水が供給されれば、ラインLB又は気液分離器で、流(F2)に含まれるプロピレンオキサイドを、効率的に液相(水相及び油相の混合物)に含ませることができ、さらに、3相分離器又は油水分離器で、液相(水相及び油相の混合物)から水相を分離し、液相中に含まれる水溶性不純物、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、メタノール、アセトン等の濃度を低減できる。従って、得られるプロピレンオキサイドの純度をより高くできる。
 また、上記装置において、前記液化分離設備が、入口、塔頂に設けられた前記気相出口、及び、塔底に設けられた前記液相出口を有する第5蒸留塔と、前記第5蒸留塔の入口と前記第2蒸留塔の塔頂出口とを接続するラインLBと、を有することもできる。
 ここで、前記液化分離設備が、さらに、前記ラインLEと、前記ラインLBとを接続させる接続部を有することができる。
 また、前記液化分離設備が、前記ラインLBに設けられた冷却器をさらに有することもできる。
 上記のいずれの装置においても、除害装置と前記液化分離設備の気相出口とを接続するラインLJと、を更に備えることができる。
 また、上記のいずれの装置においても、前記抽剤供給源は、前記第3蒸留塔の塔底出口であることができる。
 また、上記のいずれの装置においても、
 入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第4蒸留塔、
 前記第3蒸留塔の塔底出口又は前記塔底出口に接続されたラインと前記第4蒸留塔の入口とを接続するラインLF、及び、
 前記第4蒸留塔の塔底出口と、前記第2蒸留塔、前記液化分離設備、ラインLC、ラインLA、及び、前記第3蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインLGを更に備えることができる。
 本発明に係る精製プロピレンオキサイドの製造方法は、上記のいずれかに記載のプロピレンオキサイド精製装置を用いた精製プロピレンオキサイドの製造方法であって、
 前記第1蒸留塔で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流(F1)を排出させる工程と、
 抽剤を、前記ラインLA、前記液化分離設備、前記ラインLC、及び、前記第2蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給する工程と、
 前記第2蒸留塔で、前記流(F1)を抽剤と共に蒸留し、C1~C4炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流(F2)を塔頂から排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流(F3)を塔底から排出させる工程と、
 前記液化分離設備で、前記流(F2)に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相流(F2G)を前記気相出口から、液相流(F2O)を液相出口から排出する工程と、
 前記液相流(F2O)を、ラインLCを介して前記第2蒸留塔に戻す工程と、
 前記第3蒸留塔で、流(F3)を蒸留して、塔底から抽剤を含む流(FS)を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させる工程と、を備える。
 上記方法において、第3蒸留塔の塔底出口から排出される抽剤の流(FS)の一部を、ラインLEを介して、ラインLA、前記第2蒸留塔、前記液化分離設備、及び、ラインLCからなる群より選ばれる少なくとも一つに供給することができる。
 また、前記第4蒸留塔で、第3蒸留塔の塔底から排出される抽剤の流(FS)の一部を蒸留し、抽剤よりも低い沸点を有する低沸点成分を塔頂から排出させ、塔底から低沸点成分を除去した抽剤の流(FSS)を排出する工程と、
 前記抽剤の流(FSS)を、ラインLGを介して、ラインLA、前記第2蒸留塔、前記液化分離設備、ラインLC、及び、前記第3蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給する工程とを有することができる。
 本発明によれば、プロピレンオキサイドのロスを低くでき、かつ、得られるプロピレンオキサイド中のC1~C4炭化水素の濃度を低減できる、プロピレンオキサイド精製装置およびこれを用いた方法が提供される。
図1は、本発明の第1実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図2は、本発明の第2実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図3は、本発明の第3実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図4は、本発明の第4実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図5は、本発明の第5実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図6は、本発明の第6実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図7は、本発明の第7実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。
 本発明の実施形態にかかる装置及び方法について、図面を参照して説明する。
 (第1実施形態)
 図1を参照して、第1実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置100について説明する。
 このプロピレンオキサイド精製装置100は、第1蒸留塔10、第2蒸留塔20、液化分離設備LQ、第3蒸留塔30を主として備えている。
 第1蒸留塔10は、粗プロピレンオキサイドが供給される、すなわち粗プロピレンオキサイドを受け入れる入口10i、還流入口10r、塔底出口10b、及び、塔頂出口10tを有する。入口10iと、粗プロピレンオキサイドの供給源とが、ラインL1で接続されている。第1蒸留塔10の塔頂出口10tには、ラインLAが接続されている。
 第2蒸留塔20は、入口20i、還流入口20r、塔底出口20b、及び、塔頂出口20tを有する。
 第1蒸留塔10の塔頂出口10tと、第2蒸留塔20の入口20iとが、ラインLAにより接続されている。ラインLAから分岐するラインL3が、第1蒸留塔10の還流入口10rに接続されている。還流入口10rは、入口10iよりも上に設けられている。ラインLAにおける、ラインL3の分岐点よりも上流側(第1蒸留塔10の塔頂出口10t側)には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする1以上の冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。
 液化分離設備LQは、気液分離器22、ラインLB、冷却器(液化部)26、及び、接続部(液化部)LBJ1を備える。気液分離器22は、流体入口22i、気相出口22g、及び、液相出口(油相出口)22oを有する。ラインLBは、第2蒸留塔20の塔頂出口20tと気液分離器22の流体入口22iとを接続する。冷却器26は、ラインLBに設けられている。接続部LBJ1は、ラインLEとラインLBとの合流部である。本実施形態では、接続部LBJ1は、ラインLBにおいて、冷却器26よりも下流側(気液分離器22側)に設けられている。ラインLEは抽剤供給源に接続されている。
 冷却器26及び接続部LBJ1は、それぞれ、冷却による気体から液体への相変化、及び、流(F2)と液体との接触により、第2蒸留塔20の塔頂出口20tからラインLBを介して供給される流(F2)の少なくとも一部を液化させる。気液分離器22は、流体入口22iから供給される液体及び気体を含む流体を気液分離し、気相を気相出口22gから、液相を液相出口(油相出口)22oから排出する。冷却器26は、冷媒が供給される熱交換器であることができる。熱交換器の形状は特に限定されず、例えば、多管型熱交換器、プレート型熱交換器等が挙げられる。冷却器26の運転条件の例は、流(F2)の出口温度がプロピレンオキサイドの沸点以下となるように、或いは、流(F2)の出口に少なくとも液相が生成するように冷却することである。
 気液分離器22の具体的構成は、液体及び気体を含む流体を貯留して、気液界面を形成し、気相を気液界面よりも上方に、液相を気液界面よりも下方に分離し、気相を気相出口から、液相を液相出口からそれぞれ独立に排出できるものであれば、種々の形態の物を使用することができる。通常、液相出口22oは、ドラム形状の気液分離器22の底部に、気相出口22gは気液分離器22の上部に設けられている。
 気液分離器22の液相出口22oは、第2蒸留塔20の還流入口20rとラインLCを介して接続されている。還流入口20rは、入口20iよりも上に設けられている。また、気液分離器22の気相出口22gにはラインLJが接続されている。ラインLJには、気相中の化合物を焼却処理する除害装置が接続されていても良い。ラインLCには、ラインLE2が合流している。ラインLE2は、ラインLEを介して抽剤供給源に接続されている。
 第3蒸留塔30は、第1入口30i、還流入口30r、塔底出口30b、及び、塔頂出口30tを有する。還流入口30rは、第1入口30iよりも上に設けられている。
 第2蒸留塔20の塔底出口20bと第3蒸留塔30の第1入口30iとが、ラインLDで接続されている。
 第3蒸留塔30の塔頂出口30tにはラインL7が接続されている。ラインL7からは、ラインL8が分岐し、ラインL8は還流入口30rに接続されている。ラインL7における、ラインL8の分岐点よりも上流側(第3蒸留塔30の塔頂出口30t側)には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする1以上の冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。第3蒸留塔30の塔底出口30bには、ラインL10が接続されている。
 (プロピレンオキサイドの製造方法)
 続いて、第1実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置100を用いたプロピレンオキサイドの製造方法について説明する。
 まず、粗プロピレンオキサイド供給源から、粗プロピレンオキサイドをラインL1を介して第1蒸留塔10に供給する。
 (粗プロピレンオキサイド)
 粗プロピレンオキサイドは、プロピレンオキサイド以外に不純物を含む。不純物の例は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;蟻酸メチル等のエステル類;水;メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;プロピレングリコール等のグリコール類;アセトン等のケトン類;ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒド類;メタン、エタン、プロパン、プロピレン、シクロプロパン、n-ブタン、イソブタン、1-ブテン、2-ブテン、ブタジエン等の炭素数が1~4の炭化水素(C1~C4炭化水素と呼ぶ);ペンタン類、ペンテン類、ペンタジエン類、ヘキサン類、ヘキセン類、ヘキサジエン類等の炭化水素(C5~C6炭化水素と呼ぶ)を含むことができる。
 粗プロピレンオキサイドの例は、触媒の存在下、過酸化物とプロピレンを反応させることにより得た組成物である。必要に応じて、この組成物から一部の不純物をあらかじめ除去しておくこともできる。
 過酸化物としては、過酸化水素、tert-ブチルベンゼンハイドロパーオキサイド、エチルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等があげられる。過酸化物とプロピレンを反応させる触媒の例は、珪素酸化物と化学的に結合したチタンを含有する、いわゆるチタン-シリカ触媒である。
 過酸化物とプロピレンとを、溶媒中反応させることが好適である。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものであればよい。溶媒の例は、クメン、芳香族の単環式化合物(たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン)及びアルカン(たとえばオクタン、デカン、ドデカン)、アルコール(メタノール、エタノール)、水である。反応温度は一般に0~200℃であるが、25~200℃の温度が好ましい。圧力は、反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。一般に圧力は100~10000kPaであることが有利である。
 第1蒸留塔10では、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底出口10bからプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂出口10tから高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流(F1)を排出させ、第2蒸留塔20に供給する。
 プロピレンオキサイドより沸点が高い不純物の例は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;蟻酸メチル等のエステル類;水;メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;プロピレングリコール等のグリコール類;アセトン等のケトン類;ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒド類;メタン、エタン、プロパン、シクロプロパン、プロピレン、n-ブタン、イソブタン、1-ブテン、2-ブテン、ブタジエン等の炭素数が1~4の炭化水素(C1~C4炭化水素と呼ぶ);ペンタン類、ペンテン類、ペンタジエン類、ヘキサン類、ヘキセン類、ヘキサジエン類等(C5~C6炭化水素と呼ぶ)の炭化水素があげられる。
 第1蒸留塔10の好適な操作条件の例は、理論段で5~200段、運転圧力として絶対圧力で0.01~5MPa、温度は0℃~300℃の間である。
 塔頂出口10tから排出される流(F1)の一部を、ラインL3を介して第1蒸留塔10に還流させて、高沸点成分の除去の程度を調節することができる。
 続いて、流(F1)を、ラインLAを介して第2蒸留塔20の入口20iに供給して蒸留する。第2蒸留塔20では、ラインLE、ラインLB、気液分離器22、及びラインLCを介して供給される抽剤の存在下で蒸留が行われる。
 抽剤の例は、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等の炭素数7~10の飽和炭化水素;トルエン、エチルベンゼン、n-プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素;アセトン等のケトン類;エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類である。なかでも、炭素数7~10の飽和炭化水素と芳香族炭化水素が好ましく、炭化水素7~10の飽和炭化水素がもっとも好適である。このような抽剤を添加すると、メタノール、水、アセトアルデヒド、炭化水素類等の低沸点成分とプロピレンオキサイドとの相対揮発度を大きくしてこれらを分離しやすくなる。
 第2蒸留塔20では、抽剤の存在下での蒸留により、水、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、メタノール、ギ酸メチル等を含む流(F2)を塔頂出口20tより排出させ、塔底出口20bよりプロピレンオキサイド及び抽剤を含む流(F3)を排出させる。流(F3)中におけるプロピレンオキサイドの濃度は、流(F1)中におけるプロピレンオキサイドの濃度よりも高くなる。
 第2蒸留塔の好適な蒸留条件の例は、理論段で5~200段、運転圧力として絶対圧力で0.01から5MPa、温度は0℃~300℃である。第2蒸留塔に供給する抽剤の量は、供給されるプロピレンオキサイドの重量に対して、重量比で0.1~20倍の量とすることができる。
 次に、塔頂出口20tから排出された流(F2)をラインLBに設けられた冷却器26で冷却し、流(F2)の一部を液化する。具体的には、流(F2)の温度をプロピレンオキサイドの沸点以下に下げて、少なくとも一部のプロピレンオキサイドを液化することが好適である。
 また、ラインLEを介して供給される抽剤の液体の流(FS)を、接続部LBJ1からラインLBに供給し、流(F2)中のガスの一部を抽剤の液相に溶解/吸収させる、すなわち、流(F2)中のガスの一部を液化する。具体的には、流(F2)中のプロピレンオキサイドガスの一部を液化、すなわち液相に溶解/吸収させることが好適である。
 気液分離器22では、流(F2)及び流(FS)の混合物を、気相、及び、液相に分離する。そして、気相の流(F2G)を、気相出口22g及びラインLJを介して外部に排出させる。この気相は、主として、C1~C4炭化水素を含む。ラインLJには、C1~C4炭化水素を除去する除害装置を接続することができ、必要に応じて除害処理することができる。除害装置の例は、C1~C4炭化水素を吸着する吸着装置、C1~C4炭化水素を燃焼させる燃焼装置である。ラインLJには、C1~C4炭化水素を除去する除害装置を1以上接続することができる。
 また、液相の流(F2O)を、液相出口22oおよびラインLCを介して、第2蒸留塔20の還流入口20rに供給する。必要に応じて、ラインLE2を介して供給される抽剤の液体の流(FS)を、ラインLCに供給しても良い。
 気液分離器22の運転条件は、気相及び液相の界面が形成される条件であれば良く、好ましくは、温度は0~80℃及び圧力は常圧~2MPaである。
 続いて、第2蒸留塔20の塔底出口20bから排出する流(F3)を、ラインLDを介して、第3蒸留塔30の第1入口30iに供給する。
 第3蒸留塔30では、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流(F3)を蒸留し、塔頂出口30tから精製されたプロピレンオキサイドの流(F4)を、ラインL7を介して排出させる一方、塔底出口30bから、ラインL10を介して抽剤の流(FS)を排出させる。流(FS)を、必要に応じて、ラインLE等を介して、ラインLB、及び/又は、ラインLCに供給することができる。もちろん、抽剤をリサイクルしなくても実施は可能である。また、抽剤を更に精製して、リサイクルすることもできる。
 塔頂出口30tから排出される流(F4)の一部を、ラインL8を介して第3蒸留塔30の還流入口30rに還流させて、流(F4)に含まれる抽剤の純度を調節することができる。このようにして、ラインL7から精製されたプロピレンオキサイドの流(F4)を得ることができる。
 第3蒸留塔30の好適な操作条件の例は、理論段で5~200段、運転圧力として絶対圧力で0.01から5MPa、温度は0℃~300℃である。
 (作用)
 本実施形態によれば、第1蒸留塔10で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底出口10bからプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂出口10tから高沸点成分を低減したプロピレンオキサイド含有流(F1)を排出させることができる。また、第2蒸留塔20で、流(F1)を抽剤と共に蒸留し、C1~C4炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流(F2)を塔頂出口20tから排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流(F3)を塔底から排出させることができる。ここで、流(F1)中のプロピレンオキサイドの全重量の半分以上が、流(F3)に含まれる。また、第3蒸留塔30で、流(F3)を蒸留して、塔底出口30bから抽剤を含む流(FS)を排出させ、塔頂出口30tから精製プロピレンオキサイドを流(F4)として排出させることができる。
 また、液化分離設備LQで、流(F2)の少なくとも一部を液化し、液相と気相とを含む流を、液相、及び、気相に分離し、液相の流(F2O)を液相出口22o及びラインLCを介して第2蒸留塔20に戻す一方、気相流(F2G)を、気相出口22gを介して、第2蒸留塔20に戻すことなく液化分離設備LQから排出させることができる。
 これにより、粗プロピレンオキサイドから、第1蒸留塔10で高沸点成分を低減することができ、第2蒸留塔20及び液化分離設備LQでC1~C4炭化水素を除去することができ、第3蒸留塔30の塔頂から、高純度のプロピレンオキサイドを得ることができる。
 特に、液化分離設備LQで、流(F2)に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相と分離して第2蒸留塔20へ戻すので、C1~C4炭化水素を除去しつつプロピレンオキサイドのロスを低減することができる。C1~C4炭化水素は、第3蒸留塔30ではプロピレンオキサイドと共に塔頂出口30tに分配されるため、C1~C4炭化水素が第3蒸留塔30に供給されるとC1~C4炭化水素をプロピレンオキサイドから分離することが困難である。しかしながら、本実施形態によれば、液化分離設備LQで、プロピレンオキサイドからC1~C4炭化水素を含むガスを分離することで、第3蒸留塔30から得られるプロピレンオキサイドのC1~C4炭化水素の量を低減でき、プロピレンオキサイドの純度を高くすることができる。
(第2実施形態)
 図2を参照して、第2実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置110について説明する。ここでは、第1実施形態と異なる点のみについて説明する。
 本実施形態が第1実施形態と異なる点は、ラインLBと水供給源に接続されたラインLHとを接続する接続部LBJ2が設けられている点と、気液分離器22に変えて、3相分離器23が設けられている点である。
 本実施形態では、接続部LBJ2は、ラインLBにおいて、冷却器26と第2蒸留塔20との間に設けられているが、冷却器26と3相分離器23との間に設けられていても良い。
 ラインLHは、接続部LBJ2からラインLBに対して液体又は気体の水を供給する。水の供給量は、塔頂出口20tから供給される流(F2)の重量に対する水の量の比が、水/塔頂流=0.01/1~1/1を満たすよう定めることができる。
 3相分離器23は、流体入口23i、気相出口23g、油相出口(液相出口)23o、及び、水相出口23wを有し、流体を、気相、水相、及び、油相に分離する。流体入口23iはラインLBと、気相出口23gはラインLJと、油相出口(液相出口)23oはラインLCと、水相出口23wはラインL5と接続されている。
 3相分離器23は、具体的には、図2に示すように、メインドラム23cと、メインドラム23cから下方に突出するブーツ部23bを有するドラムであることができる。このような3相分離器23では、ブーツ部23b内に油水界面を形成させることができ、メインドラム23c内に気液(気油)界面を形成させることができる。流体入口23iをメインドラム23cの上部に設け、油相出口23oをメインドラム23cの下部に設け、水相出口23wをブーツ部23bの下部に設けることができる。
 本実施形態では、ラインLHからラインLBの接続部LBJ2に液体又は気体の水を供給する。接続部LBJ2は、第2蒸留塔20の塔頂出口20tからラインLBを介して供給される流(F2)に対して水を接触させることにより、流(F2)の少なくとも一部を水に溶解/吸収させて、流(F2)中のガスの一部を液化させる。具体的には、流中のプロピレンオキサイドガス及び水に溶解/吸収し得る成分(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類、メタノール等のアルコール類、プロピレングリコール等のグリコール類、アセトン等のケトン類、ギ酸メチル等のエステル類等)の一部を水に溶解/吸収させて、液化することができる。
 さらに、3相分離器23では、流(F2)、水、及び流(FS)の混合物を、気相、水相、及び、油相に分離する。そして、気相の流(F2G)を、ラインLJを介して外部に排出させ、油相の流(F2O)を、ラインLCを介して第2蒸留塔20の還流入口20rに戻し、水相の流(F2W)を、ラインL5を介して、第2蒸留塔20に戻さずに外部に排出する。ラインL5には、周知の水処理装置を接続することができる。
 本実施形態によれば、冷却器26、並びに、接続部LBJ2、及び接続部LBJ1により、流(F2)の少なくとも一部が液化し、液体及び気体を含む流体は、3相分離器23で、気相、水相、及び、油相に分離され、油相は油相出口(液相出口)23oからラインLCを介して第2蒸留塔20に還流され、水相は水相出口23wからラインL5を介して排出され、気相は第1実施形態と同様にして気相出口23gから排出される。
 本実施形態では、特に、接続部LBJ2によるラインLBへの水の供給により、流(F2)中のガスの水に溶解/吸収し得る成分が水に溶解/吸収する。具体的には、流中の水に溶解/吸収し得る成分(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類、メタノール等のアルコール類、プロピレングリコール等のグリコール類、アセトン等のケトン類、ギ酸メチル等のエステル類等)の一部が水相に溶解/吸収する。そして、3相分離器23により、油相と分離した水相を第2蒸留塔20に戻さずに排出することにより、水に溶解/吸収し得る成分を分離することができ、精製プロピレンオキサイドの純度をより高くすることができる。
(第3実施形態)
 続いて、図3を参照して、本発明の第3実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置120について説明する。ここでは、第1実施形態と異なる点のみについて説明する。
 本実施形態が第1実施形態と異なる点は、液化分離設備LQの構成である。本実施形態の液化分離設備LQは、第5蒸留塔(液化部)50及びラインLBを主として備える。
 第5蒸留塔50は、入口50i、還流入口50r、塔頂出口(気相出口)50t、及び、塔底出口(液相出口)50bを有する。ラインLBは、第2蒸留塔20の塔頂出口20tと、第5蒸留塔50の入口50iとを接続している。ラインLBには、第1実施形態と同様に、ラインLEとの接続部LBJ1及び冷却器26が設けられている。冷却器26は、接続部LBJ1と第2蒸留塔20との間に設けられることが好適であるが、接続部LBJ1と第5蒸留塔50との間に設けられても良い。
 第5蒸留塔50の塔頂出口50tにはラインLJが接続されている。ラインLJからはラインL19が分岐しており、ラインL19は還流入口50rと接続されている。還流入口50rは、入口50iよりも上に設けられている。ラインLJにおけるラインL19の分岐点よりも上流側(第5蒸留塔50の塔頂出口50t側)には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。
 第5蒸留塔50の塔底出口50bは、ラインLCを介して第2蒸留塔20の還流入口20rに接続されている。
 本実施形態では、第1実施形態と同様に第1蒸留塔10、第2蒸留塔20及び第3蒸留塔30での蒸留を行うのに加えて、第5蒸留塔50での蒸留を行う。すなわち、第2蒸留塔20の塔頂出口20tから排出される、C1~C4炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流(F2)、及び、ラインLEから供給される抽剤の流(FS)の混合物を、第5蒸留塔50で蒸留して、C1~C4炭化水素を主とする流(F2G)を塔頂出口50t及びラインLJを介して排出させ、C1~C4炭化水素が低減された、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流(F2O)を塔底出口50bから第2蒸留塔20の還流入口20rに排出させる。
 第5蒸留塔50の好適な運転条件の例は、入口50iから流入する流体中のC1~C4炭化水素を塔頂出口50tへ、プロピレンオキサイド及び抽剤を塔底出口50bへ抜き出すことができる温度及び圧力条件である。具体的には、理論段で5~200段、運転圧力として絶対圧力で0.01から5MPa、温度は0℃~300℃である。
 これにより、第5蒸留塔50において、第2蒸留塔20の塔頂出口20tから供給される流(F2)中のプロピレンオキサイドは液化されて、液相出口に対応する塔底出口50bから液体として排出される一方、流(F2)中のC1~C4炭化水素は気体のままとなって気相出口に対応する塔頂出口50tから排出される。
 なお、本実施形態では、第1実施形態と同様に、第2蒸留塔20の塔頂出口20tから排出された流(F2)を、ラインLBに設けられた冷却器26で冷却して流(F2)の一部を液化することができる。また、ラインLEを介して供給される抽剤の液体の流(FS)を、接続部LBJ1からラインLBに供給し、流(F2)中のガスの一部を液化することもできる。
 本実施形態によれば、第1実施形態と同様に、液化分離設備LQで、流(F2)に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部が液化され、気相と分離して第2蒸留塔20へ戻されるので、C1~C4炭化水素を除去しつつプロピレンオキサイドのロスを低減することができる。
(第4実施形態)
 続いて、図4を参照して、本発明の第4実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置200について説明する。ここでは、第1実施形態と異なる点のみについて説明する。
 本実施形態が第1実施形態と異なる主要な点は、ラインLE及びLE2の抽剤供給源が第3蒸留塔30の塔底出口30bである点、ならびに、第4蒸留塔40、ラインLF、及びラインLGを有している点である。
 第3蒸留塔30の塔底出口30bとラインLEとが接続されており、上述のように、第3蒸留塔30の塔底出口30bから排出される抽剤の流(FS)がラインLE及びラインLE2に供給される。
 第4蒸留塔40は、入口40i、還流入口40r、塔底出口40b、及び、塔頂出口40tを有する。ラインLEと第4蒸留塔40の入口40iとがラインLFを介して接続されている。ラインLFには、抽剤供給源に接続されたラインL20が合流している。
 第4蒸留塔40の塔頂出口40tにはラインL9が接続されている。ラインL9からはラインL11が分岐しており、ラインL11は還流入口40rと接続されている。還流入口40rは、入口40iよりも上に設けられている。ラインL9におけるラインL11の分岐点よりも上流側(第4蒸留塔40の塔頂出口40t)側には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。
 第3蒸留塔30は、第1入口30iよりも上に第2入口30i2を有し、第4蒸留塔40の塔底出口40bは、第3蒸留塔30の第2入口30i2とラインLGにより接続されている。第2入口30i2は、還流入口30rよりは下方に位置している。
 本実施形態において、第4蒸留塔40において、第3蒸留塔30の塔底出口30bから排出される抽剤の流(FS)の一部を蒸留し、抽剤よりも低沸点の成分を主として含む流(F20)を塔頂出口40t及びラインL9から排出させ、流(FS)よりも純度の高い流(FSS)を塔底出口40bから排出する。塔底出口30bから排出される抽剤の流(FS)には、プロピレンオキサイドよりも高沸点の成分(例えば、ペンタン類、ペンテン類、ペンタジエン類、ヘキサン類、ヘキセン類、ヘキサジエン類等(C5~C6炭化水素と呼ぶ)の炭化水素)のうちの少なくとも一部が含まれることが多い。第4蒸留塔40により、流(FS)から前述の化合物の濃度を低減して高純度の流(FSS)を得ることができる。
 第4蒸留塔40の好適な操作条件の例は、理論段で5~200段、運転圧力として絶対圧力で0.01~5MPa、温度は0~300℃の間である。
 塔頂出口40tから排出される流(F20)の一部を、ラインL11を介して第4蒸留塔40の還流入口40rに還流させて、流(FSS)に含まれる抽剤の純度を調節することができる。
 これにより、第3蒸留塔30の第2入口30i2には、第4蒸留塔40の塔底出口40bからラインLGを介して、第3蒸留塔30の塔底出口30bから排出される抽剤の流(FS)よりも純度の高い抽剤の流(FSS)が供給される。
 このような高純度の抽剤の流(FSS)が、流(F3)の第1入口30iよりも上段に供給されるため、第3蒸留塔30でも抽出蒸留が行われ、残存する不純物(例えば、C5~C6炭化水素など)が塔底側すなわち、塔底出口30bを介して流(FS)に分配されるので、より一層プロピレンオキサイドの純度が向上するという効果がある。
 また、ラインLEと第3蒸留塔30の塔底出口30bとが接続されており、抽剤をリサイクルして第2蒸留塔20での抽出蒸留を好適に行うことが出来る。
(第5実施形態)
 続いて、図5を参照して、本発明の第5実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置210について説明する。ここでは、第2実施形態と異なる点のみについて説明する。
 本実施形態が第2実施形態と異なる主要な点は、ラインLE及びLE2の抽剤供給源が第3蒸留塔30の塔底出口30bである点、ならびに、第4蒸留塔40、ラインLF、及びラインLGを有している点である。
 具体的には、上述の2つの点の詳細は、第4実施形態と同様であるので、説明を省略する。
(第6実施形態)
 続いて、図6を参照して、本発明の第6実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置220について説明する。ここでは、第3実施形態と異なる点のみについて説明する。
 本実施形態が第3実施形態と異なる主要な点は、ラインLE及びLE2の抽剤供給源が第3蒸留塔30の塔底出口30bである点、ならびに、第4蒸留塔40、ラインLF、及びラインLGを有している点である。
 具体的には、上述の2つの点の詳細は、第4実施形態と同様であるので、説明を省略する。
(第7実施形態)
 続いて、図7を参照して、本発明の第7実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置300について説明する。ここでは、第2実施形態と異なる点のみについて説明する。
 本実施形態が第2実施形態と異なる主要な点は、3相分離器23に代えて、気液分離器22及び油水分離器24の組み合わせが用いられている点である。気液分離器22は、第1実施形態で説明したものと同様である。
 油水分離器24は、油及び水を含む液体を受け入れる混合物入口24i、油相出口24o、及び、水相出口24wを有する。気液分離器22の液相出口22oと、油水分離器24の混合物入口24iとがラインLC1(LC)により接続されている。油水分離器24の油相出口24oと第2蒸留塔20の還流入口20rとがラインLC2(LC)を介して接続され、油水分離器24の水相出口24wにはラインL5が接続されている。
 油水分離器24は、油及び水を含む液体を貯留して、油水界面を形成し、油相を油水界面よりも上方に、水相を油水界面よりも下方に分離し、油相を油相出口24oから、水相を水相出口24wからそれぞれ独立に排出できるものであれば、種々の形態を使用することができる。通常、油相出口24oは、ドラム形状の油水分離器24の上部に、水相出口24wは油水分離器24の底部に設けられている。
 本実施形態によれば、気液分離器22において、液相すなわち水相及び油相の混合物と気相とが分離され、気相の流(F2G)は気相出口22g及びラインLFを介して排出される。一方、水相及び油相の混合物の流は、液相出口22o、ラインLC1及び混合物入口24iを介して油水分離器24に供給されて油相と水相とに分離され、油相の流(F2O)が油相出口24o及びラインLCを介して排出され、水相の流(F2W)が水相出口24w及びラインL5を介して排出される。これにより、第2実施形態と同様の作用効果を奏する。
 本発明は、上記実施形態に限定されず、様々な変形態様をとることができる。
 (気液分離器、3相分離器、及び、油水分離器)
 例えば、気液分離器22、3相分離器23、及び油水分離器24の形態は上記に限られない。気液分離器22は、気相と液相との混合物を気相と液相に分離し、気相と液相を互いに分離して排出できればよい。3相分離器23は、気相と水相と油相との混合物を気相と水相と油相に分離し、気相と水相と油相を互いに分離して排出できればよい。油水分離器24は、油相と水相との混合物を油相と水相に分離し、油相と水相を互いに分離して排出できればよい。例えば、各分離器の形状に特に限定はなく、ドラム形状を有する場合には、縦型でも横型でもよいし、分離器内に気液分離、油水分離用のバッフルを有していても良い。また、例えば、図5の装置210において、3相分離器23に代えて、第7実施形態のように、気液分離器22、及び、油水分離器24の組み合わせを採用しても良い。
 (液化分離設備LQの液化部)
 第1、及び、第4実施形態において、液化分離設備LQのラインLBは、液化部としての接続部LBJ1及び冷却器26を両方備えているが、いずれか一つのみを備えていてもよい。ラインLBは2以上の冷却器を備えていてもよい。接続部LBJ1及び冷却器26の内、ラインLBに設けられないものは、液化分離設備LQの他の部材すなわち気液分離器22に設けられることができる。また、液化分離設備LQのラインLBが、接続部LBJ1及び冷却器26のうちのいずれも有さず、液化分離設備LQの他の部材すなわち気液分離器22に接続部LBJ1及び/又は冷却器26が設けられていても実施は可能である。なお、接続部LBJ1が液化分離設備LQに設けられない場合、抽剤を供給するために、接続部LBJ1を、ラインLA、ラインLC、及び、第2蒸留塔20に設けることができる。
 第2、第5、及び、第7実施形態において、液化分離設備LQのラインLBは、液化部としての接続部LBJ1、LBJ2,及び冷却器26をすべて備えているが、3つのうちのいずれか一つのみ、又は、3つのうちの任意の2つのみの組み合わせを備えていてもよい。接続部LBJ1、LBJ2,及び冷却器26の内、ラインLBに設けられないものは、液化分離設備LQの他の部材すなわち、3相分離器23、又は、気液分離器22に設けられることができる。また、液化分離設備LQのラインLBが、接続部LBJ1、LBJ2,及び冷却器26のうちのいずれをも有さず、液化分離設備LQの他の部材、すなわち3相分離器23、又は、気液分離器22に、接続部LBJ1、LBJ2、及び/又は冷却器26が設けられていても実施は可能である。なお、接続部LBJ1が液化分離設備LQに設けられない場合、抽剤を供給するために、接続部LBJ1を、ラインLA、ラインLC、及び、第2蒸留塔20に設けることができる。
 第3及び第6実施形態において、液化分離設備LQのラインLBは、冷却器26及び接続部LBJ1を有しているが、これらのうちのいずれか一方のみを有していてもよいし、これらのうちのいずれも有しなくてもよい。ラインLBに冷却器26及び接続部LBJ1のいずれも設けられていない場合であっても、第5蒸留塔50は液化の機能も果たしうる。なお、接続部LBJ1がラインLBに設けられない場合、接続部LBJ1は、第5蒸留塔50などの液化分離設備LQの他の部材に設けられることができる。接続部LBJ1が液化分離設備LQに設けられない場合、抽剤を供給するために、接続部LBJ1を、ラインLA、ラインLC、及び、第2蒸留塔20に設けることができる。
 また、上記実施形態において、ラインLBに冷却器26及び接続部LBJ1が設けられている場合、どちらがラインLBにおいて上流側(第2蒸留塔の塔頂出口20t側)に設けられていてもよいが、設備費の観点から、冷却器26が上流側に設けられることが好適である。
 また、上記実施形態において、ラインLBに接続部LBJ2が設けられている場合、接続部LBJ2は、冷却器26よりも上流側でも下流側でもよく、接続部LBJ1よりも上流側でも下流側でもよいが、十分な液化を達成する観点から、冷却器26及び接続部LBJ1よりも上流側が好ましい。
 (ラインLEの接続先)
 上記実施形態において、液化分離設備LQが接続部LBJ1を有していない場合、上述のように、ラインLEを、ラインLA、ラインLC、又は、第2蒸留塔20に接続して、抽剤供給源からこれらに対して抽剤を供給してもよいが、液化分離設備LQが接続部LBJ1を有している場合であっても、ラインLEから分岐するラインLE2などによって、抽剤の流(FS)を、ラインLA、ラインLC、又は、第2蒸留塔20に供給してもよい。
 また、第4~第6実施形態において、ラインLGを介して供給する流(FSS)を、第3蒸留塔30でなく、第2蒸留塔20、液化分離設備LQ(すなわち気液分離器22、3相分離器23、第5蒸留塔50、及びラインLB)、ラインLC、ラインLAからなる群より選ばれる少なくとも一つに供給してもよい。
 また、上記第4~6実施形態では、ラインLFは、ラインLEから分岐しているが、ラインLFは第3蒸留塔の塔底出口30bに接続されていても良い。
 10i…入口、10b…塔底出口、10t…塔頂出口、10…第1蒸留塔、20i…入口、20b…塔底出口、20t…塔頂出口、20…第2蒸留塔、30i…第1入口、30b…塔底出口、30t…塔頂出口、30…第3蒸留塔、LA,LB,LC,LD,LE,LF…ライン、22…気液分離器、22g…気相出口、22o…液相出口、22i…流体入口、26…冷却器(液化部)、LBJ1…接続部(液化部)、LBJ2…接続部(液化部)、23…3相分離器、23g…気相出口、23o…油相出口、23i…流体入口、23w…水相出口、24…油水分離器、24o…油相出口、24w…水相出口、40i…入口、40b…塔底出口、40t…塔頂出口、40…第4蒸留塔、50i…入口、50b…塔底出口、50t…塔頂出口、50…第5蒸留塔、LQ…液化分離設備、100,110,120,200,210,220,300…プロピレンオキサイド精製装置。

 

Claims (12)

  1.  粗プロピレンオキサイドを受け入れる入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第1蒸留塔、
     入口、還流入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第2蒸留塔、
     第2蒸留塔の塔頂出口から供給される流の少なくとも一部を液化し、気相を気相出口から、液相を液相出口から排出する、液化分離設備、
     入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第3蒸留塔、
     前記第1蒸留塔の塔頂出口と前記第2蒸留塔の入口とを接続するラインLA、
     前記液化分離設備の液相出口と前記第2蒸留塔の還流入口とを接続するラインLC、
     前記第2蒸留塔の塔底出口と前記第3蒸留塔の入口とを接続するラインLD、並びに、
     抽剤供給源と、ラインLA、前記液化分離設備、ラインLC、及び、前記第2蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインLE、を備える、プロピレンオキサイド精製装置。
  2.  前記液化分離設備が、前記気相出口、前記液相出口、及び、流体入口を有する気液分離器と、前記第2蒸留塔の塔頂出口と前記気液分離器の流体入口とを接続するラインLBと、前記ラインLB又は前記気液分離器に設けられた液化部と、を有する、請求項1記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  3.  前記液化部は、冷却器を含む、請求項2に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  4.  前記液化部は、前記ラインLEと、前記ラインLB又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含む、請求項2又は3に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  5.  前記液化部は、水供給源に接続されたラインLHと、前記ラインLB又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含み、及び、以下の(a)又は(b)を満たす、請求項2~4のいずれか一項に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
    (a)前記気液分離器は水相出口をさらに有する3相分離器である。
    (b)前記ラインLCに、混合物入口、油相出口、及び、水相出口を有する油水分離器が設けられ、前記混合物入口は前記気液分離器の液相出口に接続され、前記油相出口は前記第2蒸留塔の還流入口に接続される。
  6.  前記液化分離設備が、入口、塔頂に設けられた前記気相出口、及び、塔底に設けられた前記液相出口を有する第5蒸留塔と、前記第5蒸留塔の入口と前記第2蒸留塔の塔頂出口とを接続するラインLBと、を有する、請求項1記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  7.  前記液化分離設備が、さらに、前記ラインLEと、前記ラインLBとを接続させる接続部を有する、請求項6に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  8.  前記液化分離設備が、前記ラインLBに設けられた冷却器をさらに有する、請求項6又は7に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  9.  除害装置と前記液化分離設備の気相出口とを接続するラインLJと、を更に備える、請求項1~8のいずれか1項に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  10.  前記抽剤供給源は、前記第3蒸留塔の塔底出口である、請求項1~9のいずれか一項記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  11.  入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第4蒸留塔、
     前記第3蒸留塔の塔底出口又は前記塔底出口に接続されたラインと前記第4蒸留塔の入口とを接続するラインLF、及び、
     前記第4蒸留塔の塔底出口と、前記第2蒸留塔、前記液化分離設備、ラインLC、ラインLA、及び、前記第3蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインLGを更に備える、請求項1~10のいずれか1項記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  12.  請求項1~11のいずれか1項に記載のプロピレンオキサイド精製装置を用いた、精製プロピレンオキサイドの製造方法であって、
     前記第1蒸留塔で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流(F1)を排出させる工程と、
     抽剤を、前記ラインLA、前記液化分離設備、前記ラインLC、及び、前記第2蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給する工程と、
     前記第2蒸留塔で、前記流(F1)を抽剤と共に蒸留し、C1~C4炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流(F2)を塔頂から排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流(F3)を塔底から排出させる工程と、
     前記液化分離設備で、前記流(F2)に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相流(F2G)を前記気相出口から、液相流(F2O)を液相出口から排出させる工程と、
     前記液相流(F2O)を、ラインLCを介して前記第2蒸留塔に戻す工程と、
     前記第3蒸留塔で、流(F3)を蒸留して、塔底から抽剤を含む流を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させる工程と、を備える、方法。

     
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