DE2009737A1 - N tief 1 Phenyl N tief 5 iso propylbiguanid als Verbindung mit anti hypergIykamischer Wirkung - Google Patents

N tief 1 Phenyl N tief 5 iso propylbiguanid als Verbindung mit anti hypergIykamischer Wirkung

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DE2009737A1
DE2009737A1 DE19702009737 DE2009737A DE2009737A1 DE 2009737 A1 DE2009737 A1 DE 2009737A1 DE 19702009737 DE19702009737 DE 19702009737 DE 2009737 A DE2009737 A DE 2009737A DE 2009737 A1 DE2009737 A1 DE 2009737A1
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phenyl
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Hans Joachim Dr Petersen Siegfried Prof Dr 5090 Leverkusen Horstmann Harald Dr Plumpe Hans Dr Puls Walter Dr 5600 Wuppertal Elberfeld A61k27OO Kabbe
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24—Y being a hetero atom
    • C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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Description

2009737 FARBENFABRIKENBAYERAG
LEVERKU S EN-Beyerwerk 2. März 1970 Patent-Abteilung S i/A S
--Phenyl-Nc-isopropylbiguanid als Verbindung mit antihyper-
glykämischer Wirkung.
Es ist bekannt, daß eine Reihe von substituierten Biguaniden eine blutzuckersenkende Wirkung aufweist. So sind Phenäthylbiguanid, Butylbiguanid und N,N-Dimethyrbiguanid als Antidiabetika im Handel. Dagegen gelten N1-Aryl-Nc-alkyl-biguanide als antidiabetisch nur schwach.wirksam /"B. Elpern, Ann. N.Y. Acad. Sei. H8, 577 (1968)/. So wird für das Ν,,-p-Ghlorphenyl-Nc-isopropylbiguanid ("Proguanilhydrochlorid") eine geringe, erst in toxischen Dosen auftretende blutzuckersenkende Wirkung beschrieben /"K.K.Chen und R.C. Anderson, J. Pharmacol Exp. Therap. 91_, 157 (194-7) ^7· Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß N-. -Phenyl-Nc-isopropylbiguanid eine gute antihyperglykämisehe Wirksamkeit aufweist, die sogar die der genannten handelsüblichen Biguanide übertrifft.
Da die antidiabetische Wirkung der handelsüblichen Biguanide erst in hohen Dosen auftritt, besteht bei Dauerbehandlung die Gefahr der Unverträglichkeit /*vgl. H. Mehnert und H.S. Sadow in "Oral Hypoglykaemic Agents", Seite 281, Academic Press, London, 1969./. Die erfindungsgemäße Verwendung des N1-Phenyl-Nc-isopropylbiguanids als Verbindung mit antihyperglykämischer Wirkung, das bei weit geringerer Toxizität in viel kleinerer Dosis wirksam ist, bedeutet daher einen wichtigen Vorteil.
Die Herstellung dieser Verbindung ist bekannt.■. £ 1,H.S. Curd, J,A. Hendry, T.S. Kenny, A.G. Murray und P.L. Rose, Soc 194.6. 729 7.
Ee A-12 830 - 1 -
1098 38/1666,-
Die antihyperglykämische Wirkung läßt sich in folgendem Versuch nachweisen:
Nüchterne Ratten erhalten nach mehrmaliger oraler Applikation des Wirkstoffes in physiologischer Kochsalzlösung gelöste Glucose per os verabreicht. Der Blutglucosespiegel der mit einem wirksamen Biguanid behandelten Tiere steigt dosisabhängig weniger stark an als bei unbehandelten Tieren. Die Messung erfolgt 30 und/oder 60 Minuten nach Glucosegabe. Bei der angegebenen Dosis handelt es sich um die jeweils verabreichte Einzeldosis, die eine gegenüber unbehandelten Kontrolltieren signifikante (P*£0,05) Verminderung der Hyperglykämie nach Glucosegabe bewirkt.
NH NH
I U
-NH-C-NH-O-NH-CH.
CH5
S Pp. des
Hydrochloride		 Dosis
(Ratte)
in mg/kg		 LD50
(Ratte)
H 238-2390 2,5 589"
4-Cl
(das bekannte
Proguanilhydro-
chlorid)		 250-251° 10 114
Le A 12 830 - 2 -
109838/ 1 G66

Claims (3)

Patentansprüche \5.
1) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ny-Phenyl-N,--isopropylbiguanid der Formel
NH NH V
NH-CH
Oll Il /CH3
-NH-C-NH-C-NH-CH
CH5
2) Mittel mit antihyperglykämischer Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N1-Phenyl-Nc-isopropylbiguanid.
3) Oral applizierbare Mittel mit antihyperglykämischer Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N1-Phenyl-Ncisopropylbiguanid.
Le A 12 830 - 3 -
109838/1666
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