DE2012229C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkylsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkylsilanenInfo
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Description
'5
Es ist bekannt. Hydrogensilane mit olefinische Doppelbindungen enthaltenden Kohlenstofverbindungen
in Gegenwart von Platin-Verbindungen oder metallischem Platin, das in Substrat oder auf diverse
Unterlagen aufgetragen vorliegen kann, zu Alkyl-Kilanen
umzusetzen (Additionsreaktion). Solcne Verfahren werden z. B. in den USA.-Patents.:hriflen
2637"'38, 2632013. den deutschen Patentschriften
Π 69936. 1069 148, 1165028 und den deutschen
Auslegeschriften 11 56073 und 12 10844 beschrieben.
Danach werden die katalytischen Umsetzungen stets so gehandhabt, daß man den Katalysator dem
im flüssigen Zustand befindlichen Gemisch der Re- »ktionspartner zugibt. Dies gilt sowohl für Reaktionen
Unter Normaldruck als auch für die Reaktionen unter erhöhtem Druck.
Bei Zusatz von Platin-Verbindungen in Form von f'latin(IV)-salzen oder PIatin(IV)-komplexverbindun-
$en besteht bei jedem Ansatz die Gefahr, daß die Anspringreaktion verzögert stattfindet, anschließend
»ber mit größter, im technischen Maßstab nur unter iiarkem Aufwand zu beherrschender Heftigkeit einletzt.
Die bei dieser Verfahrensweise eingesetzten Flatin-Verbindungen sind nach der destillativen Abtrennung
des Reaktionsproduktes meist nicht wieder tinsetzbar.
Bei Benutzung von Platin auf Trägern, wie --AI2O,,
Asbest oder Aktivkohle, tritt meist ebenfalls bereits • ich 10- bis 20stüncliger Benutzung ein merkliches
Kachlassen der Aktivität ein. Auch die Anwendung von sehr reinen Ausgangsprodukten, die nur unter
erheblichem technischem Aufwand hergestellt werden können, erlaubt selten eine längere wirksame Benutzung
des eingesetzten Platins bzw. der eingesetzten Platin-Trägerkatalysatoren.
Es wurde nun überraschenderweise ein Verfahren lur Herstellung von Alkylsilanen durch dieAdditions-Kaktion
in Gegenwart von Platin oder Palladium als Katalysator enthaltenden Trägermaterial gefunden,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das mit dem Katalysator imprägnierte Trägermaterial oberhalb
des Reaktandengemisches zwischen diesem und einer Kühlvorrichtung anordnet und mit dem Kondensat
aus der Kühlvorrichtung berieselt.
Bei Anwendung dieses Verfahrens ist es möglich, die Reaktionszeit pro Ansatz wesentlich zu verkürzen
und außerdem die Aktivität des Katalysators über eine wesentlich längere Zeit und eine größere Folge von
Ansätzen hinweg nahezu konstant zu halten.
Bei aer Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geht man zweckmäßigerweise so vor. daß rn^n
den Platin-Trägerkatalysator in ein gegebenenfalls beheizbares oder kühlbares Gefäß unterbringt und in
dieses Gefäß den Katalysator auf eine von Fall zu Fall zu ermittelnde Höhe zu einem Bett aufschüttet. Die
Reaktanden befinden sich dabei unterhalb dieses Katalysatorbettes in einem beheizbaren Gefäß.
Die oberhalb des Katalysatorbettes befindliche Kühlslelle ist zweckmäßig ein großflächig ausgelegter
Kühler, der so gebaut ist, daß das zurückfließende Kondensat möglichst gleichmäßig die gesamte Katalysatoroberfläche
benetzt. Dies läßt sich gegebenenfalls durch den zusätzlichen Einbau bekannter Einrichtungen,
wie Flüssigkeitsverteilerböden oder Rieselböden, ebenfalls erreichen. Je nach den Siedepunkten
der Reaktanden wird die Kühlstelle mit bekannten Kühlmitteln, wie Wasser, einer vorgekühlten Salzlösung
oder Trockeneis, das gegebenenfalls in einem Lösungsmittel gelöst ist, gekühlt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl bei Normaldruck als auch bei Unter- oder Überdruck
durchgeführt werden. Das Ende dei Reaktion ist daran" erkennbar, daß das Reaktionsgemisch bei
konstanter Temperatur siedet.
Als Hydridosilane. die erfindungsgemäß umgesetzt werden können, seien Trichlorsilan und Dichlorsilan
genannt. Beispiele für Alkylsilane sind Trimetlnlhydrogensilan.
Diäthyldihydrogensilan. Triäthylh'ydrogensilan. Dibutylsilan und Diphenyldihydrogcnsilan.
Als Alkoxysilane seien Trimethoxy- und Dimethoxyhydrogensilan
und Triäthoxy- und Diäthox\- hydrogensihn und als Aroxysüan sei Triphenox>silan
genannt.
Bevorzugt werden jedoch gemischt substituierte Hydrogensilane erfindungsgemäß umgesetzt, wobei
einer der Substituenten Chlor ist, wie Vinylhydrogendichlorsilan oder Methyl- und Äthylhydrogendichlorsilan.
Als Olefine eignen sich Äthylen und Propylen; aber auch Penten(l), Octen(l) oder auch Allylbenzol und
Styrol lassen sich als Reaktionskomponente einsetzen. Dabei muß die Doppelbindung nicht endständig sein:
z. B. läßt sich auch Hepten(3) einsetzen.
Auch chlorierte Olefine, wie Vinylchlorid, 1.1-Difluoräthylen,
1,1,1-Trifluorpropylen oder cyclische,
ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wieCyclohexen, können
als Ausgangsverbindungen eingesetzt werden, ebenso wie Alkenylchloride oder Alkenylester, wie
Allylchlorid. 3-Chlorbuten(l) oder Acryl- oder Methacrvlsäureallylester.
Für den Fall, daß eine der Reaktionskomponenten sich bei höheren Temperaturen zersetzt oder zu
Polymerisation neigt wie Acrylsäure, Allylester oder Styrol, wird zweckmäßig bei Unterdruck oder in
einem Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran gearbeitet.
Der Vorteil der erfindungsgemäßen Verfahrensweise gegenüber der üblichen besteht darin, daß
1. der Katalysator lediglich mit dampfförmigen
Produkten bzw. deren Kondensaten in Berührung kommt und somit jede Verschmulzungsmöglichkeil
ausgeschlossen wird, und
2. die Reaktionszeit verkürzt wird, weil die auf der
Katalysatoroberfläche gebildeten Reaktionsprodukte fortwährend durch an der Kühlstelle gebildetes
Kondensat der unumgesetzten Ausgangsprodukte heruntergewaschen werden.
Ein 2-Liter-Dreihalskolben wird in eine Heizhaube
eingesetzt. In den mittleren der 3 Stutzen wird eine 2ö ein lange Glasrohre (Innendurchmesser etwa
4 5 cm), an deren einer Seite eine Schliffhülse, an deren anderer Seite ein Schliffkern angeschmolzen
ist aufgesetzt, über dem Schliffkern ist im Innern des Rohres ein Giasrost eingeschmolzen, auf dem der
Katalysator ruht. Auf das den Katalysator enthaltende Rohr wird ein Intensivkühler aufgesetzt. Das System
wird nach außen hin durch eine Stickstoffspüluni: abgeschlossen.
In die für die Aufnahme des Katalysators voreesehene
Glasrohre werden 150nl einer Aktivkohle
eingefüllt die pro Liter Schüttvolumen 0,01% Platin enthält (Körnung 1,0 bis 2,0 mm, Schüttgewicht
450 e<1) Der Kolben wird mit 4,4 Mol Tnchlorsilan
und 4 0 Mol Allylchlorid beschickt. Der Kühler wird mit einer Kältelösung von - 32' C gespeist. Durch
sanftes Erwärmen des Kolbens wird der Katalysator von unten her einem aus Trichlorsilan und Allylchlorid-Dampf
bestehenden Gasstrom ausgesetzt, von oben her wird Katalysator mit unumgesetztem. an der
Kühleroberfläche kondensierten Trichlorsilan und Allylchlorid berieselt.
Nach Erreichen einer konstanten Sumpftemperatur (etwa 80 bis 90' C) wird der Kolben entleert und frisch
mit den gleichen Mengen der Reaktionspartner gefüllt. Der Katalysator wurde dagegen nicht gewechselt.
Insgesamt wurden auf diese Weise 50 Ansätze mit dem gleichen Katalysator durchgeführt, deren Ergebnisse
in der folgenden Tabelle zusammengestellt sind.
| Nr. des | Eingesetzte | Eingesetzte | Eingesetzte | Zeitdauer |
| Ansatzes | K a la Iy- satormcnge |
Menge Allylchlorid |
Menge Tri chlorsilan |
bis /ur Erreichung der Konslan/ |
| der Sumpf- | ||||
| tempenilur | ||||
| iml-Akliv- kohlel |
(Moli | (Mol) | (Std.) | |
| 20 | 150 | 4,0 | 4,4 | 16 |
| ίο 21 | 150 | 4,0 | 4.4 | 17 |
| 22 | 150 | 4,0 | 4,4 | 18 |
| 23 | 150 | 4,0 | 4.4 | 17 |
| 24 | 150 | 4,0 | 4.4 | 18 |
| 'S 25 | 150 | 4,0 | 4.4 | 21 |
| 26 | 150 | 4,0 | 4,4 | 22 |
| 27 | 150 | 4,0 | 4.4 | 26 |
| 28 | 150 | 4,0 | 4,4 | 27 |
| 20 29 | 150 | 4,0 | 4.4 | 27 |
| 30 | 150 | 4,0 | 4,4 | 27 |
| 48 | 150 | 4,0 | 4.4 | 68 |
Nr. des
Ansatzes
Ansatzes
Eingesetzte Eingesetzte Eingesetzte Kataly- Menge Menge 1 ri-
satormcnge Allylchlorid chlorsilan
(ml-Aktivkohlc)
(Mol)
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
IQ
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
150
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4.0
4,0
(Mol)
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4,4
4.4
4,4
4.4
4,4
4,4
4.4
4,4
Zeitdauer bis zur Erreichung der Konstanz der Sumpflemperalur
(Sid.l
18
18
21
14
14
14
19
14
19
17
18
18
17
26
19
17
26
16
14 Beispiel b) (Vergleichsbeispiel)
4.0 Mol Allylchlorid und 4.4 Mol Trichlorsilan wurden in einem Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler
versehen war. mit 150 ml einer Aktivkohle (Körnung 1.0 bis 2,0 mm. Schüttgewicht 450 g 1) versetzt,
die pro I i'sr Schüttvolumen 0,01% Platin enthält. Das Katalysator-Flüssigkeits-Gemisch wurde
daraufhin so lange unter Rückfluß am Sieden gehalten, bis die Sumpftemperatur einen konstanten
Wert erreicht hatte.
Nach Dekantieren der Reaktionslösung von. dem Kohle-Platin-Katalysator wurde mit der gleichen
Menge der Ausgangskomponenten unter Verwendung des Ausgangskatalysators der Versuch wiederholt.
In der folgenden Tabelle sind die erzielten Ergebnisse
aufgeführt:
Nr. des
Ansatzes
Ansatzes
2
3
3
Eingesetzte
Kataly-
salormenge
(ml-Akliv-
kohle,
0.01 "oig an
Platin)
150
150
150
150
150
Eingesetzte Eingesetzte Menge Menge
Allylchlorid Trichlorsilan
(Mol)
4,0
4,0
4,0
(Mol)
4,4 4,4 4.4
Zeildauer bis zur Konstanz der Sumpftcmperatur
(Std.)
48 100
Schon beim zweiten Einsatz des Katalysators verdoppelt sich die erforderliche Reaktionszeit. Beim
55 dritten Ansatz wird kein Anspringen der Reaktion beobachtet. Auch der Zusatz von Komplexierungsmitteln
zum Gemisch der Reaktanten erbringt keine Verlängerung der Lebensdauer des Katalysators.
Dieses Vergleichsbeispiel zeigt, daß man beim 6o Arbeiten nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
erheblich mehr Ansätze mit dem gleichen Katalysator durchführen kann und daß die Reaktionszeit bei dem
erfindungsgemäßen Verfahren erheblich kürzer ist. Bei der erfindungsgemäßen Verfahrensweise (Bei-65
spiel a) trat dagegen erst nach etwa 25 bis 30 Ansätzen ein gewisses Nachlassen in der Aktivität des
Katalysators ein.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Hersteilung von Alkylsilanen und an der Alkylgruppe substituierten Alkylsilanen durch die Additionsreaktion in Gegenwart von Platin oder Palladium als Katalysator enthaltendem Trägermaterial, dadurch gekennzeichnet, daß das mit dem Katalysator imprägnierte Trägermaterial oberhalb des Reaktandengemisches zwischen diesem und einer Kühlvorrichtung angeordnet ist und mit dem Kondensat aus der Kühlvorrichtung berieselt wird.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702012229 DE2012229C3 (de) | 1970-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Alkylsilanen | |
| US114393A US3706777A (en) | 1970-03-14 | 1971-02-10 | Process for the production of alkyl silanes |
| RO65953A RO58838A (de) | 1970-03-14 | 1971-02-16 | |
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| CH345071A CH572062A5 (de) | 1970-03-14 | 1971-03-09 | |
| NO926/71A NO133898C (de) | 1970-03-14 | 1971-03-11 | |
| AT210371A AT303759B (de) | 1970-03-14 | 1971-03-11 | Verfahren zur Herstellung von Organosilicium-Verbindungen mit mindestens einer Silicium-Kohlenstoff-Bindung |
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