DE19961602A1 - 3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine - Google Patents
3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazineInfo
- Publication number
- DE19961602A1 DE19961602A1 DE1999161602 DE19961602A DE19961602A1 DE 19961602 A1 DE19961602 A1 DE 19961602A1 DE 1999161602 DE1999161602 DE 1999161602 DE 19961602 A DE19961602 A DE 19961602A DE 19961602 A1 DE19961602 A1 DE 19961602A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- nitro
- phenyl
- compounds
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung teilweise bekannter Isoxazole und Oxazine als Biozide.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung teilweise bekannter 3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazole
und 3-Nitro-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine als Biozide zum Schutz von
Pflanzen und technischen Materialien, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Unsubstituierte 3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine, sowie ihre Herstellung sind
bereits bekannt (P. A. Wade et al., J. Org. Chem. 1978, 43, 2020), eine biologische
Wirkung ist nicht beschrieben.
THP- und benzylsubstituierte 3-Nitro-dihydro-isoxazole als Reaktionszwischenpro
dukte sind ebenfalls bekannt (P. A. Wade et al., Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1185; P.
A. Wade et al., J. Org. Chem. 1995, 60, 6302), eine biologische Wirkung ist auch
hier nicht beschrieben.
Desweiteren sind 3-Nitro-dihydro-isoxazole mit anellierten Ringsystemen
(P. A. Wade et al., J. Org. Chem. 1994, 59, 7199) und Ringsubstitution (V. A. Tarta
kovskii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR 1965, 167, 844) bekannt geworden.
Auch hier ist keine biologische Wirkung beschrieben.
Ein weiterer Herstellweg von 3-Nitro-dihydro-isoxazolen über Tetranitroethylene ist
ebenfalls bereits bekannt geworden (K. Baum et al., J. Org. Chem. 1985, 50, 2736).
Strukturell ähnliche, substituierte 3-Nitro-isoxazole sind bekannt und weisen in eini
gen Fällen schwache antibakterielle Wirkungen auf (E. Duranti et al. Il Farmaco Ed.
Sc. 1987, 42, 299).
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise neuen Verbindungen der Formel (I)
in welcher
W für -CR1R2-CR3R4- oder -CR5R6-CR7R8-CR9R10- steht,
worin
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20),
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen kön nen für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,
sehr gut als Mikrobizide zum Schutz von Pflanzen und Materialien geeignet sind.
W für -CR1R2-CR3R4- oder -CR5R6-CR7R8-CR9R10- steht,
worin
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20),
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen kön nen für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,
sehr gut als Mikrobizide zum Schutz von Pflanzen und Materialien geeignet sind.
Weiter wurde gefunden, dass man die Verbindungen der Formel (I) erhält, wenn man
Verbindungen der Formel (II)
in welcher
W die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder eine andere Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Alkalimetallnitrits und Alkylnitrits cyclisiert.
W die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder eine andere Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Alkalimetallnitrits und Alkylnitrits cyclisiert.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) eine starke biolo
gische Wirksamkeit, insbesondere eine starke mikrobizide Wirkung besitzen und
besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen bei
spielsweise im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind durch die Formel (I) allge
mein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Halogen, Cyano, Nitro, oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, welche gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C6-Acyl, C1-C6-Acyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C6-Alkyl oder Phenyl,
ferner für Phenyl stehen, welches gegebenenfalls einfach oder mehrfach sub stituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio mit 1 bis 6 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, Amino, C1-C6-Alkylamino mit geradkettigen oder verzweigtem C1-C6-Alkylrest oder Di-C1-C5-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten,
außerdem für -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCSOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20) stehen,
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen können für
Wasserstoff, jeweils geradkettiges und verzweigtes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, welche gegebenenfalls einfach oder mehr fach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, C1-C6-Acyl, C1-C6-Acyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C6-Alkyl oder Phenyl oder für Aryl, welches gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Amino, Mono-C1-C5-alkylamino mit geradkettigem oder verzweigtem Alkylrest oder Di-C1-C5-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Halogen, Cyano, Nitro, oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, welche gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C6-Acyl, C1-C6-Acyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C6-Alkyl oder Phenyl,
ferner für Phenyl stehen, welches gegebenenfalls einfach oder mehrfach sub stituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio mit 1 bis 6 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, Amino, C1-C6-Alkylamino mit geradkettigen oder verzweigtem C1-C6-Alkylrest oder Di-C1-C5-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten,
außerdem für -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCSOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20) stehen,
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen können für
Wasserstoff, jeweils geradkettiges und verzweigtes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, welche gegebenenfalls einfach oder mehr fach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, C1-C6-Acyl, C1-C6-Acyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C6-Alkyl oder Phenyl oder für Aryl, welches gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Amino, Mono-C1-C5-alkylamino mit geradkettigem oder verzweigtem Alkylrest oder Di-C1-C5-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, welche gegebenen falls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl,
ferner für Phenyl stehen, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo genalkyl mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, Amino, Mono-C1-C4-alkylamino mit geradkettigem oder ver zweigtem Alkylrest, Di-C1-C4-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten,
außerdem für -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCSOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20) stehen,
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, welche gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl,
oder für Phenyl, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 4 gleichen oder verschie denen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, Amino, Mono-C1-C4-alkylamino mit geradkettigem oder verzweigtem C1-C4 Alkylrest, Di-C1-C4-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, welche gegebenen falls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl,
ferner für Phenyl stehen, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo genalkyl mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, Amino, Mono-C1-C4-alkylamino mit geradkettigem oder ver zweigtem Alkylrest, Di-C1-C4-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten,
außerdem für -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCSOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20) stehen,
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, welche gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl,
oder für Phenyl, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 4 gleichen oder verschie denen Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, Amino, Mono-C1-C4-alkylamino mit geradkettigem oder verzweigtem C1-C4 Alkylrest, Di-C1-C4-alkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Allyl, Vinyl, Propargyl, wel che gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, n-Prop oxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethyl thio, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl,
ferner für Phenyl stehen, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Triflu ormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, iso-Propyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, Di-n-propylamino, Di-iso-propylamino,
außerdem für -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCSOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20) stehen,
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, Vinyl, Pro pargyl, welche gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver schieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Butoxy, Triflourmethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden sub stituiert ist durch Methyl, Ethyl oder Phenyl,
oder für Phenyl, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, iso-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, Di-n-propylamino oder Di-iso-propylamino.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasser stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Allyl, Vinyl, Propargyl, wel che gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, n-Prop oxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethyl thio, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden substituiert ist durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl,
ferner für Phenyl stehen, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Triflu ormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, iso-Propyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, Di-n-propylamino, Di-iso-propylamino,
außerdem für -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCSOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20) stehen,
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, Vinyl, Pro pargyl, welche gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver schieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Butoxy, Triflourmethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, C1-C4-Acyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Amino, welches gegebenenfall gleich oder verschieden sub stituiert ist durch Methyl, Ethyl oder Phenyl,
oder für Phenyl, welches gegebenenfalls einfach bis vierfach substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, iso-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, Di-n-propylamino oder Di-iso-propylamino.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten und besonders bevorzugten
Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefini
tionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch
durch Restedefinitionen anderer Kombinationen ersetzt. Außerdem können auch
Restedefinitionen aus jedem Vorzugsbereich entfallen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind neu, ausgenommen folgende Verbindungen:
3-Nitro-5,6-dihydro-4H<1,2<oxazin (RN: 65150-79-0)
3-Nitro-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 5923-48-8)
3-Nitro-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6597624)
4-(4-Methoxy-phenyl)-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6601253)
3-Nitro-4-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6605875)
3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonitril (RN: 6497-19-4)
3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonsäuremethylester (RN: 5923-49-9)
5-Methyl-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 6497-20-7)
3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 1121-14-8)
5-Acetoxy-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 6497-18-3)
5,5-Dimethyl-3,4-dinitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 4884-00-8)
3-Nitro-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 4463565)
4-Chlormethyl-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6594725)
4-Methyl-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 96914-18-0)
4-Benzyloxy-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 7429963).
3-Nitro-5,6-dihydro-4H<1,2<oxazin (RN: 65150-79-0)
3-Nitro-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 5923-48-8)
3-Nitro-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6597624)
4-(4-Methoxy-phenyl)-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6601253)
3-Nitro-4-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6605875)
3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonitril (RN: 6497-19-4)
3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonsäuremethylester (RN: 5923-49-9)
5-Methyl-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 6497-20-7)
3-Nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 1121-14-8)
5-Acetoxy-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 6497-18-3)
5,5-Dimethyl-3,4-dinitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 4884-00-8)
3-Nitro-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 4463565)
4-Chlormethyl-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 6594725)
4-Methyl-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (RN: 96914-18-0)
4-Benzyloxy-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol (Beilstein Reg. Nr.: 7429963).
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in denen W
für CR1R2-CR3R4 steht (Formel IA)
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in
denen W für CR5R6-CR7R8-CR9-R10 steht (Formel IB)
In den Verbindungen der Formeln (IA) und (IB) haben die Reste R1 bis R10 die oben
angegebenen Bedeutungen.
Eine hervorgehobene Gruppe von Verbindungen sind solche der Formel (IA), worin
R1 für Wasserstoff, Halogen, OH, OCOR12, OCOOR13, OCSOR13, OCONR14R15 oder OSO2R16 steht,
worin
R12, R13, R14, R15 und R16 die als ganz besonders bevorzugt genannten Bedeutungen haben, insbesondere worin
R12 für C1-C6-Alkyl steht, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder t-Butyl
für Phenyl steht, welches gegebenenfalls substituiert ist durch Halo gen, insbesondere für Phenyl oder Chlorphenyl,
für Phenyl-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Benzyl,
für C1-C4-Alkoxy-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Methoxyme thyl,
für Phenoxy-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Phenoxymethyl,
R13 für C1-C6-Alkyl steht, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder n-Butyl,
für C2-C6-Alkenyl steht, insbesondere für Vinyl,
für Phenyl-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Benzyl,
für Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, insbesondere für Phenyl und Chlorphenyl,
R14 für Wasserstoff steht,
R15 für C1-C6-Alkyl oder Phenyl steht, insbesondere für n-Butyl oder Phenyl und
R16 für C1-C6-Alkyl steht, insbesondere für Methyl oder für Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, insbeson dere für Methylphenyl,
und
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, insbesondere für Wasserstoff,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, insbesondere für Wasserstoff und
R4 für Wasserstoff steht.
R1 für Wasserstoff, Halogen, OH, OCOR12, OCOOR13, OCSOR13, OCONR14R15 oder OSO2R16 steht,
worin
R12, R13, R14, R15 und R16 die als ganz besonders bevorzugt genannten Bedeutungen haben, insbesondere worin
R12 für C1-C6-Alkyl steht, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder t-Butyl
für Phenyl steht, welches gegebenenfalls substituiert ist durch Halo gen, insbesondere für Phenyl oder Chlorphenyl,
für Phenyl-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Benzyl,
für C1-C4-Alkoxy-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Methoxyme thyl,
für Phenoxy-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Phenoxymethyl,
R13 für C1-C6-Alkyl steht, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder n-Butyl,
für C2-C6-Alkenyl steht, insbesondere für Vinyl,
für Phenyl-C1-C6-alkyl steht, insbesondere für Benzyl,
für Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, insbesondere für Phenyl und Chlorphenyl,
R14 für Wasserstoff steht,
R15 für C1-C6-Alkyl oder Phenyl steht, insbesondere für n-Butyl oder Phenyl und
R16 für C1-C6-Alkyl steht, insbesondere für Methyl oder für Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, insbeson dere für Methylphenyl,
und
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, insbesondere für Wasserstoff,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, insbesondere für Wasserstoff und
R4 für Wasserstoff steht.
Eine weitere hervorgehobene Gruppe von Verbindungen der Formel (IA) sind solche,
worin
R1 die als ganz besonders bevorzugt genannten Bedeutungen hat und
R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen.
worin
R1 die als ganz besonders bevorzugt genannten Bedeutungen hat und
R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der For
mel (I) werden die Verbindungen der Formel (II) in Gegenwart eines Alkalimetall
nitrits oder eines Alkylnitrits cyclisiert.
Als Alkalimetallnitrit können alle üblichen Alkalimetallnitrite eingesetzt werden.
Man verwendet bevorzugt Natrium- oder Kaliumnitrit.
Als Alkylnitrit können alle üblichen Alkylnitrite, vorzugsweise mit 1 bis 10 Kohlen
stoffatomen, insbesondere Methyltnitrit, Ethylnitrit, n-Propylnitrit, i-Propylnitrit und
Isoamylnitrit verwendet werden.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden das Alkalimetallnitrit und das Alkyl
nitrit im allgemeinen im Überschuss, bezogen auf die Menge an Verbindung der
Formel (II) eingesetzt. Bevorzugt werden 1,2 bis 4 Moläquivalente Alkalimetallnitrit
und 2 bis 7 Moläquivalente Alkylnitrit eingesetzt.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen sowohl Wasser als auch
organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, Xylol oder Hexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol,
Methylenchlorid oder Chloroform, Ketone wie Aceton, Ether wie Tetrahydrofuran,
Diethylether, Methyl-tert.-buthylether und Dioxan, Nitrile wie Acetonitril, sowie
DMSO, DMF und NMP.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Tempe
raturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und
+150°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +70°C.
Es ist auch möglich, die Verbindungen der Formel (II) nicht zu isolieren, sondern in
einem vorgeschalteten Schritt als Rohmischung herzustellen und direkt zu den Ver
bindungen der Formel (I) zu cyclisieren.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten
Methoden herstellen.
Man erhält die Verbindungen der Formel (II), wenn man Verbindungen der Formel
(III),
in welcher W und X die oben angegebene Bedeutung haben und
Y für Halogen oder eine andere Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel mit einem Metallnitrit umsetzt.
Y für Halogen oder eine andere Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel mit einem Metallnitrit umsetzt.
Als Metallnitrit wird vorzugsweise Natriumnitrit, Kaliumnitrit, Calziumnitrit oder
Silbernitrit eingesetzt.
Als gegebenenfalls verwendete Verdünnungsmittel kommen Wasser und organische
Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Toluol,
Xylol oder Hexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid
oder Chloroform, Ketone wie Aceton, Ether wie Tetrahydrofuran, Diethylether,
Methyl-tert.-buthylether und Dioxan, Nitrile wie Acetonitril, sowie DMSO, DMF
und NMP.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und +150°C, vor
zugsweise zwischen -10°C und +70°C.
Man kann die Verbindungen der Formel (I) auch erhalten, wenn man von Verbin
dungen ausgeht, die der Formel (I) gehorchen und man einen oder mehrere der Sub
stituenten R1 bis R10 durch eine chemische Reaktion, wie z. B. Reduktion, Oxidation,
Eliminierung, Substitution, Veresterung, Veretherung, Amidierung, Sulfonierung
verändert.
Diese Methoden sind lange bekannt und gehören zum Grundwissen jedes Chemikers.
So können beispielsweise Verbindungen der Formel (I), bei der einer oder mehrere
der Reste R1 bis R10 für -OH stehen mit Verbindungen der Formel (IV),
in welcher R11 die oben angegebene Bedeutung mit Ausnahme von Wasserstoff hat
und Z1 für Halogen oder eine andere Abgangsgruppe, vorzugsweise für Chlor, Brom,
Iod, Mesylat oder Tosylat steht, oder mit Verbindungen der Formel (V)
in welcher R12 die oben angegebene Bedeutung hat und Z2 für Halogen, bevorzugt
Chlor, Brom, Fluor steht,
oder mit Verbindungen der Formel (VI)
oder mit Verbindungen der Formel (VI)
in welcher R13 und Z2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
oder mit Verbindungen der Formel (VII)
oder mit Verbindungen der Formel (VII)
in welcher R14, R15 und Z2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
oder mit Verbindungen der Formel (VIII)
oder mit Verbindungen der Formel (VIII)
in welcher R16 und Z2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
oder mit Verbindungen der Formel (IX)
oder mit Verbindungen der Formel (IX)
in welcher R17, R18 und Z2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
oder mit Verbindungen der Formel (X)
oder mit Verbindungen der Formel (X)
in welcher R19 und R20 die oben angegebene Bedeutung haben und R21 für Alkyl,
insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenfalls in Gegen wart einer Base umgesetzt werden.
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenfalls in Gegen wart einer Base umgesetzt werden.
Als gegebenenfalls verwendete Verdünnungsmittel kommen grundsätzlich alle orga
nischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, Xylol oder Hexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol,
Methylenchlorid oder Chloroform, Ketone wie Aceton, Ether wie Tetrahydrofuran,
Diethylether, Methyl-tert.-buthylether und Dioxan, Nitrile wie Acetonitril, sowie
DMSO, DMF und NMP.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Tempe
raturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und
+150°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +70°C.
Die erfindungsgemäßen Stoffe der Formeln (I) weisen eine starke mikrobizide
Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie
Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von
technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte
Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von
Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu
schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise
Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen
beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als
technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder,
Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten
genannt.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Bakterien und Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzer
störende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck
mittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha
tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs
mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato
meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium
oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B.
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen
sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Mais
kolben und Tabakstengel. Als emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure
ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in
Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden
oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern
oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei syner
gistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit
der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen für Pflanzenschutzanwendungen zum Beispiel folgende
Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methihroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimarlein, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinelozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran-3'-on.
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methihroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimarlein, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinelozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran-3'-on.
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chiorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlor fon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chiorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlor fon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Für Anwendungen im Materialschutz erweisen sich z. B. die folgenden Mischpartner
als besonders günstig:
Azaconazole, Azocyclotin, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole,
Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxyconazole, Etaconazole,
Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol,
Furconazole, Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Isozofos, Myclobutanil,
Metconazole, Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (+)-cis-1-(4-chlorphe
nyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-
(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon,
Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole sowie deren
Metallsalze und Säureaddukte.
Clotrimazole, Bifonazole, Climbazole, Econazole, Fenapamil, Imazalil, Isoconazole,
Ketoconazole, Lombazole, Miconazole, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole,
Thiazolcar 1-Imidazolyl-1-(4'-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren
Metallsalze und Säureaddukte.
Ancymidol, Buthiobate, Fenarimol, Mepanipyrin, Nuarimol, Pyroxyfur, Triamirol.
Benodanil, Carboxim, Carboximsulfoxid, Cyclafluramid, Fenfuram, Flutanil,
Furcarbonil, Furmecyclox, Mebenil, Mepronil, Metrifuroxam, Metsulfovax, Pyro
carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Seedvax.
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in).
Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol.
Carbendazim, Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze.
Aldimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Falimorph, Fenpropidin Fenpropimorph,
Tridemorph, Trimorphamid und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-
Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure.
2-Mercaptobenzothiazol.
Benzo[b]thiophen-S, S-dioxidcarbonsäurecyclohexylamid.
2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide, Tecloftalam.
Borsäure, Borsäureester, Borax.
Benzylalkoholmono-(poly)-hemiformal, n-Butanol-hemiformal, Dazomet,
Ethylenglycol-hemiformal, Hexa-hydro-S-triazine, Hexamethylentetramin, N-
Hydroxymethyl-N'-methylthioharnstoff, N-Methylolchloracetamid, Oxazolidine,
Paraformaldehyd, Taurolin, Tetrahydro-1,3-oxazin, N-(2-Hydroxypropyl)-amin
methanol.
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc
tylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-octylisothiazolinon, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-
Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone.
Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd.
Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat.
Benzalkoniumchlorid, Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyl
dimethyldodecylammoniumchlorid, Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlo
rid, Didecyldimethylammoniumchlorid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, N-
Hexadecyl-trimethyl-ammoniumchlorid, 1-Hexadecyl-pyridinium-chlorid, Iminocta
dine-tris(albesilate).
Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl-3-iodpropargyl
formal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Trüodallylalkohol,
3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat, 3-Iod-2-
propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl
phenylcarbamat.
Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlor
phenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 5-Chlor-2-(2,4-di
chlorphenoxy)-phenol, Hexachlorophen, p-Hydroxybenzoesäureester, o-Phenylphe
nol, m-Phenylphenol, p-Phenylphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Bronopol, Bronidox, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4'-hydroxy-acetophe
non, 1-Brom-3-chlor-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoldinone, β-Brom-β-nitrostyrol,
Chloracetamid, Chloramin T, 1,3-Dibrom-4,4,5,5-tetrametyl-2-imidazoldinone,
Dichloramin T, 3,4-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid,
1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, Halane, Halazone, Mucochlorsäure, Phenyl-(2-chlor
cyan-vinyl)sulfon, Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyanvinyl)sulfon, Trichlorisocyanursäure.
1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methyl
sulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4-methyl-6-
(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin.
Azoxystrobin
Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat,
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid,
(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy)phenyl}-3-methoxyacrylat,
O-Methyl-2-[([3-methoximino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacet imidate,
2-[[[[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylidene]amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoximino)- N-metyl-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneacetamide,
Trifloxystrobin,
alpha-(methoxymethylene)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
2-[[[5-chloro-3-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N- methyl-benzeneacetamide,
2-[((cyclopropyl[(4-ethoxyphenyl)imino] methyl]thiolmethyl]-.alpha.- (methoxyimino)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-yl)- benzeneacetamide,
alpha-(methoxymethylene)-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-yl)- benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethoxy]imino]methyl]-benzeneacetamide,
2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl)oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N-methyl benzeneacetamide,
2-[4,5-dimethyl-9-(4-morpholinyl)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-yl]-.alpha.- (methoxymethylene)-benzeneaceticacid-methylester,
Kresoxim-methyl.
Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat,
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid,
(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy)phenyl}-3-methoxyacrylat,
O-Methyl-2-[([3-methoximino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacet imidate,
2-[[[[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylidene]amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoximino)- N-metyl-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneacetamide,
Trifloxystrobin,
alpha-(methoxymethylene)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
2-[[[5-chloro-3-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N- methyl-benzeneacetamide,
2-[((cyclopropyl[(4-ethoxyphenyl)imino] methyl]thiolmethyl]-.alpha.- (methoxyimino)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-yl)- benzeneacetamide,
alpha-(methoxymethylene)-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-yl)- benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethoxy]imino]methyl]-benzeneacetamide,
2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl)oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N-methyl benzeneacetamide,
2-[4,5-dimethyl-9-(4-morpholinyl)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-yl]-.alpha.- (methoxymethylene)-benzeneaceticacid-methylester,
Kresoxim-methyl.
Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat.
Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat,
Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat.
Tributylzinnoxid, Cu2
O, CuO, ZnO.
Cufraneb, Ferban, Kalium-N-hydroxymethyl-N'-methyl-dithiobarbamat, Na- oder
K-dimethyldithiocarbamat, Macozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram, Zineb, Ziram.
2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarbamat.
8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze.
5-Hydroxy-2(5H)-furanon; 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, N-
(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, 2-Oxo-2-(4-hydroxyphenyl)acethy
droximsäure-chlorid, Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo
hexyldiazeniumdioxy)-tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdi
oxy)-kupfer, Iprovalicarb, Fenhexamid, Spiroxamine, Carpropamid, Diflumetorin,
Quinoxyfen, Famoxadone, Polyoxorim, Acibenzolar-S-methyl, Furametpyr, Thifluz
amide, Methalaxyl-M
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Werkstoffe.
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Werkstoffe.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen mit
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexa conazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Fluorfolpet, Metrifuroxam, Carboxin, Benzo[b]thiophen-S, S-dioxid carbonsäurecyclohexylamid, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H- pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N- methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Dichlor-N-octylisothiazolinon, Mercaptobenthiazol, Thiocyanatomethylthiobenzothiazol Benzisothiazolinone, N-(2- Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, N-Methylolchlor acetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-aminmethanol, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyl dicarbonat, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarb amate.
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexa conazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Fluorfolpet, Metrifuroxam, Carboxin, Benzo[b]thiophen-S, S-dioxid carbonsäurecyclohexylamid, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H- pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N- methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Dichlor-N-octylisothiazolinon, Mercaptobenthiazol, Thiocyanatomethylthiobenzothiazol Benzisothiazolinone, N-(2- Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, N-Methylolchlor acetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-aminmethanol, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyl dicarbonat, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarb amate.
Desweiteren werden neben den oben genannten Fungiziden und Bakteriziden auch
gut wirksame Mischungen mit anderen Wirkstoffen hergestellt:
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Aldrin, Allethrin, Alpha-cypermethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541,
Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Barthrin, 4-Bromo-2(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5- (trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Bioresmethrin, Bioallethrin, Bromophos A, Bromophos M, Bufencarb, Buprofezin, Butathiophos, Butocarboxin, Butoxycarboxim,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chino methionat, Cloethocarb, Chlordane, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvin phos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N- methyl-ethanimidamide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A, Chlorpyrifos M, Cis-Res methrin, Clocythrin, Cypophenothrin Clofentezin, Coumaphos, Cyanophos, Cyclo prothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Decamethrin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafen thiuron, Dialiphos, Diazinon, 1,2-Dibenzoyl-1(1,1-dimethyl)-hydrazin, DNOC, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Difethialone, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethyl-(phenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethyl-(4-Eth oxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disul foton,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etrimphos, Etoxazole, Etobenzanid,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fensulfothion, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flu fenoxuron, Flupyrazofos, Flufenzine, Flumethrin Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formethanate, Formothion, Fosmethilan Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
Halofenocid, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydroprene,
Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxycarb, Iodfenfos, Iprinomectin, Iprobenfos, Isazophos, Isoamidophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoprothiolane, Isoxathion, Ivermectin, Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Kadedrin
Lambda-Cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, NI 125, Nicotin, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Penfluron, Permethrin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl ethylcarbamat, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Prallethrin, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Pyrithiobac-natrium
Quinalphos,
Resmethrin, RH-7988, Rotenone,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tan-fluvalinate, Taroils, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethacarb, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiodicarb, Thiofanox, Thiazophos, Thiocyclam, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathen, Triazophos, Triazamate, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, Barthrin, 4-Bromo-2(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5- (trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Bioresmethrin, Bioallethrin, Bromophos A, Bromophos M, Bufencarb, Buprofezin, Butathiophos, Butocarboxin, Butoxycarboxim,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chino methionat, Cloethocarb, Chlordane, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvin phos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N- methyl-ethanimidamide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A, Chlorpyrifos M, Cis-Res methrin, Clocythrin, Cypophenothrin Clofentezin, Coumaphos, Cyanophos, Cyclo prothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Decamethrin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafen thiuron, Dialiphos, Diazinon, 1,2-Dibenzoyl-1(1,1-dimethyl)-hydrazin, DNOC, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Difethialone, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethyl-(phenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethyl-(4-Eth oxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disul foton,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etrimphos, Etoxazole, Etobenzanid,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fensulfothion, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flu fenoxuron, Flupyrazofos, Flufenzine, Flumethrin Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formethanate, Formothion, Fosmethilan Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
Halofenocid, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydroprene,
Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxycarb, Iodfenfos, Iprinomectin, Iprobenfos, Isazophos, Isoamidophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoprothiolane, Isoxathion, Ivermectin, Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Kadedrin
Lambda-Cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, NI 125, Nicotin, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Penfluron, Permethrin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl ethylcarbamat, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Prallethrin, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Pyrithiobac-natrium
Quinalphos,
Resmethrin, RH-7988, Rotenone,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tan-fluvalinate, Taroils, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethacarb, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiodicarb, Thiofanox, Thiazophos, Thiocyclam, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathen, Triazophos, Triazamate, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide.
Acetochlor, Acifluorfen, Aclonifen, Acrolein, Alachlor, Alloxydim, Ametryn,
Amidosuliron, Amitrole, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam, Atrazine,
Azafenidin, Aziptrotryne, Azimsulfuron,
Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzofencap, Benzthiazuron, Bifenox, Bispyribac, Borax, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butralin, Butylate, Bialaphos, Benzoyl-prop, Bromobutide, Butroxydim,
Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Carfenstrole, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorflurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloro acetic acid, Chloransulam-methyl, Cinidon-ethyl, Chlorotoluron, Chloroxuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clefoxydim, Clethodim, Clomazone, Chlomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Cycloate, Cycloxydim, Chloroxynil, Clodinafop-propargyl, Cumyluron, CGA 248757, Clometoxyfen, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Clopyrasuluron, Cyclosulfamuron,
Diclosulam, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethatyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethipin, Dinitramine, Dinoseb, Dinoseb Acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, DSMA, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlobenil, Dimethamid, Dithiopyr, Dimethametryn,
Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Ethofumesate, Ethobenzanid, Ethoxyfen, ET 751, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron,
Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluazifop, Fluazifop-P, Fuenachlor, Fluchloralin, Flufenacet Flumeturon, Fluorocglycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fomesafen, Fosamine, Flamprop-isopropyl, Flamprop-isopropyl-L, Flu miclorac-pentyl, Flumipropyn, Flumioxzim, Flurtamone, Flumioxzim, Flupyrsul furon-methyl,
Glyphosate, Glufosinate-ammonium
Haloxyfop, Hexazinone,
Imazamethabenz, Isoproturon, Isoxaben, Isoxapyrifop, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Imazosuliron, Imazomox, Isoxaflutole, Imazapic,
KUH 911, KUH 920
Lactofen, Lenacil, Linuron, LS830556,
MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metam, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methazole, Methoroptryne, Methyldymron, Methylisothiocyanate, Metobromuron, Metoxuron, Metribuzin, Metsuliron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Metolachlor, Metosulam, Metobenzuron,
Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Natriumchlorat,
Oxadiazon, Oxyfluorfen, Oxysulfuron, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl,
Propyzamide, Prosulfocarb, Pyrazolate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyribenz oxim, Pyributicarb, Pyridate, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorophenol, Pentoxazone, Pentanochlor, Petroleum oils, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa quizafob, Propazine, Propham, Propisochlor, Pyriminobac-methyl, Pelargonsäure, Pyrithiobac,
Quinmerac, Quinocloamine, Quizalofop, Quizalofop-P, Quinchlorac,
Rimsulfuron
Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, Sulfosulfuron, Sulfometuron, Sulfentra zone, Sulcotrione, Sulfosate,
Teeröle, TCA, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, Tycor, Thdiazimin, Thiazopyr, Triflusulfuron,
Vernolate.
Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzofencap, Benzthiazuron, Bifenox, Bispyribac, Borax, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butralin, Butylate, Bialaphos, Benzoyl-prop, Bromobutide, Butroxydim,
Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Carfenstrole, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorflurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloro acetic acid, Chloransulam-methyl, Cinidon-ethyl, Chlorotoluron, Chloroxuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clefoxydim, Clethodim, Clomazone, Chlomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Cycloate, Cycloxydim, Chloroxynil, Clodinafop-propargyl, Cumyluron, CGA 248757, Clometoxyfen, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Clopyrasuluron, Cyclosulfamuron,
Diclosulam, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethatyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethipin, Dinitramine, Dinoseb, Dinoseb Acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, DSMA, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlobenil, Dimethamid, Dithiopyr, Dimethametryn,
Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Ethofumesate, Ethobenzanid, Ethoxyfen, ET 751, Ethametsulfuron, Ethoxysulfuron,
Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluazifop, Fluazifop-P, Fuenachlor, Fluchloralin, Flufenacet Flumeturon, Fluorocglycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fomesafen, Fosamine, Flamprop-isopropyl, Flamprop-isopropyl-L, Flu miclorac-pentyl, Flumipropyn, Flumioxzim, Flurtamone, Flumioxzim, Flupyrsul furon-methyl,
Glyphosate, Glufosinate-ammonium
Haloxyfop, Hexazinone,
Imazamethabenz, Isoproturon, Isoxaben, Isoxapyrifop, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Imazosuliron, Imazomox, Isoxaflutole, Imazapic,
KUH 911, KUH 920
Lactofen, Lenacil, Linuron, LS830556,
MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metam, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methazole, Methoroptryne, Methyldymron, Methylisothiocyanate, Metobromuron, Metoxuron, Metribuzin, Metsuliron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Metolachlor, Metosulam, Metobenzuron,
Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Natriumchlorat,
Oxadiazon, Oxyfluorfen, Oxysulfuron, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl,
Propyzamide, Prosulfocarb, Pyrazolate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyribenz oxim, Pyributicarb, Pyridate, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorophenol, Pentoxazone, Pentanochlor, Petroleum oils, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa quizafob, Propazine, Propham, Propisochlor, Pyriminobac-methyl, Pelargonsäure, Pyrithiobac,
Quinmerac, Quinocloamine, Quizalofop, Quizalofop-P, Quinchlorac,
Rimsulfuron
Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, Sulfosulfuron, Sulfometuron, Sulfentra zone, Sulcotrione, Sulfosate,
Teeröle, TCA, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, Tycor, Thdiazimin, Thiazopyr, Triflusulfuron,
Vernolate.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen
zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g
pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Auf
wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha,
vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach
der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der
Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann
durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs
konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis
1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.
der Formel
Zu einer Lösung von 138 g (2 mol) Natriumnitrit und 50,3 g (0,5 mol) n-Propylnitrit
in 1 l DMSO (Dimethylsulfoxid) werden 157,5 g (1 mol) 1-Brom-3-chlorpropan
getropft. Die Reaktionstemperatur darf bis maximal 40°C ansteigen (Regulierung
durch Eiskühlung oder Eintropfgeschwindigkeit des 1-Brom-3-chlorpropans).
Anschließend wird 12 Stunden nachgerührt. Man gießt die gesamte Mischung in 2 l
Eiswasser und extrahiert die Mischung mit Methylenchlorid. Die vereinten organi
schen Phasen werden mit Wasser gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Das
Methylenchlorid wird im Vakuum entfernt und der Rückstand fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 54,5 g gelb-grüne Flüssigkeit (94% d. Theorie, bezogen auf n-Propylnitrit); nD 22 = 1,5023.
Ausbeute: 54,5 g gelb-grüne Flüssigkeit (94% d. Theorie, bezogen auf n-Propylnitrit); nD 22 = 1,5023.
der Formel
138 g (2 mol) Natriumnitrit werden in 1 l DMSO gelöst und zu dieser Lösung wer
den 100 g (1 mol) n-Propylnitrit gegeben. Unter Rühren werden 218 g (1 mol)
1-Chlor-4-iodbutan so zugetropft, dass die Reaktionstemperatur 40°C nicht übersteigt.
Während der Reaktion verdickt sich die Reaktionsmischung und es werden nochmals
500 ml DMSO zugesetzt. Man rührt 14 Stunden bei Raumtemperatur und gießt in 2 l
Eiswasser. Die wässrige Phase wird 3x mit je 500 ml Methylenchlorid extrahiert. Zur
Entfärbung der organischen Phase wird mit Natriumthiosulfatlösung ausgeschüttelt.
Anschließend wird mit Na2SO4 getrocknet und das Methylenchlorid abdestilliert. Der
verbleibende Rückstand wird fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 25 g 3-Nitro-5,6-dihydro-1,2,4H-oxazin, Kp = 117°C/ 4 mbar (19% d. Theorie).
Ausbeute: 25 g 3-Nitro-5,6-dihydro-1,2,4H-oxazin, Kp = 117°C/ 4 mbar (19% d. Theorie).
der Formel
15.2 g (0.25 mol) Nitromethan, 9 ml Wasser, 7 ml Ethanol und 0.45 g Na2CO3 wer
den 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und langsam mit 9.73 g (0.062 Mol)
Chloracetaldehyd versetzt. Man rührt weitere 10 Minuten, gibt auf Eiswasser, extra
hiert mit Methylenchlorid, trocknet und dampft ein.
Das erhaltene Öl wird sofort in 150 ml Methylenchlorid gelöst, auf 0°C abgekühlt,
mit 76 mg p-Toluolsulfonsäure und anschließend mit 13.72 g (0.16 Mol) Dihydropy
ran versetzt. Man lässt über Nacht bei Raumtemperatur rühren, wäscht mit 150 ml
Wasser, 75 ml gesättigter NaCl-Lösung und mit 75 ml einer wässrigen NaHCO3-Lösung,
trocknet über Na2SO4 und dampft ein. Man erhält 13.25 g eines orangenes Öls,
welches durch Chromatographie an Kieselgel (Toluol/Ethylacetat 10 : 1) gereinigt
wird.
Zum gereinigten Öl gibt man 50 ml DMSO, 4.97 g NaNO2 und 6.41 g n-Propylnitrit
(75%ig) und rührt 90 Minuten bei 50°C. Man gibt auf Wasser, extrahiert mit
CH2Cl2, dampft ein und reinigt durch Chromatographie an Kieselgel
(Toluol/Ethylacetat 10 : 1).
Ausbeute: 3.2 g eines schwachgelben Öls.
Ausbeute: 3.2 g eines schwachgelben Öls.
der Formel
56.7 g (0.26 Mol) 3-Nitro-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5-dihydroisoxazole
werden in 500 ml Methanol gelöst, mit 50 g Dowex 50 W × 8 versetzt und über Nacht
gerührt. Nach Filtration und Einengen wird an Kieselgel (Toluol/Ethylacetat 10 : 1 =<
5 : 1) chromatographiert.
Ausbeute 21.1 g (61%) eines leicht gelben Feststoffes.
Ausbeute 21.1 g (61%) eines leicht gelben Feststoffes.
der Formel
1.16 g (0.01 Mol) 4-Hydroxy-3-nitro-4,5-dihydro-isoxazol und 1 g Triethylamin
werden in 30 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei Raumtemperatur mit 0.8 g (0.01 Mol)
Acetylchlorid versetzt.
Man rührt 4 Stunden nach, wäscht mit Wasser, 10%iger HCl und nochmals mit
Wasser, trocknet über Na2SO4 und chromatographiert nach dem Eindampfen an Kie
selgel (Toluol/Ethylacetat = 20 : 1).
Ausbeute 0.96 g (55% d. Th.) eines schwachgelben Öls.
Ausbeute 0.96 g (55% d. Th.) eines schwachgelben Öls.
Analog den Beispielen 1, 2, 3, 5 und 6 bzw. gemäß den allgemeinen Angaben in der
Beschreibung können die in Tabelle 1 genannten Verbindungen erhalten werden.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Bakterien werden die minimalen Hemm-
Konzentrationen (MHK) von erfindungsgemäßen Mitteln bestimmt:
Ein definierter Landy Agar wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentra tionen von 0.1 mg/ml bis 5000 mg/ml versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 2 aufgeführten Testorganismen. Nach 3-tägiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachste henden Tabelle angegeben.
Ein definierter Landy Agar wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentra tionen von 0.1 mg/ml bis 5000 mg/ml versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 2 aufgeführten Testorganismen. Nach 3-tägiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachste henden Tabelle angegeben.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die minimalen Hemm-
Konzentrationen (MHK) von erfindungsgemäßen Mitteln bestimmt:
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 3 aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 3 angegeben.
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 3 aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 3 angegeben.
Claims (1)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
in welcher
W für CR1R2-CR3R4 oder CR5R6-CR7R8-CR9R10 steht,
worin
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20),
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen können für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,
als Mikrobizide zum Schutz von Pflanzen und Materialien.
in welcher
W für CR1R2-CR3R4 oder CR5R6-CR7R8-CR9R10 steht,
worin
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, -OR11, -OCOR12, -OCOOR13, -OCONR14R15, -OSO2R16, -OSO2NR17R18, -OC(R19)(OR20),
wobei
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 und R20 unabhängig voneinander stehen können für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,
als Mikrobizide zum Schutz von Pflanzen und Materialien.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999161602 DE19961602A1 (de) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | 3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine |
PCT/EP2000/012640 WO2001046163A2 (de) | 1999-12-21 | 2000-12-13 | 3-nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine ihre verwendung als mikrobizide |
AU30105/01A AU3010501A (en) | 1999-12-21 | 2000-12-13 | 3-nitro-dihydro-isoxazoles and -oxazines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999161602 DE19961602A1 (de) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | 3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19961602A1 true DE19961602A1 (de) | 2001-07-05 |
Family
ID=7933519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1999161602 Withdrawn DE19961602A1 (de) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | 3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU3010501A (de) |
DE (1) | DE19961602A1 (de) |
WO (1) | WO2001046163A2 (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002042282A1 (de) * | 2000-11-22 | 2002-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von nitrodihydroisoxazolen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3207761A (en) * | 1963-03-01 | 1965-09-21 | Abbott Lab | 3-nitro-2-isoxazoline and its production |
-
1999
- 1999-12-21 DE DE1999161602 patent/DE19961602A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-12-13 AU AU30105/01A patent/AU3010501A/en not_active Abandoned
- 2000-12-13 WO PCT/EP2000/012640 patent/WO2001046163A2/de active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2001046163A3 (de) | 2001-11-15 |
WO2001046163A2 (de) | 2001-06-28 |
AU3010501A (en) | 2001-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE19917785A1 (de) | 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivate | |
EP1060176B1 (de) | Oxiranyl-triazolinthione und ihre verwendung als mikrobizide | |
EP0950055A1 (de) | Arylthio-dithiazindioxide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE19918294A1 (de) | O-Aryldithiazoldioxide | |
DE19961602A1 (de) | 3-Nitro-dihydro-isoxazole und -oxazine | |
AU735796B2 (en) | Pyridylthio-dithiazole dioxide derivatives and their use as pesticides | |
EP0975220A1 (de) | Verwendung von sulfonyloxadiazolonen als mikrobizide | |
DE19838708A1 (de) | Verwendung von 5-Amino-pyrazol-Derivaten zur Bekämpfung von Mikroorganismen | |
DE19649093A1 (de) | Mikrobizide Mittel auf Basis von Thiophen-2-carbonsäure-Derivaten | |
US20030040540A1 (en) | Bromonitrothienyldioxanes | |
EP0934315B1 (de) | Sulfonylbenzazolone | |
DE19824232A1 (de) | Pyridodithiazindioxide | |
EP0975630B1 (de) | Sulfonyloxadiazolone und ihre verwendung als mikrobizide | |
DE19716260A1 (de) | Sulfonyloxadiazolone | |
WO1999055665A1 (de) | Azine als fungizide | |
WO1998004562A1 (de) | Pyrazinderivate und ihre verwendung im material- und pflanzenschutz | |
WO1997047606A1 (de) | Aryloxyacrylsäureester | |
DE19918297A1 (de) | Hetarylsubstituierte Dithiazoldioxide | |
EP1115723A2 (de) | Pestizide methoximinomethyloxathiazine | |
DE19713764A1 (de) | Benzothiophen-S-oxid-Derivate | |
DE19823861A1 (de) | Oxiranyl-triazolinthione | |
DE19917784A1 (de) | Verwendung von 2,4-Diamino-pyrimidin-Derivaten zur Bekämpfung von Mikroorganismen | |
MXPA99010762A (en) | Pyridylthio-dithiazole derivatives adn their use as pest control agents | |
WO1999007686A1 (de) | Triazolinthion-derivat und dessen verwendung als mikrobizid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |