DE1569787A1 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentmassen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentmassenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-INQ. H. FINCKE DIPL.-INQ. H. BOHR DIPL.-INQ. S. STAEGER
DR.-INQ. H. FINCKE DIPL.-INQ. H. BOHR DIPL.-INQ. S. STAEGER
Fernruf: ·2ί 00 60
S MÜNCHEN 5, - -
Müller^ßo 31 1 2. MR/.
Mappe 19310 « st
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES London ρ Grosßbritamilen
zur Herstellung von
Zuaats zu Patent- 1 ZtI 333
!täten ί 5.- Juli 15)62 und Ii4. Juni 3.963
üi& Sr.finduag bssleht sich auf ein besseres
von Plisraentmasaen dar
zur Her-
Im Patent 1 Sl? 333 sind Pigmentmaesen mit einem Sehalt-an
ΰ linearen Chinacridonen dar Formel
009828/1407
BAß OBieiNAL
worin die Ringe X und Y durch Halogenatome, Methylreste bzw. Alkoxyrests mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen substituiert
Bein oder ankondensierte Benzolringe (fused benz rings) aufweisen
können, wobei die Röntgenbeugungsspektren dieser Massen von der Summe der Röntgenbeugungsspektren ihrer Chinäeridonbeaiandteile
verschieden sinds beschrieben und beansprucht. Im
Patent 1 217 333 ist auch ein Verfahren zur Perstellung der besagten
Plgmentniassen, welches die Behandlung einer feinverteilt
en Mischung von 2 oder mehr linearen Chinacridonen der Formel
worin X und Y wie oben festgelegt sind, mit einer organischen
Flüssigkeit mit einer Dielektrizitätskonstante von mehr als urafeßt, beschrieben und beansprucht.
In der deutschen Patentanmeldung P 15 69 784.*l ist ein Verfahren
zur Herstellung der Pigmentmassen des Patentes i 217 333*
welches das Erhitzen einer wässrigen Paste bzw» eines wässrigen
Breies mit einem Gehalt an 2 oder mehr feinverteilten linearen Chinacridonen der Formel
worin die Ringe X und Y durch Halogenatome, Methylreste bzwo
Älkoxyreste mit nicht mehr als 5 Kohlenstoff atomen substituiert'
sein können, mit einem organischen Lösungsmittel umfaßt * beschrieben
und beansprucht,
00 SS 28
BAD ORIGINAL
Gemäß der vorliegenden Erfindung, welche eine weitere Verbesserung
bzw« Ausgestaltung des Patentes 1 217 333 darstellt, ist
ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentmassen nach Patent
1 217 333» welches das Erhitzen einer neutralen wässrigen Paste bzw., eines neutralen wässrigen Breies mit einem Gehalt an 2 oder
mehr feinverteilten linearen Chinacridonen der Formel
warin die Ringe X und Y durch Halogenatome, Methylreste
Alkoxyreste mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen substituiert sej
gesehene
gesehene
iert sein können, unter Druck auf 150 bis 3000C umfaßt, vor
Die Bezeichnung "neutral" zeigt einen pH-Wert von annähernd
7, beispielsweise zwischen den Grenzen von etwa 6 und 8, an«
Zir Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren geeignete wässrige Pasten bzw, Breie mit einem Gehalt an 2 oder mehr feinverteilten
linearen Chinacridonen können dadurch erhalten werden, diß 2 oder mehr wässrige Pasten bzw, Breie von feinverteilten
Chinacridonen miteinander vermischt werden oder die getrockneten Chinacridone, beispielsweise in Kristallform, miteinander vermischt
werden und die Mischung einer bekannten Verfahrensweise zur Herstellung von feinverteilten Feststoffen in Pasten- bzw,
B:*eiform unterworfen wird» Beispielsweise kann eine Mischung von trockenen kristallinen Chinacridonen in Schwefelsäure oder
Polyphoephorsäure gelöst, die Lösung mit Wasser vermischt und die gefällte feinverteilte Miechung von Chinacridonen abfilt.viert
und mit Wasser säurefrei gewaschen werden« Als andere Möglich" kiiit kann eine Mischung von trockenen kristallinen Chinacr-ido-η·*η
mit einem Salz vermählen und das Salz durch Waschen mit
W.is3er entfernt wordene
009828/U07 ηΛιΛ1ΜΛ1
..-.., BAD ORISiNAU
Oegebenenfalls kann eine Mischung von 2 oder mehr Chinacridonen
in folgender Weise synthetisch erhalten werden:
a) Durch Dehydrieren einer Mischung von 2 oder mehr Dialkyl-
~2,5-biB-(arylamino)-3,6-dihydroterephthalaten, gegebenenfalls durchgeführte Hydrolyse der Dialkylestergruppen,
sowie Cyclisieren des Produktes durch Erhitzen mit einem
Dehydratisierungsmittel bzw. Kondenslerungsmittel oder
b) durch Cyclisieren einer Mischung von 2 oder mehr 2,5-Bis-(arylamlno)-3»6-dihydroterephthalsäuren oder deren
Dialkyleatern durch Erhitzen mit einem Dehydratisierungsmittel bzw.- Kondensierungsmittel und Dehydrieren des
Produktes.
Zur Verwendung im erfindungsgemäßen Verfahren geeignete wässrige Pasten bzw. Breie können manchmal durch Durchführung einer
der Synthesen a) oder b) direkt erhalten werden. Beispielsweise können die letzte Stufe der Synthese a) in Schwefelsäure oder
Polyphosphorsäure durchgeführt, die Chinacridone durch Vermischen mit Wasser gefällt und durch Filtrieren und Waschen des
Niederschlages eine, wässrige Paste bzw. ein wässriger Brei -erhalten werdenο
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in einem Autoklaven, vorzugsweise unter Rühren, durchgeführt. Im allgemeinen ist ein längeres Erhitzen notwendig, um das Verfahren zu Ende zu führen,
wobei die Dauer zum großen Teil von der Betriebstemperatur abhängt. Die bevorzugte Betriebstemperatur beträgt 220 bis 2700C,
wcbel durch etwa 12 bis 36 Stunden dauerndes Erhitzen eine zufriedenstellende Erzeugung der Pigmentmassen erfolgt.
Nach Durchführung des erfindungsgemÄßen Verfahrens kann der Brei
bzw. die Aufschlämmung der Pigmentmasse gegebenenfalls angesäuert und erhitzt werden>
um vom Autoklaven aufgenommene Eisen-
spuren zu entfernen, und das Produkt kann dann filtriert, ge-
009828/1-407
,waschen uns getrocknet werden. Die getrockneten Produkte eignen
sich zur Verwendung alle Pigmente, wobei kein Zerkleinern bzw0
Veriaahlen notwendig ibt.
Die durch das erfindungagemäße Verfahren erhaltenen Pigmentmassen
ergeben den durch daa Verfahren des Patentes 1 217 333
erhaltenen Massen ähnlich lebhaftere Farbtöne als die durch die getrennte Verwendung der einzelnen Chinacrldonbestandteile
erhältlichen, So wie bei den Pigmentmassen des Patentes 1 217 scheint die erhöhte Lebhaftigkeit mit einer Änderung der
k/.'ißtallographiachen Form in Zusammenhang zu stehen, da die
Röntgenbeugungsspektren der durch das erfindungsgemäße Verfahren
erhaltenen Pigmentmassen im Vergleich zu denen der als AusgKiiftsmatesfial
verwendeten Mischungen scharf begrenzt sind und von der Summe der Röntgenbeugungsspektren der einzelnen China»
ij^liumbüBtandteile verschieden sind. Es wird für wahrscheinlich
gehalten* daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
erhaltenen Massen "I-Iisohkristalle11 der Chinacridone sind.»
Das erfindungsgomäße Verfahren weist Vorteile gegenüber dem
Verfahren des Patentes 1 217 333 auf., indem es direkt auf
.wässrige Pasten bzi?« Breiefl wie sie unmittelbar aus Reaktionsaiischungsn
erhalten werden können8 angewandt werden kanns wobei
iceine Notwendigkeit für dazwischenliegende Trocknungs- und/
oder· Mahlverfahrensweisen besteht und keine Verwendung von
organischen Lösungsmitteln erfolgt«
Die Erfindung wird anhand der folgenden nicht als Beschränkung
iw.:€-7,utzi%&end.Qn Bsiapiele näher erläutert, wobei die Teile Ge-)si.chte.feeile
sind.
Es iju:cae etoe Mischung, aus I8 82 Teilen 1J311 ~Dichlor-lin«*china-
üKiß 3»17 Teilen lin-Chixiacridon in 90 Teilen konzentrier-
009828/1407
BADORtQlNAt
ter Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst und die Lösung unter
raschem Rühren bzw. Schütteln allmählich zu etwa 500 Teilen heißem Vaseer bei 90 bis 950C zugegeben. Der Niederschlag wurde
abfiltriert und der Filterkuchen neutral gewaschen bzw. bis
zur Erreichung der neutralen Reaktion gewaschen. Er wurde durch Zugabe von Wasser auf etwa 125 Gew.-Teile gebracht und der Brei
bzw. die Aufschlämmung wurde in-einem Autoklaven unter Rühren
bzw. Schütteln 36 Stunden lang auf 25O°C erhitzt. Nach dem
Kühlen wurde der Brei bzw. die Aufschlämmung aus dem Autoklaven entfernt und bei 90 bis 95°C 1/2 Stunde lang mit 7 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gerührt bzw. geschüttelt, um Eisenspuren zu entfernen. Er bzw. sie wurde dann filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet» So wurde eine lebhaft scharlachrote Pigmentmasse erhalten. Die UnterBuchung mit Röntgenstrahlen
ergab ein Beugungsspektrums welches Linien aufweist, die den
folgenden Kristallebenenabständen (interplanar spaclngs) in Ängström-Einheiten entsprechen.
13,9; 6,6', 3,31; 6S95; 3,65; 3,46; 5,5; M; M9;
3,41; 3,11;
Dieses ist von der Summe der Beugungsspektren von 4,11-Dichlorlin-chinacridon und lin-Chinacrldon in der Ct-, ß- bzw. jf-KrIstallphase verschieden.
ρ Das Produkt, welches eine spezifische Oberfläche von 20,2 m/g
aufweist, kann als Pigment verwendet werden und ergibt beim Einarbeiten in Farben9 Lacke oder andere Oberflächenüberzüge leb- '
haft scharlachrote Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegenüber Hitze, Licht und Lösungsmitteln und ausgezeichneter Wetterbeständigkeit bei Anwendung im Freien (fastness to outdoor
exposure to the weather)» Es kann auch zur Färbung in Masse (mass colouration) von Kunststoffmaterialien bzw« plastischen
009828/U07
Wenn in diesem Beispiel das Erhitzen im Autoklaven 12 Stunden
anstelle von 36 Stunden durchgeführt wird, wird ein ähnliches
Produkt erhalten» welches in seinqn Röntgenbeugungsspektrum die»
selben Linien aufweist, jedoch weniger stark kristallin ist
und eine größere Oberfläche (25,1J m/g) hat.
Ee wurden 37 Teile einer wässrigen Paste bzw. eines wässrigen
Breies mit einen Gehalt an 2,85 Teilen lin-Chinacridon und
2 j. 15 Teilen 2,9-Dlchlor-lln-ohinacrJ.don (welche bzw„
welcher durch überführung der Mischung in Schwefelsäure in
di.e Pasten- bzw· Breiform in der im Beispiel 1 beschriebenen
Weise erhalten worden 1st) mit 83 Teilen Wasser vermischt. Der
Brei bzw. die Aufschlämmung wurde dann in einem Autoklaven 24
Stunden lang auf 25O0C erhitjst und gerührt bzw. geschüttelt.
Nach dem Kühlen wurde der Brei bsw. die Aufschlämmung mit 7 Teilen konzentrierter Schwefelsäure erhitzt, dann filtriert, gewaschen und getrocknet· Es wurde ein lebhaft bläulichrotes Pigment erhalten. Die Untersuchung mit Röntgenstrahlen ergab ein
Buugungsspektrura, welches Linien aufweist, die den folgenden
Kristallebenenabsttnden In Ängetröm-Einheiter entsprecheno
6,45; 3,2ii 5,95 3,585 7,155 4,90; 3,94; 3,33;
' 3,13;
Df.eaes ist von der Summe der Seugungsspektren von 2,9 Dichlorli.n-chinacridon und lin-Chinacridon in der Λ-, ß- bzw. Jf-Ki'iatallphase verschieden.
Gegebenenfalls " kann die Verfahrensweise dieses Beispieles durch
36-ständiges Erliitsen auf 2200C oder 12~stü3idlges Erhitzen auf
27O6C durchgeführt werden.
0 0 9 8 2 8 / U 0 7
Es wurde eine Mischung aus 5»0 Teilen lln-Chlnacridon und 3,6
Teilen 2,9-Dlmethyl-lin-chinacridon in 165 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst und dJ.e Lösung unter
raschem Rühren bzw. Schütteln allmählich zu etwa 1 000 Teilen Wasser bei 80 biß 900C zugegeben.
Der Niederschlag wurde abfiltriert und neutral gewaschen. Er
wurde dann durch Zugabe von Wasser auf 250 Teile gebracht und
der Brei bzwo die Aufschlämmung wurde unter Rühren bzw» Schütteln
16 Stunden lang auf 2500C erhitzt. Das Pigment wurde wie in Beispiel
1 beschrieben isoliert und getrocknet. Es wurde ein lebhaft blSulichrotes Pigment erhalten, dessen Untersuchung mit
Hilfe von Röntgonstrahlen ein Beugungsspektrum ergab, in welchem keine Anzeichen der Gegenwart von Kristallen von 2,9-Dimethyllin-chlnacrldon
oder Irgendeiner der polymorphen Formen von lin-Chinacridon ,festzustellen Bind.
Es wurde eine rtischung au» 3,7 Teilen 3,10 Dichlor-lln-chinaerl'-don
und 1,3 Teilen lin-Chinacridon in Schwefelsäure gelöst, in Wasser eingegoaaen sowie der Niederschlag filtriert und säurefrei
gewaschen. Die neutrale wässrige Paste bzwo der neutrale
wä3nrige Brei wurde mit Wasser auf etwa 125 Teile gebracht und in olnem Autoklaven unter Rühren bzw. Schütteln 15 Stunden lang
auf 25O0C erhitzt. Nach dem Kühlen wurde das lebhaft rote Pigment
wie in den vorlierigen Beispielen beschrieben isolierte
Die Untersuchung mit Röntgenstrahlen ergab ein Beugungsspektrum, in welchem keine Anzeichen der Gegenwart von Kristallen von
3,iü-Diehlor-lln-chinaeridon ider irgendeiner der polymorphen
Fernen von lin-Chinacridon festzustellen sind.
BAD ORfGiNAL 009828/U07
Es wurde eine Laboratarlumskugelmühle, welche eine zylindrische
verzinnte Elsentrommel aufwies, die mit Hilfe von Gummirolieri gedreht werden konnte, mit 800 Teilen im E Ins afc 2 gehärteten (case hardened) Stahlkugeln mit einem Durchmesser von jeweils
ungefähr i cm, 80 Teilen Eisen2iägelna 50 Teilen trockenem
Natriumchlorid, 2,85 Teilen lln-Chinacridon und 2,15 Teilen
2,9-Dichlor-lin-chinacridon gefüllt· Die Mühle wurde 48'
Stunden lang mit etwa 120 Umdrehungen pro Minute gedreht„ Der
Inhalt der Mühle wurde dann herausgenommen und die Mischung aus SaIr, und Chlnacridonen wurde von den Kugeln und Nägeln getrennte
Die Mischung wurde dann zu Wasser zugegeben und gerührt bzwo
geschüttelt 3 bis sich das gesamte Salz löste« Sie wurde dann
filtriert und salzfrei gewaschene Der Plgmentfllterkuchsn wurde
dann mit so viel Wasser vermischt, daß sich Insgesamt etwa
Teile ergaben, und der Brei bsw0 die Aufschlämmung wurde in
einem Autoklaven 12 Stunden lang auf 25O0C erhitzt. Nach dem
Kühlen wurde der Brei bzw. die Aufschlämmung aus dem Autoklaven
entfernt und mit 7 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 1/2 Stunde
lang auf 90 bis 95°C erhitzt, um Eisenspuren zu entfernen» Er bzw=, sie wurde dann filtriert, neutral gewaschen und getrocknet«
Es wurde ein lebhaft bläulichrotes Pigment erhalten, welches dem Pigment des Beispiels 2 sehr ähnlich ist»
Ea wurden 11 Teile einer Mischung aus 2ö5°=Bis-(arylamlno)-teröphthalsäuren-,
die wie im Beispiel 12 des Patentes 1 217 beschrieben aus Succinylobernsteinsäuredimethylester bzwo "Dime
thy Isueciny Io isuccinat, Anilin und p-Chloranllin erhalten
worden ist, durch Erhitzen mit Tetraphosphorsäure auf 1500C
wie Im ersten Absatz jenes Beispieles- beschrieben cyclisiert, verdünnt und in einen Überschuß von Wasser eingegossen und der
gefällte Feststoff wurde abfiltriert und säurefrei gewaschene
Die In '■(laser Meise erhaltene Paste bsw* der in dieser Weise
009828/1407'
ίο -
erhaltene Brei von gemischten Chlnacrldonen wurde durch Zugabe
von Wasser auf 250 Teile gebracht und dann in einem Autoklaven unter Rühren bzw. Schütteln 16 Stunden lang auf 25O°C erhitzt«
Nach dem Kühlen wurde die wässrige Pigmentsuspension aus dem
Autoklaven entfernt und bei 90 bio 950C 1/2 Stunde lang mit
Ik Teilen konzentrierter Schwefelsäure gerührt bzw. geschüttelt,
um Eisenepuren zu entfernen. Sie wurde dann filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Sb wurde ein lebhaft bläulichrotes Pigment erhalten, welches ein Röntgenbeugungaspektrum hat,
das dem des im Beispiel 2 beschriebenen Pigmentes eehr ähnlich
1st.
Es wurden 10 Teile Succinylobernsteinsäuredimethylester bzw.
Dimethylsuccinylosucclnafc mit 8 Teilen Anilin und 33 Teilen
in^Chloranilin kondensiert und das Produkt wurde au einer Mischung
von 2s5-Di-(arylamino)-terephthalsäuren dehydriert und hydrolysiert
a wobei die im Beispiel 12 des Patents 1 217 333 beschriebene
Verfahrensweise verwendet wurde» 11,6 Teile der so erhaltenen Mischung wurden durch Erhitzen mit 58 Teilen Polyphosphoriäure
zu Chinaoridonen cyclisiert, die Lösung wurde in Wasser
* ingegossen und der Niederschlag abfiltriert und säurefrei gewaschen. Der Filterkuchen wurde mit Wasser vermischt und daclutch
auf 250 Teile gebracht sowie in einem Autoklaven 12 iitunden lang auf 25O°C erhitzt. Nach dem Kühlen mirde der Pig-
bzw. die Pigment aufschlämmung aus dem Autoklaven entfernt
und mit 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 1/2 Stunde· lang auf 90 bis 95°C erhitzt9 um Eisenspuren zu entfernend
IJr bsw*. 3ie wurde dann filtriert, neutral gewaschen und getrocknet.
f>o wurde ein labhaft rofces Pigment mit einem Gehalt an lln»
Ohlnacridorij 3alö-Dichlor-lin»chinaerldon und 3-Chlor~lin~
«hlnacridon erhalten. Die Untersuchung mit Röntgenstrahlen :
zeigteρ daß es stark kristallin 1st, und das Beugungsspektrura
009828/U07
BAD ORIGINAL
let dem von 3»10-J)iehlorchlnacrldon sehr ähnlich* Es sind keine
Aneeichen der Gegenwart von Kristallen von 3-Chlor-lin-chinacrldon oder irgendeiner der polymorphen Formen von lln-Chinacridon feetrueteIlen.
Anstelle von 8 Teilen Anilin und 33 Teilen m-Chloranilin im
Beispiel 7 können die Mengen der Amine, welche in der folgenden Tabelle angegeben sind, verwendet werden» In Jedem Falle ist das
Röntgenbeugungsspektrum des erhaltenen kristallinen Pigments
von der Summe der Röntgenbeugungsspektren der Chinacridonbe-■tandteile verschieden.
Beispiel | AmIn I | Amin II | Farbton d* Pigment- |
maese | |||
8 |
Anilin
(8 Teile) |
o-Chloranilin
(33 Teile) |
rot |
9 |
Anilin
(B Teile) |
m-Chloranilin
(*2,5 Teile) |
mittelrot
(mld-shode red) |
10 |
Anilin
(16 Teile) |
p-Bromanilin
(29,% Teile) |
rötlichviolett |
11 |
Anilin
(16 Teile) |
o-Toluldin
(18,* Teile) |
rot |
12 |
Anilin
(5,14 Teile) |
m-Toluidin
(3.91· Teile) |
rot |
13 |
Anilin
(16 Teile) |
p-Toluidin
(18,U Teile) |
blöulichrot |
14 |
o-Toluidin
(18,2 Teile) |
m-Toluidin
(18,2 Teile) |
mittelrot |
15 |
o-Chloranilin
(22 Teile) |
p-Chloranilin^
(22 Teile) |
bläulichrot |
16 |
ο-Chloranilin
(22 Teile) |
m-Chloranllin
(22 Teile) |
rot |
IT |
p-Chloranilin
(22 Teile) |
p-Toluidin
(18,ή Teile) |
rötlichviolett |
009828/ U07
Claims (1)
- ^hreot stir Hepräellung von Plgmönfcm&saea nach Patent i Si? 333f uSLUv^vh g^kenmieicmiet ε daß 2ßan eine neutrale wässrige fasste bsVäo e:tnen neutralen wäsorigen Brei mit einem Gehalt ar 2 oöej? mehr feinverteilt en linearen Chinacridonen der Formelrf.n öle Rin£,"i Σ und I durch KalogenaicmSj, M€rchj>lreste bzts aalt nici.-.t Kehr eis 5 Kohlenstoffatomen substituiert Sf in KGnTiSr9 νηΫ-c-v Druolr auf 1^0 bis 300°C erhitst,cii Anspruch 1.s «iadurcli gekennsoishnets mfcii £as Ει?Μϊγ.κ· <2 ΐϊί,π £ji Säurten lang bei 22Π bis 2?0°CBAD OR/GiMAL 009828/ 1 £07
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1963
- 1963-06-24 US US290216A patent/US3287147A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-07-04 DE DE19631569787 patent/DE1569787A1/de active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0799862A2 (de) * | 1996-04-02 | 1997-10-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten |
EP0799862A3 (de) * | 1996-04-02 | 1998-07-22 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten |
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US6312512B1 (en) | 1999-01-14 | 2001-11-06 | Clariant Gmbh | Quinacridone mixed-crystal pigments of the gamma phase |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1017443A (en) | 1966-01-19 |
US3287147A (en) | 1966-11-22 |
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