DE20121305U1 - Nukleosid-Verbindungen - Google Patents
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Claims (12)
1. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 1, in dem der
Zucker entweder in L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei A, C und D unabhängig aus N oder C-R9 ausgewählt werden, und wobei R9 H, Halogen, Niederalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Amino, CN, SH, CHO, COOH, CH2OH, Vinylhalogen oder Hydroxyl ist; B N oder C ist;
Z O, CH2 oder S ist;
R2' und R3' unabhängig H, Hydroxyl, geschütztes Hydroxyl oder Halogen sind;
R1, R2, R3, R4, R5 H, Halogen, CN, CH2OH, Niederalkyl, Vinyl oder Acetylen mit der Maßgabe sind, dass wenn Hydroxyl ist, dann R2' kein Halogen ist, und mit der weiteren Maßgabe, dass wenn R3 Hydroxyl ist, dann R3' kein Halogen ist;
R6 Wasserstoff Hydroxyl, geschütztes Hydroxyl, -CH2OH, -CH2PO(OH)2-, eine O-Aminosäure, O-Retinsäure, O-Cholesterin, O-Cholsäure, O-Cumarinsäure, O-Salicylsäure, O- Bernsteinsäure, eine O-Gallensäure, ein O-Lipid, O-P(O)-(O- CH2-CH2-S-CO-CH3)2 ein O-Steroid, ein O-Monophosphat-Derivat, ein O-Diphosphat-Derivat oder ein O-Triphosphat-Derivat ist;
R7, H, Alkyl, CH3COO-, CH3COO-Phenyl-CH2-O-CO, Phenyl, - (CH2)n-COOH, Cumarinsäure, Salicylsäure, ein Dithiosuccinoyl- Derivat, ein durch Reduktase spaltbare Gruppe, Phosphonoameisensäure oder eine Phosphoramidatgruppe ist; und
R8 H, Niederalkyl, Phenyl, CH3COO-, CH3COO-Phenyl-CH2-O- CO, Phenyl oder -(CH2)n-COOH ist;
oder R7 und R8 zusammen aus einer zyklischen Struktur oder aus einer Aminosäure ausgewählt werden, mit der weiteren Maßgabe, dass (i) wenn R1, R2, R3, R4, R5, R7 und R8 H sind und wenn R2' und R3' Hydroxyl sind, dann R6 kein Hydroxyl ist und (ii) wenn R1, R2, R3, R4, R5, und R8 H sind und wenn R2', R3' und R6 Hydroxyl sind, dann R9 nicht Wasserstoff ist.
wobei A, C und D unabhängig aus N oder C-R9 ausgewählt werden, und wobei R9 H, Halogen, Niederalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Amino, CN, SH, CHO, COOH, CH2OH, Vinylhalogen oder Hydroxyl ist; B N oder C ist;
Z O, CH2 oder S ist;
R2' und R3' unabhängig H, Hydroxyl, geschütztes Hydroxyl oder Halogen sind;
R1, R2, R3, R4, R5 H, Halogen, CN, CH2OH, Niederalkyl, Vinyl oder Acetylen mit der Maßgabe sind, dass wenn Hydroxyl ist, dann R2' kein Halogen ist, und mit der weiteren Maßgabe, dass wenn R3 Hydroxyl ist, dann R3' kein Halogen ist;
R6 Wasserstoff Hydroxyl, geschütztes Hydroxyl, -CH2OH, -CH2PO(OH)2-, eine O-Aminosäure, O-Retinsäure, O-Cholesterin, O-Cholsäure, O-Cumarinsäure, O-Salicylsäure, O- Bernsteinsäure, eine O-Gallensäure, ein O-Lipid, O-P(O)-(O- CH2-CH2-S-CO-CH3)2 ein O-Steroid, ein O-Monophosphat-Derivat, ein O-Diphosphat-Derivat oder ein O-Triphosphat-Derivat ist;
R7, H, Alkyl, CH3COO-, CH3COO-Phenyl-CH2-O-CO, Phenyl, - (CH2)n-COOH, Cumarinsäure, Salicylsäure, ein Dithiosuccinoyl- Derivat, ein durch Reduktase spaltbare Gruppe, Phosphonoameisensäure oder eine Phosphoramidatgruppe ist; und
R8 H, Niederalkyl, Phenyl, CH3COO-, CH3COO-Phenyl-CH2-O- CO, Phenyl oder -(CH2)n-COOH ist;
oder R7 und R8 zusammen aus einer zyklischen Struktur oder aus einer Aminosäure ausgewählt werden, mit der weiteren Maßgabe, dass (i) wenn R1, R2, R3, R4, R5, R7 und R8 H sind und wenn R2' und R3' Hydroxyl sind, dann R6 kein Hydroxyl ist und (ii) wenn R1, R2, R3, R4, R5, und R8 H sind und wenn R2', R3' und R6 Hydroxyl sind, dann R9 nicht Wasserstoff ist.
2. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 2, in der der
Zucker entweder in L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei X O oder NH darstellt,
R1 eine Maskierungsgruppe der Aminogruppe ist,
R2 H, -CHO-, -C(O)R und -P(O)(OR')2 ist, wobei R C1-C17 Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl ist, und R' eine Maskierungsgruppe der Phosphatgruppe ist; und
R3 und R3' unabhängig H oder C1-C18 Alkyl sind, mit der Maßgabe, dass R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.
wobei X O oder NH darstellt,
R1 eine Maskierungsgruppe der Aminogruppe ist,
R2 H, -CHO-, -C(O)R und -P(O)(OR')2 ist, wobei R C1-C17 Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl ist, und R' eine Maskierungsgruppe der Phosphatgruppe ist; und
R3 und R3' unabhängig H oder C1-C18 Alkyl sind, mit der Maßgabe, dass R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.
3. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 3, in der der
Zucker entweder in L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei R1 eine Maskierungsgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus:
und wobei X O oder S ist, und R ein C1-C18 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Aralkyl ist.
wobei R1 eine Maskierungsgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus:
und wobei X O oder S ist, und R ein C1-C18 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Aralkyl ist.
4. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 4, in dem der
Zucker entweder in L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei R1 H oder eine Maskierungsgruppe der Aminogruppe ist, und wobei R2 eine Maskierungsgruppe des Phosphats ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus:
besteht und
wobei X O oder S ist, und wobei R C1-C18 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Aralkyl ist.
wobei R1 H oder eine Maskierungsgruppe der Aminogruppe ist, und wobei R2 eine Maskierungsgruppe des Phosphats ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus:
besteht und
wobei X O oder S ist, und wobei R C1-C18 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Aralkyl ist.
5. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 5, in dem der
Zucker entweder in L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei R1 Wasserstoff oder eine Maskierungsgruppe der Aminogruppe ist und R2 eine Gruppe ist, die eine Struktur aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus:
besteht und, wobei R C1-C18 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Aralkyl ist und wobei M Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Aralkyl, Aryl oder eine hydrophobe Gruppe ist.
wobei R1 Wasserstoff oder eine Maskierungsgruppe der Aminogruppe ist und R2 eine Gruppe ist, die eine Struktur aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus:
besteht und, wobei R C1-C18 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Aralkyl ist und wobei M Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Aralkyl, Aryl oder eine hydrophobe Gruppe ist.
6. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 6, in dem der
Zucker entweder in der L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei R Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Phenyl, Vinyl, Acetylen, ein Amid oder ein Amidin ist.
wobei R Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Phenyl, Vinyl, Acetylen, ein Amid oder ein Amidin ist.
7. Ein Nukleosid-Analogon nach Formel 7, in dem der
Zucker entweder in L- oder D-Konfiguration vorliegt:
wobei X Sauerstoff, Schwefel, Se oder NR ist und wobei R H, Acetyl oder Alkyl ist.
wobei X Sauerstoff, Schwefel, Se oder NR ist und wobei R H, Acetyl oder Alkyl ist.
8. Pharmazeutische Zusammensetzung, die eine Verbindung
gemäß einem der Ansprüche 1-7 umfasst.
9. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 8 zur
Behandlung eines Säugers, der eine virale Infektion besitzt,
10. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 9,
wobei die virale Infektion eine Infektion mit einem HCV-Virus
oder einem HBV-Virus umfasst, und wobei der Säuger ein Mensch
ist.
11. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 8 zur
Modulierung eines Cytokin-Profils in einem Säuger,
wobei einem Säuger die pharmazeutische Zusammensetzung
in einer Dosierung verabreicht wird, die wirksam ist,
Expression eines Typ 1 Cytokins zu verringern und Expression
eines Typ 2 Cytokins zu stimulieren.
12. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 11,
wobei der Säuger ein Mensch ist.
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| R207 | Utility model specification |
Effective date: 20021024 |
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Effective date: 20040510 |
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