DE19919482A1 - Verfahren zur Herstellung eines thixotropie-Mittels und dessen Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines thixotropie-Mittels und dessen Verwendung

Info

Publication number
DE19919482A1
DE19919482A1 DE19919482A DE19919482A DE19919482A1 DE 19919482 A1 DE19919482 A1 DE 19919482A1 DE 19919482 A DE19919482 A DE 19919482A DE 19919482 A DE19919482 A DE 19919482A DE 19919482 A1 DE19919482 A1 DE 19919482A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diisocyanate
mol
urea
lithium salt
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19919482A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19919482C2 (de
Inventor
Karlheinz Haubennestel
Ulrich Orth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BYK Chemie GmbH
Original Assignee
BYK Chemie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BYK Chemie GmbH filed Critical BYK Chemie GmbH
Priority to DE19919482A priority Critical patent/DE19919482C2/de
Priority to CA002305948A priority patent/CA2305948C/en
Priority to TW089107601A priority patent/TW483904B/zh
Priority to DE50000205T priority patent/DE50000205D1/de
Priority to DK00108723T priority patent/DK1048681T3/da
Priority to ES00108723T priority patent/ES2178621T3/es
Priority to AT00108723T priority patent/ATE219115T1/de
Priority to EP00108723A priority patent/EP1048681B1/de
Priority to US09/557,698 priority patent/US6420466B1/en
Priority to JP2000126806A priority patent/JP4498539B2/ja
Priority to KR1020000022813A priority patent/KR100581741B1/ko
Priority to CNB001081888A priority patent/CN1185310C/zh
Publication of DE19919482A1 publication Critical patent/DE19919482A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19919482C2 publication Critical patent/DE19919482C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C08G18/2835—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds having less than 5 ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/284—Compounds containing ester groups, e.g. oxyalkylated monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3228—Polyamines acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3237—Polyamines aromatic
    • C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/903—Polymerizing or processing an isocyanate under substantially anhydrous conditions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer als Thixotropie-Mittel wirksamen, Harnstoffurethane enthaltenden Lösung, bei dem Monohydroxyverbindungen mit einem Überschuß von Toluylendiisocyanat umgesetzt werden, der nicht umgesetzte Teil des Toluylendiisocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und das erhaltene Monoisocyanat-Addukt mit Diaminen in Gegenwart eines Lithiumsalzes zu Harnstoffurethanen weiter umgesetzt werden. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Lösung zur Thixotropierung von Beschichtungsmitteln.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer als Thixotropie - Mittel wirksamen, Harnstoffurethane enthaltenden Lösung, bei dem Monohydroxyverbindungen mit Diisocyanat umgesetzt und die gebildeten Monoisocyanat - Addukte mit Diaminen in aprotischem Lösemittel in Gegenwart eines Lithiumsalzes zu Harnstoffurethanen weiter umgesetzt werden und die Verwendung der Lösung insbesondere zur Thixotropierung von Beschichtungsmitteln wie z. B. lösungsmittelhaltigen, lösungsmittelfreien und wässrigen Lacken, PVC-Plastisolen, Beschichtungen auf Epoxidbasis und auf Basis ungesättigter Polyesterharze.
Um die Rheologie von flüssigen Beschichtungsmitteln zu steuern, werden vorwiegend organisch modifizierte Bentonite, Kieselsäuren, hydriertes Rizinusöl und Polyamidwachse eingesetzt. Nachteilig bei diesen Stoffen ist, dass sie meist trockene Feststoffe darstellen, die mittels Lösungsmitteln und Scherkräften zu einem Halbfabrikat aufgeschlossen bzw. durch gezielte Temperatursteuerung in das flüssige Beschichtungsmittel eingebracht werden müssen. Werden diese Temperaturen nicht eingehalten, treten im fertigen Beschichtungsmittel Kristallite auf, die zu Fehlern in der Beschichtung führen können. Der generelle Nachteil dieser heute eingesetzten rheologischen Hilfsstoffe ist, dass sie zu Trübungen und Schleierbildungen (Haze) in klaren, transparenten Beschichtungen führen. Außerdem ist der Umgang mit trockenen, pulverförmigen Produkten, die Stäube bei der Verarbeitung verursachen, nicht gewünscht.
Andere Lösungen zur Rheologiesteuerung wurden dargestellt in der europäischen Pa­ tentanmeldung EP-A-0 198 519. Hier wird ein Isocyanat mit einem Amin in Gegenwart von Lackharz-Lösungen zu einem Harnstoff umgesetzt, der in feinst disperser Form nadelför­ mige Kristalle bildet. Diese so modifizierten Lackbindemittel werden als rheologiesteuernde und ablaufverhindernde Bindemittel angeboten, als sogenannte "sag control agents".
Der Nachteil dieser Produkte liegt darin begründet, dass sie immer an die Bindemittel ge­ bunden sind, in denen sie hergestellt wurden und keine nachträgliche universelle Korrektur von fertigen Beschichtungsmitteln zulassen.
In dem europäischen Patent EP-B-0 006 252 wird ein Verfahren zur Herstellung eines Thixotropiemittels beschrieben, das einige der o. g. Nachteile ausräumt, indem es Harnstoffurethane beschreibt, die in aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart von LiCI durch Umsetzung von Isocyanataddukten mit Polyaminen hergestellt werden. Der Nachteil der so hergestellten Produkte liegt in der durch das Herstellverfahren bedingten undefinierten Struktur dieser Harnstoffurethane. Es werden zwar Isocyanatmonoaddukte beschrieben, tatsächlich liegen hier aber gar keine Monoaddukte vor, wie dies aus dem Beispiel klar ersichtlich wird, sondern Mischungen verschiedener Addukte. Bei dem beschriebenen Verfahren wird ein Mol eines Diisocyanates zunächst mit einem Mol eines Monoalkohols umgesetzt. Dabei entstehen teilweise die gewünschten NCO-funktionellen Monoaddukte, aber auch nicht NCO-funktionelle Diaddukte. Außerdem bleibt ein Anteil an monomerem Diisocyanat nicht umgesetzt.
Die Anteile dieser verschiedenen Verbindungen können schwanken je nach Zugänglichkeit der NCO-Gruppe und der angewandten Reaktionsführung, wie Temperatur und Zeit. Der größte Nachteil liegt jedoch darin begründet, dass alle diese so hergestellten Addukte grössere Mengen nicht umgesetztes Diisocyanat enthalten, welches bei der weiteren Umsetzung mit Polyaminen in Gegenwart von Lithiumchlorid zu unkontrollierter Kettenverlängerung des Harnstoffurethans und zu polymeren Harnstoffen führt. Diese Produkte neigen dann zu Ausfällungserscheinungen und sind nur unter größten Schwierigkeiten in Lösung zu halten.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu finden, welches Thixotropiemittel einer definierten Struktur erzeugt und damit eine größere Lagerstabilität über mehrere Monate der so hergestellten Lösungen zuläßt und damit eine sichere Anwendung der Produkte ermöglicht.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass diese Aufgabenstellung dadurch gelöst werdei kann, dass Monohydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (I)
R-OH (I)
in der R für n-Alkyl oder i-Alkyl mit 4 bis 22 C-Atomen, Cycloalkyl mit 6 bis 12 C-Atomen, Aralkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, oder einen Rest der Formel CmH2m+1(O-CnH2n)x- oder CmH2m+1 (OOC-CvH2v)x- mit m = 1-22, n = 2-4, x = 1-15 und v = 4 oder 5 steht, mit einem 1,5- bis 5-fachen molaren Überschuß von Toluylendiisocyanat umgesetzt werden, der nicht umgesetzte Teil des Toluylendiicocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und das erhaltene Monoisocyanat-Addukt mit Diaminen der allgemeinen Formel (II)
H2N-R''-NH2 (II)
mit R" = -CyH2y- mit y = 2-12 und/oder mit
und/oder mit
mit R''' = CH3- oder H in Gegenwart eines Lithiumsalzes umgesetzt wird.
Der molare Überschuß an Toluylendiisocyanat beträgt bevorzugt 2-4 Mol, besonders be­ vorzugt 2-3 Mol. Bevorzugt sind die Toluylendiisocyanat-Isomere mit 50-80% 2.4-Isomer- Anteil.
Nach beendeter Reaktion des Alkohols R-OH mit Teilen des verfügbaren Diisocyanats zum Isocyanatmonoaddukt, wird der nicht umgesetzte Anteil des Diisocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt, vorzugsweise unter schonenden Bedingungen im Vakuum abdestilliert.
Als Lithiumsalze können LiCl oder LiNO3 eingesetzt werden, bevorzugt aber LiNOg. Der Feststoffgehalt der so erzeugten Harnstoffurethanlösungen beträgt 5-80%, bevorzugt 20-60 Gew.-%, besonders bevorzugt 25-50%. Die Umsetzung der Monoaddukte mit dem Diamin erfolgt in einem polaren aprotischen Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, N- Butylpyrrolidon oder vergleichbaren Alkylpyrrolidonen.
Der Anteil an Lithiumverbindungen beträgt 0,2-2 Mol, vorzugsweise 0,5-1,5 Mol, beson­ ders bevorzugt 0,75-1,25 Mol Lithium bezogen auf das Aminäquivalent des eingesetzten Diamins.
Besonders vorteilhaft ist dar Einsatz von LiNO3 im Gegensatz zu LiCl, da Chloridionen sich nachteilig in Beschichtungsmittel auswirken und die Korrosion der metallischen Untergründe fördern, auf welche die thixotropen Beschichtungsmittel aufgetragen werden.
Die so hergestellten Harnstoffurethane enthalten weder freie Isocyanat- noch freie Amino­ gruppen. Sie sind dementsprechend physiologisch unbedenklich. Des weiteren treten keine negativen Nebenreaktionen mit Bindemitteln oder Füllstoffen auf. Die Lagerstabilität dieser so hergestellten Harnstoffurethanlösungen ist außerordentlich hoch und beträgt bei normaler Lagertemperatur durchaus 6 Monate oder mehr.
1. Vergleichsbeispiel nach EP 0006252 (nicht erfindungsgemäß)
1 Mol (174 g) Toluylendiisocyanat (65% 2.4-Isomer, im folgenden T65 genannt) wird im Reaktionsgefäß vorgelegt und 1 Mol Butyltriglykol (mittleres MG: 212 g) unter Rühren langsam zugetropft und nach bekanntem Verfahren zu Ende geführt. Dabei wird die Temperatur unterhalb 40°C gehalten. Das so hergestellte Isocyanat-Addukt hat einen freien TDI-Gehalt von 7,3%, der Gesamt-NCO-Gehalt beträgt 10,9%. Diese Reaktionsmischung wird zu einer Lösung aus 0,5 Mol Xylylendiamin (68 g) und 0,75 Mol LiCI, bezogen auf Aminäquivalent, in N-Methylpyrrolidon (NMP) zudosiert. Der FK beträgt 50 Gew.-%. Die Reaktion verläuft exotherm.
Die so hergestellte Harnstoff-Lösung neigt nach relativ kurzer Zeit zur Ausbildung von Kri­ stallen bzw. zur Gel-Bildung
2. Herstellung der Monoaddukte (erfindungsgemäß) Beispiele 1-8 Beispiel 1
0,5 Mol (37 g) n-Butanol werden bei 30 zu 1,25 Mol (217,5 g) Toluylendiisocyanat (80% 2.4-Isomer, im folgenden T80 genannt) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei unterhalb 45°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 33,0% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 16,9%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 2
0,25 Mol Butyltriglykol (53 g) (Hydroxylzahl: 265) werden bei Raumtemperatur zu 0,625 (108,75 g) Mol Toluylendiisocyanat (T65) in 2 Std. zudosiert. Dabei wird die Temperatur unterhalb 45°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2,5 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 26,0% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 10,7%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 3
0,3 Mol Decanol-1 (47,4 g) werden bei 50°C zu 0,6 Mol (104,4 g)Toluylendiisocyanat (T80) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 24,9% erreicht ist. Der Überschuß des Isocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170° C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 12,7%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 4
0,3 Mol Dodecanol-1 (55,8 g) werden bei 50°C zu 0,6 Mol (104,4 g) Toluylendiisocyanat (T80) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 23,6% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-­ 170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 11,7%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 5
0,2 Mol Cyclohexanol (20 g) werden bei 30°C zu 0,8 Mol (139,2 g) Toluylendiisocyanat (T65) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur steigt dabei an und wird zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3,5 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 36,9% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 15,4%, der freie TDI- Gehalt < 0,5%.
Beispiel 6
0,25 Mol i-Tridecanol (50 g) werden bei 40°C zu 0,75 Mol (130,5 g) Toluylendiisocyanat (T65) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei unterhalb 60°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 29,1% erreicht ist. Der Überschuß des Isocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 11,3%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 7
0,25 Mol Butanol (18 g) werden mit 0,5 mol Caprolacton (57 g) und 0,1% (0,075 g) DBTL bei 160°C 6 Std. zur Reaktion gebracht und anschließend auf 50°C abgekühlt. Der so hergestellte Hydroxyester (BuCP2) (Hydroxylzahl 186) wird bei 40°C in 2 Std. zu 0,75 Mol Toluylendiisocyanat (130,5 g) zudosiert. Die Temperatur wird dabei unterhalb 60°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2 Std. gerührt, bis der theoretische NCO - Gehalt von 25,5% erreicht ist. Der Überschuß des Isocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 8, 9%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 8
0,2 Mol Methoxypolyethylenglykol 350 (70 g) werden bei 50°C zu 0,6 Mol (104,4 g) Toluylendiisocyanat (T80) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 24,1% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 8,0%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Tabelle 1
Monoaddukte
2. Herstellung der Harnstoffurethane (erfindungsgemäß) Beispiele 9-16 Beispiel 9
In 332 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 15,9 g LiCl und 68 g (0,5 mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 248 g des unter Beispiel 1 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares Produkt, das ohne Gelbildung längere Zeit stabil bleibt.
Beispiel 10
In 476 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 15,9 g LiCl und 68 gr. (0,5 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 386 g des unter Beispiel 2 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 11
In 424 g Dimethylformamid werden bei 80°C 25,8 g LiNO3 und 68 g (0,5 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 332 g des unter Beispiel 3 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Das Produkt ist über einen längeren Zeitraum klar.
Beispiel 12
In 839 g Dimethylacetamid werden bei 80°C 25,8 g LiNO3 und 68 g (0,5 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 360 g des unter Beispiel 4 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 35 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 13
In 374 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 15,9 g LiCl und 84 g (0,5 Mol) Hexamethylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 274 g des unter Beispiel 5 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 14
In 361,5 g Dimethylformamid werden bei 80°C 12,9 g LiNO3 und 42 g (0,25 Mol) Hexame­ thylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 186 g des unter Beispiel 6 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 40 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 15
In 652 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 8,0 g LiCI und 27,2 g (0,2 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 191 g des unter Beispiel 7 herge­ stellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 25 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 16
In 245 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 9,0 g LiCI und 27,2 g (0,2 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 210 g des unter Beispiel 8 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Tabelle 2
Harnstoffurethane
Anwendungstechnische Beispiele
Die erfindungsgemäßen Harnstoffurethane wurden in Wasser, Lösemittelmischungen und in Bindemittel-Lösungen auf ihre Fähigkeit zur Ausbildung von Gelen untersucht. Desweiteren wurden die erreichbaren Schichtdicken in den Bindemitteln ermittelt.
Als Lösemittelgemische wurden n-Butanol/Xylol 1 : 1 und n-Butyfacetat/Methoxypropanol 1 : 1 eingesetzt.
Folgende Bindemittel wurden eingesetzt:
Desmophen VPLS 2009: Hydroxyfunktionelles Polyacrylat, 70%ig in n-Butylacetat (Bayer AG)
Plexigum PQ 610: thermoplastisches Polyacrylat-Pulver, angelöst 60%ig in n-Butylacetat (Röhm GmbH)
Prüfung im Bindemittel:
Es werden 1% der Harnstoffurethan-Lösung unter starkem Rühren (Dispermat, 2m/sec.) in das lösemittelhaltige Bindemittel eingerührt. Nach 24 Std. wird der Ablauftest bei 30-300 µm durchgeführt. Dazu wird diese Mischung mit einer Stufenrakel aufgetragen.
Bewertung: Standfestigkeit (Schichtdicke) in µm
Prüfung im Lösemittel bzw. Wasser:
Zur Überprüfung der Gelstärke in Wasser bzw. in Lösemitteln werden die Harnstoffurethane durch einfaches Schütteln in das Wasser bzw. die Lösemittel eingearbeitet. Die Beurteilung erfolgt nach 4 Std.
Bewertung im Wasser bzw. Lösemittelgemisch: 1 = starkes Gel, 6 = kein Gel
Tabelle 3
Anwendungstechnische Ergebnisse

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung einer als Thixotropie - Mittel wirksamen, Harnstoffurethane enthaltenden Lösung, bei dem Monohydroxyverbindungen mit Diisocyanat umgesetzt und die gebildeten Monoisocyanat - Addukte mit Diaminen in aprotischem Lösemittel in Gegenwart eines Lithiumsalzes zu Harnstoffurethanen weiter umgesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, dass Monohydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (I)
R-OH (I)
in der R für n-Alkyl oder i-Alkyl mit 4 bis 22 C-Atomen, Cycloalkyl mit 6 bis 12 C- Atomen, Aralkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, oder einen Rest der Formel CmH2m+i(O- CnH2n)x- oder CmH2m+1(OOC-CvH2v)x- mit m = 1-22, n = 2-4, x = 1-15 und v = 4 oder 5 steht, mit einem 1,5- bis 5-fachen molaren Überschuß von Toluylendiisocyanat umgesetzt werden, der nicht umgesetzte Teil des Toluylendiicocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und das erhaltene Monoisocyanat - Addukt mit Diaminen der allgemeinen Formel (II)
H2 N-R''-NH2 (II)
mit R'' = -CyH2y- mit y = 2-12 und/oder mit
und/oder mit
mit R''' = CH3- oder H in Gegenwart eines Lithiumsalzes umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung mit einem Feststoffgehalt von 5-80 Gew.-% hergestellt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der molare Überschuß an Toluylendiisocyanat 2 bis 4 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein Toluylendiisocyanat-Isomerengemisch mit einem Anteil von 50-80 Gew.-% 2.4- Isomer verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass 0,2-2 Mol Lithiumverbindung bezogen auf das Äquivalentgewicht des Diamins eingesetzt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Lithiumsalz LiNO3 eingesetzt wird.
7. Verwendung der nach dem Verfahren nach Anspruch 1 bis 6 hergestellten Lösung zur Thixotropierung von Beschichtungsmitteln.
DE19919482A 1999-04-29 1999-04-29 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung Expired - Fee Related DE19919482C2 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19919482A DE19919482C2 (de) 1999-04-29 1999-04-29 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
CA002305948A CA2305948C (en) 1999-04-29 2000-04-18 Process for preparing a thixotropic agent and its use
TW089107601A TW483904B (en) 1999-04-29 2000-04-21 Process for preparing a solution active as a thixotropic agent and containing urea urethanes
AT00108723T ATE219115T1 (de) 1999-04-29 2000-04-22 Verfahren zur herstellung eines thixotropie- mittels und dessen verwendung
DK00108723T DK1048681T3 (da) 1999-04-29 2000-04-22 Fremgangsmåde til fremstilling af et tixotropimiddel og anvendelse deraf
ES00108723T ES2178621T3 (es) 1999-04-29 2000-04-22 Procedimiento para la obtencion de un agente tixotropico y su empleo.
DE50000205T DE50000205D1 (de) 1999-04-29 2000-04-22 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
EP00108723A EP1048681B1 (de) 1999-04-29 2000-04-22 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
US09/557,698 US6420466B1 (en) 1999-04-29 2000-04-25 Process for preparing a thixotropic agent and its use
JP2000126806A JP4498539B2 (ja) 1999-04-29 2000-04-27 チキソトロープ剤の製造方法及びその用途
KR1020000022813A KR100581741B1 (ko) 1999-04-29 2000-04-28 요변성제의 제조 방법 및 그 용도
CNB001081888A CN1185310C (zh) 1999-04-29 2000-04-29 制备触变剂的方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19919482A DE19919482C2 (de) 1999-04-29 1999-04-29 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19919482A1 true DE19919482A1 (de) 2000-11-02
DE19919482C2 DE19919482C2 (de) 2001-04-26

Family

ID=7906264

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19919482A Expired - Fee Related DE19919482C2 (de) 1999-04-29 1999-04-29 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
DE50000205T Expired - Lifetime DE50000205D1 (de) 1999-04-29 2000-04-22 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE50000205T Expired - Lifetime DE50000205D1 (de) 1999-04-29 2000-04-22 Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6420466B1 (de)
EP (1) EP1048681B1 (de)
JP (1) JP4498539B2 (de)
KR (1) KR100581741B1 (de)
CN (1) CN1185310C (de)
AT (1) ATE219115T1 (de)
CA (1) CA2305948C (de)
DE (2) DE19919482C2 (de)
DK (1) DK1048681T3 (de)
ES (1) ES2178621T3 (de)
TW (1) TW483904B (de)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10004487A1 (de) * 2000-02-02 2001-08-16 Basf Coatings Ag Physikalisch, thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare wässrige Zusammensetzungen und ihre Folgeprodukte sowie deren Herstellung
EP1710228A2 (de) 2005-04-07 2006-10-11 Byk-Chemie GmbH Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE102007005720A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Byk-Chemie Gmbh Epoxid-Amin-Addukte als Dispergier- und Netzmittel
WO2010020678A1 (de) * 2008-08-20 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende wasserfeste beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polymer mit reaktiven silylgruppen
EP2333000A1 (de) 2009-12-11 2011-06-15 BYK-Chemie GmbH Polyethermodifizierte Epoxid-Amin-Addukte als Netz- und Dispergiermittel
EP2439223A1 (de) 2010-10-11 2012-04-11 BYK-Chemie GmbH Polysiloxan-Gruppen enthaltende Copolymere mit Epoxy/Amin-Grundgerüst und deren Verwendung
WO2012066084A1 (de) 2010-11-17 2012-05-24 Byk-Chemie Gmbh Aus urethan-basierten, polysiloxan enthaltenden makromonomeren erhältliche copolymere, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
WO2015158794A1 (de) 2014-04-15 2015-10-22 Byk-Chemie Gmbh Als rheologiesteuerungsmittel geeignete lagerstabile harnstoffzubereitungen
EP3018112A1 (de) 2014-11-06 2016-05-11 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Gasgenerator-treibstoff auf der basis von ammoniumdinitramid (adn) und verfahren zu seiner herstellung
WO2017017036A1 (de) 2015-07-27 2017-02-02 Byk-Chemie Gmbh Harnstoffurethane zur rheologiesteuerung
CN111344327A (zh) * 2017-11-14 2020-06-26 巴斯夫欧洲公司 制备脲氨基甲酸酯聚合物的方法
US11702385B2 (en) 2017-12-21 2023-07-18 Byk-Chemie Gmbh Urea group containing anti-sagging rheology control agents

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3904349B2 (ja) * 1999-08-05 2007-04-11 三井化学株式会社 揺変性付与剤およびその製造方法
DE19962272A1 (de) * 1999-12-23 2001-06-28 Basf Ag Isocyanatgruppen aufweisende Bausteine sowie ihre Verwendung zur Funktionalisierung oder Modifizierung von Verbindungen oder Oberflächen
DE10039837C2 (de) * 2000-08-16 2003-03-20 Byk Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit
DE10241853B3 (de) * 2002-09-09 2004-01-22 Byk-Chemie Gmbh Polymeres Harnstoffurethan als Rheologiesteuerungsmittel und Verfahren zur Herstellung
KR100475879B1 (ko) 2002-11-11 2005-03-11 한국전자통신연구원 유무선 인터넷 전화용 통신 단말장치
US7153349B2 (en) * 2004-12-04 2006-12-26 Xerox Corporation Phase change inks containing curable trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds
US7314949B2 (en) * 2004-12-04 2008-01-01 Xerox Corporation Trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds
US7144450B2 (en) * 2004-12-04 2006-12-05 Xerox Corporation Phase change inks containing trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds
US7560587B2 (en) * 2004-12-04 2009-07-14 Xerox Corporation Bis[urea-urethane] compounds
US7576235B2 (en) * 2004-12-04 2009-08-18 Xerox Corporation Processes for preparing bis(urea-urethane) compounds
US7220300B2 (en) * 2004-12-04 2007-05-22 Xerox Corporation Phase change inks containing bis(urea-urethane) compounds
US7317122B2 (en) * 2004-12-04 2008-01-08 Xerox Corporation Curable trans-1,2-cyclohexane bis(urea-urethane) compounds
US20060155021A1 (en) * 2005-01-13 2006-07-13 Lenges Christian P Coating compositions containing rheology control agents
US7632882B2 (en) * 2005-01-13 2009-12-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Rheology control agents for coating compositions
US7652121B2 (en) * 2005-01-13 2010-01-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Rheology control agents for coating compositions
US7741510B2 (en) * 2005-01-13 2010-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Rheology control agents
WO2007105258A1 (ja) * 2006-03-07 2007-09-20 The Yokohama Rubber Co., Ltd. 揺変性付与剤およびこれを用いた硬化性樹脂組成物ならびに硬化性樹脂組成物の使用方法
DE102006010721B4 (de) 2006-03-08 2010-04-15 Byk-Chemie Gmbh Biuretverbindungen zur Rheologiesteuerung
US20080027154A1 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 Ecology Coatings, Inc. Uv curable compositions for use in adhesion, repair and architectural enhancement
US20080026662A1 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 Ecology Coatings, Inc. Flexible Surface Having a UV Curable Waterproofing Composition
KR100803024B1 (ko) * 2006-07-25 2008-02-14 케이에스케미칼 주식회사 도료 내에서 점탄성 조절제 역할을 하는 우레탄-우레아용액의 제조방법
US7842626B2 (en) * 2006-11-13 2010-11-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Partially fluorinated compositions and surface active agents
US7473658B2 (en) * 2006-11-13 2009-01-06 E. I. Du Pont Nemours And Company Partially fluorinated amino acid derivatives as gelling and surface active agents
US8044239B2 (en) 2007-08-13 2011-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Partially fluorinated ureas and amides
DE102008029858A1 (de) * 2008-04-23 2009-10-29 Byk-Chemie Gmbh Stabile Dispersionen von anorganischen Nanopartikeln
GB2462105A (en) 2008-07-24 2010-01-27 Nuplex Resins Bv Thixotropic aqueous coating composition
KR101685740B1 (ko) * 2010-01-28 2016-12-12 비와이케이-케미 게엠베하 우레아 성분 및 아미드 성분을 함유하는 코팅 제제
JP2014510808A (ja) * 2011-02-22 2014-05-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 放射硬化性コーティング材のためのレオロジー剤
EP2931771B1 (de) 2012-12-15 2016-09-07 BYK-Chemie GmbH Komposition zur rheologiesteuerung
EP3044246B1 (de) 2013-09-13 2019-11-13 Dow Global Technologies LLC Thixotrope polyolzusammensetzungen mit dispergierten urethanmodifizierten polyisocyanuraten
EP3074449B1 (de) 2013-11-29 2017-06-14 BYK-Chemie GmbH Additionsverbindungen von polyaminen
PL3131941T3 (pl) * 2014-04-15 2018-07-31 Byk-Chemie Gmbh Środki regulujące reologię zawierające kombinację substancji aktywnych
PL3131962T3 (pl) 2014-04-15 2018-09-28 Byk-Chemie Gmbh Kompozycja do regulowania właściwości reologicznych
US10280335B2 (en) 2016-06-06 2019-05-07 Cymer-Dayton, Llc Preparation of polyamide-imide resins using N-formyl morpholine:3-methoxy N,N-dimethylpropanamide
JP6997173B2 (ja) 2016-08-19 2022-01-17 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 疎水的に改質されたクレーの製造方法
PT3287477T (pt) 2016-08-24 2019-07-12 Henkel Ag & Co Kgaa Promoção de adesão de plástico para adesivos de poliuretano 2k
EP3459985B1 (de) * 2017-09-22 2020-06-17 Cliq Swisstech Gmbh Harnstoff urethane (ii)
EP3381961B1 (de) * 2017-04-01 2020-11-11 CliQ SwissTech (Netherlands) B.V. Giessharzzusammensetzung
EP3381960B1 (de) * 2017-04-01 2021-08-25 CliQ SwissTech (Netherlands) B.V. Harnstoff urethane
EP3428233A1 (de) 2017-07-13 2019-01-16 Sika Technology Ag Beschichtungssystem mit hoher oberflächenrauhigkeit
EP4122597A3 (de) 2017-10-05 2023-02-15 Novomer, Inc. Ein verfahren zur herstellung eines diisocyanatprodukts, ein verfahren zur herstellung eines aromatischen isocyanatprodukts und ein verfahren zur herstellung eines polyurethanprodukts
US12010990B2 (en) 2017-11-30 2024-06-18 Dow Global Technologies Llc Hydrophobic polymers as oil rheology modifiers for agrochemical formulations
CN108070066B (zh) * 2017-12-29 2020-11-27 陈鹏 一种涂料油墨防沉剂及其制备方法
WO2019190997A1 (en) * 2018-03-27 2019-10-03 Advansix Resins & Chemicals Llc Thixotropic rheology modifying agent compositions
JP7332251B2 (ja) * 2018-06-28 2023-08-23 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学部材用重合性組成物
US10808132B2 (en) 2018-11-09 2020-10-20 Cliq Swisstech B.V. Casting resin composition
JP7196316B2 (ja) 2019-01-04 2022-12-26 ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング 尿素基含有レオロジー制御添加剤
KR102755139B1 (ko) * 2019-03-14 2025-01-21 비와이케이-케미 게엠베하 시클릭 아미드를 함유하는 레올로지 제어 첨가제
ES2924345T3 (es) 2019-05-20 2022-10-06 Henkel Ag & Co Kgaa Método para preparar una arcilla exfoliada por lo menos parcialmente utilizando un agente exfoliante que comprende un éster parcial de (meta)acrilato de poli(óxido de alquileno), un carbonato cíclico y agua
EP4200347A1 (de) 2020-08-24 2023-06-28 Basf Se Harnstoffurethanverbindungen
FR3117124B1 (fr) * 2020-12-07 2023-12-01 Arkema France Composition thixotropique à base de diurée-diuréthane
DE102021128685A1 (de) 2021-11-04 2023-05-04 Voco Gmbh Hochwirksames, kieselsäurefreies, lagerstabiles dentales Ätzgel
EP4368649A1 (de) 2022-11-14 2024-05-15 Cliq Swisstech (The Netherlands) B.V. Kontinuierliches verfahren zur herstellung von harnstoffurethanen
EP4556502A1 (de) 2023-11-17 2025-05-21 Cliq Swisstech (The Netherlands) B.V. Stabilisatoren für harnstoffurethane
WO2025157910A1 (en) 2024-01-24 2025-07-31 Basf Se Rheology control additives containing lactone and lactam compound
WO2025157919A1 (en) 2024-01-24 2025-07-31 Basf Se Rheology control additives containing furan compound
WO2026027332A1 (en) 2024-07-29 2026-02-05 Basf Se Urea-urethane composition and their use as rheology control additives

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359923B2 (de) * 1972-12-11 1976-11-04 August Merckens Nachf. Kg, 5180 Eschweiler Thixotropes ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0006252A1 (de) * 1978-05-26 1980-01-09 Byk-Chemie GmbH Verfahren zur Herstellung eines Thixotropiemittels

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544864A1 (de) * 1963-07-24 1970-05-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren
GB1143754A (de) * 1965-11-19
DE1745347B2 (de) * 1967-11-21 1975-01-02 Reichhold-Albert-Chemie Ag, 2000 Hamburg Verfahren zum Herstellen von thixotropen Harzen bzw. Harzlösungen sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens
DE1903740A1 (de) * 1969-01-25 1970-08-13 Bayer Ag Polyurethan-Elastomere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
CA1006283A (en) * 1972-12-11 1977-03-01 Dieter Brandt Thixotropic coating agents based on urea adduct of polyamine ad diisocyanates
US4089835A (en) * 1975-03-27 1978-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Stable polyurethane dispersions and process for production thereof
DE2639254A1 (de) * 1976-09-01 1978-03-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionen
US4298511A (en) * 1980-08-01 1981-11-03 Ppg Industries, Inc. Urethane rheology modifiers and compositions containing same
JPS60104117A (ja) * 1983-11-11 1985-06-08 Toyota Motor Corp 導電性改良ポリウレタン
US4737565A (en) * 1987-04-09 1988-04-12 Ashland Oil, Inc. Single component, latent curing epoxy resin composition
BE1002762A7 (nl) * 1989-01-20 1991-05-28 Recticel Werkwijze voor het bereiden en toepassen van verspuitbaar lichtstabiel polyurethaan.
CA2032992C (en) * 1989-12-29 2001-04-10 Peter H. Quednau Dispersing agents, their use and solids coated therewith
DE4024601C2 (de) * 1990-08-02 1997-04-03 Gunter Prof Dr Bauer Verfahren zur Herstellung polyolhaltiger Dispersionen und deren Verwendung
IT1256666B (it) * 1992-01-15 1995-12-12 Procedimento per la purificazione di n-alchil urea di grado tecnico.
JP2974491B2 (ja) * 1992-03-05 1999-11-10 共栄社化学株式会社 非水系塗料用垂れ防止剤
US5248833A (en) * 1992-09-22 1993-09-28 Arco Chemical Technology, L.P. Process for purifying polyols made with double metal cyanide catalysts
US5597942A (en) * 1993-06-08 1997-01-28 Basf Aktiengesellschaft Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1 3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl) benzene their use as hydrolysis stabilizers
KR100404774B1 (ko) * 1995-09-06 2004-04-01 아사히 덴카 고교 가부시키가이샤 점성조정제
US5895806A (en) * 1996-05-06 1999-04-20 Uniroyal Chemical Company, Inc. Polyurethane composition useful for coating cylindrical parts
JPH11302245A (ja) * 1998-04-24 1999-11-02 Hokoku Seiyu Kk モノイソシアネート化合物の製造方法 およびポリウレタン用組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359923B2 (de) * 1972-12-11 1976-11-04 August Merckens Nachf. Kg, 5180 Eschweiler Thixotropes ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0006252A1 (de) * 1978-05-26 1980-01-09 Byk-Chemie GmbH Verfahren zur Herstellung eines Thixotropiemittels

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10004487A1 (de) * 2000-02-02 2001-08-16 Basf Coatings Ag Physikalisch, thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare wässrige Zusammensetzungen und ihre Folgeprodukte sowie deren Herstellung
EP1710228A2 (de) 2005-04-07 2006-10-11 Byk-Chemie GmbH Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE102007005720A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Byk-Chemie Gmbh Epoxid-Amin-Addukte als Dispergier- und Netzmittel
WO2010020678A1 (de) * 2008-08-20 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende wasserfeste beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polymer mit reaktiven silylgruppen
US9340641B2 (en) 2009-12-11 2016-05-17 Byk-Chemie Gmbh Polyether-modified epoxy amine adducts as wetting and dispersing agents
EP2333000A1 (de) 2009-12-11 2011-06-15 BYK-Chemie GmbH Polyethermodifizierte Epoxid-Amin-Addukte als Netz- und Dispergiermittel
WO2011070074A1 (de) 2009-12-11 2011-06-16 Byk-Chemie Gmbh Polyethermodifizierte epoxid-amin-addukte als netz- und dispergiermittel
EP2439223A1 (de) 2010-10-11 2012-04-11 BYK-Chemie GmbH Polysiloxan-Gruppen enthaltende Copolymere mit Epoxy/Amin-Grundgerüst und deren Verwendung
WO2012049186A1 (de) 2010-10-11 2012-04-19 Byk-Chemie Gmbh Polysiloxan-gruppen enthaltende copolymere mit epoxy/amin-grundgerüst und deren verwendung
US9217083B2 (en) 2010-10-11 2015-12-22 Byk-Chemie Gmbh Copolymers containing polysiloxane groups and having an epoxy/amine skeletal structure, and use thereof
WO2012066084A1 (de) 2010-11-17 2012-05-24 Byk-Chemie Gmbh Aus urethan-basierten, polysiloxan enthaltenden makromonomeren erhältliche copolymere, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US9115242B2 (en) 2010-11-17 2015-08-25 Byk-Chemie Gmbh Copolymers which can be obtained from urethane-based, polysiloxane-containing macromonomers, processes for the preparation thereof and their use
WO2015158794A1 (de) 2014-04-15 2015-10-22 Byk-Chemie Gmbh Als rheologiesteuerungsmittel geeignete lagerstabile harnstoffzubereitungen
US9796860B2 (en) 2014-04-15 2017-10-24 Byk-Chemie Gmbh Storage-stable urea preparations which are suitable as rheology control agents
DE102014016299A1 (de) 2014-11-06 2016-05-12 Deutsches Zentrum für Luft- und Raumfahrt e.V. (DLR) Gasgenerator-Treibstoff auf der Basis von Ammoniumdinitramid (ADN) und Verfahren zu seiner Herstellung
EP3018112A1 (de) 2014-11-06 2016-05-11 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Gasgenerator-treibstoff auf der basis von ammoniumdinitramid (adn) und verfahren zu seiner herstellung
WO2017017036A1 (de) 2015-07-27 2017-02-02 Byk-Chemie Gmbh Harnstoffurethane zur rheologiesteuerung
CN111344327A (zh) * 2017-11-14 2020-06-26 巴斯夫欧洲公司 制备脲氨基甲酸酯聚合物的方法
CN111344327B (zh) * 2017-11-14 2023-04-11 巴斯夫欧洲公司 制备脲氨基甲酸酯聚合物的方法
US11702385B2 (en) 2017-12-21 2023-07-18 Byk-Chemie Gmbh Urea group containing anti-sagging rheology control agents

Also Published As

Publication number Publication date
DE19919482C2 (de) 2001-04-26
DE50000205D1 (de) 2002-07-18
ES2178621T3 (es) 2003-01-01
TW483904B (en) 2002-04-21
EP1048681B1 (de) 2002-06-12
CA2305948C (en) 2008-09-09
JP4498539B2 (ja) 2010-07-07
EP1048681A2 (de) 2000-11-02
CA2305948A1 (en) 2000-10-29
DK1048681T3 (da) 2002-09-23
ATE219115T1 (de) 2002-06-15
CN1272518A (zh) 2000-11-08
CN1185310C (zh) 2005-01-19
KR100581741B1 (ko) 2006-05-23
KR20000071860A (ko) 2000-11-25
EP1048681A3 (de) 2001-05-02
JP2000319627A (ja) 2000-11-21
US6420466B1 (en) 2002-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19919482C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
DE10039837C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit
EP2475699B1 (de) Polyharnstoffe als rheologiesteuerungsmittel
DE2822908C2 (de) Thixotropiemittel für Überzugsmittel
EP1396510B1 (de) Polymeres Harnstoffurethan als Rheologiesteuerungsmittel und Verfahren zur Herstellung
US6617468B2 (en) Rheologically active urea urethane compounds
DE3885401T2 (de) In Wasser dispergierbares Verdickungsmittel aus modifiziertem Polyurethan mit bei hohen Scherkräften verbessertem Viskositätsverhalten in wässrigen Systemen.
EP3328909B1 (de) Harnstoffurethane zur rheologiesteuerung
EP1832573B1 (de) Biuretverbindungen zur Rheologiesteuerung
EP1710228B1 (de) Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE2904084A1 (de) Waessrige polyurethandispersionen
EP1392747B1 (de) Rheologiehilfsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0749994A1 (de) Fluor enthaltende Dispergierhilfsmittel für wässrige Lacke
DE69011791T2 (de) Wässrige Polyurethan-Dispersionen sowie darauf basierende Klebstoffe.
DE202017007751U1 (de) Harnstoffurethane
DE3801091A1 (de) N,n&#39;-bis(5-isocyanatonaphthyl) harnstoff, verfahren zu dessen herstellung und verwendung
DE1570632C (de) Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Polyisocyanaten mit Biuret-Struktur. Ausscheidung aus: 1215365
EP0304755A1 (de) Verfahren zur Herstellung Biuretgruppen enthaltender Vernetzungskomponenten für kationische Lackbindemittel

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee