DE2009073A1 - 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente - Google Patents
3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid-PigmenteInfo
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Description
2003073
til MAAS .·
DR. VV. PPHlFFirR
F. VOITHEWLEITNER
8 MÜNCHEN
22 935
American Cyanamid Company Wayne, New Jersey« V*St,
3,4«9'« 10-PerylentetracarlDonsäurediimid-Pignieyite
Die Erfindung bezieht sich auf rote 3,4,9«-lO-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmentβ
und betrifft insbesondere derartige Pigmente mit einem erweiterten Spektrum von Farbtönen.
•Die Verwendung von 3,4,9,1O-Perylentetracarbonsäurediiriiden
als Pigmente wurde bereits vorgeschlagen. Solche Pigmente weisen gewöhnlich einen gewissen Rotfarbton auf und bieten gegenüber
Pigmenten mit anderem chemischen Aufbau viele Vorteile. Die 3,4,9,1O-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente haben jedoch
den Nachteil, dass sie nicht so verschiedene Farbtöne und
Farbabstufungen bieten, wie es gewünscht wird, und daß sie manchmal nicht die Anforderungen an Lichteohtheit und Transparenz
für einen bestimmten Zweok erfüllen.
Es besteht daher die Aufgabe,, verbesserte 3,4,9*10-?erylentetracarbonsäurediimid-Pigmente
zu eohaffen. Die Erfindung bezweckt
ferner 3,4,9, lO-Perylentetra.oarbonsäurediiicid-Pi^RieTite
mit verbesserter lichteohtheit und Transparenz. Ferner sollen
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rote 3,4,9, "lO-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente in einer
größeren Zahl von Abstufungen oder Farbtönen zur Verfügung gestellt werden. Weiter soll eine größere Auswahl an ?arbtören
mit einer neuen Form von Perylentetracarbonsäurediiinid-?i£nierx"
geschaffen werden, die siciivon den bisher verfügbaren Peryientetracarbonsäurediimid-Pigmenten
unterscheidet.
Diese Aufgaben werden durch ein Pigment gelöst, das eine Mischung aus wenigstens zwei Komponenten der Formel
R-N V=L/ V=V N-H
enthält, worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen
Arylrest,einen substituierten Arylreet, einen heterocyclischen
Rest oder einen Arylcarbonylrest bedeutet, wobei sich die Mischung
dadurch auszeichnet, daß sich ihr Röntgenbeugungsdiagramm
von der"Summe der Röntgenbeugungsdiagramrae der Komponenten
der Mischung unterscheidet. Die beiden Reste R in der vorstehenden Formel können untereinander gleich oder voneinander
verschieden sein. Vorzugsweise bedeutet R ein Waeserstoffatom,
einen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatpinen, einen
carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest mit nicht mehr als 3 Ringen, einen aliphatischen Acylrest mit '. bi3
3 Kohlenstoffatomen oder einen Aroylreat mit weniger als 3 Hin-
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gen, z.B. den Benzoyl-, Naphthoyl- oder Biphenoylrest« Die
aromatischen Reste können unsubatituiert oder substituiert
sein, z.B* durch Halögenatome, Nitrogruppen, Alkylr#ste oder
Alköxygruppen. Einzelbeispiele für Reste R in der Vorstehenden
Formel sind Wasserstoff, Methyl, Äthyl, pr.opyl.t Hexyl* Phenyl,.
p-Methoxyphenyl, p-Äthoxyphenyl, p-Chlorphenyl, .p-Tolyi,
Benzoyl, 2-Pyridinyl, N-iithyl-^-carbäzolyl, Naphthyl und Di-phenyl.
Besonders bevorzugt werden Pigmente, in denen die Reste R der vorstehenden Formel jeweils folgende Bedeutungen
haben: (1) Pyridyl, Phenyl oder Niederalkyl-, Niederalköxy-
oder Halogen-substituiertes Phenyl,(2) Phenyl oder Nieder-:.
alkyl-, Niederalkoxy- oder Halogen-sübstituiertes Phenyl und
(3) Niederalkyl oder Phenyl* ■ :
Erfindungsgenäß werden zwei oder mehr Verbindungen der oben
angegebenen Formel miteinander so Vermischt, daß ein Produkt
entsteht, das ein anderes Röntgenbeugungsdiagramm als eine,
einfache Mischung der gleichen Verbindungen in den gleichen
Verhältnissen hat* Das erfindungsgemäße Produkt kann nach
jedem Mischverfahren, bei dem ein hohes Maß an mechanischer
Energie aufgewandt wird, z.B*durch Mahlen; oder durch Cosynthese
von zwei oder mehr Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel hergestellt werden.·-Es können Mischungen verwendet
werden, die etwa 2 bis etwa 98 i» einer Verbindung der
oben angegebenen Formel und etwa 98 blÄ etwa 2 5ε änderer Verbindungen
der Mhgegebenen allgemeinen Pormel enthalten« Vorzugsweise
besteht das erfindungegemäße Pigment im wesentlichen
aus einer Mischung von zwei oder mehr Verbindungen der
oben angegebenen, allgemeinen Formel. Es wurde gefunden,' daß
Mischungen von 3»4,9«10-Perylentetraoarlttoniäürediimidtn mit
ähnlichen Formeln häufig in einem größeren Bereich von Verhältntffsen
zueinander verwendet werden können ale Verbindungen
009837/1957 npD
die sich in ihrer Struktur erheblich unterscheiden. Eeispielsweise
können Mischungen, die ein anderes Röntgenbeugungsdiagramm
als einfache Gemische aufweisen, leicht mit dem oben genahnten breiten Bereich von Prozentsätzen aus N,N'-Eis-(pmethoxyphenyl)-3»4,9»10-perylentetracarbonsäurediimid
\ind ·■ N,N·-Bi3-(p-äthoxyphenyl)-3 »4,9,1O-perylentetracarbonsäurediimid
hergestellt werden. Schwieriger ist es, Mischungen in Prozentsätzen, die an den Grenzen des oben angegebenen Bereichs
liegen, herzustellen, wenn eine· Verbindung ein Ν,Ν'-disubstituiertes
3,4,9,lO-Peryl'entetracarbonsäurediimid und die andere
unsubstituiertes 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediinid. 1st
oder wenn sich die Reste R von zwei Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel erheblich voneinander unterscheiden.
Die neuen Röntgenbeugungsdiagramme der erfindungs-gemäßen Mischungen
von 3,4,9,lO-Perylentetraca'rbonsäurediimiden legen
den Schluß nahe, daß die Mischungen aus festen Lösungen oder Mischkristallen bestehen. Wie oben angegeben wurde, können
diese Mischungen hergestellt werden·; indem man zwei oder mehr
3,4,9,lO-Perylentetracarbonsäurediinjide in den richtigen Verhältnissen miteinander vermischt und «ie dann in einer Kugelmühle,einem Knetmischer oder einer anderen Mischvorrichtung,
bei der ein hohes Maß an mechanischer Energie aufgewandt wird, vermahlt, bis das Röntgenbeugungsdiagramm seigt, daß dit Mischung nicht mehr aus einem einfachen Gemisch der 3,4,9,10-Perylentetracarboneäurediimide besteht*
Sas erfindungsgemäße Produkt kann auch durch Cosynthese von
zwei oder mehr 3,4,9»10-Perylentetraoarboneäurediimiden hergestellt
werden. Bei einem soiohen Verfahren wird 1 Hol
3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure oder dts Dianhydride mit wenigstens
2 Mol einer Mischung aus.zwei oder mehr verschiede-
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/■-
nen Aminen vermischt und damit umgesetzt. Ein Aminüberschuß über die Menge von 2 Mol wird bevorzugt, damit eine vollständige
Umsetzung gewährleistet ist. Nach beendeter Reaktion
wird das Pigment nach den üblichen Methoden durch Filtrieren, Waschen und Trocknen gewonnen.
Zur Herstellung des 3»4,9,lO-Perylentetracarbonsäurediimids,
das in den neuen Mischungen verwendet werden soll, kann jedes geeignete Amin verwendet werden, z.B. jede Kombination aus
zwei oder mehr der folgenden Amine: ortho-, meta- oder para-Chloranilin;
ortho-, meta- oder para-Phenetidin; ortho-,
meta- oder para-Anisidin; ortho-, meta- oder para-Toluidin;
ortho-, meta- öder para-Nitroanilin; Aoeto-p-phenylendiamin;
Xenylamin; 2-, 3- und 4-Aminochinolinj 2->, 3- und 4-Aminopyridin;
1- und 2-Naphthylamin; Methylamin, 2-Ämino-N-äthylcarbazol;
Cyclohexylamin; Anilin? 2-Propenylamin. Dieselben.Amine
können verwendet werden, wenn 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimide
getrennt zum Vermischen in einer Kugelmühle oder einer anderen Mischvorrichtung hergestellt werden.
Sas Diimid, in dem R Wasserstoff bedeutet, kann aus Naphthal«
imid oder duroh Umsetzung der Perylentetraoarboneäure oder
ihres Dianhydrids mit Ammoniak in bekannte? Weise hergestellt werden» ·
Daraus ist su ersehen, daß eich die Verbindungen, die das erfindungsgemäße Pigment bilden, strukturell nur im Kohlenstoff- '
gehalt der Reste R (beispielsweiee können die Reste H einer
Verbindung Methylreste und die Reste R einer zweiten Verbindung
In dem Pigment Propylreste sein) oder nur duroh SteXlungiisomerie (beispieleweiee könn*n die Reste R eine? Verbindung;den
Rest von orthcwChloranilin und die Reste E finer* swtiten Verbindung in dem Pigment den Rest von para-Ohloranilin enthalten)
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unterscheiden können. Die Hauptbedingung ist, daß sich das
Röntgenbeugungsdiagramm des Pigments von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme der einzelnen Verbindungen in dem Pigment
unterscheidet*
In physikalischen Gemischen sind die Röntgenbeugungslinien jeder der Komponenten unterscheidbar und das Röntgenbeugungsdiagramm
bildet die Summe der !Diagramme der verschiedenen 3»4,9» lO-Perylentetracarbonsäurediimide. in der Mischung.
Dagegen unterscheiden sich die Röntgenbeügungsdlagramme der
erfindungsgemäßen Produkte, z.B. von festen Lösungen aus zwei oder mehr 3i4,9>10-Perylentetracarbon3äurediimiden(von der
Summe der Röntgenbeugungsdiagramme der Komponenten.
Die Unterschiede zwischen den erfindungsgemäßen Produkten, besonders
festen Lösungen, und physikalischen Gemischen zeigt auch ein Vergleich ihrer Infrarotabsorptionskurven in Mineral-Öl.
Diese Unterschiede treten sehr deutlich in dem sogenannten "Fingerprintlf-Gebiet von etwa 800 bis 950 cm auf, dem
Gebiet, in dem charakteristische Kriatallatrukturunterschiede
auftreten.
Die erfindungsgemäßen Produkte lassen sich auch in vielen Fällen von physikalischen Mischungen mit denselben Verhältnissen
derselben 314,9»10-Perylentetracarboneaurediimide unterscheiden,
wenn man einen Farbvergleloh mit Hilfe der dominanten Wellenlängen
durchführt.. Sie dominante Wellenlänge gibt die Farbe oder den Farbton eines Pigments an. Die dominanten Wellen«
längen der erfindungsgemäßen Produkte sind von denen entsprechender einfacher physikalleober Gemische verschieden. Die
dominante Wellenlänge ist die Wellenlängt dss reinen Sp/ektralliohts,
das aus der spektrophotometrisohtn Reflexionskurve einer
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Probe nach den Methoden bestimmt werden kann, die in -"Hand-book,
of Colorimetry", von A*C. Hardy, Technology Press, Cambridge, Massachusetts (1936) beschrieben sind. Die dominante Wellenlänge
wird gewöhnlich in Millimikron als direktes Farbmass
angegeben. Bei Farbtönen, die in den Purpur- und.Magenta-Bereich
fallen-, (solche Farben können nicht durch Mischen von
weißem Licht mit einer einzelnen Spektralfarbe erzeugt werden)
wird die dominante Wellenlänge in Millimikron mit "-nachgestellten
"c" angegeben, um zu zeigen, daß diese Zahl die Maßzahl
für den Purpurton, ausgedrückt durch-seine Komplementärfarbe7
ist. (Hardy, loc. cit., S. 11 und 12).
Die erfindungsgemäßen Mischungen aus zwei oder mehr 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimiden
haben Pigmenteigenschaften, die sich gegenüber physikalischen Gemischen d-erselben Verbindungen
in denselben Verhältnissen vorteilhaft unterscheiden. Beispielsweise kann sich eine Ko., nente.eines Paars von
!!,N'-disubstituierten 3»4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimiden
durch einen überlegenen Farbton und die andere durch überlegene
Lichtechtheit auszeichnen. Der Farbton lind die Lichtechtheit eines einfachen Gemische der beiden Komponenten entspricht
lediglich dem Mittelwert der beiden Komponenten, während bei dem erfindungsgemäßen Produkt der Farbton einer Verbindung in
unerwarteter Weise über den angewandten Gesamtbereich von Verhältnissen
bei überlegener Lichtechtheit über diesen Bereich an Zusammensetzungen vorherrschen kann.
In den folgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern,
beziehen sich Teile auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist*
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Beispiel 1
Etwa 22,5 Teile N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3,4,9,lO-peryientetracarbonsäurediimid,
etwa 22,5 Teile N,N'-Bis-(p-äthoxyphenyl)-3»4»9»
lO-perylentetracarbonsäu.rediimid, etwa 6950 Teile
2,5 cm Stahlkugeln und etwa 413 Teile sehr feines Salz
(Natriumchlorid) werden in einen 0,95 1 Polyäthylenbehälter gegeben und etwa 30 Stunden lang bei 70 tfo der kritischen Geschwindigkeit
gemahlen. Das Pigment- und Salzgemisch wird vor. der Kugelfüllung abgetrennt, mit 3000 Gewichtsteilen Wasser
aufgeschlämmt und mit 5n HCl gerade öongosauer gemacht. Dann
wird die Aufschlämmung etwa eine Stunde auf etwa 95° C erwärmt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit heißem Wasser
säurefrei und chloridfrei gewaschen und im Ofen bei etwa 75° C getrocknet, wodurch etwa 44 Gewichtsteile Pigmentprodukt
erhalten werden.
Etwa 25 Teile N,N'-Bis-(p-äthoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonaäurediimid,
etwa 25 Teile N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid,
etwa 50 Gewichtsteile Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 400 und 242 Teile feinst gemahlenes Salz werden in einen
0,95. 1 (1 quart) Knetmischer aus korrosionsbeständigem Stahl
gefüllt. Der Inhalt wird etwa 20 Stunden bei Raumtemperatur
gemahlen« Während dieser Zeit wird Salz zugeg'eben, damit eine gute Vermahlung erfolgt. Das Pigment- und Salzgemisch wird in
etwa 3000 Gewichtsteilen Wasser aufgeeohlämmt und mit 5n HCl
gerade öongosauer gemacht. Die Aufschlämmung wird etwa 1 S.tunde
auf etwa 95° 0 erwärmt .und filtriert. Der Filterkuchen wird
mit heißem Wasser säurefrei und chloridfrei gewaschen und in
Ofen bei etwa 75° C getrocknet.
00 9.8 37/1957 "™>L
■Beispiel 3
Eine Mischung aus etwa.100.Teilen p-Phenetidin und etwa
90 Teilen p-Anisidin wird in einen 500 ml Dreihalskolben gegeben und auf etwa 50° C erwärmt. Nach Zusatz von etwa 25 Teilen
3,4,9,10-Perylentetracarbonsäüredianhydrid wird die erhaltene
Mischung etwa 18 Stunden lang auf etwa 200° C erwärmt. Nach Abkühlen auf etwa 100° C werden etwa 300 Gewichtsteile
wasserfreier Äthylalkohol zugegeben und die erhaltene Mischung wird etwa 15 Minuten unter Rückfluß gehalten und dann durch
Absaugen filtriert. Der Filterkuchen wird dreimal mit je 100 Gewichtstei.len
wasserfreiem Äthylalkohol gewaschen und dann in etwa 250 Gewichtsteilen wasserfreiem Äthylalkohol aufgeschlämmt.
Diese Aufschlämmung wird etwa 15 Minuten lang unter Rückfluß erwärmt und dann durch Absaugen heiß filtriert. Der Filterkuchen
wird zuerst zweimal mit je.100 Gewichtsteilen wasserfreiem
Äthylalkohol und dann zweimal mit heißem Wasser gewaschen. Hierauf wird der Kuchen in etwa 500 Gewichtsteilen einer
1 gew.-$igen wäßrigen KOH-Lösung aufgeschlämmt, etwa eine
Stunde auf etwa 95° C erwärmt und durch Absaugen heiß filtriert.
Der Filterkuchen wird mit heißem Wasser basenfrei und
frei· von löslichen Farbstoffen gewaschen un«| dann inr Ofen bei
etwa 75° C getrocknet» wodurch-etwa 35,5 Teile Produkt erhalten werden.
Die Infrarot-Absorptiönakurven,die dureh Vermessen von Mineralöldispersionen der Produkte von Beispiel 1» 2 und 3 erhalten
werden, unterscheiden sioh von Kurven» die eSuröh Vermessen
ähnlicher Dispersionen einer einfachen Mischung desselben N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3»4,9,i O-perylentetraoarbonsäurediimids und N,N'-Bis-(p-äthoxyphenyi)-3 »4,9.10-perylentetracarbonsäuredlimids erhalten werden und sind auch von den Kurven von jeder Verbindung allein verschieden*
009837/1957.
Die Produkte von Beispiel 1, 2 und 3 haben eine dominante Wellenlänge von etwa 620 Millimikron, während ein physikalisches
Gemisch derselben· Komponenten eine dominante Wellenlänge
von 493,2c Millimikron aufweist.
Die beiden Arten von Mischungen weisen folgende Röntgenbeugungsdiagramme
mit Netzebenen-Abständen (mit IS abgekürzt)a
und relativen Intensitäten in % (mit RI abgekürzt) auf.
Produkt | IS £ | von Beispiel | RI | 9 | einfache physikalische | IS R | SI | 61 |
1, | 18,7 | 2 und 3 | 100 | ' 79" | Mischung | _— | 24 | |
— | — | — | 15,9 | — | ||||
— | — | 14 | 9,34 | — | ||||
9,26 | — | — | 100 | |||||
7,19 | 52 | — | __ | |||||
— | mm mm | 6,57 | 25 | |||||
5,68 | 34 | — | 35 | |||||
— | 20 | 4,3θί. | 24 | |||||
4,009 | 3,897? | — | ||||||
3,566 | ||||||||
3,584 | — | |||||||
3,328 | mmmm | |||||||
3,312
3,270
3,270
33
42
45
Die in den Beispielen 1, 2 und 3 beschriebenen Arbeiteweisen
können zur Herstellung der βrfindungagemäßen Produkte, darunter
von festen Lösungen aus Mischungen der vielen hierin als
BAD ORIGINAL
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- 1Τ - .
brauchbar angegebenen 3,4,9,"iO-Perylentetracarbonsäurediimide
mit verschieden'en Verhältnissen angewandt werden* Beispielsweise
haben, nach der Arbeitsweise von Beispiel 1, 2 oder 3
hergestellte feste Lösungen der folgenden Stoffe andere Eöntgenbeugungsdiagrarnme
und Infrarot-Absorptionskurven als einfache
Gemische dieser Stoffe, die durch bloßes Vermischen der
Komponenten hergestellt sind,
Be i s ei el 4
Etwa 80 Teile N,N!-3is-(p-methoxyphenyl)-*3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid,
etwa 20 Teile HjJi'-Bis-ip-äth oxy .phe
nyl )-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediiiaid.
Die dominante Wellenlänge der nach Beispiel 1 hergestellten festen lösung beträgt 632 Millimikron,im Vergleich zu-493»3c
Millimikron für ein einfaches Geui
3eist!iel 5
Etwa 20 Teile N,N'-Bis~(p-methoxyphenyl)r3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.
Etwa 80 Teile ÜT.N'-Bis-Cp-äthoxyphenyl)-3,4,9,1O-perylentetracarbonsäurediimid.
Sine daraus nach'Beispiel 1 hergestellte feste Lösung weist
eine dominante Wellenlänge von"633 Millimikron auf, während,
«iie dominante Wellenlänge eines einfachen Gemische 492,3c Millimikron
beträgt. '
Etwa 0,05 Mol »,N'-Bis-ip-inethoxyphenyl)-}^^, 10-perylentetracarbonsäurediimid.
Etwa 0,05 Mol N,Ν* 3»4»9»10-perylentetracarboneäurediimid.
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' Die dominante Wellenlänge dieses wie in Beispiel 1 hergestellten
Produkts beträgt 665 Millimikron, die eines einfachen Genisch3 dagegen 610 Millimikron.
Beis'piel 7
Etwa 0,05 Mol N,N'~Bis-(methyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.
Etwa 0,05 Mol N,N'-Bis-(phenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.
Die dominante Wellenlänge einer festen Lösung dieser Zusammensetzung
beträgt 494,7c Millimikron, die einer physikalischen Mischung dagegen 626 Millimikron.
Etwa 0,05 Mol U,ITl-3is-(2-pyridyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid.
Etwa 0,05 Mol N,N'-Bis-(phenyl)-3,4,9,10-pery
lent etracarb ons äurediitnid.
Die in einer Kugelmühle hergestellte feste Lösung mit dieser
. Zusammensetzung hat einen klareren, blaueren, helleren Parbton
als das Produkt von Beispiel 1, 2 und 3. Ea hat eine dominante Wellenlänge von 500,8c Millimikron, während die physikalische
Mischung eine dominante Wellenlänge von 629 Millimikron hat.
Etwa 0,03 Mol N,N'-Bis-(p-methoxyphenyl)-3,4,9,tO-perylentetracarbonaäurediimid.
Etwa 0,03 Mol N,N'-Bie-(p-äthoxyphenyl)-3.4,9tlO-perylentetracarbonsäurediimid.
Etwa 0,03 Mol N1N1-Bis-(p-chlorphenyl)-3,4,9,1O-perylentetracarbonsäurediimid.
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Die dominante Wellenlänge einer festen Lösung davon beträgt
615 Millimikron, die einer physikalischen Mischung dagegen 492,8c Millimikron. . .
Die erfindungsgemäßen Produkts können mit Vorteil in Anstrichfarben
und Lacken verschiedener Art und besonders für Autolacke verwendet werden. Die Produkte können beispielsweise irden
Zubereitungen verwendet werden, die in der USA-Patentschrift
3 332 966' beschrieben sind. Folgendes Beispiel ist typisch: ·
Ein Träger wird erzeugt durch Mischen von: Teile
Alkydharz (50 $ige Lösung in Butanol und
Xylol, z.B. Rezyl 94-5) - · 330
vernetzendes Melaminharz (55 i° in Xylol,
z.B. Cymel 248-8) 154,56
Xylol 75,68
Butanol 34,72
Äthylenglykolmonobutyläther ' . - 5,52
43 Teile dieses Trägers werden mit 5»13 Teilen eines erfindungsgemäßen
Pigments in einer Kugelmühle zusammen mit festen
Stahlkugeln 24 Stunden lang gemahlen und dann abgeseiht.
Dieser Farbgrundlack wird dann mit einem weißen Lack zu dem
fertigen Farblack vermischt.. Der weiße Lack wird durch Mahlen
der folgenden Beschickung mit Keramikkugeln erzeugt:
Teile
RUtIl-TlO2 (z.B. Ünitane OR 640) ■ .. 436,8
Alkydharz (50 #ige· Lösung in Butanol und Xylol»
z.B. Rezyjeg4-5) 1044,0
vernet2sen/^Melaminhärz (55 # in Xylol, z.B. .
Cyrael 248-8) . , 490,4
'·.:■. ββ,4
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- 14 -
geile
Butanol - 30,4
Äthylenglykolmonobutyläther 22,4
Die Mischung wird 24 Stunden lang gemahlen und dann durch ein grobes Farbsieb abgeseiht.
Der fertige Farblack wird dann durch^Vermischen von 2 Teilen
des Farbgrundlacks mit 30 Teilen des weißen Lacks in einer h Farbschüttelvorrichtung erhalten.
Zur Anwendung durch Sprühauftrag kann der fertige Lack mit
einer Mischung aus Butanol und Xylol weiter verdünnt werden, darät die gewünschte Viskosität für die Anwendung in einer
üblichen Farbspritzpistole erhalten wird.
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Claims (1)
- Ί? a te n tans prücfce3»4 ,9» lO-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigment, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei oder mehr 3»4,9» 10-Perylentetracarbonsäurediiinide der Formelenthält, worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen A-rylrest, einen heterocyclischen Restf oder einen Arylcarbonylrest bedeutet und daß das Röntgenbeugungsdiagramm des Pigments von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme seiner Komponenten verschieden ist.2. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine feste Lösung ist. " -3. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R jeweils einen Pyridylrest, Phenylrest odej^^^^eralkyl-, Niederalkoxy- oder Halogen-sübstituiörten^r.eet bedeutet.i{. Btgment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Phenylrest oder einen Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder HaIogen-subatituierten Phenylrest bedeutet.009837/19575. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßR einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet.6. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einer der Verbindungen R den p-Methoxyphenylrest und in der anderen den p-Athoxyphenylrest bedeutet.7. Verfahren zur Herateilung des Pigments nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3»4,9»10-Perylentetracarbonsäure oder ihr Dianhydrid mit wenigstens1 zwei verschiedenen Aminen umsetzt.8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 'p-Anisidin und p-Phenetidin als Amine verwendet.9. Verfahren zur Herstellung des Pigments nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diimide miteinander vermahlt, bis das genannte Röntgenbeugungsdiagramm auftritt. .10. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine feste Lösung aus etwa 2 bis etwa 98 Gew.-# einer Verbindung der angegebenen Formel und aus 98 bis etwa 2 # anderer Verbindungen der. angegebenen Formel ist.11. Pigment nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens drei Verbindungen der angegebenen· Formel enthält.009837/1957
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US80345269A | 1969-02-28 | 1969-02-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2009073A1 true DE2009073A1 (de) | 1970-09-10 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702009073 Pending DE2009073A1 (de) | 1969-02-28 | 1970-02-26 | 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2009073A1 (de) |
FR (1) | FR2037140A1 (de) |
NL (1) | NL7001362A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0176899A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mischkristallpigmente auf der Basis von Perylentetracarbonsäurediimiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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