WO2020075417A1 - プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents

プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法 Download PDF

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WO2020075417A1
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WO
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line
distillation column
propylene oxide
outlet
inlet
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拓央 竹本
元志 中村
Original Assignee
住友化学株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/32—Separation; Purification
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/40—Extractive distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to a propylene oxide refining device and a method for producing propylene oxide.
  • Patent Literature 1 discloses a refining device using four distillation columns.
  • first distillation column crude propylene oxide is distilled, and a high-boiling point component having a boiling point higher than that of propylene oxide is discharged from the bottom of the column and a propylene oxide-containing stream from which the high-boiling point component is removed is discharged from the top of the column.
  • second distillation column the overhead stream of the first distillation column is distilled together with the extractant, water is discharged from the column top, and the mixture of the extractant and propylene oxide from which water has been removed is discharged from the column bottom.
  • the mixture of the extractant and propylene oxide is distilled, the extractant is discharged from the bottom of the column, and the purified propylene oxide is discharged from the top of the column.
  • the extraction agent discharged from the bottom of the third distillation column is distilled, and the purified extraction agent is recycled to the second distillation column.
  • the conventional apparatus cannot sufficiently remove C1 to C4 hydrocarbons without loss of propylene oxide.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and provides a propylene oxide purifying apparatus that can sufficiently remove C1 to C4 hydrocarbons in the obtained propylene oxide even when the loss of propylene oxide is suppressed to a low level.
  • a propylene oxide purification apparatus is a first distillation column having an inlet for receiving crude propylene oxide, a column bottom outlet, and a column top outlet, A second distillation column having an inlet, a reflux inlet, a bottom outlet, and a top outlet, A liquefaction separation facility for liquefying at least a part of the flow supplied from the top outlet of the second distillation column, discharging the gas phase from the gas phase outlet, and discharging the liquid phase from the liquid phase outlet, A third distillation column having an inlet, a bottom outlet, and a top outlet, A line LA connecting the top outlet of the first distillation column and the inlet of the second distillation column, A line LC connecting the liquid phase outlet of the liquefaction separation facility and the reflux inlet of the second distillation column, A line LD connecting the bottom outlet of the second distillation column and the inlet of the third distillation column, and A line LE connecting the extractant supply source and at least one selected from the group consisting of the line LA, the
  • crude propylene oxide is distilled to obtain a high-boiling point component having a boiling point higher than that of propylene oxide from the bottom, and a propylene oxide-containing stream from which the high-boiling point component is reduced ( F1) can be discharged.
  • the extractant can be supplied from the extractant supply source to at least one selected from the group consisting of the line LA, the liquefaction separation facility, the line LC, and the second distillation column via the line LE, Further, in the second distillation column, the stream (F1) is distilled together with the extractant, the stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide is discharged from the top of the column, and the stream containing the extractant and propylene oxide (F3) is discharged. ) Can be discharged from the bottom of the tower. Here, more than half of the total weight of propylene oxide in stream (F1) is contained in stream (F3).
  • the stream (F3) can be distilled in the third distillation column to discharge the stream (FS) containing the extractant from the bottom of the column and the purified propylene oxide from the top of the column.
  • the flow (F2) is liquefied, and the flow containing the liquid phase and the gas phase is separated into a liquid phase flow (F2O) and a gas phase flow (F2G),
  • the phase flow (F2O) can be returned to the second distillation column via the liquid phase outlet and line LC, while the gas phase flow (F2G) is returned to the second distillation column via the gas phase outlet. It can be discharged from the liquefaction separation facility.
  • propylene oxide contained in the stream (F2) can be liquefied, separated from the gas phase and returned to the second distillation column, so that C1 to C4 hydrocarbons can be removed.
  • the loss of propylene oxide can be reduced. Since C1 to C4 hydrocarbons are distributed at the top of the third distillation column together with propylene oxide, when C1 to C4 hydrocarbons are supplied to the third distillation column, C1 to C4 hydrocarbons should be separated from propylene oxide. Is difficult.
  • the amount of C1 to C4 hydrocarbons in propylene oxide obtained from the third distillation column can be reduced by separating the gas containing C1 to C4 hydrocarbons from propylene oxide in the liquefaction separation facility. , The purity can be increased.
  • the liquefaction separation equipment is a gas-liquid separator having the gas-phase outlet, the liquid-phase outlet, and a fluid inlet, a top outlet of the second distillation column, and a fluid inlet of the gas-liquid separator.
  • a liquefaction unit provided in the line LB or the gas-liquid separator.
  • the liquefaction unit may include a cooler.
  • the liquefaction unit may include a connection unit that connects the line LE and the line LB or the gas-liquid separator.
  • the liquefaction unit includes a connection unit that connects the line LH connected to a water supply source and the line LB or the gas-liquid separator, and satisfies the following (a) or (b):
  • You can (A) The gas-liquid separator is a three-phase separator further having a water phase outlet.
  • (B) The line LC is provided with an oil / water separator having a mixture inlet, an oil phase outlet, and a water phase outlet, the mixture inlet being connected to the liquid phase outlet of the gas-liquid separator, and the oil phase outlet. Is connected to the reflux inlet of the second distillation column.
  • the propylene oxide contained in the stream (F2) is efficiently converted into the liquid phase (mixture of the water phase and the oil phase) in the line LB or the gas-liquid separator.
  • a water-soluble impurity contained in the liquid phase such as formaldehyde, which is separated from the liquid phase (mixture of the water phase and the oil phase) with a three-phase separator or an oil-water separator.
  • the concentration of acetaldehyde, methanol, acetone, etc. can be reduced. Therefore, the purity of the obtained propylene oxide can be further increased.
  • the liquefaction separation facility has an inlet, the vapor phase outlet provided at the top of the column, and a fifth distillation column having the liquid phase outlet provided at the bottom of the column, and the fifth distillation column.
  • Line LB that connects the inlet of the column and the column top outlet of the second distillation column.
  • the liquefaction / separation facility may further include a connecting portion that connects the line LE and the line LB.
  • the liquefaction separation facility may further include a cooler provided in the line LB.
  • Each of the above devices can further include a line LJ connecting the abatement device and the vapor phase outlet of the liquefaction separation facility.
  • the extraction agent supply source may be the bottom outlet of the third distillation column.
  • a fourth distillation column having an inlet, a bottom outlet, and a top outlet, A line LF connecting the bottom outlet or the line connected to the bottom outlet of the third distillation column and the inlet of the fourth distillation column, and A line LG connecting the bottom outlet of the fourth distillation column and at least one selected from the group consisting of the second distillation column, the liquefaction separation equipment, the line LC, the line LA, and the third distillation column. Further provisions can be made.
  • the method for producing purified propylene oxide according to the present invention is a method for producing purified propylene oxide using the propylene oxide purification apparatus according to any one of the above, In the first distillation column, crude propylene oxide is distilled to discharge a high-boiling point component having a higher boiling point than propylene oxide from the bottom of the column and a propylene oxide-containing stream (F1) from which the high-boiling point component has been removed from the top of the column.
  • Process Supplying the extractant to at least one selected from the group consisting of the line LA, the liquefaction separation facility, the line LC, and the second distillation column;
  • the stream (F1) is distilled together with the extractant
  • the stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide is discharged from the top of the column, and the stream containing the extractant and propylene oxide (F3) is discharged.
  • a part of the flow (FS) of the extractant discharged from the bottom outlet of the third distillation column is passed through a line LE to a line LA, the second distillation column, the liquefaction separation equipment, and It can be supplied to at least one selected from the group consisting of lines LC.
  • a part of the extractant stream (FS) discharged from the bottom of the third distillation column is distilled, and a low boiling point component having a lower boiling point than the extractant is discharged from the top of the column. And discharging the extractant stream (FSS) from which the low boiling point components have been removed from the column bottom,
  • the flow of the extractant (FSS) is at least one selected from the group consisting of a line LA, the second distillation column, the liquefaction separation equipment, a line LC, and the third distillation column via a line LG. And a supplying step.
  • a propylene oxide purification apparatus and a method using the same, which can reduce the loss of propylene oxide and can reduce the concentration of C1 to C4 hydrocarbons in the obtained propylene oxide.
  • FIG. 1 is a flow chart of a propylene oxide refining apparatus according to the first embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the second embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the third embodiment of the present invention.
  • FIG. 4 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the fourth embodiment of the present invention.
  • FIG. 5 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the fifth embodiment of the present invention.
  • FIG. 6 is a flow chart of the propylene oxide refining apparatus according to the sixth embodiment of the present invention.
  • FIG. 7 is a flowchart of the propylene oxide refining apparatus according to the seventh embodiment of the present invention.
  • the propylene oxide refining apparatus 100 mainly includes a first distillation column 10, a second distillation column 20, a liquefaction separation facility LQ, and a third distillation column 30.
  • the first distillation column 10 is supplied with crude propylene oxide, that is, has an inlet 10i for receiving crude propylene oxide, a reflux inlet 10r, a bottom outlet 10b, and a top outlet 10t.
  • the inlet 10i and the supply source of crude propylene oxide are connected by a line L1.
  • the line LA is connected to the top outlet 10t of the first distillation column 10.
  • the second distillation column 20 has an inlet 20i, a reflux inlet 20r, a column bottom outlet 20b, and a column top outlet 20t.
  • the top outlet 10t of the first distillation column 10 and the inlet 20i of the second distillation column 20 are connected by a line LA.
  • a line L3 branched from the line LA is connected to the reflux inlet 10r of the first distillation column 10.
  • the reflux inlet 10r is provided above the inlet 10i.
  • the liquefaction separation facility LQ includes a gas-liquid separator 22, a line LB, a cooler (liquefaction section) 26, and a connection section (liquefaction section) LBJ1.
  • the gas-liquid separator 22 has a fluid inlet 22i, a gas phase outlet 22g, and a liquid phase outlet (oil phase outlet) 22o.
  • the line LB connects the top outlet 20t of the second distillation column 20 and the fluid inlet 22i of the gas-liquid separator 22.
  • the cooler 26 is provided in the line LB.
  • the connecting portion LBJ1 is a joining portion of the line LE and the line LB. In the present embodiment, the connecting portion LBJ1 is provided on the downstream side of the cooler 26 (on the side of the gas-liquid separator 22) in the line LB.
  • the line LE is connected to the extraction agent supply source.
  • the cooler 26 and the connecting portion LBJ1 respectively pass through the line LB from the top outlet 20t of the second distillation column 20 due to the phase change from gas to liquid due to cooling and the contact between the flow (F2) and the liquid. At least a part of the supplied stream (F2) is liquefied.
  • the gas-liquid separator 22 gas-liquid separates the fluid containing the liquid and gas supplied from the fluid inlet 22i, and discharges the gas phase from the gas phase outlet 22g and the liquid phase from the liquid phase outlet (oil phase outlet) 22o. .
  • the cooler 26 can be a heat exchanger to which a refrigerant is supplied.
  • the shape of the heat exchanger is not particularly limited, and examples thereof include a multi-tube heat exchanger and a plate heat exchanger.
  • An example of the operating conditions of the cooler 26 is cooling such that the outlet temperature of the stream (F2) is not higher than the boiling point of propylene oxide, or at least the liquid phase is formed at the outlet of the stream (F2). .
  • the specific configuration of the gas-liquid separator 22 is such that a fluid containing a liquid and a gas is stored to form a gas-liquid interface, the gas phase is above the gas-liquid interface, and the liquid phase is below the gas-liquid interface.
  • Various forms can be used as long as they can be separated and the gas phase can be independently discharged from the gas phase outlet and the liquid phase can be independently discharged from the liquid phase outlet.
  • the liquid phase outlet 22o is provided at the bottom of the drum-shaped gas-liquid separator 22, and the gas phase outlet 22g is provided at the top of the gas-liquid separator 22.
  • the liquid phase outlet 22o of the gas-liquid separator 22 is connected to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via a line LC.
  • the reflux inlet 20r is provided above the inlet 20i.
  • a line LJ is connected to the gas phase outlet 22g of the gas-liquid separator 22.
  • the line LJ may be connected to an abatement device that incinerates the compound in the vapor phase.
  • the line LE2 joins the line LC.
  • the line LE2 is connected to the extraction agent supply source via the line LE.
  • the third distillation column 30 has a first inlet 30i, a reflux inlet 30r, a column bottom outlet 30b, and a column top outlet 30t.
  • the reflux inlet 30r is provided above the first inlet 30i.
  • the bottom outlet 20b of the second distillation column 20 and the first inlet 30i of the third distillation column 30 are connected by a line LD.
  • a line L7 is connected to the top outlet 30t of the third distillation column 30.
  • a line L8 branches from the line L7, and the line L8 is connected to the reflux inlet 30r.
  • a line L10 is connected to the bottom outlet 30b of the third distillation column 30.
  • crude propylene oxide is supplied from the crude propylene oxide supply source to the first distillation column 10 via the line L1.
  • the crude propylene oxide contains impurities in addition to propylene oxide.
  • impurities include organic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid; esters such as methyl formate; water; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol and isopropyl alcohol; glycols such as propylene glycol; acetone and the like.
  • Ketones formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, and other aldehydes; methane, ethane, propane, propylene, cyclopropane, n-butane, isobutane, 1-butene, 2-butene, butadiene, etc., having 1 to 4 carbon atoms Hydrocarbons (referred to as C1 to C4 hydrocarbons); hydrocarbons such as pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes (referred to as C5 to C6 hydrocarbons) can be included.
  • C1 to C4 hydrocarbons hydrocarbons
  • hydrocarbons such as pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes (referred to as C5 to C6 hydrocarbons) can be included.
  • crude propylene oxide is a composition obtained by reacting a peroxide with propylene in the presence of a catalyst. If necessary, some impurities can be removed beforehand from this composition.
  • peroxides examples include hydrogen peroxide, tert-butylbenzene hydroperoxide, ethylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide and the like.
  • An example of a catalyst for reacting peroxide with propylene is the so-called titanium-silica catalyst, which contains titanium chemically bound to silicon oxide.
  • the solvent may be a solvent that is liquid under the temperature and pressure during the reaction and is substantially inert to the reactants and products.
  • solvents are cumene, aromatic monocyclic compounds (eg benzene, toluene, chlorobenzene, orthodichlorobenzene) and alkanes (eg octane, decane, dodecane), alcohols (methanol, ethanol), water.
  • the reaction temperature is generally 0 to 200 ° C, but a temperature of 25 to 200 ° C is preferable.
  • the pressure may be sufficient to keep the reaction mixture in a liquid state. Generally, the pressure is advantageously between 100 and 10,000 kPa.
  • crude propylene oxide is distilled to remove a high boiling point component having a boiling point higher than that of propylene oxide from the column bottom outlet 10b, and a high boiling point component removed from the column top outlet 10t (F1). ) Is discharged and supplied to the second distillation column 20.
  • Examples of impurities having a boiling point higher than that of propylene oxide include organic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid; esters such as methyl formate; water; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol; propylene glycol, etc. Glycols of acetone; ketones such as acetone; aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde; carbon such as methane, ethane, propane, cyclopropane, propylene, n-butane, isobutane, 1-butene, 2-butene, butadiene, etc.
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid
  • esters such as methyl formate
  • water alcohols
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol
  • propylene glycol etc.
  • Hydrocarbons having a number of 1 to 4 (referred to as C1 to C4 hydrocarbons); hydrocarbons of pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes, etc. (referred to as C5 to C6 hydrocarbons)
  • C1 to C4 hydrocarbons hydrocarbons of pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes, etc.
  • Examples of suitable operating conditions for the first distillation column 10 are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • a part of the stream (F1) discharged from the top outlet 10t can be refluxed to the first distillation column 10 via a line L3 to control the degree of removal of high-boiling components.
  • the stream (F1) is supplied to the inlet 20i of the second distillation column 20 via the line LA for distillation.
  • the second distillation column 20 distillation is performed in the presence of the extractant supplied via the line LE, the line LB, the gas-liquid separator 22 and the line LC.
  • Examples of the extractant are saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms such as heptane, octane, nonane and decane; aromatic hydrocarbons such as toluene, ethylbenzene, n-propylbenzene and isopropylbenzene; ketones such as acetone; ethylene. Glycols such as glycol and propylene glycol. Of these, saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms and aromatic hydrocarbons are preferable, and saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms are most preferable. When such an extractant is added, the relative volatility of low-boiling components such as methanol, water, acetaldehyde, hydrocarbons and the like and propylene oxide is increased to facilitate the separation thereof.
  • saturated hydrocarbons having 7 to 10 carbon atoms such as heptane, octane, nonane and decane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene,
  • a stream (F2) containing water, formaldehyde, acetaldehyde, methanol, methyl formate, etc. is discharged from the top outlet 20t and propylene oxide is discharged from the bottom outlet 20b by distillation in the presence of a solvent. And the flow (F3) containing the extractant is discharged.
  • the concentration of propylene oxide in stream (F3) will be higher than the concentration of propylene oxide in stream (F1).
  • suitable distillation conditions for the second distillation column are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute pressure as operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • the amount of the extractant supplied to the second distillation column can be 0.1 to 20 times as much as the weight of the propylene oxide supplied.
  • the flow (F2) discharged from the tower top outlet 20t is cooled by the cooler 26 provided in the line LB to liquefy a part of the flow (F2). Specifically, it is preferable to lower the temperature of the stream (F2) to the boiling point of propylene oxide or lower to liquefy at least part of the propylene oxide.
  • the liquid flow (FS) of the extractant supplied via the line LE is supplied from the connection portion LBJ1 to the line LB, and a part of the gas in the flow (F2) is dissolved in the liquid phase of the extractant.
  • Absorb that is, liquefy a portion of the gas in stream (F2).
  • a part of the propylene oxide gas in the stream (F2) is liquefied, that is, dissolved / absorbed in the liquid phase.
  • the gas-liquid separator 22 separates the mixture of the stream (F2) and the stream (FS) into a gas phase and a liquid phase. Then, the gas phase flow (F2G) is discharged to the outside via the gas phase outlet 22g and the line LJ.
  • This gas phase mainly contains C1-C4 hydrocarbons.
  • a detoxifying device for removing C1 to C4 hydrocarbons can be connected to the line LJ, and detoxifying treatment can be performed as necessary.
  • the abatement device are an adsorption device that adsorbs C1 to C4 hydrocarbons and a combustion device that combusts C1 to C4 hydrocarbons.
  • One or more abatement devices for removing C1 to C4 hydrocarbons can be connected to the line LJ.
  • liquid phase flow (F2O) is supplied to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via the liquid phase outlet 22o and the line LC. If necessary, the liquid flow (FS) of the extractant supplied via the line LE2 may be supplied to the line LC.
  • the operating conditions of the gas-liquid separator 22 may be such that the interface between the gas phase and the liquid phase is formed, and preferably the temperature is 0 to 80 ° C. and the pressure is atmospheric pressure to 2 MPa.
  • the flow (F3) discharged from the bottom outlet 20b of the second distillation column 20 is supplied to the first inlet 30i of the third distillation column 30 via the line LD.
  • the stream (F3) containing the extractant and propylene oxide is distilled, and the purified propylene oxide stream (F4) is discharged from the column top outlet 30t via the line L7, while the bottom of the column is discharged.
  • the extractant flow (FS) is discharged through the line L10.
  • the stream (FS) can be supplied to the line LB and / or the line LC via the line LE or the like, if necessary. Of course, it can be carried out without recycling the extractant. Further, the extractant can be further purified and recycled.
  • a part of the stream (F4) discharged from the top outlet 30t is refluxed to the reflux inlet 30r of the third distillation column 30 via the line L8 to adjust the purity of the extractant contained in the stream (F4). be able to. In this way, a purified propylene oxide stream (F4) can be obtained from the line L7.
  • Examples of suitable operating conditions for the third distillation column 30 are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • crude propylene oxide is distilled in the first distillation column 10 to reduce high-boiling components having a boiling point higher than that of propylene oxide from the bottom outlet 10b and high-boiling components from the top outlet 10t.
  • the propylene oxide-containing stream (F1) can be discharged.
  • the stream (F1) is distilled together with the extractant, and the stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide is discharged from the top outlet 20t to contain the extractant and propylene oxide.
  • Stream (F3) can be discharged from the bottom of the column.
  • more than half of the total weight of propylene oxide in stream (F1) is contained in stream (F3).
  • the stream (F3) is distilled in the third distillation column 30, the stream (FS) containing the extractant is discharged from the column bottom outlet 30b, and the purified propylene oxide is discharged as the stream (F4) from the column top outlet 30t. Can be made.
  • the liquefaction separation facility LQ at least a part of the flow (F2) is liquefied, and the flow containing the liquid phase and the gas phase is separated into the liquid phase and the gas phase, and the liquid phase flow (F2O) is obtained.
  • the gas phase flow (F2G) is discharged from the liquefaction separation facility LQ via the gas phase outlet 22g without returning to the second distillation column 20. Can be made.
  • High boiling point components can be reduced in the first distillation column 10 from the crude propylene oxide, C1 to C4 hydrocarbons can be removed in the second distillation column 20 and the liquefaction separation facility LQ, and the third distillation can be performed.
  • High-purity propylene oxide can be obtained from the top of the tower 30.
  • the liquefaction separation facility LQ at least a part of propylene oxide contained in the stream (F2) is liquefied, separated from the gas phase and returned to the second distillation column 20, so that propylene is removed while removing C1 to C4 hydrocarbons.
  • the loss of oxide can be reduced. Since the C1 to C4 hydrocarbons are distributed to the top outlet 30t together with the propylene oxide in the third distillation column 30, when the C1 to C4 hydrocarbons are supplied to the third distillation column 30, the C1 to C4 hydrocarbons are converted to propylene oxide. Difficult to separate from.
  • the amount of C1 to C4 hydrocarbons of propylene oxide obtained from the third distillation column 30 is obtained by separating the gas containing C1 to C4 hydrocarbons from propylene oxide in the liquefaction separation facility LQ. Can be reduced, and the purity of propylene oxide can be increased.
  • This embodiment is different from the first embodiment in that a connecting portion LBJ2 for connecting the line LB and the line LH connected to the water supply source is provided, and the gas-liquid separator 22 is replaced by 3 The point is that the phase separator 23 is provided.
  • the connecting portion LBJ2 is provided between the cooler 26 and the second distillation column 20 in the line LB, but is provided between the cooler 26 and the three-phase separator 23. Is also good.
  • the line LH supplies liquid or gas water from the connection portion LBJ2 to the line LB.
  • the three-phase separator 23 has a fluid inlet 23i, a gas phase outlet 23g, an oil phase outlet (liquid phase outlet) 23o, and a water phase outlet 23w, and converts the fluid into a gas phase, a water phase, and an oil phase.
  • the fluid inlet 23i is connected to the line LB
  • the gas phase outlet 23g is connected to the line LJ
  • the oil phase outlet (liquid phase outlet) 23o is connected to the line LC
  • the water phase outlet 23w is connected to the line L5.
  • the three-phase separator 23 can be a drum having a main drum 23c and a boot portion 23b protruding downward from the main drum 23c, as shown in FIG.
  • an oil-water interface can be formed in the boot portion 23b
  • a gas-liquid (gas-oil) interface can be formed in the main drum 23c.
  • the fluid inlet 23i can be provided above the main drum 23c
  • the oil phase outlet 23o can be provided below the main drum 23c
  • the water phase outlet 23w can be provided below the boot portion 23b.
  • liquid or gas water is supplied from the line LH to the connecting portion LBJ2 of the line LB.
  • the connection part LBJ2 dissolves at least a part of the stream (F2) in water by bringing the water into contact with the stream (F2) supplied from the top outlet 20t of the second distillation column 20 through the line LB.
  • components that can be dissolved / absorbed in propylene oxide gas and water in the flow aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde, alcohols such as methanol, glycols such as propylene glycol, ketones such as acetone, and methyl formate.
  • aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde
  • alcohols such as methanol
  • glycols such as propylene glycol
  • ketones such as acetone
  • methyl formate can be liquefied by dissolving / absorbing a
  • the mixture of the stream (F2), water, and the stream (FS) is separated into a gas phase, an aqueous phase, and an oil phase. Then, the gas phase flow (F2G) is discharged to the outside via the line LJ, the oil phase flow (F2O) is returned to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via the line LC, and the water phase The stream (F2W) is discharged to the outside via the line L5 without returning to the second distillation column 20.
  • a known water treatment device can be connected to the line L5.
  • At least a part of the flow (F2) is liquefied by the cooler 26, the connecting portion LBJ2, and the connecting portion LBJ1, and the fluid containing the liquid and the gas is the three-phase separator 23,
  • the gas phase, the water phase, and the oil phase are separated, the oil phase is refluxed from the oil phase outlet (liquid phase outlet) 23o to the second distillation column 20 via the line LC, and the water phase is discharged from the water phase outlet 23w to the line.
  • the gas phase is discharged via L5, and the gas phase is discharged from the gas phase outlet 23g as in the first embodiment.
  • the supply of water to the line LB by the connection portion LBJ2 causes the components of the gas in the flow (F2) that can be dissolved / absorbed in water to be dissolved / absorbed in water.
  • components that can be dissolved / absorbed in flowing water aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde, alcohols such as methanol, glycols such as propylene glycol, ketones such as acetone, esters such as methyl formate, etc. Etc.
  • aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde
  • alcohols such as methanol
  • glycols such as propylene glycol
  • ketones such as acetone
  • esters such as methyl formate, etc. Etc.
  • the water phase separated from the oil phase is discharged by the three-phase separator 23 without returning to the second distillation column 20, whereby the components that can be dissolved / absorbed in water can be separated, and the purified propylene oxide The purity can be made higher.
  • the difference between this embodiment and the first embodiment is the configuration of the liquefaction separation facility LQ.
  • the liquefaction separation facility LQ of this embodiment mainly includes a fifth distillation column (liquefaction section) 50 and a line LB.
  • the fifth distillation column 50 has an inlet 50i, a reflux inlet 50r, a column top outlet (gas phase outlet) 50t, and a column bottom outlet (liquid phase outlet) 50b.
  • the line LB connects the top outlet 20t of the second distillation column 20 and the inlet 50i of the fifth distillation column 50. Similar to the first embodiment, the line LB is provided with the connection portion LBJ1 with the line LE and the cooler 26.
  • the cooler 26 is preferably provided between the connecting portion LBJ1 and the second distillation column 20, but may be provided between the connecting portion LBJ1 and the fifth distillation column 50.
  • a line LJ is connected to the top outlet 50t of the fifth distillation column 50.
  • a line L19 is branched from the line LJ, and the line L19 is connected to the reflux inlet 50r.
  • the reflux inlet 50r is provided above the inlet 50i.
  • a cooler for converting at least a part of the flow into a liquid phase in order from the upstream side, and a gas-liquid A separator may be provided.
  • the bottom outlet 50b of the fifth distillation column 50 is connected to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 via a line LC.
  • the fifth distillation column 50 is also distilled. That is, a mixture of a stream (F2) containing C1 to C4 hydrocarbons and propylene oxide discharged from the top outlet 20t of the second distillation column 20 and a stream of extractant (FS) supplied from the line LE is used.
  • the fifth distillation column 50 is distilled to discharge a stream (F2G) mainly containing C1 to C4 hydrocarbons through the column top outlet 50t and a line LJ, and the C1 to C4 hydrocarbons are reduced.
  • a stream (F2O) containing propylene oxide are discharged from the bottom outlet 50b to the reflux inlet 20r of the second distillation column 20.
  • An example of a suitable operating condition of the fifth distillation column 50 is a temperature at which the C1 to C4 hydrocarbons in the fluid flowing in from the inlet 50i can be withdrawn to the top outlet 50t and the propylene oxide and the extractant can be withdrawn to the bottom outlet 50b.
  • pressure conditions Specifically, the theoretical stage is 5 to 200 stages, the operating pressure is 0.01 to 5 MPa in absolute pressure, and the temperature is 0 ° C to 300 ° C.
  • propylene oxide in the stream (F2) supplied from the top outlet 20t of the second distillation column 20 is liquefied and converted into a liquid from the bottom outlet 50b corresponding to the liquid phase outlet as a liquid. While being discharged, the C1 to C4 hydrocarbons in the stream (F2) remain as a gas and are discharged from the column top outlet 50t corresponding to the gas phase outlet.
  • the flow (F2) discharged from the top outlet 20t of the second distillation column 20 is cooled by the cooler 26 provided in the line LB to flow ( Part of F2) can be liquefied. Further, it is also possible to supply the liquid flow (FS) of the extractant supplied through the line LE from the connection portion LBJ1 to the line LB to liquefy a part of the gas in the flow (F2).
  • the liquefaction separation facility LQ in the liquefaction separation facility LQ, at least part of propylene oxide contained in the stream (F2) is liquefied and separated from the gas phase to the second distillation column 20. Since it is returned, the loss of propylene oxide can be reduced while removing C1-C4 hydrocarbons.
  • the main difference of this embodiment from the first embodiment is that the extractant supply source of the lines LE and LE2 is the bottom outlet 30b of the third distillation column 30, and the fourth distillation column 40, the line LF, And a line LG.
  • the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 is connected to the line LE, and as described above, the flow (FS) of the solvent discharged from the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 is the line LE and It is supplied to the line LE2.
  • the fourth distillation column 40 has an inlet 40i, a reflux inlet 40r, a column bottom outlet 40b, and a column top outlet 40t.
  • the line LE and the inlet 40i of the fourth distillation column 40 are connected via the line LF.
  • a line L20 connected to the extraction agent supply source is joined to the line LF.
  • a line L9 is connected to the top outlet 40t of the fourth distillation column 40.
  • a line L11 is branched from the line L9, and the line L11 is connected to the reflux inlet 40r.
  • the reflux inlet 40r is provided above the inlet 40i.
  • a cooler for converting at least a part of the flow into a liquid phase in order from the upstream side, and a gas-liquid A separator may be provided.
  • the third distillation column 30 has a second inlet 30i2 above the first inlet 30i, and the bottom outlet 40b of the fourth distillation column 40 is connected to the second inlet 30i2 of the third distillation column 30 by a line LG. Has been done.
  • the second inlet 30i2 is located below the reflux inlet 30r.
  • the fourth distillation column 40 a part of the flow (FS) of the extractant discharged from the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 is partially distilled, and components having a lower boiling point than the extractant are mainly contained.
  • the containing stream (F20) is discharged from the top outlet 40t and the line L9, and the stream (FSS) having a higher purity than the stream (FS) is discharged from the bottom outlet 40b.
  • components having a boiling point higher than that of propylene oxide for example, pentanes, pentenes, pentadienes, hexanes, hexenes, hexadienes, etc. (C5 to Often referred to as C6 hydrocarbons) hydrocarbons).
  • the fourth distillation column 40 makes it possible to reduce the concentration of the aforementioned compounds from the stream (FS) and obtain a highly pure stream (FSS).
  • Examples of suitable operating conditions for the fourth distillation column 40 are 5 to 200 theoretical plates, 0.01 to 5 MPa absolute pressure as operating pressure, and 0 to 300 ° C. temperature.
  • a part of the stream (F20) discharged from the tower top outlet 40t is refluxed to the reflux inlet 40r of the fourth distillation column 40 via the line L11 to adjust the purity of the extractant contained in the stream (FSS). be able to.
  • the second inlet 30i2 of the third distillation column 30 receives the extraction agent discharged from the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 via the line LG from the bottom outlet 40b of the fourth distillation column 40.
  • a stream of extractant (FSS) having a higher purity than the stream (FS) is supplied.
  • the line LE and the bottom outlet 30b of the third distillation column 30 are connected to each other, and the extractant can be recycled to suitably perform the extractive distillation in the second distillation column 20.
  • the extractant supply source of the lines LE and LE2 is the bottom outlet 30b of the third distillation column 30, and the fourth distillation column 40, the line LF, And a line LG.
  • the extractant supply source of the lines LE and LE2 is the bottom outlet 30b of the third distillation column 30, and the fourth distillation column 40, the line LF, And a line LG.
  • the main difference of this embodiment from the second embodiment is that a combination of a gas-liquid separator 22 and an oil / water separator 24 is used instead of the three-phase separator 23.
  • the gas-liquid separator 22 is the same as that described in the first embodiment.
  • the oil / water separator 24 has a mixture inlet 24i for receiving a liquid containing oil and water, an oil phase outlet 24o, and a water phase outlet 24w.
  • the liquid phase outlet 22o of the gas-liquid separator 22 and the mixture inlet 24i of the oil / water separator 24 are connected by a line LC1 (LC).
  • the oil phase outlet 24o of the oil / water separator 24 and the reflux inlet 20r of the second distillation column 20 are connected via a line LC2 (LC), and the water phase outlet 24w of the oil / water separator 24 is connected to a line L5. .
  • the oil-water separator 24 stores a liquid containing oil and water to form an oil-water interface, separates the oil phase above the oil-water interface, separates the water phase below the oil-water interface, and separates the oil phase into the oil phase.
  • Various forms can be used as long as the water phase can be independently discharged from the outlet 24o from the water phase outlet 24w.
  • the oil phase outlet 24o is provided in the upper part of the drum-shaped oil water separator 24, and the water phase outlet 24w is provided in the bottom part of the oil water separator 24.
  • the liquid phase that is, the mixture of the water phase and the oil phase and the gas phase are separated, and the gas phase flow (F2G) is passed through the gas phase outlet 22g and the line LF. Is discharged.
  • the flow of the mixture of the water phase and the oil phase is supplied to the oil / water separator 24 through the liquid phase outlet 22o, the line LC1 and the mixture inlet 24i to be separated into the oil phase and the water phase.
  • F2O) is discharged via the oil phase outlet 24o and line LC
  • the aqueous phase flow (F2W) is discharged via the water phase outlet 24w and line L5.
  • the present invention is not limited to the above embodiment and can take various modifications.
  • gas-liquid separator 22 may be capable of separating the mixture of the gas phase and the liquid phase into the gas phase and the liquid phase, and separating the gas phase and the liquid phase from each other and discharging them.
  • the three-phase separator 23 may separate the mixture of the gas phase, the water phase, and the oil phase into the gas phase, the water phase, and the oil phase, and can separate the gas phase, the water phase, and the oil phase from each other and discharge them.
  • the oil-water separator 24 is only required to be able to separate the mixture of the oil phase and the water phase into the oil phase and the water phase, and to separate the oil phase and the water phase from each other and discharge them.
  • the shape of each separator is not particularly limited, and when it has a drum shape, it may be vertical or horizontal, or may have a baffle for gas-liquid separation or oil-water separation in the separator.
  • a combination of the gas-liquid separator 22 and the oil / water separator 24 may be adopted as in the seventh embodiment.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ includes both the connection part LBJ1 as the liquefaction part and the cooler 26, but may include only one of them.
  • the line LB may be equipped with two or more coolers. Of the connection portion LBJ1 and the cooler 26, those not provided in the line LB can be provided in other members of the liquefaction separation facility LQ, that is, the gas-liquid separator 22.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ does not have any of the connection portion LBJ1 and the cooler 26, and the other portion of the liquefaction separation equipment LQ, that is, the gas-liquid separator 22 is connected to the connection portion LBJ1 and / or the cooler. Implementation is possible even if 26 is provided.
  • the connection part LBJ1 when the connection part LBJ1 is not provided in the liquefaction separation facility LQ, the connection part LBJ1 can be provided in the line LA, the line LC, and the second distillation column 20 in order to supply the extraction agent.
  • the line LB of the liquefaction / separation facility LQ includes all the connection parts LBJ1, LBJ2 and the cooler 26 as the liquefaction part, but any one of the three. Only one or a combination of only two of the three may be provided. Of the connecting portions LBJ1, LBJ2 and the cooler 26, those not provided in the line LB may be provided in other members of the liquefaction separation facility LQ, that is, the three-phase separator 23 or the gas-liquid separator 22. it can.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ does not have any of the connection portions LBJ1, LBJ2, and the cooler 26, and other members of the liquefaction separation facility LQ, that is, the three-phase separator 23, or the gas Even if the liquid separator 22 is provided with the connection portions LBJ1, LBJ2 and / or the cooler 26, the implementation is possible.
  • the connection part LBJ1 when the connection part LBJ1 is not provided in the liquefaction separation facility LQ, the connection part LBJ1 can be provided in the line LA, the line LC, and the second distillation column 20 in order to supply the extraction agent.
  • the line LB of the liquefaction separation facility LQ has the cooler 26 and the connection portion LBJ1, but it may have only one of these, It may not have any of the above. Even when neither the cooler 26 nor the connecting portion LBJ1 is provided in the line LB, the fifth distillation column 50 can also fulfill the function of liquefaction.
  • the connection part LBJ1 when the connection part LBJ1 is not provided in the line LB, the connection part LBJ1 can be provided in another member of the liquefaction separation facility LQ such as the fifth distillation column 50.
  • the connection part LBJ1 can be provided in the line LA, the line LC, and the second distillation column 20 in order to supply the extraction agent.
  • the cooler 26 and the connecting portion LBJ1 are provided in the line LB, whichever may be provided in the upstream side (the column top outlet 20t side of the second distillation column) in the line LB. From the viewpoint of equipment cost, it is preferable that the cooler 26 is provided on the upstream side.
  • connection portion LBJ2 when the connection portion LBJ2 is provided in the line LB, the connection portion LBJ2 may be upstream or downstream of the cooler 26, or may be upstream or downstream of the connection portion LBJ1. However, from the viewpoint of achieving sufficient liquefaction, the upstream side of the cooler 26 and the connecting portion LBJ1 is preferable.
  • the line LE is connected to the line LA, the line LC, or the second distillation column 20 to supply the extractant.
  • the extractant may be supplied to these from the source, even if the liquefaction separation facility LQ has the connection portion LBJ1, the flow of the extractant (such as the line LE2 branched from the line LE) ( FS) may be supplied to the line LA, the line LC, or the second distillation column 20.
  • the flow (FSS) supplied via the line LG is not supplied to the third distillation column 30, but to the second distillation column 20, the liquefaction separation facility LQ (that is, the gas-liquid separator 22, It may be supplied to the three-phase separator 23, the fifth distillation column 50, and at least one selected from the group consisting of line LB), line LC, and line LA.
  • the line LF is branched from the line LE, but the line LF may be connected to the bottom outlet 30b of the third distillation column.
  • Three phase separator 23g ... Gas phase outlet, 23o ... oil phase outlet, 23i ... fluid inlet, 23w ... water phase outlet, 24 ... oil-water separator, 24o ... oil phase outlet, 24w ... water phase outlet, 40i ... inlet, 40b ... tower bottom outlet, 40t ... tower outlet, 40 ... Fourth distillation column, 50i ... Inlet, 50b ... Tower bottom outlet, 50t ... Tower top outlet, 0 ... 5 distillation column, LQ ... liquefaction separation equipment, 100,110,120,200,210,220,300 ... propylene oxide purification unit.

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Abstract

プロピレンオキサイド精製装置は、第１蒸留塔１０、第２蒸留塔２０、第２蒸留塔の塔頂出口２０ｔから供給される流の少なくとも一部を液化し、気相を気相出口２２ｇから、液相を液相出口２２ｏから排出する液化分離設備ＬＱ、第３蒸留塔３０、第１蒸留塔１０の塔頂出口１０ｔと第２蒸留塔２０の入口２０ｉとを接続するラインＬＡ、液化分離設備ＬＱの液相出口２２ｏと第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒとを接続するラインＬＣ、第２蒸留塔２０の塔底出口２０ｂと第３蒸留塔３０の入口３０ｉとを接続するラインＬＤ、及び、抽剤供給源と、ラインＬＡ、液化分離設備ＬＱ、ラインＬＣ、及び、第２蒸留塔２０からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインＬＥ、を備える。

Description

プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法
　本発明は、プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法に関する。
　従来より、粗プロピレンオキサイドを精製する装置が知られている。例えば、特許公報１には、４つの蒸留塔を用いた精製装置が開示されている。
　第１蒸留塔では粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流を排出させる。第２蒸留塔では、第１蒸留塔の塔頂流を抽剤と共に蒸留し、塔頂から水を排出させ、塔底から水が除去された、抽剤とプロピレンオキサイドとの混合物を排出させる。第３蒸留塔では、抽剤とプロピレンオキサイドとの混合物を蒸留して、塔底から抽剤を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させる。第４蒸留塔では、第３蒸留塔の塔底から排出された抽剤を蒸留し、精製した抽剤を第２蒸留塔にリサイクルする。
中国特許公開１０４１０９１３８号公報
　しかしながら、従来の装置では、プロピレンオキサイドをロスすることなく、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を十分に除去することができない。
　本発明者らが検討したところ、粗プロピレンオキサイド中に含まれる炭素数１～４の炭化水素（以下、Ｃ１～Ｃ４炭化水素と呼ぶ）を従来の装置で除去しようとすると、第２蒸留塔の塔頂流の流量を増加させなければならない。しかし、第２蒸留塔の塔頂流には、特許文献１に記載の通り、プロピレンオキサイドが含まれるため、第２蒸留塔の塔頂流の流量を増加させると、粗プロピレンオキサイド中のプロピレンオキサイドの回収率が低下してしまう。
　本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、プロピレンオキサイドのロスを低く抑えても、得られるプロピレンオキサイド中のＣ１～Ｃ４炭化水素を十分に除去できる、プロピレンオキサイド精製装置を提供する。
　本発明に係るプロピレンオキサイド精製装置は、粗プロピレンオキサイドを受け入れる入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第１蒸留塔、
　入口、還流入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第２蒸留塔、
　第２蒸留塔の塔頂出口から供給される流の少なくとも一部を液化し、気相を気相出口から、液相を液相出口から排出する、液化分離設備、
　入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第３蒸留塔、
　前記第１蒸留塔の塔頂出口と前記第２蒸留塔の入口とを接続するラインＬＡ、
　前記液化分離設備の液相出口と前記第２蒸留塔の還流入口とを接続するラインＬＣ、
　前記第２蒸留塔の塔底出口と前記第３蒸留塔の入口とを接続するラインＬＤ、並びに、
　抽剤供給源と、ラインＬＡ、前記液化分離設備、ラインＬＣ、及び、前記第２蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインＬＥ、を備える。
　本発明によれば、第１蒸留塔で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を低減したプロピレンオキサイド含有流（Ｆ１）を排出させることができる。また、抽剤供給源から抽剤を、ラインＬＥを介して、ラインＬＡ、前記液化分離設備、ラインＬＣ、及び、第２蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給することができ、さらに、第２蒸留塔で、流（Ｆ１）を抽剤と共に蒸留し、Ｃ１～Ｃ４炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ２）を塔頂から排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ３）を塔底から排出させることができる。ここで、流（Ｆ１）中のプロピレンオキサイドの全重量の半分以上が、流（Ｆ３）に含まれる。また、第３蒸留塔で、流（Ｆ３）を蒸留して、塔底から抽剤を含む流（ＦＳ）を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させることができる。また、液化分離設備で、流（Ｆ２）の少なくとも一部を液化し、液相と気相とを含む流を、液相流（Ｆ２Ｏ）、及び、気相流（Ｆ２Ｇ）に分離し、液相流（Ｆ２Ｏ）を、液相出口及びラインＬＣを介して第２蒸留塔に戻すことができる一方、気相流（Ｆ２Ｇ）を、気相出口を介して、第２蒸留塔に戻すことなく液化分離設備から排出させることができる。
　これにより、粗プロピレンオキサイドから、第１蒸留塔で高沸点成分を低減することができ、第２蒸留塔及び液化分離設備でＣ１～Ｃ４炭化水素を除去することができ、第３蒸留塔の塔頂から、高純度のプロピレンオキサイドを得ることができる。
　特に、液化分離設備で、流（Ｆ２）に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相と分離して第２蒸留塔へ戻すことができるので、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を除去しつつプロピレンオキサイドのロスを低減することができる。Ｃ１～Ｃ４炭化水素は、第３蒸留塔ではプロピレンオキサイドと共に塔頂に分配されるため、Ｃ１～Ｃ４炭化水素が第３蒸留塔に供給されるとＣ１～Ｃ４炭化水素をプロピレンオキサイドから分離することが困難である。しかしながら、本発明によれば、液化分離設備で、プロピレンオキサイドからＣ１～Ｃ４炭化水素を含むガスを分離することで、第３蒸留塔から得られるプロピレンオキサイドのＣ１～Ｃ４炭化水素の量を低減でき、純度を高くすることができる。
　ここで、前記液化分離設備が、前記気相出口、前記液相出口、及び、流体入口を有する気液分離器と、前記第２蒸留塔の塔頂出口と前記気液分離器の流体入口とを接続するラインＬＢと、前記ラインＬＢ又は前記気液分離器に設けられた液化部と、を有することができる。
　また、前記液化部は、冷却器を含むことができる。
　また、前記液化部は、前記ラインＬＥと、前記ラインＬＢ又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含むことができる。
　また、前記液化部は、水供給源に接続されたラインＬＨと、前記ラインＬＢ又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含み、及び、以下の（ａ）又は（ｂ）を満たすことができる。
（ａ）前記気液分離器は水相出口をさらに有する３相分離器である。
（ｂ）前記ラインＬＣに、混合物入口、油相出口、及び、水相出口を有する油水分離器が設けられ、前記混合物入口は前記気液分離器の液相出口に接続され、前記油相出口は前記第２蒸留塔の還流入口に接続される。
　ラインＬＢ又は気液分離器に水が供給されれば、ラインＬＢ又は気液分離器で、流（Ｆ２）に含まれるプロピレンオキサイドを、効率的に液相（水相及び油相の混合物）に含ませることができ、さらに、３相分離器又は油水分離器で、液相（水相及び油相の混合物）から水相を分離し、液相中に含まれる水溶性不純物、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、メタノール、アセトン等の濃度を低減できる。従って、得られるプロピレンオキサイドの純度をより高くできる。
　また、上記装置において、前記液化分離設備が、入口、塔頂に設けられた前記気相出口、及び、塔底に設けられた前記液相出口を有する第５蒸留塔と、前記第５蒸留塔の入口と前記第２蒸留塔の塔頂出口とを接続するラインＬＢと、を有することもできる。
　ここで、前記液化分離設備が、さらに、前記ラインＬＥと、前記ラインＬＢとを接続させる接続部を有することができる。
　また、前記液化分離設備が、前記ラインＬＢに設けられた冷却器をさらに有することもできる。
　上記のいずれの装置においても、除害装置と前記液化分離設備の気相出口とを接続するラインＬＪと、を更に備えることができる。
　また、上記のいずれの装置においても、前記抽剤供給源は、前記第３蒸留塔の塔底出口であることができる。
　また、上記のいずれの装置においても、
　入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第４蒸留塔、
　前記第３蒸留塔の塔底出口又は前記塔底出口に接続されたラインと前記第４蒸留塔の入口とを接続するラインＬＦ、及び、
　前記第４蒸留塔の塔底出口と、前記第２蒸留塔、前記液化分離設備、ラインＬＣ、ラインＬＡ、及び、前記第３蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインＬＧを更に備えることができる。
　本発明に係る精製プロピレンオキサイドの製造方法は、上記のいずれかに記載のプロピレンオキサイド精製装置を用いた精製プロピレンオキサイドの製造方法であって、
　前記第１蒸留塔で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流（Ｆ１）を排出させる工程と、
　抽剤を、前記ラインＬＡ、前記液化分離設備、前記ラインＬＣ、及び、前記第２蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給する工程と、
　前記第２蒸留塔で、前記流（Ｆ１）を抽剤と共に蒸留し、Ｃ１～Ｃ４炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ２）を塔頂から排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ３）を塔底から排出させる工程と、
　前記液化分離設備で、前記流（Ｆ２）に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相流（Ｆ２Ｇ）を前記気相出口から、液相流（Ｆ２Ｏ）を液相出口から排出する工程と、
　前記液相流（Ｆ２Ｏ）を、ラインＬＣを介して前記第２蒸留塔に戻す工程と、
　前記第３蒸留塔で、流（Ｆ３）を蒸留して、塔底から抽剤を含む流（ＦＳ）を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させる工程と、を備える。
　上記方法において、第３蒸留塔の塔底出口から排出される抽剤の流（ＦＳ）の一部を、ラインＬＥを介して、ラインＬＡ、前記第２蒸留塔、前記液化分離設備、及び、ラインＬＣからなる群より選ばれる少なくとも一つに供給することができる。
　また、前記第４蒸留塔で、第３蒸留塔の塔底から排出される抽剤の流（ＦＳ）の一部を蒸留し、抽剤よりも低い沸点を有する低沸点成分を塔頂から排出させ、塔底から低沸点成分を除去した抽剤の流（ＦＳＳ）を排出する工程と、
　前記抽剤の流（ＦＳＳ）を、ラインＬＧを介して、ラインＬＡ、前記第２蒸留塔、前記液化分離設備、ラインＬＣ、及び、前記第３蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給する工程とを有することができる。
　本発明によれば、プロピレンオキサイドのロスを低くでき、かつ、得られるプロピレンオキサイド中のＣ１～Ｃ４炭化水素の濃度を低減できる、プロピレンオキサイド精製装置およびこれを用いた方法が提供される。
図１は、本発明の第１実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図２は、本発明の第２実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図３は、本発明の第３実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図４は、本発明の第４実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図５は、本発明の第５実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図６は、本発明の第６実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。 図７は、本発明の第７実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置のフロー図である。
　本発明の実施形態にかかる装置及び方法について、図面を参照して説明する。
　（第１実施形態）
　図１を参照して、第１実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置１００について説明する。
　このプロピレンオキサイド精製装置１００は、第１蒸留塔１０、第２蒸留塔２０、液化分離設備ＬＱ、第３蒸留塔３０を主として備えている。
　第１蒸留塔１０は、粗プロピレンオキサイドが供給される、すなわち粗プロピレンオキサイドを受け入れる入口１０ｉ、還流入口１０ｒ、塔底出口１０ｂ、及び、塔頂出口１０ｔを有する。入口１０ｉと、粗プロピレンオキサイドの供給源とが、ラインＬ１で接続されている。第１蒸留塔１０の塔頂出口１０ｔには、ラインＬＡが接続されている。
　第２蒸留塔２０は、入口２０ｉ、還流入口２０ｒ、塔底出口２０ｂ、及び、塔頂出口２０ｔを有する。
　第１蒸留塔１０の塔頂出口１０ｔと、第２蒸留塔２０の入口２０ｉとが、ラインＬＡにより接続されている。ラインＬＡから分岐するラインＬ３が、第１蒸留塔１０の還流入口１０ｒに接続されている。還流入口１０ｒは、入口１０ｉよりも上に設けられている。ラインＬＡにおける、ラインＬ３の分岐点よりも上流側（第１蒸留塔１０の塔頂出口１０ｔ側）には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする１以上の冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。
　液化分離設備ＬＱは、気液分離器２２、ラインＬＢ、冷却器（液化部）２６、及び、接続部（液化部）ＬＢＪ１を備える。気液分離器２２は、流体入口２２ｉ、気相出口２２ｇ、及び、液相出口（油相出口）２２ｏを有する。ラインＬＢは、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔと気液分離器２２の流体入口２２ｉとを接続する。冷却器２６は、ラインＬＢに設けられている。接続部ＬＢＪ１は、ラインＬＥとラインＬＢとの合流部である。本実施形態では、接続部ＬＢＪ１は、ラインＬＢにおいて、冷却器２６よりも下流側（気液分離器２２側）に設けられている。ラインＬＥは抽剤供給源に接続されている。
　冷却器２６及び接続部ＬＢＪ１は、それぞれ、冷却による気体から液体への相変化、及び、流（Ｆ２）と液体との接触により、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔからラインＬＢを介して供給される流（Ｆ２）の少なくとも一部を液化させる。気液分離器２２は、流体入口２２ｉから供給される液体及び気体を含む流体を気液分離し、気相を気相出口２２ｇから、液相を液相出口（油相出口）２２ｏから排出する。冷却器２６は、冷媒が供給される熱交換器であることができる。熱交換器の形状は特に限定されず、例えば、多管型熱交換器、プレート型熱交換器等が挙げられる。冷却器２６の運転条件の例は、流（Ｆ２）の出口温度がプロピレンオキサイドの沸点以下となるように、或いは、流（Ｆ２）の出口に少なくとも液相が生成するように冷却することである。
　気液分離器２２の具体的構成は、液体及び気体を含む流体を貯留して、気液界面を形成し、気相を気液界面よりも上方に、液相を気液界面よりも下方に分離し、気相を気相出口から、液相を液相出口からそれぞれ独立に排出できるものであれば、種々の形態の物を使用することができる。通常、液相出口２２ｏは、ドラム形状の気液分離器２２の底部に、気相出口２２ｇは気液分離器２２の上部に設けられている。
　気液分離器２２の液相出口２２ｏは、第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒとラインＬＣを介して接続されている。還流入口２０ｒは、入口２０ｉよりも上に設けられている。また、気液分離器２２の気相出口２２ｇにはラインＬＪが接続されている。ラインＬＪには、気相中の化合物を焼却処理する除害装置が接続されていても良い。ラインＬＣには、ラインＬＥ２が合流している。ラインＬＥ２は、ラインＬＥを介して抽剤供給源に接続されている。
　第３蒸留塔３０は、第１入口３０ｉ、還流入口３０ｒ、塔底出口３０ｂ、及び、塔頂出口３０ｔを有する。還流入口３０ｒは、第１入口３０ｉよりも上に設けられている。
　第２蒸留塔２０の塔底出口２０ｂと第３蒸留塔３０の第１入口３０ｉとが、ラインＬＤで接続されている。
　第３蒸留塔３０の塔頂出口３０ｔにはラインＬ７が接続されている。ラインＬ７からは、ラインＬ８が分岐し、ラインＬ８は還流入口３０ｒに接続されている。ラインＬ７における、ラインＬ８の分岐点よりも上流側（第３蒸留塔３０の塔頂出口３０ｔ側）には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする１以上の冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂには、ラインＬ１０が接続されている。
　（プロピレンオキサイドの製造方法）
　続いて、第１実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置１００を用いたプロピレンオキサイドの製造方法について説明する。
　まず、粗プロピレンオキサイド供給源から、粗プロピレンオキサイドをラインＬ１を介して第１蒸留塔１０に供給する。
　（粗プロピレンオキサイド）
　粗プロピレンオキサイドは、プロピレンオキサイド以外に不純物を含む。不純物の例は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；蟻酸メチル等のエステル類；水；メタノール、エタノール、ｎ-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；プロピレングリコール等のグリコール類；アセトン等のケトン類；ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒド類；メタン、エタン、プロパン、プロピレン、シクロプロパン、ｎ－ブタン、イソブタン、１－ブテン、２－ブテン、ブタジエン等の炭素数が１～４の炭化水素（Ｃ１～Ｃ４炭化水素と呼ぶ）；ペンタン類、ペンテン類、ペンタジエン類、ヘキサン類、ヘキセン類、ヘキサジエン類等の炭化水素（Ｃ５～Ｃ６炭化水素と呼ぶ）を含むことができる。
　粗プロピレンオキサイドの例は、触媒の存在下、過酸化物とプロピレンを反応させることにより得た組成物である。必要に応じて、この組成物から一部の不純物をあらかじめ除去しておくこともできる。
　過酸化物としては、過酸化水素、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンハイドロパーオキサイド、エチルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等があげられる。過酸化物とプロピレンを反応させる触媒の例は、珪素酸化物と化学的に結合したチタンを含有する、いわゆるチタン－シリカ触媒である。
　過酸化物とプロピレンとを、溶媒中反応させることが好適である。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものであればよい。溶媒の例は、クメン、芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）、アルコール（メタノール、エタノール）、水である。反応温度は一般に０～２００℃であるが、２５～２００℃の温度が好ましい。圧力は、反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。一般に圧力は１００～１００００ｋＰａであることが有利である。
　第１蒸留塔１０では、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底出口１０ｂからプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂出口１０ｔから高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流（Ｆ１）を排出させ、第２蒸留塔２０に供給する。
　プロピレンオキサイドより沸点が高い不純物の例は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；蟻酸メチル等のエステル類；水；メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；プロピレングリコール等のグリコール類；アセトン等のケトン類；ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒド類；メタン、エタン、プロパン、シクロプロパン、プロピレン、ｎ－ブタン、イソブタン、１－ブテン、２－ブテン、ブタジエン等の炭素数が１～４の炭化水素（Ｃ１～Ｃ４炭化水素と呼ぶ）；ペンタン類、ペンテン類、ペンタジエン類、ヘキサン類、ヘキセン類、ヘキサジエン類等（Ｃ５～Ｃ６炭化水素と呼ぶ）の炭化水素があげられる。
　第１蒸留塔１０の好適な操作条件の例は、理論段で５～２００段、運転圧力として絶対圧力で０．０１～５ＭＰａ、温度は０℃～３００℃の間である。
　塔頂出口１０ｔから排出される流（Ｆ１）の一部を、ラインＬ３を介して第１蒸留塔１０に還流させて、高沸点成分の除去の程度を調節することができる。
　続いて、流（Ｆ１）を、ラインＬＡを介して第２蒸留塔２０の入口２０ｉに供給して蒸留する。第２蒸留塔２０では、ラインＬＥ、ラインＬＢ、気液分離器２２、及びラインＬＣを介して供給される抽剤の存在下で蒸留が行われる。
　抽剤の例は、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等の炭素数７～１０の飽和炭化水素；トルエン、エチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素；アセトン等のケトン類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類である。なかでも、炭素数７～１０の飽和炭化水素と芳香族炭化水素が好ましく、炭化水素７～１０の飽和炭化水素がもっとも好適である。このような抽剤を添加すると、メタノール、水、アセトアルデヒド、炭化水素類等の低沸点成分とプロピレンオキサイドとの相対揮発度を大きくしてこれらを分離しやすくなる。
　第２蒸留塔２０では、抽剤の存在下での蒸留により、水、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、メタノール、ギ酸メチル等を含む流（Ｆ２）を塔頂出口２０ｔより排出させ、塔底出口２０ｂよりプロピレンオキサイド及び抽剤を含む流（Ｆ３）を排出させる。流（Ｆ３）中におけるプロピレンオキサイドの濃度は、流（Ｆ１）中におけるプロピレンオキサイドの濃度よりも高くなる。
　第２蒸留塔の好適な蒸留条件の例は、理論段で５～２００段、運転圧力として絶対圧力で０．０１から５ＭＰａ、温度は０℃～３００℃である。第２蒸留塔に供給する抽剤の量は、供給されるプロピレンオキサイドの重量に対して、重量比で０．１～２０倍の量とすることができる。
　次に、塔頂出口２０ｔから排出された流（Ｆ２）をラインＬＢに設けられた冷却器２６で冷却し、流（Ｆ２）の一部を液化する。具体的には、流（Ｆ２）の温度をプロピレンオキサイドの沸点以下に下げて、少なくとも一部のプロピレンオキサイドを液化することが好適である。
　また、ラインＬＥを介して供給される抽剤の液体の流（ＦＳ）を、接続部ＬＢＪ１からラインＬＢに供給し、流（Ｆ２）中のガスの一部を抽剤の液相に溶解／吸収させる、すなわち、流（Ｆ２）中のガスの一部を液化する。具体的には、流（Ｆ２）中のプロピレンオキサイドガスの一部を液化、すなわち液相に溶解／吸収させることが好適である。
　気液分離器２２では、流（Ｆ２）及び流（ＦＳ）の混合物を、気相、及び、液相に分離する。そして、気相の流（Ｆ２Ｇ）を、気相出口２２ｇ及びラインＬＪを介して外部に排出させる。この気相は、主として、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を含む。ラインＬＪには、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を除去する除害装置を接続することができ、必要に応じて除害処理することができる。除害装置の例は、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を吸着する吸着装置、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を燃焼させる燃焼装置である。ラインＬＪには、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を除去する除害装置を１以上接続することができる。
　また、液相の流（Ｆ２Ｏ）を、液相出口２２ｏおよびラインＬＣを介して、第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒに供給する。必要に応じて、ラインＬＥ２を介して供給される抽剤の液体の流（ＦＳ）を、ラインＬＣに供給しても良い。
　気液分離器２２の運転条件は、気相及び液相の界面が形成される条件であれば良く、好ましくは、温度は０～８０℃及び圧力は常圧～２ＭＰａである。
　続いて、第２蒸留塔２０の塔底出口２０ｂから排出する流（Ｆ３）を、ラインＬＤを介して、第３蒸留塔３０の第１入口３０ｉに供給する。
　第３蒸留塔３０では、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ３）を蒸留し、塔頂出口３０ｔから精製されたプロピレンオキサイドの流（Ｆ４）を、ラインＬ７を介して排出させる一方、塔底出口３０ｂから、ラインＬ１０を介して抽剤の流（ＦＳ）を排出させる。流（ＦＳ）を、必要に応じて、ラインＬＥ等を介して、ラインＬＢ、及び／又は、ラインＬＣに供給することができる。もちろん、抽剤をリサイクルしなくても実施は可能である。また、抽剤を更に精製して、リサイクルすることもできる。
　塔頂出口３０ｔから排出される流（Ｆ４）の一部を、ラインＬ８を介して第３蒸留塔３０の還流入口３０ｒに還流させて、流（Ｆ４）に含まれる抽剤の純度を調節することができる。このようにして、ラインＬ７から精製されたプロピレンオキサイドの流（Ｆ４）を得ることができる。
　第３蒸留塔３０の好適な操作条件の例は、理論段で５～２００段、運転圧力として絶対圧力で０．０１から５ＭＰａ、温度は０℃～３００℃である。
　（作用）
　本実施形態によれば、第１蒸留塔１０で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底出口１０ｂからプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂出口１０ｔから高沸点成分を低減したプロピレンオキサイド含有流（Ｆ１）を排出させることができる。また、第２蒸留塔２０で、流（Ｆ１）を抽剤と共に蒸留し、Ｃ１～Ｃ４炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ２）を塔頂出口２０ｔから排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ３）を塔底から排出させることができる。ここで、流（Ｆ１）中のプロピレンオキサイドの全重量の半分以上が、流（Ｆ３）に含まれる。また、第３蒸留塔３０で、流（Ｆ３）を蒸留して、塔底出口３０ｂから抽剤を含む流（ＦＳ）を排出させ、塔頂出口３０ｔから精製プロピレンオキサイドを流（Ｆ４）として排出させることができる。
　また、液化分離設備ＬＱで、流（Ｆ２）の少なくとも一部を液化し、液相と気相とを含む流を、液相、及び、気相に分離し、液相の流（Ｆ２Ｏ）を液相出口２２ｏ及びラインＬＣを介して第２蒸留塔２０に戻す一方、気相流（Ｆ２Ｇ）を、気相出口２２ｇを介して、第２蒸留塔２０に戻すことなく液化分離設備ＬＱから排出させることができる。
　これにより、粗プロピレンオキサイドから、第１蒸留塔１０で高沸点成分を低減することができ、第２蒸留塔２０及び液化分離設備ＬＱでＣ１～Ｃ４炭化水素を除去することができ、第３蒸留塔３０の塔頂から、高純度のプロピレンオキサイドを得ることができる。
　特に、液化分離設備ＬＱで、流（Ｆ２）に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相と分離して第２蒸留塔２０へ戻すので、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を除去しつつプロピレンオキサイドのロスを低減することができる。Ｃ１～Ｃ４炭化水素は、第３蒸留塔３０ではプロピレンオキサイドと共に塔頂出口３０ｔに分配されるため、Ｃ１～Ｃ４炭化水素が第３蒸留塔３０に供給されるとＣ１～Ｃ４炭化水素をプロピレンオキサイドから分離することが困難である。しかしながら、本実施形態によれば、液化分離設備ＬＱで、プロピレンオキサイドからＣ１～Ｃ４炭化水素を含むガスを分離することで、第３蒸留塔３０から得られるプロピレンオキサイドのＣ１～Ｃ４炭化水素の量を低減でき、プロピレンオキサイドの純度を高くすることができる。
（第２実施形態）
　図２を参照して、第２実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置１１０について説明する。ここでは、第１実施形態と異なる点のみについて説明する。
　本実施形態が第１実施形態と異なる点は、ラインＬＢと水供給源に接続されたラインＬＨとを接続する接続部ＬＢＪ２が設けられている点と、気液分離器２２に変えて、３相分離器２３が設けられている点である。
　本実施形態では、接続部ＬＢＪ２は、ラインＬＢにおいて、冷却器２６と第２蒸留塔２０との間に設けられているが、冷却器２６と３相分離器２３との間に設けられていても良い。
　ラインＬＨは、接続部ＬＢＪ２からラインＬＢに対して液体又は気体の水を供給する。水の供給量は、塔頂出口２０ｔから供給される流（Ｆ２）の重量に対する水の量の比が、水／塔頂流＝０．０１／１～１／１を満たすよう定めることができる。
　３相分離器２３は、流体入口２３ｉ、気相出口２３ｇ、油相出口（液相出口）２３ｏ、及び、水相出口２３ｗを有し、流体を、気相、水相、及び、油相に分離する。流体入口２３ｉはラインＬＢと、気相出口２３ｇはラインＬＪと、油相出口（液相出口）２３ｏはラインＬＣと、水相出口２３ｗはラインＬ５と接続されている。
　３相分離器２３は、具体的には、図２に示すように、メインドラム２３ｃと、メインドラム２３ｃから下方に突出するブーツ部２３ｂを有するドラムであることができる。このような３相分離器２３では、ブーツ部２３ｂ内に油水界面を形成させることができ、メインドラム２３ｃ内に気液（気油）界面を形成させることができる。流体入口２３ｉをメインドラム２３ｃの上部に設け、油相出口２３ｏをメインドラム２３ｃの下部に設け、水相出口２３ｗをブーツ部２３ｂの下部に設けることができる。
　本実施形態では、ラインＬＨからラインＬＢの接続部ＬＢＪ２に液体又は気体の水を供給する。接続部ＬＢＪ２は、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔからラインＬＢを介して供給される流（Ｆ２）に対して水を接触させることにより、流（Ｆ２）の少なくとも一部を水に溶解／吸収させて、流（Ｆ２）中のガスの一部を液化させる。具体的には、流中のプロピレンオキサイドガス及び水に溶解／吸収し得る成分（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類、メタノール等のアルコール類、プロピレングリコール等のグリコール類、アセトン等のケトン類、ギ酸メチル等のエステル類等）の一部を水に溶解／吸収させて、液化することができる。
　さらに、３相分離器２３では、流（Ｆ２）、水、及び流（ＦＳ）の混合物を、気相、水相、及び、油相に分離する。そして、気相の流（Ｆ２Ｇ）を、ラインＬＪを介して外部に排出させ、油相の流（Ｆ２Ｏ）を、ラインＬＣを介して第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒに戻し、水相の流（Ｆ２Ｗ）を、ラインＬ５を介して、第２蒸留塔２０に戻さずに外部に排出する。ラインＬ５には、周知の水処理装置を接続することができる。
　本実施形態によれば、冷却器２６、並びに、接続部ＬＢＪ２、及び接続部ＬＢＪ１により、流（Ｆ２）の少なくとも一部が液化し、液体及び気体を含む流体は、３相分離器２３で、気相、水相、及び、油相に分離され、油相は油相出口（液相出口）２３ｏからラインＬＣを介して第２蒸留塔２０に還流され、水相は水相出口２３ｗからラインＬ５を介して排出され、気相は第１実施形態と同様にして気相出口２３ｇから排出される。
　本実施形態では、特に、接続部ＬＢＪ２によるラインＬＢへの水の供給により、流（Ｆ２）中のガスの水に溶解／吸収し得る成分が水に溶解／吸収する。具体的には、流中の水に溶解／吸収し得る成分（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類、メタノール等のアルコール類、プロピレングリコール等のグリコール類、アセトン等のケトン類、ギ酸メチル等のエステル類等）の一部が水相に溶解／吸収する。そして、３相分離器２３により、油相と分離した水相を第２蒸留塔２０に戻さずに排出することにより、水に溶解／吸収し得る成分を分離することができ、精製プロピレンオキサイドの純度をより高くすることができる。
（第３実施形態）
　続いて、図３を参照して、本発明の第３実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置１２０について説明する。ここでは、第１実施形態と異なる点のみについて説明する。
　本実施形態が第１実施形態と異なる点は、液化分離設備ＬＱの構成である。本実施形態の液化分離設備ＬＱは、第５蒸留塔（液化部）５０及びラインＬＢを主として備える。
　第５蒸留塔５０は、入口５０ｉ、還流入口５０ｒ、塔頂出口（気相出口）５０ｔ、及び、塔底出口（液相出口）５０ｂを有する。ラインＬＢは、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔと、第５蒸留塔５０の入口５０ｉとを接続している。ラインＬＢには、第１実施形態と同様に、ラインＬＥとの接続部ＬＢＪ１及び冷却器２６が設けられている。冷却器２６は、接続部ＬＢＪ１と第２蒸留塔２０との間に設けられることが好適であるが、接続部ＬＢＪ１と第５蒸留塔５０との間に設けられても良い。
　第５蒸留塔５０の塔頂出口５０ｔにはラインＬＪが接続されている。ラインＬＪからはラインＬ１９が分岐しており、ラインＬ１９は還流入口５０ｒと接続されている。還流入口５０ｒは、入口５０ｉよりも上に設けられている。ラインＬＪにおけるラインＬ１９の分岐点よりも上流側（第５蒸留塔５０の塔頂出口５０ｔ側）には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。
　第５蒸留塔５０の塔底出口５０ｂは、ラインＬＣを介して第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒに接続されている。
　本実施形態では、第１実施形態と同様に第１蒸留塔１０、第２蒸留塔２０及び第３蒸留塔３０での蒸留を行うのに加えて、第５蒸留塔５０での蒸留を行う。すなわち、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔから排出される、Ｃ１～Ｃ４炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ２）、及び、ラインＬＥから供給される抽剤の流（ＦＳ）の混合物を、第５蒸留塔５０で蒸留して、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を主とする流（Ｆ２Ｇ）を塔頂出口５０ｔ及びラインＬＪを介して排出させ、Ｃ１～Ｃ４炭化水素が低減された、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ２Ｏ）を塔底出口５０ｂから第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒに排出させる。
　第５蒸留塔５０の好適な運転条件の例は、入口５０ｉから流入する流体中のＣ１～Ｃ４炭化水素を塔頂出口５０ｔへ、プロピレンオキサイド及び抽剤を塔底出口５０ｂへ抜き出すことができる温度及び圧力条件である。具体的には、理論段で５～２００段、運転圧力として絶対圧力で０．０１から５ＭＰａ、温度は０℃～３００℃である。
　これにより、第５蒸留塔５０において、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔから供給される流（Ｆ２）中のプロピレンオキサイドは液化されて、液相出口に対応する塔底出口５０ｂから液体として排出される一方、流（Ｆ２）中のＣ１～Ｃ４炭化水素は気体のままとなって気相出口に対応する塔頂出口５０ｔから排出される。
　なお、本実施形態では、第１実施形態と同様に、第２蒸留塔２０の塔頂出口２０ｔから排出された流（Ｆ２）を、ラインＬＢに設けられた冷却器２６で冷却して流（Ｆ２）の一部を液化することができる。また、ラインＬＥを介して供給される抽剤の液体の流（ＦＳ）を、接続部ＬＢＪ１からラインＬＢに供給し、流（Ｆ２）中のガスの一部を液化することもできる。
　本実施形態によれば、第１実施形態と同様に、液化分離設備ＬＱで、流（Ｆ２）に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部が液化され、気相と分離して第２蒸留塔２０へ戻されるので、Ｃ１～Ｃ４炭化水素を除去しつつプロピレンオキサイドのロスを低減することができる。
（第４実施形態）
　続いて、図４を参照して、本発明の第４実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置２００について説明する。ここでは、第１実施形態と異なる点のみについて説明する。
　本実施形態が第１実施形態と異なる主要な点は、ラインＬＥ及びＬＥ２の抽剤供給源が第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂである点、ならびに、第４蒸留塔４０、ラインＬＦ、及びラインＬＧを有している点である。
　第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂとラインＬＥとが接続されており、上述のように、第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂから排出される抽剤の流（ＦＳ）がラインＬＥ及びラインＬＥ２に供給される。
　第４蒸留塔４０は、入口４０ｉ、還流入口４０ｒ、塔底出口４０ｂ、及び、塔頂出口４０ｔを有する。ラインＬＥと第４蒸留塔４０の入口４０ｉとがラインＬＦを介して接続されている。ラインＬＦには、抽剤供給源に接続されたラインＬ２０が合流している。
　第４蒸留塔４０の塔頂出口４０ｔにはラインＬ９が接続されている。ラインＬ９からはラインＬ１１が分岐しており、ラインＬ１１は還流入口４０ｒと接続されている。還流入口４０ｒは、入口４０ｉよりも上に設けられている。ラインＬ９におけるラインＬ１１の分岐点よりも上流側（第４蒸留塔４０の塔頂出口４０ｔ）側には、上流側から順に、流の少なくとも一部を液相にする冷却器、及び、気液分離器が設けられていてもよい。
　第３蒸留塔３０は、第１入口３０ｉよりも上に第２入口３０ｉ２を有し、第４蒸留塔４０の塔底出口４０ｂは、第３蒸留塔３０の第２入口３０ｉ２とラインＬＧにより接続されている。第２入口３０ｉ２は、還流入口３０ｒよりは下方に位置している。
　本実施形態において、第４蒸留塔４０において、第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂから排出される抽剤の流（ＦＳ）の一部を蒸留し、抽剤よりも低沸点の成分を主として含む流（Ｆ２０）を塔頂出口４０ｔ及びラインＬ９から排出させ、流（ＦＳ）よりも純度の高い流（ＦＳＳ）を塔底出口４０ｂから排出する。塔底出口３０ｂから排出される抽剤の流（ＦＳ）には、プロピレンオキサイドよりも高沸点の成分（例えば、ペンタン類、ペンテン類、ペンタジエン類、ヘキサン類、ヘキセン類、ヘキサジエン類等（Ｃ５～Ｃ６炭化水素と呼ぶ）の炭化水素）のうちの少なくとも一部が含まれることが多い。第４蒸留塔４０により、流（ＦＳ）から前述の化合物の濃度を低減して高純度の流（ＦＳＳ）を得ることができる。
　第４蒸留塔４０の好適な操作条件の例は、理論段で５～２００段、運転圧力として絶対圧力で０．０１～５ＭＰａ、温度は０～３００℃の間である。
　塔頂出口４０ｔから排出される流（Ｆ２０）の一部を、ラインＬ１１を介して第４蒸留塔４０の還流入口４０ｒに還流させて、流（ＦＳＳ）に含まれる抽剤の純度を調節することができる。
　これにより、第３蒸留塔３０の第２入口３０ｉ２には、第４蒸留塔４０の塔底出口４０ｂからラインＬＧを介して、第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂから排出される抽剤の流（ＦＳ）よりも純度の高い抽剤の流（ＦＳＳ）が供給される。
　このような高純度の抽剤の流（ＦＳＳ）が、流（Ｆ３）の第１入口３０ｉよりも上段に供給されるため、第３蒸留塔３０でも抽出蒸留が行われ、残存する不純物（例えば、Ｃ５～Ｃ６炭化水素など）が塔底側すなわち、塔底出口３０ｂを介して流（ＦＳ）に分配されるので、より一層プロピレンオキサイドの純度が向上するという効果がある。
　また、ラインＬＥと第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂとが接続されており、抽剤をリサイクルして第２蒸留塔２０での抽出蒸留を好適に行うことが出来る。
（第５実施形態）
　続いて、図５を参照して、本発明の第５実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置２１０について説明する。ここでは、第２実施形態と異なる点のみについて説明する。
　本実施形態が第２実施形態と異なる主要な点は、ラインＬＥ及びＬＥ２の抽剤供給源が第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂである点、ならびに、第４蒸留塔４０、ラインＬＦ、及びラインＬＧを有している点である。
　具体的には、上述の２つの点の詳細は、第４実施形態と同様であるので、説明を省略する。
（第６実施形態）
　続いて、図６を参照して、本発明の第６実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置２２０について説明する。ここでは、第３実施形態と異なる点のみについて説明する。
　本実施形態が第３実施形態と異なる主要な点は、ラインＬＥ及びＬＥ２の抽剤供給源が第３蒸留塔３０の塔底出口３０ｂである点、ならびに、第４蒸留塔４０、ラインＬＦ、及びラインＬＧを有している点である。
　具体的には、上述の２つの点の詳細は、第４実施形態と同様であるので、説明を省略する。
（第７実施形態）
　続いて、図７を参照して、本発明の第７実施形態にかかるプロピレンオキサイド精製装置３００について説明する。ここでは、第２実施形態と異なる点のみについて説明する。
　本実施形態が第２実施形態と異なる主要な点は、３相分離器２３に代えて、気液分離器２２及び油水分離器２４の組み合わせが用いられている点である。気液分離器２２は、第１実施形態で説明したものと同様である。
　油水分離器２４は、油及び水を含む液体を受け入れる混合物入口２４ｉ、油相出口２４ｏ、及び、水相出口２４ｗを有する。気液分離器２２の液相出口２２ｏと、油水分離器２４の混合物入口２４ｉとがラインＬＣ１（ＬＣ）により接続されている。油水分離器２４の油相出口２４ｏと第２蒸留塔２０の還流入口２０ｒとがラインＬＣ２（ＬＣ）を介して接続され、油水分離器２４の水相出口２４ｗにはラインＬ５が接続されている。
　油水分離器２４は、油及び水を含む液体を貯留して、油水界面を形成し、油相を油水界面よりも上方に、水相を油水界面よりも下方に分離し、油相を油相出口２４ｏから、水相を水相出口２４ｗからそれぞれ独立に排出できるものであれば、種々の形態を使用することができる。通常、油相出口２４ｏは、ドラム形状の油水分離器２４の上部に、水相出口２４ｗは油水分離器２４の底部に設けられている。
　本実施形態によれば、気液分離器２２において、液相すなわち水相及び油相の混合物と気相とが分離され、気相の流（Ｆ２Ｇ）は気相出口２２ｇ及びラインＬＦを介して排出される。一方、水相及び油相の混合物の流は、液相出口２２ｏ、ラインＬＣ１及び混合物入口２４ｉを介して油水分離器２４に供給されて油相と水相とに分離され、油相の流（Ｆ２Ｏ）が油相出口２４ｏ及びラインＬＣを介して排出され、水相の流（Ｆ２Ｗ）が水相出口２４ｗ及びラインＬ５を介して排出される。これにより、第２実施形態と同様の作用効果を奏する。
　本発明は、上記実施形態に限定されず、様々な変形態様をとることができる。
　（気液分離器、３相分離器、及び、油水分離器）
　例えば、気液分離器２２、３相分離器２３、及び油水分離器２４の形態は上記に限られない。気液分離器２２は、気相と液相との混合物を気相と液相に分離し、気相と液相を互いに分離して排出できればよい。３相分離器２３は、気相と水相と油相との混合物を気相と水相と油相に分離し、気相と水相と油相を互いに分離して排出できればよい。油水分離器２４は、油相と水相との混合物を油相と水相に分離し、油相と水相を互いに分離して排出できればよい。例えば、各分離器の形状に特に限定はなく、ドラム形状を有する場合には、縦型でも横型でもよいし、分離器内に気液分離、油水分離用のバッフルを有していても良い。また、例えば、図５の装置２１０において、３相分離器２３に代えて、第７実施形態のように、気液分離器２２、及び、油水分離器２４の組み合わせを採用しても良い。
　（液化分離設備ＬＱの液化部）
　第１、及び、第４実施形態において、液化分離設備ＬＱのラインＬＢは、液化部としての接続部ＬＢＪ１及び冷却器２６を両方備えているが、いずれか一つのみを備えていてもよい。ラインＬＢは２以上の冷却器を備えていてもよい。接続部ＬＢＪ１及び冷却器２６の内、ラインＬＢに設けられないものは、液化分離設備ＬＱの他の部材すなわち気液分離器２２に設けられることができる。また、液化分離設備ＬＱのラインＬＢが、接続部ＬＢＪ１及び冷却器２６のうちのいずれも有さず、液化分離設備ＬＱの他の部材すなわち気液分離器２２に接続部ＬＢＪ１及び／又は冷却器２６が設けられていても実施は可能である。なお、接続部ＬＢＪ１が液化分離設備ＬＱに設けられない場合、抽剤を供給するために、接続部ＬＢＪ１を、ラインＬＡ、ラインＬＣ、及び、第２蒸留塔２０に設けることができる。
　第２、第５、及び、第７実施形態において、液化分離設備ＬＱのラインＬＢは、液化部としての接続部ＬＢＪ１、ＬＢＪ２，及び冷却器２６をすべて備えているが、３つのうちのいずれか一つのみ、又は、３つのうちの任意の２つのみの組み合わせを備えていてもよい。接続部ＬＢＪ１、ＬＢＪ２，及び冷却器２６の内、ラインＬＢに設けられないものは、液化分離設備ＬＱの他の部材すなわち、３相分離器２３、又は、気液分離器２２に設けられることができる。また、液化分離設備ＬＱのラインＬＢが、接続部ＬＢＪ１、ＬＢＪ２，及び冷却器２６のうちのいずれをも有さず、液化分離設備ＬＱの他の部材、すなわち３相分離器２３、又は、気液分離器２２に、接続部ＬＢＪ１、ＬＢＪ２、及び／又は冷却器２６が設けられていても実施は可能である。なお、接続部ＬＢＪ１が液化分離設備ＬＱに設けられない場合、抽剤を供給するために、接続部ＬＢＪ１を、ラインＬＡ、ラインＬＣ、及び、第２蒸留塔２０に設けることができる。
　第３及び第６実施形態において、液化分離設備ＬＱのラインＬＢは、冷却器２６及び接続部ＬＢＪ１を有しているが、これらのうちのいずれか一方のみを有していてもよいし、これらのうちのいずれも有しなくてもよい。ラインＬＢに冷却器２６及び接続部ＬＢＪ１のいずれも設けられていない場合であっても、第５蒸留塔５０は液化の機能も果たしうる。なお、接続部ＬＢＪ１がラインＬＢに設けられない場合、接続部ＬＢＪ１は、第５蒸留塔５０などの液化分離設備ＬＱの他の部材に設けられることができる。接続部ＬＢＪ１が液化分離設備ＬＱに設けられない場合、抽剤を供給するために、接続部ＬＢＪ１を、ラインＬＡ、ラインＬＣ、及び、第２蒸留塔２０に設けることができる。
　また、上記実施形態において、ラインＬＢに冷却器２６及び接続部ＬＢＪ１が設けられている場合、どちらがラインＬＢにおいて上流側（第２蒸留塔の塔頂出口２０ｔ側）に設けられていてもよいが、設備費の観点から、冷却器２６が上流側に設けられることが好適である。
　また、上記実施形態において、ラインＬＢに接続部ＬＢＪ２が設けられている場合、接続部ＬＢＪ２は、冷却器２６よりも上流側でも下流側でもよく、接続部ＬＢＪ１よりも上流側でも下流側でもよいが、十分な液化を達成する観点から、冷却器２６及び接続部ＬＢＪ１よりも上流側が好ましい。
　（ラインＬＥの接続先）
　上記実施形態において、液化分離設備ＬＱが接続部ＬＢＪ１を有していない場合、上述のように、ラインＬＥを、ラインＬＡ、ラインＬＣ、又は、第２蒸留塔２０に接続して、抽剤供給源からこれらに対して抽剤を供給してもよいが、液化分離設備ＬＱが接続部ＬＢＪ１を有している場合であっても、ラインＬＥから分岐するラインＬＥ２などによって、抽剤の流（ＦＳ）を、ラインＬＡ、ラインＬＣ、又は、第２蒸留塔２０に供給してもよい。
　また、第４～第６実施形態において、ラインＬＧを介して供給する流（ＦＳＳ）を、第３蒸留塔３０でなく、第２蒸留塔２０、液化分離設備ＬＱ（すなわち気液分離器２２、３相分離器２３、第５蒸留塔５０、及びラインＬＢ）、ラインＬＣ、ラインＬＡからなる群より選ばれる少なくとも一つに供給してもよい。
　また、上記第４～６実施形態では、ラインＬＦは、ラインＬＥから分岐しているが、ラインＬＦは第３蒸留塔の塔底出口３０ｂに接続されていても良い。
　１０ｉ…入口、１０ｂ…塔底出口、１０ｔ…塔頂出口、１０…第１蒸留塔、２０ｉ…入口、２０ｂ…塔底出口、２０ｔ…塔頂出口、２０…第２蒸留塔、３０ｉ…第１入口、３０ｂ…塔底出口、３０ｔ…塔頂出口、３０…第３蒸留塔、ＬＡ，ＬＢ，ＬＣ，ＬＤ，ＬＥ，ＬＦ…ライン、２２…気液分離器、２２ｇ…気相出口、２２ｏ…液相出口、２２ｉ…流体入口、２６…冷却器（液化部）、ＬＢＪ１…接続部（液化部）、ＬＢＪ２…接続部（液化部）、２３…３相分離器、２３ｇ…気相出口、２３ｏ…油相出口、２３ｉ…流体入口、２３ｗ…水相出口、２４…油水分離器、２４ｏ…油相出口、２４ｗ…水相出口、４０ｉ…入口、４０ｂ…塔底出口、４０ｔ…塔頂出口、４０…第４蒸留塔、５０ｉ…入口、５０ｂ…塔底出口、５０ｔ…塔頂出口、５０…第５蒸留塔、ＬＱ…液化分離設備、１００，１１０，１２０，２００，２１０，２２０，３００…プロピレンオキサイド精製装置。

 

Claims (12)

  1. 　粗プロピレンオキサイドを受け入れる入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第１蒸留塔、
    　入口、還流入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第２蒸留塔、
    　第２蒸留塔の塔頂出口から供給される流の少なくとも一部を液化し、気相を気相出口から、液相を液相出口から排出する、液化分離設備、
    　入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第３蒸留塔、
    　前記第１蒸留塔の塔頂出口と前記第２蒸留塔の入口とを接続するラインＬＡ、
    　前記液化分離設備の液相出口と前記第２蒸留塔の還流入口とを接続するラインＬＣ、
    　前記第２蒸留塔の塔底出口と前記第３蒸留塔の入口とを接続するラインＬＤ、並びに、
    　抽剤供給源と、ラインＬＡ、前記液化分離設備、ラインＬＣ、及び、前記第２蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインＬＥ、を備える、プロピレンオキサイド精製装置。
  2. 　前記液化分離設備が、前記気相出口、前記液相出口、及び、流体入口を有する気液分離器と、前記第２蒸留塔の塔頂出口と前記気液分離器の流体入口とを接続するラインＬＢと、前記ラインＬＢ又は前記気液分離器に設けられた液化部と、を有する、請求項１記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  3. 　前記液化部は、冷却器を含む、請求項２に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  4. 　前記液化部は、前記ラインＬＥと、前記ラインＬＢ又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含む、請求項２又は３に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  5. 　前記液化部は、水供給源に接続されたラインＬＨと、前記ラインＬＢ又は前記気液分離器とを接続させる接続部を含み、及び、以下の（ａ）又は（ｂ）を満たす、請求項２～４のいずれか一項に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
    （ａ）前記気液分離器は水相出口をさらに有する３相分離器である。
    （ｂ）前記ラインＬＣに、混合物入口、油相出口、及び、水相出口を有する油水分離器が設けられ、前記混合物入口は前記気液分離器の液相出口に接続され、前記油相出口は前記第２蒸留塔の還流入口に接続される。
  6. 　前記液化分離設備が、入口、塔頂に設けられた前記気相出口、及び、塔底に設けられた前記液相出口を有する第５蒸留塔と、前記第５蒸留塔の入口と前記第２蒸留塔の塔頂出口とを接続するラインＬＢと、を有する、請求項１記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  7. 　前記液化分離設備が、さらに、前記ラインＬＥと、前記ラインＬＢとを接続させる接続部を有する、請求項６に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  8. 　前記液化分離設備が、前記ラインＬＢに設けられた冷却器をさらに有する、請求項６又は７に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  9. 　除害装置と前記液化分離設備の気相出口とを接続するラインＬＪと、を更に備える、請求項１～８のいずれか１項に記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  10. 　前記抽剤供給源は、前記第３蒸留塔の塔底出口である、請求項１～９のいずれか一項記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  11. 　入口、塔底出口、及び、塔頂出口を有する第４蒸留塔、
    　前記第３蒸留塔の塔底出口又は前記塔底出口に接続されたラインと前記第４蒸留塔の入口とを接続するラインＬＦ、及び、
    　前記第４蒸留塔の塔底出口と、前記第２蒸留塔、前記液化分離設備、ラインＬＣ、ラインＬＡ、及び、前記第３蒸留塔からなる群より選ばれる少なくとも一つとを接続するラインＬＧを更に備える、請求項１～１０のいずれか１項記載のプロピレンオキサイド精製装置。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載のプロピレンオキサイド精製装置を用いた、精製プロピレンオキサイドの製造方法であって、
    　前記第１蒸留塔で、粗プロピレンオキサイドを蒸留して、塔底からプロピレンオキサイドよりも高い沸点を有する高沸点成分を、塔頂から高沸点成分を除去したプロピレンオキサイド含有流（Ｆ１）を排出させる工程と、
    　抽剤を、前記ラインＬＡ、前記液化分離設備、前記ラインＬＣ、及び、前記第２蒸留塔、からなる群より選ばれる少なくとも一つに供給する工程と、
    　前記第２蒸留塔で、前記流（Ｆ１）を抽剤と共に蒸留し、Ｃ１～Ｃ４炭化水素及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ２）を塔頂から排出させ、抽剤及びプロピレンオキサイドを含む流（Ｆ３）を塔底から排出させる工程と、
    　前記液化分離設備で、前記流（Ｆ２）に含まれるプロピレンオキサイドの少なくとも一部を液化し、気相流（Ｆ２Ｇ）を前記気相出口から、液相流（Ｆ２Ｏ）を液相出口から排出させる工程と、
    　前記液相流（Ｆ２Ｏ）を、ラインＬＣを介して前記第２蒸留塔に戻す工程と、
    　前記第３蒸留塔で、流（Ｆ３）を蒸留して、塔底から抽剤を含む流を排出させ、塔頂から精製プロピレンオキサイドを排出させる工程と、を備える、方法。

     
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SG11202101638YA SG11202101638YA (en) 2018-10-11 2019-08-30 Propylene oxide purification system and method for producing propylene oxide
PL19872236.5T PL3868743T3 (pl) 2018-10-11 2019-08-30 System oczyszczania tlenku propylenu i sposób wytwarzania tlenku propylenu
EP19872236.5A EP3868743B8 (en) 2018-10-11 2019-08-30 Propylene oxide purification system and method for producing propylene oxide
JP2020550210A JP7328982B2 (ja) 2018-10-11 2019-08-30 プロピレンオキサイド精製装置、及び、プロピレンオキサイドの製造方法
KR1020217013302A KR102710528B1 (ko) 2018-10-11 2019-08-30 프로필렌옥사이드 정제 장치, 및, 프로필렌옥사이드의 제조방법
MX2021003962A MX2021003962A (es) 2018-10-11 2019-08-30 Sistema de purificacion de oxido de propileno y metodo para producir oxido de propileno.

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7504011B2 (ja) 2020-12-09 2024-06-21 株式会社安川電機 ロボットシステム

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5319562B1 (ja) * 1969-03-22 1978-06-21
JPH07309853A (ja) * 1993-10-26 1995-11-28 Texaco Chem Inc プロピレンオキシドの精製法
WO2001083468A1 (fr) * 2000-04-28 2001-11-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Procede de purification d'oxyde de propylene
JP2005089413A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
JP2005281163A (ja) * 2004-03-29 2005-10-13 Nippon Oxirane Kk プロピレンオキサイドの精製方法
JP2006232744A (ja) * 2005-02-25 2006-09-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 軽沸点化合物除去方法
CN104109138A (zh) 2013-04-16 2014-10-22 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷的纯化方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881996A (en) * 1973-11-21 1975-05-06 Oxirane Corp Recovery of propylene oxide by plural stage distillation
US4410634A (en) * 1979-10-26 1983-10-18 Dynasciences Corporation Method of passively adsorbing immuno-reactive haptens to solid phases
US5006206A (en) * 1990-03-12 1991-04-09 Arco Chemical Technology, Inc. Propylene oxide purification
US5106458A (en) * 1991-07-26 1992-04-21 Texaco Chemical Company Method for the purification of propylene oxide
JP4466224B2 (ja) * 2004-06-23 2010-05-26 住友化学株式会社 プロピレンオキサイドの精製方法
JP5319562B2 (ja) 2010-01-13 2013-10-16 キユーピー株式会社 電子レンジ用カレーソース、電子レンジ用容器詰カレーソース及びカレー煮の製造方法
CN104109137B (zh) * 2013-04-16 2016-06-08 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷纯化方法
US9593090B2 (en) * 2013-07-29 2017-03-14 Lyondell Chemical Technology, L.P. Alkylene oxide separation systems, methods, and apparatuses
BR112016012516B1 (pt) * 2013-12-06 2021-03-09 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. métodos para separar impurezas de óxido de propileno impuro e para produzir óxido de propileno
CN105524027A (zh) * 2014-10-27 2016-04-27 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷组合物
TWI824372B (zh) * 2015-10-12 2023-12-01 美商再生元醫藥公司 活化瘦素受體的抗原結合蛋白
WO2019152980A1 (en) * 2018-02-05 2019-08-08 Lyondell Chemical Technology, L.P. Alkylene oxide separation system
CN112040980A (zh) * 2018-04-06 2020-12-04 瑞泽恩制药公司 用于治疗代谢功能障碍或低瘦蛋白血症的瘦蛋白受体激动剂抗体
JOP20200260A1 (ar) 2018-04-19 2019-10-19 Estetra Sprl مركبات واستخداماتها للتخفيف من الأعراض المصاحبة لانقطاع الطمث

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5319562B1 (ja) * 1969-03-22 1978-06-21
JPH07309853A (ja) * 1993-10-26 1995-11-28 Texaco Chem Inc プロピレンオキシドの精製法
WO2001083468A1 (fr) * 2000-04-28 2001-11-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Procede de purification d'oxyde de propylene
JP2005089413A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
JP2005281163A (ja) * 2004-03-29 2005-10-13 Nippon Oxirane Kk プロピレンオキサイドの精製方法
JP2006232744A (ja) * 2005-02-25 2006-09-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 軽沸点化合物除去方法
CN104109138A (zh) 2013-04-16 2014-10-22 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷的纯化方法

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