DE19824232A1 - Pyridodithiazindioxide - Google Patents
PyridodithiazindioxideInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Pyridodithiazindioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung im Pflanzen- und Materialschutz.
Description
Die Erfindung betrifft neue Pyridodithiazindioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und
die Verwendung im Pflanzen- und Materialschutz.
1,4,2-Benzodithiazin-1,1-dioxide sind bereits bekannt und weisen fungizide und herbi
zide Wirkungen auf. (s. J. P. 62 190 178; Zdzislar Brzozowski, Acta polonia pharma
ceutica, 50, 199 (1993)).
Ihre Wirktiefe erreicht aber nicht das geforderte Niveau. Außerdem machen die
herbiziden Wirkungen die Substanzen in vielen Fällen ungeeignet für einen Einsatz als
Fungizid im Pflanzenschutz.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die neuen Verbindungen der allge
meinen Formel (I)
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiophen-yl, Thiophen-yl
X für S oder O steht und
R2 für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, (Alkoxy)-carbonyl, Amino steht,
hervorragend zum Schutz von Pflanzen und technischen Materialien geeignet sind.
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiophen-yl, Thiophen-yl
X für S oder O steht und
R2 für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, (Alkoxy)-carbonyl, Amino steht,
hervorragend zum Schutz von Pflanzen und technischen Materialien geeignet sind.
Außerdem wurden neue Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) gefunden.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie z. B. in
Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt und stehen
vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl,
Propinyl und Allyl.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie
beispielhaft und vorzugsweise Phenyl, Napthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise
Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Die erfindungsgemäßen Pyridodithiazindioxide sind durch die Formel (I) allgemein
definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch
Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benz thiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch
Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6 Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, welches gegebenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, und
X für S oder O steht.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch
Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benz thiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch
Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6 Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, welches gegebenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, und
X für S oder O steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis S Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benz thiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden (bei Phenyl ein- bis vierfach; bei Imidazoyl ein- bis zweifach; bei Benzimidazoyl ein- bis dreifach; bei Benzthiophen-yl ein bis vierfach und bei Thiophen-yl ein bis dreifach) substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlor methylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 einfach oder zweifach, insbesondere einfach für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für Amino steht, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl und
X für S oder O steht.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis S Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benz thiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden (bei Phenyl ein- bis vierfach; bei Imidazoyl ein- bis zweifach; bei Benzimidazoyl ein- bis dreifach; bei Benzthiophen-yl ein bis vierfach und bei Thiophen-yl ein bis dreifach) substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlor methylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 einfach oder zweifach, insbesondere einfach für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für Amino steht, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl und
X für S oder O steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher X für Schwefel
steht. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher R2 für
Wasserstoff steht. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Methy, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s-
oder t-Butyl, Pyridyl oder Piperidyl-N-oxid steht.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im
einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der
jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer
Vorzugsbereiche ersetzt.
Es wurde außerdem gefunden, daß man die Verbindungen der Formel (I) erhält, wenn
man Verbindungen der Formel (II),
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Halogen, bevorzugt Brom oder Chlor steht,
mit Verbindungen der Formel (III),
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Halogen, bevorzugt Brom oder Chlor steht,
mit Verbindungen der Formel (III),
HXR1 (III)
in welcher R1 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen oder Verdünnungsmitteln zur Reaktion bringt.
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen oder Verdünnungsmitteln zur Reaktion bringt.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Tempe
raturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und
+100°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +60°C.
Die Umsetzungen werden gegebenenfalls in Gegenwart von Basen durchgeführt,
hierbei können alle üblichen Basen verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise
tertiäre Amine wie Triethylamin und Pyridin, Alkalihydroxide wie Natrium- und
Kaliumhydroxyd und Alkalicarbonate und -hydrogencarbonate wie Kaliumcarbonat
und Natriumhydrogencarbonat.
Als gegebenenfalls verwendete Verdünnungsmittel kommen sowohl Wasser, als auch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol oder Hexan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie
Chlorbenzol, Methylenchlorid und Chloroform; Ketone wie Aceton; Ether wie Tetra
hydrofuran, Diethylether, Methyl-tert.-Butylether und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril,
sowie DMSO; DMF und NMP.
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (II) werden erhalten, wenn man Verbin
dungen der Formel (IV)
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und R3 für Alkyl, bevorzugt
Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl steht,
mit Halogenierungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln behandelt.
mit Halogenierungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln behandelt.
Als Halogenierungsmittel können alle üblichen Halogenierungsmittel verwendet
werden. Bevorzugte Halogenierungsmittel sind Chlor, Brom, Sulfurylchlorid.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren
Temperaturbereich variiert werden.
Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C und 120°C, vorzugsweise zwischen
-10°C und 100°C.
Als gegebenenfalls einsetzbare Verdünnungsmittel werden bevorzugt chlorierte
Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlor-Kohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid
oder 1,2-Dichlorethan eingesetzt.
Die Verbindungen der Formel (IV) erhält man, wenn man Sulfonsäureamide der
Formel (V)
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Z1 für Fluor, Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen und einem Verdünnungsmittel, nacheinander mit CS2 und einem Alkylierungsmittel der Formel (VI)
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen und einem Verdünnungsmittel, nacheinander mit CS2 und einem Alkylierungsmittel der Formel (VI)
R3-Z2 (VI)
in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat und Z2 für Chlor oder Brom steht,
umsetzt.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Tempe
raturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -20°C und 150°C,
vorzugsweise zwischen 0°C und 120°C.
Die Umsetzungen werden gegebenenfalls in Gegenwart von Basen durchgeführt,
hierbei können alle üblichen Basen verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise
tertiäre Amine wie Triethylamin und Pyridin; Alkalialkoholate wie Natrium- oder
Kaliummethanolat, -ethanolat oder tert.-Butylat; Alkalihydroxide wie Natrium- und
Kaliumhydroxid und Alkalicarbonate und -hydrogencarbonate wie Kaliumcarbonat
und Natriumhydrogencarbonat.
Als gegebenenfalls verwendbare Verdünnungsmittel kommen sowohl Wasser, als auch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol oder Hexan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie
Chlorbenzol, Chloroform und Methylenchlorid; Ketone wie Aceton; Ether wie
Tetrahydrofuran; Diethylether, Methyl-tert.-butylether und Dioxan; Nitrile wie
Acetonitril; sowie DMSO, DMF und NMP.
Die Sulfonamide der Formel (V) sind ebenfalls neu und lassen sich aus Aminen der
Formel (VII)
in welcher R2 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
nach Bildung des Diazoniumsalzes, Umsatz mit SO2 in Gegenwart von HCl und anschließendem Umsatz des entstandenen Sulfonsäurechlorides mit Ammoniak, er halten.
nach Bildung des Diazoniumsalzes, Umsatz mit SO2 in Gegenwart von HCl und anschließendem Umsatz des entstandenen Sulfonsäurechlorides mit Ammoniak, er halten.
Die Diazotierung der Amine der Formel (VII) erfolgt nach prinzipiell bekannten
Methoden, bei denen man in saurer wäßriger Lösung, der gegebenenfalls auch
Cosolventien zugesetzt sind, Natriumnitrit auf die Amine der Formel (VII) einwirken
läßt. Die Diazotierung kann aber auch mit organischen Nitriten, bevorzugt Methyl
nitrit, Ethylnitrit, Propylnitrit, iso-Propylnitrit, Butylnitrit, sek.-Butylnitrit, iso-Butyl
nitrit, tert.-Butylnitrit, Benzylnitrit oder Isopentylnitrit erfolgen.
Die Diazotierungstemperaturen liegen bei -30°C bis +50°C, bevorzugt bei -10°C bis
25°C. Die so erhaltenen Lösungen werden mit SO2 in Gegenwart von Chloridionen
und gegebenenfalls in Gegenwart von CuCI als Katalysator umgesetzt. Hierbei
arbeitet man im allgemeinen bei -20°C bis 50°C, bevorzugt bei -10°C und 30°C.
Die so erhaltenen Sulfonsäurechloride werden entweder nach Reinigung, oder direkt
aus der beschriebenen Lösung, mit Ammoniak umgesetzt. Hierbei kann, wenn man
von gereinigten Sulfonsäurechlorid ausgeht auch mit Verdünnungsmitteln gearbeitet
werden.
Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen von -10°C bis +100°C, bevorzugt bei
0°C bis 50°C. Als gegebenenfalls verwendbare Verdünnungsmittel kommen Wasser,
organische Lösungsmittel und gegebenenfalls Mischungen hieraus in Frage.
Zu den organischen Lösungsmitteln gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie
Toluol, Xylol oder Hexan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol;
Chloroform und Methylenchlorid; Ketone wie Aceton; Ether wie Tetrahydrofuran,
Diethylether, Methyl-tert.-butylether und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril; sowie
DMSO, DMF und NMP.
Ammoniak kann als wäßrige Lösung, aber auch gasförmig eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) weisen eine starke mikrobizide Wirkung
auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi
und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von
technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte
Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von
Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu
schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise
Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen
beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als
technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder,
Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten
genannt.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Mate
rialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen
den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier
mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als
Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver
wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro
maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo
rid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfrak
tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö
sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüs
sigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind,
z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick
stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillo
nit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in
Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor;
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga
nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß
schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly
oxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol
ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dis
pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoftu vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden
oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu
verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man
dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen für Pflanzenschutzanwendungen zum Beispiel folgende
Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1 H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3 -trimethyl-1H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2, 5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5 -carb oxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1 H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3 -trimethyl-1H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2, 5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5 -carb oxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta
lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl; Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl; Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Für Anwendungen im Materialschutz erweisen sich z. B. die folgenden Mischpartner
als besonders günstig:
Triazole wie:
Azaconazole, Azocyclotin, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutr
azole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxyconazole, Etaconazole, Fenbuconazole,
Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole,
Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole,
Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-
triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-
propan-2-ol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol,
Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imidazole wie:
Clotrimazole, Bifonazole, Climbazole, Econazole, Fenapamil, Imazalil, Isoconazole,
Ketoconazole, Lombazole, Miconazole, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole,
Thiazolcar 1-Imidazolyl-1-(4'-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren
Metallsalze und Säureaddukte;
Pyridine und Pyrimidine wie:
Ancymidol, Buthiobate, Fenarimol, Nuarimol, Triamirol;
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Benodanil, Carboxim, Carboximsulfoxid, Cyclafluramid, Fenfuram, Flutanil,
Furcarbonil, Furmecyclox, Mebenil, Mepronil, Metrifuroxam, Metsulfovax, Pyro
carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Seedvax;
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie:
Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie:
Carbendazim, Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie:
Aldimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Falimorph, Fenpropidin Fenpropimorph,
Tridemorph, Trimorphamid und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluol
sulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Benzthiazole wie:
2-Mercaptobenzothiazol;
Benzthiophendioxide wie:
Benzo[b]thiophen-S,S-dioxidcarbonsäurecyclohexylamid;
Benzamide wie:
2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide, Tecloftalam;
Borverbindungen wie:
Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie:
Benzylalkoholmono-(poly)-hemiformal, n-Butanol-hemiformal, Dazomet, Ethylen
glycol-hemiformal, Hexa-hydro-S-triazine, Hexamethylentetramin, N-Hydroxymethyl-
N'-methylthioharnstoff, N-Methylolchloracetamid, Oxazolidine, Paraformaldehyd,
Taurolin, Tetrahydro-1,3-oxazin, N-(2-Hydroxypropyl)-amin-methanol;
Isothiazolinone wie:
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4, 5-Dichloro-N-octyl
isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-octylisothiazolinon, N-Octylisothiazolin-3-on, 4,5-Tri
methylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone;
Aldehyde wie:
Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thiocyanate wie:
Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat;
quartäre Ammoniumverbindungen wie:
Benzalkoniumchlorid, Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyl
dodecylammoniumchlorid, Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid,
Didecyldimethylammoniumchlorid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, N-
Hexadecyl-trimethyl-ammoniumchlorid, 1-Hexadecyl-pyridinium-chlorid;
Iodderivate wie:
Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl-3-iodpropargyl
formal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiodallylalkohol, 3-Brom-
2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-n-
hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl
phenylcarbamat;
Phenole wie:
Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3, 5-Dimethyl-4-chlor
phenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 5-Chlor-2-(2,4-
dichlorphenoxy)-phenol, Hexachlorophen, p-Hydroxybenzoesäureester, o-Phenyl
phenol, m-Phenylphenol, p-Phenylphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie:
Bronopol, Bronidox, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4'-hydroxy-acetophe
non, 1-Brom-3-chlor-4, 4, 5, 5-tetramethyl-2-imidazoldinone, β-Brom-β-nitrostyrol,
Chloracetamid, Chloramin T, 1,3-Dibrom-4, 4, 5, 5-tetrametyl-2-imidazoldinone,
Dichloramin T, 3,4-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid,
1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, Halane, Halazone, Mucochlorsäure, Phenyl-(2-chlor
cyan-vinyl)sulfon, Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyanvinyl)sulfon, Trichlorisocyanursäure;
Pyridine wie:
1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methyl
sulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4-methyl-6-
(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Methoxyacrylate oder ähnliches wie:
Methyl-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat,
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid,
(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat,
O-Methyl-2-[([3-methoximino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacetimidate,
2-[[[[1-(2,5 -dimethylphenyl)ethylidene]amino]oxy]methyl]-. alpha.-(methoximino)-N- methyl-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[[1-[3 -(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl -benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxymethylene)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
2-[[[5-chloro-3-(trifluormethyl)-2-pyridinyl] oxy]methyl]-. alpha.-(methoxyimino)-N- methyl-benzeneacetamide,
2-[[[cyclopropyl[(4-ethoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)- benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5- dien-1-yl)-benzeneacetamide,
alpha-(methoxymethylene)-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1- yl)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethoxy]imino]methyl]-benzeneacetamide,
2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl)oxy]methyl]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N-methyl benzeneacetamide,
2-[4,5-dimethyl-9-(4-morpholinyl)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-yl]-. alpha.- (methoxymethylene)-benzeneaceticacid-methylester;
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid,
(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat,
O-Methyl-2-[([3-methoximino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacetimidate,
2-[[[[1-(2,5 -dimethylphenyl)ethylidene]amino]oxy]methyl]-. alpha.-(methoximino)-N- methyl-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[[1-[3 -(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl -benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxymethylene)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
2-[[[5-chloro-3-(trifluormethyl)-2-pyridinyl] oxy]methyl]-. alpha.-(methoxyimino)-N- methyl-benzeneacetamide,
2-[[[cyclopropyl[(4-ethoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)- benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5- dien-1-yl)-benzeneacetamide,
alpha-(methoxymethylene)-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1- yl)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- ethoxy]imino]methyl]-benzeneacetamide,
2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl)oxy]methyl]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N-methyl benzeneacetamide,
2-[4,5-dimethyl-9-(4-morpholinyl)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-yl]-. alpha.- (methoxymethylene)-benzeneaceticacid-methylester;
Metallseifen wie:
Zinn-, Kupfer-, Zinknaphthenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie:
Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat,
Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie:
Tributylzinnoxid, Cu2O, CuO, ZnO;
Dithiocarbamate wie:
Cufraneb, Ferban, Kalium-N-hydroxymethyl-N'-methyl-dithiobarbamat, Na- oder K-
dimethyldithiocarbamat, Macozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram, Zineb, Ziram;
Nitrile wie:
2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarbamat;
Chinoline wie:
8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
sonstige Fungizide und Bakterizide wie:
5-Hydroxy-2(SH)-furanon; 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, N-
(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, 2-Oxo-2-(4-hydroxyphenyl)acet
hydroximsäure-chlorid, Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo
hexyldiazeniumdioxy)-tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-
kupfer;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Werkstoffe.
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Werkstoffe.
Ganz besonders bevorzugt sind Materialschutzmischungen mit
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexa conazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Fluorfolpet, Metrifuroxam, Carboxin, Benzo[b]thiophen-S,S-dioxid carbonsäurecyclohexylamid, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H- pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-me thylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Dichlor-N-octylisothiazolinon, Mercaptobenthiazol, Thiocyanatomethylthiobenzothiazol Benzisothiazolinone, N-(2- Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, N- Methylolchloracetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-amin-methanol, Glutaraldehyd, Oma dine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexa conazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Fluorfolpet, Metrifuroxam, Carboxin, Benzo[b]thiophen-S,S-dioxid carbonsäurecyclohexylamid, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H- pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-me thylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Dichlor-N-octylisothiazolinon, Mercaptobenthiazol, Thiocyanatomethylthiobenzothiazol Benzisothiazolinone, N-(2- Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, N- Methylolchloracetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-amin-methanol, Glutaraldehyd, Oma dine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Desweiteren werden neben den oben genannten Fungiziden und Bakteriziden für
Materialschutzanwendungen auch gut wirksame Mischungen mit anderen Wirkstoffen
hergestellt:
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Aldrin, Allethrin, Alpha-cypermethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Barthrin, 4-Bromo-2(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-S- (trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Bioresmethrin, Bioallethrin, Bromophos A, Bromophos M, Bufencarb, Buprofezin, Butathiophos, Butocarboxin, Butoxycarboxim,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chinomethionat, Cloethocarb, Chlordane, Chiorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl ethanimidamide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cypophenothrin Clofentezin, Coumaphos, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Decamethrin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafen thiuron, Dialiphos, Diazinon, 1,2-Dibenzoyl-1(1,1 -dimethyl)-hydrazin, DNOC, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethyl-(phenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethyl-(4-Ethoxyphenyl)- silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fensulfothion; Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formethanate, Formothion, Fosmethilan Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydroprene,
Imidacloprid, Iodfenfos, Iprobenfos, Isazophos, Isoamidophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoprothiolane, Isoxathion, Ivermectin,
Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Kadedrin
Lambda-Cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, NI 125, Nicotin, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Pentluron, Permethrin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl ethylcarbamat, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Prallethrin, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Resmethrin, RH-7988, Rotenone,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Taroils, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflu benzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethacarb, Thiafenox, Thiapronil, Thiodicarb, Thiofanox, Thiazophos, Thiocyclam, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazamate, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin;
Bacillus thuringiensis, Barthrin, 4-Bromo-2(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-S- (trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Bioresmethrin, Bioallethrin, Bromophos A, Bromophos M, Bufencarb, Buprofezin, Butathiophos, Butocarboxin, Butoxycarboxim,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chinomethionat, Cloethocarb, Chlordane, Chiorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl ethanimidamide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cypophenothrin Clofentezin, Coumaphos, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Decamethrin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafen thiuron, Dialiphos, Diazinon, 1,2-Dibenzoyl-1(1,1 -dimethyl)-hydrazin, DNOC, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethyl-(phenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethyl-(4-Ethoxyphenyl)- silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fensulfothion; Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formethanate, Formothion, Fosmethilan Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydroprene,
Imidacloprid, Iodfenfos, Iprobenfos, Isazophos, Isoamidophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoprothiolane, Isoxathion, Ivermectin,
Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Kadedrin
Lambda-Cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, NI 125, Nicotin, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Pentluron, Permethrin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl ethylcarbamat, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Prallethrin, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Resmethrin, RH-7988, Rotenone,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Taroils, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflu benzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethacarb, Thiafenox, Thiapronil, Thiodicarb, Thiofanox, Thiazophos, Thiocyclam, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazamate, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin;
Molluscizide:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide;
Herbizide und Algizide
Acetochlor, Acifluorfen, Aclonifen, Acrolein, Alachlor, Alloxydim, Ametryn,
Amidosulfüron, Amitrole, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam, Atrazine,
Aziptrotryne, Azimsulfuron,
Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzo fencap, Benzthiazuron, Bifenox, Borax, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butralin, Butylate, Bialaphos, Benzoyl-prop, Bromobutide,
Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorflurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloroacetic acid, Chlorotoluron, Chioroxuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clethodim, Clomazone, Chlomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Cycloate, Cycloxydim, Chloroxynil, Clodinafop-propargyl, Cumyluron, CGA 248757, Clometoxyfen, Cyhalofop, Clopyrasuluron, Cyclosulfamuron,
Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethatyl, Difenoxuron, Difenzoquat; Diflufenican, Dimeitron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethipin, Dinitramine, Dinoseb, Dinoseb Acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, DSMA, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlobenil, Dimethamid, Dithiopyr, Dimethametryn,
Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Ethofumesate, Ethobenzanid, Ethoxyfen, ET 751, Ethametsulfuron,
Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluazifop, Fluazifop-P, Fuenachlor, Fluchloralin, Flumeturon, Fluorocglycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fomesafen, Fosamine, Flamprop-isopropyl, Flamprop-isopropyl-L, Flumiclorac pentyl, Flumipropyn, Flumioxzim, Flurtatone, Flumioxzim,
Glyphosate, Glufosinate-ammonium
Haloxyfop, Hexazinone,
Imazamethabenz, Isoproturon, Isoxaben, Isoxapyrifop, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Imazosulfuron,
KUH 911, KUH 920
Lactofen, Lenacil, Linuron, LS830556,
MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metam, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methazole, Methoroptryne, Methyldymron, Methylisothiocyanate, Metobromuron, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Metolachlor, Metosulam, Metobenzuron,
Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Natriumchlorat,
Oxadiazon, Oxyfluorfen, Orbencarb, Oryzalin, Quinchlorac, Quinmerac,
Propyzamide, Prosulfocarb, Pyrazolate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorophenol, Pentanochlor, Petroleum oils, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafob, Propazine, Propham, Pyrithiobac,
Quinmerac, Quinocloamine, Quizalofop, Quizalofop-P,
Rimsulfuron
Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, Sulfometuron, Sulfentrazone, Sulcotrione, Sulfosate,
Teeröle, TCA, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasuliron, Tribenuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, Tycor, Thdiazimin, Thiazopyr, Triflusulfuron,
Vernolate.
Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzo fencap, Benzthiazuron, Bifenox, Borax, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butralin, Butylate, Bialaphos, Benzoyl-prop, Bromobutide,
Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorflurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloroacetic acid, Chlorotoluron, Chioroxuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clethodim, Clomazone, Chlomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Cycloate, Cycloxydim, Chloroxynil, Clodinafop-propargyl, Cumyluron, CGA 248757, Clometoxyfen, Cyhalofop, Clopyrasuluron, Cyclosulfamuron,
Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethatyl, Difenoxuron, Difenzoquat; Diflufenican, Dimeitron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethipin, Dinitramine, Dinoseb, Dinoseb Acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, DSMA, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlobenil, Dimethamid, Dithiopyr, Dimethametryn,
Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Ethofumesate, Ethobenzanid, Ethoxyfen, ET 751, Ethametsulfuron,
Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluazifop, Fluazifop-P, Fuenachlor, Fluchloralin, Flumeturon, Fluorocglycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fomesafen, Fosamine, Flamprop-isopropyl, Flamprop-isopropyl-L, Flumiclorac pentyl, Flumipropyn, Flumioxzim, Flurtatone, Flumioxzim,
Glyphosate, Glufosinate-ammonium
Haloxyfop, Hexazinone,
Imazamethabenz, Isoproturon, Isoxaben, Isoxapyrifop, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Imazosulfuron,
KUH 911, KUH 920
Lactofen, Lenacil, Linuron, LS830556,
MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metam, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methazole, Methoroptryne, Methyldymron, Methylisothiocyanate, Metobromuron, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Metolachlor, Metosulam, Metobenzuron,
Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Natriumchlorat,
Oxadiazon, Oxyfluorfen, Orbencarb, Oryzalin, Quinchlorac, Quinmerac,
Propyzamide, Prosulfocarb, Pyrazolate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorophenol, Pentanochlor, Petroleum oils, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafob, Propazine, Propham, Pyrithiobac,
Quinmerac, Quinocloamine, Quizalofop, Quizalofop-P,
Rimsulfuron
Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, Sulfometuron, Sulfentrazone, Sulcotrione, Sulfosate,
Teeröle, TCA, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasuliron, Tribenuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, Tycor, Thdiazimin, Thiazopyr, Triflusulfuron,
Vernolate.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und
1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen
0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die
Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha,
vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach
der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der
Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann
durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs
konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts%, vorzugsweise von 0,05 bis
1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfindung
ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
0,4 g 60%iges NaH werden in 20 ml DMF vorgelegt und bei Raumtemperatur mit
einer Lösung von 1,10 g (10 mmol) Thiophenol in 10 ml DMF versetzt. Man rührt 1 h
nach und tropft dann langsam eine Lösung von 2,35 g (10 mmol) 3-Chlor-1,4,2-
pyridodithiazin-1,1-dioxid, gelöst in 10 ml DMF zu.
Man rührt 5 h bei Raumtemperatur nach, gibt auf Wasser und extrahiert mit
Methylenchlorid.
Nach Trocknung über Natriumsulfat, wird eingedampft und der Rückstand an
Kieselgel (Toluol : Essigsäureethylester = 10 : 1) chromatographiert.
Ausbeute: 2,40 g (≘ 77% d. Theorie)
physikalische Daten s. Tabelle 1
physikalische Daten s. Tabelle 1
Analog Beispiel 1 und der allgemeinen Beschreibung werden die in Tabelle 1 genann
ten Verbindungen erhalten.
84,1 g (0,62 M) Sulfurylchlorid werden vorgelegt, auf 45°C erhitzt und portionsweise
mit 19,7 g (0,08 Mol) 3-Methylthio-1,4,2-pyridodithiazin-1,1-dioxid versetzt.
Bei heftiger Gasentwicklung erhitzt man langsam bis Rückfluß und rührt 3 h bei dieser
Temperatur nach. Man dampft im Vakuum überschüssiges Sulfurylchlorid ab,
schlämmt mit Diisopropylether an und saugt ab.
Ausbeute: 11,5 g (≘ 61% d. Theorie) eines leicht gelben Farbstoffes,
Fp. = 101,5°C
Fp. = 101,5°C
Analog diesem Beispiel und der allgemeinen Beschreibung lassen sich andere Vor
stufen der Formel (II) herstellen.
27 g (0,14 Mol) 2-Chlorpyridin-3-sulfonsäureamid werden in 85 ml DMF gelöst und
bei Raumtemperatur gleichzeitig mit einer Lösung von 19,8 g KOH in 27 ml H2O und
11 g Schwefelkohlenstoff versetzt. Die entstehende tiefrote Suspension wird 3 h bei
70°C gerührt, abgekühlt, mit 39,3 g Methyliodid versetzt und weitere 4 h bei 50°C
gerührt. Zur Aufarbeitung wird in Wasser eingerührt, abgesaugt und der Rückstand
mit einer Mischung aus Hexan und Diisopropylether (10 : 1) gewaschen.
Nach Trocknung im Hochvakuum erhält man 21,45 g (≘ 62% d. Theorie) eines
orange-beigen Farbstoffes. Fp. = 140°C.
Analog diesem Beispiel und der allgemeinen Beschreibung lassen sich andere Vor
stufen der Formel (III) herstellen.
128,6 g (1 Mol) 3-Amino-2-chlorpyridin, 0,75 l konz. HCl und 35 ml Essigsäure
werden bei 0°C vorgelegt und bei 0-5°C mit einer Lösung von 76 g (1,1 Mol)
Natriumnitrit in 115 ml Wasser versetzt. Man rührt 1 h nach. Die so erhaltene Sus
pension wurde innerhalb von 45 Min. in einer Lösung aus 0,75 l Essigsäure, 10 g
CuCl und 220 g SO2 bei 10-15°C getropft. Die Suspension wird 20 h bei Raum
temperatur nachgerührt, mit 0,75 l und 2 × mit je 500 ml Toluol extrahiert. Die ver
einigten organischen Phasen werden 2 × mit jeweils 1 l Wasser gewaschen, über
Na2SO4 getrocknet, eingeengt und am Vakuum destilliert.
Ausbeute: 106,6 g (≘ 50,3% d. Theorie) Kp14 = 145°C
90 g (0,42 Mol) des oben hergestellten Sulfonsäurechlorids werden in 80 ml Aceton
vorgelegt und mit 100 g einer 33%igen wäßrigen Ammoniaklösung versetzt. Die
Temperatur steigt hierbei bei ca. 50°C. Man kühlt ab, saugt ab, wäscht mit Wasser
und trocknet im Vakuum.
Ausbeute: 54 g (≘ 66% d. Theorie für den 2. Teilschritt) Fp. = 190°C
Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f. sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellbeispiele 6, 7,
und 8 bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Abtötungsgrad von 80%.
Venturia-Test (Apfel) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff
zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des
Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca.
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft
feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellbeispiele 3, 4,
und 5 bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Abtötungsgrad von bis zu 98%
nach 12 Tagen.
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporensuspension von
Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer
Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellbeispiele 1, 2, 3,
4, 6 und 7 bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Abtötungsgrad von bis zu
90% nach 3 Tagen.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die minimalen Hemm-Konzen
trationen (MHK) von erfindungsgemäßen Mitteln bestimmt:
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfik
dungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5 000 mg/l versetzt.
Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 2
aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70%
relativer Leuchfeuchtigkeit wird die MHIK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzen
tration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart
erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
Claims (9)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiophen-yl, Thiophen-yl
X für S oder O steht und
R2 für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, (Alkoxy)-carbonyl, Amino steht.
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiophen-yl, Thiophen-yl
X für S oder O steht und
R2 für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, (Alkoxy)-carbonyl, Amino steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis mehr fach gleich oder verschieden substituiert sind, durch
Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder ver schieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benzthiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welches jeweils gegebenen falls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit gerad kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder ver zweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluor methylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden für Wasserstofr Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6 Halogen atomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, welches gegebenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, und
X für S oder O steht.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis mehr fach gleich oder verschieden substituiert sind, durch
Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder ver schieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benzthiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welches jeweils gegebenen falls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit gerad kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder ver zweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluor methylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden für Wasserstofr Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6 Halogen atomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, welches gegebenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, und
X für S oder O steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebe nenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benzthiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden (bei Phenyl ein- bis vierfach; bei Imidazoyl ein- bis zweifach; bei Benzimidazoyl ein- bis dreifach; bei Benzthiophen-yl ein- bis vierfach und bei Thiophen-yl ein bis dreifach) substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkyl resten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 einfach oder zweifach, für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für Amino steht, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl und
X für S oder O steht.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebe nenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder für Phenyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Imidazoyl, Benzimidazoyl, Benzthiophen-yl oder Thiophen-yl steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden (bei Phenyl ein- bis vierfach; bei Imidazoyl ein- bis zweifach; bei Benzimidazoyl ein- bis dreifach; bei Benzthiophen-yl ein- bis vierfach und bei Thiophen-yl ein bis dreifach) substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkyl resten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, und
R2 einfach oder zweifach, für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für Amino steht, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl und
X für S oder O steht.
4. Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls
oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 bzw. Mittel nach An
spruch 4 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3
bzw. Mittel nach Anspruch 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3 mit Streckmitteln
und/oder Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), wie in
Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der
Formel (II)
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Halogen, bevorzugt Brom oder Chlor steht,
mit Verbindungen der Formel (III),
HXR1 (III)
in welcher R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen oder Verdünnungsmitteln zur Reak tion bringt.
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Halogen, bevorzugt Brom oder Chlor steht,
mit Verbindungen der Formel (III),
HXR1 (III)
in welcher R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen oder Verdünnungsmitteln zur Reak tion bringt.
9. Verbindungen der Formel (V)
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Z1 für Fluor, Chlor oder Brom steht.
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Z1 für Fluor, Chlor oder Brom steht.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998124232 DE19824232A1 (de) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | Pyridodithiazindioxide |
AU42633/99A AU4263399A (en) | 1998-05-29 | 1999-05-17 | Pyridodithiazine dioxides |
PCT/EP1999/003393 WO1999062911A1 (de) | 1998-05-29 | 1999-05-17 | Pyridodithiazindioxide |
ARP990102498 AR016722A1 (es) | 1998-05-29 | 1999-05-27 | Dioxidos de piridoditiazina, composiciones que los contienen, procedimiento para la lucha contra las pestes, empleo de dichos compuestos o composicionespara la lucha contra las pestes, procedimiento para la obtencion de composiciones, y compuestos para su exclusivo uso en la obtencion de compuestos |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998124232 DE19824232A1 (de) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | Pyridodithiazindioxide |
Publications (1)
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JPS62190179A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 3−ハロ−1,4,2−ベンゾジチアジン−1,1−ジオキサイドの誘導体 |
FR2703051B1 (fr) * | 1993-03-26 | 1995-04-28 | Adir | Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
DE19700062A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Bayer Ag | S-Aryl-dithiazindioxide |
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- 1998-05-29 DE DE1998124232 patent/DE19824232A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-17 WO PCT/EP1999/003393 patent/WO1999062911A1/de active Application Filing
- 1999-05-17 AU AU42633/99A patent/AU4263399A/en not_active Abandoned
- 1999-05-27 AR ARP990102498 patent/AR016722A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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WO1999062911A1 (de) | 1999-12-09 |
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