DE201085T1 - 6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)-isochinoline. - Google Patents
6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)-isochinoline.Info
- Publication number
- DE201085T1 DE201085T1 DE198686106200T DE86106200T DE201085T1 DE 201085 T1 DE201085 T1 DE 201085T1 DE 198686106200 T DE198686106200 T DE 198686106200T DE 86106200 T DE86106200 T DE 86106200T DE 201085 T1 DE201085 T1 DE 201085T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- hydroxyl
- compound
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- USXKTRUQFUNCGS-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[h]isoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2CNCCC2CC1C1=CC=CC=C1 USXKTRUQFUNCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- DCGOHGQJHJXBGW-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-2-[2-[8-(methanesulfonamido)-6,6-dimethyl-11-oxonaphtho[2,3-b][1]benzofuran-3-yl]ethynyl]-6-methylpyridine-4-carboxamide Chemical compound Cc1cc(cc(n1)C#Cc1ccc2c3c(oc2c1)C(C)(C)c1cc(NS(C)(=O)=O)ccc1C3=O)C(=O)NC(C)(C)C DCGOHGQJHJXBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- -1 lithium cyanoborohydride Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Verbindung der Formel
R Wasserstoff, C1-C7-AlKyI oder C.-Cg-Cycloalkylmethyl
bedeutet,
R_ einmal oder mehrfach vorhanden sein kann und Wasserstoff,
Hydroxyl, C1-C7-AIkOXy oder C1-C7-AIkVl bedeutet,
R-. einmal oder mehrfach vorhanden sein kann und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy, Phenoxy,
C.-C7-Alkyl oder Trifluormethy1 bedeutet,
alle ihre stereoisomeren Formen und Gemische und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
2. Verbindung der Formel nach Anspruch 1, worin R1 die
in Anspruch 1 gegebene Definition besitzt, R_ einmal oder zweimal vorhanden ist und Wasserstoff, Hydroxyl,
Halogen, C1-C7-AIkOXy oder C1-C7-AlKyI bedeutet und R
einmal oder zweimal vorhanden ist und Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy, Phenoxy, C.-C7-Alkyl
oder Trifluormethy1 bedeutet, alle stereoisomeren Formen
und Gemische und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
3. Racemat nach Anspruch 1, nämlich (+^) - (4aa, 6ß , lObß) 6-Phenyl-l,2,3,4,4a,5,6,lOb-octahydrobenz(h)isochinolin-(Z)-2-butendioat
und seine pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
4. Racemat nach Anspruch 1, nämlich (_+) - (4aa, 6ß, lOba)-6-Phenyl-l,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)isochinolin-(Z)-2-butendioat
und seine pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
5. Racemat nach Anspruch 1, nämlich {+)-(4aa,6a,lObß)-2-Methyl-6-phenyl-l,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)lsochinolin-(Z)-2-butendioat
und seine pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
6. Racemat nach Anspruch 1, nämlich ( + ) - (4aa, 6ß, l'Oba)-2-Methyl-6-phenyl-l,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)isochinolin-(Z)-2-butendioat
und seine pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
7. Verfahren zur Reduktion einer Verbindung der Formel
oder ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung
der Formel
oder eines ihrer Diastereosiomeren oder Enantiomeren als Ausgangsmaterial verwendet,
R- Wasserstoff bedeutet,
R_ einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy oder
C1-C7-A^yI bedeutet und
R^ einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy, Phenoxy,
C.-C7-Alkyl oder Trifluormethy1 bedeutet.
8. Verfahren zur Reduktion einer Verbindung der Formel
oder einer ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren unter Bildung einer Verbindung der Formel
oder einer ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren, worin
R Cj-Cg-Alkyl oder C,-C^-Cycloalkyl bedeutet,
R1 C?-C7~Alkyl oder C.-C^-Cycloalkylmethyl bedeutet,
R einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, C.-C7-AIkOXy oder C.-C7-Alkyl bedeutet,
R, einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C3-C7-AIkOXy, Phenoxy, C.-C7-Alkyl
oder Trifluormethyl bedeutet.
9. Verfahren, gemäß dem man eine Verbindung der Formel
oder eines ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren mit Formaldehyd und Ameisensäure umsetzt, um eine Verbindung
der Formel
oder eines ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren herzustellen,
worin
worin
R1 Methyl bedeutet,
R9 einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy oder C1-C7-AlKyI bedeutet
und
R, einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy, Phenoxy, C -C7~Alkyl
oder Trifluormethyl bedeutet.
10. Verfahren, gemäß dem man eine Verbindung der Formel
oder eines ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren mit
O
R-C-H
R-C-H
und Natrium- oder Lithiumcyanoborhydrid umsetzt, wobei eine Verbindung der Formel
oder eines ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren gebildet
wird,
worin
worin
Wasserstoff, C -C,-Alkyl, C,-C-,-Cycloalkyl bedeutet,
Ib 5 1
R. C--C7-Alkyl oder C.-Cg-Cycloalkylmethyl bedeutet,
R 'einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy oder C^-C^-Alkyl bedeutet,
R^ einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy, Phenoxy, C.-C7-Alkyl
oder Trifluormethy1 bedeutet.
11. Verfahren, gemäß dem eine Verbindung der Formel
oder eines ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren mit HBr umgesetzt wird, wobei eine Verbindung der Formel
oder eines ihrer Diastereoisomeren oder Enantiomeren er halten wird,
worin
R1 Wasserstoff, C1-C7-AIkVl oder C.-Co-Cycloalkylmethy1
worin
R1 Wasserstoff, C1-C7-AIkVl oder C.-Co-Cycloalkylmethy1
1 1 / 4 O
bedeutet,
R_ einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
R_ einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C.-C7-AIkOXy oder C1-C7-AlKyI bedeutet,
R-. einmal oder mehrfach vorhanden ist und Wasserstoff,
Hydroxyl, Halogen, C1-C7-AIkOXy, Phenoxy, C--C7-Alkyl
oder Trifluormethy1 bedeutet,
mit der Maßgabe, daß (1) entweder R-, R-. oder sowohl R_ als auch R, Methoxy vor der HBr-Behandlung bedeuten und
(2) R_ Hydroxyl nach der HBr-Behandlung bedeutet, wenn R_ Methoxy vor der HBr-Behandlung bedeutet, und (3) R-.
Hydroxyl nach der HBr-Behandlung bedeutet, wenn R Methoxy
vor der HBr-Behandlung bedeutet.
12. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 zur Behandlung von Depressionen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge der Verbindung
einem Menschen, der eine derartige Behandlung benötigt, verabreicht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/731,426 US4678791A (en) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 6-phenyl-1,2-3,4,4a,5-6,10b-octahydrobenz(h)isoquinolines useful for treating depression |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE201085T1 true DE201085T1 (de) | 1987-05-21 |
Family
ID=24939464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198686106200T Pending DE201085T1 (de) | 1985-05-07 | 1986-05-06 | 6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)-isochinoline. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4678791A (de) |
| EP (1) | EP0201085A3 (de) |
| JP (1) | JPS61254565A (de) |
| DE (1) | DE201085T1 (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3717395A1 (de) * | 1987-05-23 | 1988-12-08 | Basf Ag | 5-phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3h-benz(e) indole, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel |
| US5180733A (en) * | 1990-03-30 | 1993-01-19 | Abbott Laboratories | Biogenic amine uptake inhibitors |
| US5863928A (en) | 1993-11-19 | 1999-01-26 | The Board Of Governors For Higher Education The State Of Rhode Island And Providence Plantation. | Octahydrobenzo f!quinoline-based receptor agonists and antagonists |
| US5475003A (en) * | 1994-03-03 | 1995-12-12 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 8-phenylcyclopentenoquinoline and 8-phenylcyclohexenoquinoline derivatives |
| ZA9817B (en) * | 1997-01-08 | 1998-07-08 | Hoffmann La Roche | Tricyclic benzo[e]isoindoles and benzo[h]isoquinolines |
| EP0958285B1 (de) * | 1997-01-08 | 2004-01-07 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Tricyclische benz[e]isoindole und benz[h]isochinoline |
| US6900228B1 (en) | 1998-03-10 | 2005-05-31 | Research Triangle Institute | Opiate compounds, methods of making and methods of use |
| US9359303B2 (en) * | 2009-04-21 | 2016-06-07 | Purdue Research Foundation | Octahydrobenzoisoquinoline modulators of dopamine receptors and uses therefor |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH504438A (de) * | 1968-05-27 | 1971-03-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenz(h)isochinolin-6-on |
| US4022792A (en) * | 1974-12-16 | 1977-05-10 | Sterling Drug Inc. | Methylidenepiperidines |
| DK285077A (da) * | 1976-07-06 | 1978-01-07 | Sandoz Ag | Fremgangsmade til fremstilling af isoquinolinderivater |
| US4115387A (en) * | 1977-11-25 | 1978-09-19 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz [H]isoquinoline hydrobromide |
| US4166183A (en) * | 1978-03-23 | 1979-08-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Tricyclic cyclitolamines |
| US4517187A (en) * | 1982-10-18 | 1985-05-14 | Pennwalt Corporation | 1,3,4,6,7-11b-Hexahydro-7-phenyl-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolines methods of preparation, and use as antidepressants |
-
1985
- 1985-05-07 US US06/731,426 patent/US4678791A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-05-06 EP EP86106200A patent/EP0201085A3/de not_active Withdrawn
- 1986-05-06 JP JP61102226A patent/JPS61254565A/ja active Pending
- 1986-05-06 DE DE198686106200T patent/DE201085T1/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4678791A (en) | 1987-07-07 |
| JPS61254565A (ja) | 1986-11-12 |
| EP0201085A2 (de) | 1986-11-12 |
| EP0201085A3 (de) | 1988-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2801416C2 (de) | ||
| EP0298271B1 (de) | Antimykotisch wirksamer Nagellack sowie Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2837880C2 (de) | ||
| DE1745208A1 (de) | Filmbildendes Terpolymer | |
| DE1150180B (de) | Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur | |
| DE2423833C3 (de) | Haarwaschmittel | |
| DE668851T1 (de) | Arylpropionsäurederivat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als analgetikum. | |
| DE2701266C2 (de) | ||
| DE201085T1 (de) | 6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz(h)-isochinoline. | |
| DE2745695A1 (de) | Pharmazeutische kombination, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0251250A2 (de) | Haarbehandlungsmittel | |
| DE3011813C2 (de) | Stückförmiges Reinigungsmittel | |
| DE475114C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zahnputzmittels | |
| DE558593C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Zahnzementen | |
| EP0154948B1 (de) | Phosphonsäureester in Haarbehandlungsmitteln | |
| EP0002184A1 (de) | Wirkungsverstärker für Zahnreinigungsmittel | |
| DE2813324C2 (de) | Herstellung eines Reinigungsstücks | |
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| DE673650C (de) | Mittel zur Herstellung einer speichelabweisenden Schutzschicht fuer frisch gelegte Zahnfuellungen | |
| DE902905C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Lichtbestaendigkeit kuenstlich geformter Gebilde aus Cellulosederivaten | |
| DE1912897A1 (de) | Verfahren zum Faerben der Haut und kosmetische Zubereitung als Mittel zur Durchfuehrung des Verfahrens | |
| DE523946C (de) | Verfahren zum UEberziehen von Formstuecken aus Kautschuk, insbesondere kuenstlichen Gebissen, mit einer Metallschicht | |
| DE1521705A1 (de) | Behandlung von Aluminium | |
| AT264718B (de) | Haarwaschmittelzusammensetzung | |
| DE2831677A1 (de) | Pyridin-derivate, ihre verwendung und herstellung |