DE19701264A1 - Heilmittel, enthaltend Betasitosterin und/oder Phytosterol/Betasitosteringemische - Google Patents
Heilmittel, enthaltend Betasitosterin und/oder Phytosterol/BetasitosteringemischeInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Heilmittel, das Betasitosterin-Phytosterolgemische
und/oder Betasitosterin und seine physiologischen Metabolite enthält. Es wurden
Löslichkeitsprozesse für das an sich schwer lösliche Betasitosterin in verschiedenen Ölen,
Paraffinen und Glyzerin gefunden, die neue Indikationen für den Einsatz dieser Substanzen
erschließen. Die Veresterung des Betasitosterins mit Carbonsäuren erschließt darüber
hinaus therapeutische Möglichkeiten bei Asthma, entzündlichen Darmerkrankungen,
arteriellem Hypertonus, Autoimmunerkrankungen der Haut und zur Schmerzbekämpfung, die
weit über das bislang bekannte Spektrum des Einsatzes von Betasitosterin bzw. Phytosterol/Be
tasitosterin-Gemischen hinausgehen.
Natürlich vorkommende Phytosterole sind meist ein Gemisch aus verschiedenen Sterolen
(z. B. Campesterol, Stigmasterol u. a.), deren wichtigster Bestandteil das Betasitosterin ist. Es
kann zum Beispiel als Extrakt aus Pflanzen, u. a. Sojabohnen oder Sägepalmenfrüchten
nach bekannten Verfahren gewonnen werden. Seit Jahrzehnten wird es mit zwei Indikationen
in der Medizin eingesetzt.:
- 1. Als Mittel gegen die benigne Prostatahyperplasie.
- 2. Als Cholesterin-Resorptions-Hemmer.
Die Substanz ist praktisch untoxisch und greift in die Freisetzung von Arachidonsäure aus
Biomembranen ein, wodurch Entzündungsprozesse gehemmt werden. Ein Nachteil ist ihre
Unlöslichkeit, so daß sie per se nur auf eine Resorptionsquote von etwa fünf Prozent bei
gesunden Probanden kommt. Ein weiterer Nachteil ist, daß bei erhöhten Dosen, wie sie zur
Lipidsenkung eingesetzt werden, die Resorptionsquote und damit die systemische
Bioverfügbarkeit drastisch absinkt, d. h. es findet nahezu keine Resorption mehr statt
(Sättigungskinetik).
Der Einsatz von Betasitosterin ist außerordentlich nebenwirkungsarm. Selbst bei oralen
Gaben von bis zu 24 g pro Tag kommt es nur zu einem Blutspiegel von 10 mg, aufgrund der
geringen Resorptionsquote. Im Organismus wird es zu 60 bis 75% glucoronidiert und zu
etwa 20% zu Cholsäure (C23H36(OH)3COOH) und Chenodesoxycholsäure
(C23H37(OH)2COOH) metabolisiert. Cholsäure wird durch Darmbakterien weiter zu
Desoxycholsäure reduziert.
Die perkutane Anwendung von Betasitosterin und/oder seiner physiologischen Metabolite bei
Erkrankungen der Haut und des Unterhautgewebes ist unbekannt. Ebenso kennt man neben
den Indikationen "benigne Prostatahyperplasie" und "Cholesterinresorptionshemmung" für
Betasitosterin/Phytosterolgemische bei oraler Anwendung keine anderen Anwendungs
bereiche.
Es ist bekannt, daß die Resorptionsquote, Verteilbarkeit und Ausscheidungsquote, kurz die
Pharmakokinetik eines Präparates sehr stark abhängt von seinen chemischen Partnern, aber
auch seiner physikalischen Löslichkeit in verschiedenen Medien.
Die erfindungsgemäße Neuerung besteht darin, daß man Phytosterole, insbesondere
Betasitosterin verestert, in erster Linie mit Carbonsäuren und Dicarbonsäuren.
Darüber hinaus wurden erfindungsgemäß Löslichkeitsprozesse für Phytosterol/Be
tasitosteringemische gefunden, die zusätzliche therapeutische Anwendungen z. B. gegen
Hauterkrankungen wie Psoriasis und Neurodermitis ermöglichen.
Für die Veresterung bieten sich vorzugsweise Milchsäure, Ascorbinsäure, Gluconsäure und
Weinsäure an aufgrund ihrer physiologischen Wirksamkeit im Organismus, ihrer
therapeutischen Sicherheit und ihrer Nebenwirkungsfreiheit.
Der Vorteil dieser Verbindungen ist darin zu suchen, daß beide Reaktionspartner bei
geeigneter Wahl der Carbonsäure für sich allein untoxisch sind. In gleicher Weise sind z. B.
die Betasitosterin-Ascorbin- und -Gluconsäureester, die dabei entstehen, bei oraler
Einnahme nebenwirkungsfrei und sehr gut verträglich.
Zur perkutanen Anwendung ist die Bindung von Phytosterol/Betasitosteringemischen an
Alkohole, aber auch an Diole und Triole, im letzten Falle die Bildung eines Triglyzerides
besonders geeignet. Geradkettige primäre Alkohole, die sich in der Hautpflege und Therapie
bewährt haben, eignen sich hier besonders.
Das an sich schwer lösliche Betasitosterin (D'ans-Lax, 2-743: löslich in Chloroform) löst sich
in genügender Menge in Baumwollsamenöl, Distelöl und sog. Neutralöl, wenn man es länger
als 24 h und sehr vorteilhaft länger als 36 h bei Raumtemperatur stehen läßt (Neutralöl ist ein
halbsynthetisches Öl aus mittelkettigen Triglyceriden). Die Löslichkeit von Desoxycholsäure
entspricht in Neutralöl und in Baumwollsamenöl etwa der von Betasitosterin.
Desoxycholsäure ist in Form ihrer Alkalisalze und insbesondere ihres Natriumsalzes überdies
relativ gut wasserlöslich; durch Zusatz von Natriumdesoxycholat wird die Löslichkeit von
Betasitosterin in Öl noch verbessert. Bei Zugabe von Desoxycholsäure werden beide Öle
opaleszent.
Die Löslichkeit von Phytosterol/Betasitosteringemischen und Betasitosterin-Metaboliten
kann man beschleunigen und hinsichtlich der Ausbeute entscheidend verbessern, wenn man
die Wirkstoffe unter Erhitzen in Öl, Paraffinen, Stearaten oder Vaseline bei Temperaturen von
etwa 70°C bis 160°C, vorteilhaft bei 120°C bis 140°C, zweckmäßig über einen Zeitraum
von 30 Minuten bis 3 Stunden behandelt.
Werden Betasitosterin oder Natriumdesoxycholat in diversen natürlichen und mineralischen
Ölen, Paraffinen, handelsüblichen hautfreundlichen Stearatgemischen oder Vaseline (2 g
Substanz in 100 ml) auf 120°C erhitzt, lösen sich beide Substanzen vollständig innerhalb
von 90 Minuten auf. Bei weiterem Erhitzen auf 150°C (bei 140°C wird Betasitosterin flüssig)
löst sich Betasitosterin bis etwa 15%ig in Stearingemischen, Paraffinen, pflanzlichem und
mineralischem Öl. Nach Abkühlen bleibt Natriumdesoxycholat in Öl klar gelöst, während
Betasitosterin in Öl leicht opaleszent wird. In gleicher Weise können Betasitosterin und
Natriumdesoxycholat in Glycerin eingebracht werden. Hier lösen sich beide Substanzen beim
Erhitzen auf 120°C vollständig klar auf. Beim Erkalten zeigt sich die Betasitosterin-Glycerin-Lö
sung leicht opaleszent, während auch hier Natriumdesoxycholat klar bleibt.
Desoxycholsäure ergibt mit Distelöl unter Erhitzen auf 120°C eine trüb-opaleszente
Emulsion, mit Glycerin nach dem Erkalten eine weiße pastöse Masse, die sich jedoch nach
Erwärmen leicht in beliebige Salbengrundlagen einrühren läßt.
Die mikroskopische Kontrolle der opaleszenten Phasen zeigt, daß beim Erkalten die
Löslichkeit des Betasitosterin/Phytosterolgemisches sinkt, die dispersen Phasen sich
teilweise trennen, so daß partiell eine Suspension entsteht.
Die Löslichkeit von Phytosterol/Betasitosteringemischen und Betasitosterin-Metaboliten in
Öl, Stearaten und Glycerin unter den geschilderten Bedingungen ohne Vermittlung von
Emulgatoren ist ein großer therapeutischer Vorteil, da gerade die atopische Haut sehr leicht
allergisierbar ist und sich damit die potentielle Gefahr, durch eine Vielzahl von Substanzen in
einer Salbe einen Entzündungsprozeß zu induzieren, erhöht.
Ein besonderer Vorteil des Betasitosterin-Glycerin-Gemisches ist seine Wasserlöslichkeit.
Auch die Ester des Betasitosterins mit Carbonsäuren insbesondere mit Ascorbinsäure oder
Milchsäure sind wasserlöslich. Die Veresterung des Betasitosterins mit Carbonsäure hat
außerdem den Vorteil, daß die überschüssigen Carbonsäureanteile relativ sauer sind und
somit als Salbenbestandteile eine wertvolle Hilfe zum Erhalt des Säureschutzmantels der
Haut darstellen. Die Veresterung mit Carbon- und Dicarbonsäuren erfolgt nach bekannten
Verfahren. In gleicher Weise ist gemäß dem Stand der Technik mit Säurekatalyse die Bildung
von gesättigten, ein- und mehrfach ungesättigten Ölsäureestern, Stearinsäureestern und
Triglyceriden mit unveresterten Restanteilen durchführbar.
Durch die Bildung von Betasitosterin-Ölsäure- oder -Stearinsäurestern einerseits, Glycerin-,
Ascorbinsäure- und Milchsäureestern andererseits, besteht die Möglichkeit, cortisonähnliche
Strukturen sowohl in fettgelöster Form als auch in wasserlöslicher Zubereitung auf die Haut
aufzubringen und somit eine gute Diffusion durch die oberen Hautschichten zu
gewährleisten.
Werden Phytosterol/Betasitosteringemische, wenn sie in oben beschriebener Form in Öl
gelöst werden, allein oder auch im Gemisch mit Natriumdesoxycholat in wäßriger Lösung in
einer Konzentration von 0,5 bis 2,0% in eine Salbengrundlage eingerührt und diese auf die
Haut aufgebracht, wird der Juckreiz bei Neurodermitis meist schon nach 2-5 Minuten gestillt.
Entzündungsprozesse mit Rötung und Schwellung werden nach 24 bis 48 Stunden gelindert.
Es wird also eine histaminantagonistische ebenso wie eine cortisonähnliche Wirkung
festgestellt, allerdings ohne die Nebenwirkungen dieses Hormons. Bei der Psoriasis
(Schuppenflechte) wird die Schuppenbildung selbst in extremen Fällen häufig schon 24
Stunden nach dem ersten Auftragen reduziert, besonders bei Einsatz des Metaboliten
Desoxycholsäure. Auch hier ist der Einsatz der genannten Substanzen völlig problemlos im
Gegensatz zu einer Salbe mit einem Bestandteil von Vitamin D-ähnlicher Struktur, die
aufgrund der Resorption des Vitamin-D-ähnlichen Moleküls, wegen der Gefahr der
Überdosierung und damit der Beeinflussung des Calciumstoffwechsels nur begrenzt
aufgetragen werden kann.
Wird Betasitosterin oder Desoxycholsäure in Form von Alkalidesoxycholaten, insbesondere
des Natriumdesoxycholats oder beide Substanzen zusammen in einer resorbierbaren
Salben- oder Gelgrundlage auf entzündliche Schwellungen bzw. bei Arthrose, Arthritis oder
Weichteilrheuma aufgetragen, wird eine nachhaltige Schmerzreduzierung und Abschwellung
der entzündeten Areale innerhalb von 2-3 Tagen erzielt.
Während man für Betasitosterin bei oraler Anwendung nur die Indikationen
Prostatahyperplasie und Hypercholesterinämie kennt und trotz der Kenntnis der
Prostaglandinhemmung eine weitere Indikation in diesem Sinne nicht ermittelt werden
konnte, haben die erfindungsgemäßen Verbindungen von Phytosterol/Betasitosterin mit (Di-)
Carbonsäuren, besonders Ascorbinsäure bei oraler Gabe klare, signifikante Effekte, die
deutlich über die bisherigen Indikationen hinausgehen:
- 1. Einer der ersten Schritte der Schmerzauslösung ist die Ausschüttung von Mediatoren der Prostaglandinkaskade durch Entzündungsprozesse. Die Substanz wirkt in diesem Sinne prompt und hemmt Schmerzen sowohl bei Rheumatikern als auch bei Patienten mit malignen Erkrankungen.
- 2. Ein arterieller Hypertonus ist häufig ausgelöst durch Entzündungsprozesse an der Niere. Die Substanz wirkt als Antihypertonikum bei dieser Indikation rasch und ohne Nebenwirkungen oder verstärkt die Wirkung spezifischer Antihypertonika.
- 3. Einige atopische und autoimmun bedingte Hauterkrankungen laufen in einem pathophysiologischen "Seitenweg" ebenfalls über die Prostaglandinkaskade. Auch hier lassen sich deutliche Besserungen des Hautbildes erzielen, ohne daß es zu Nebenwirkungen kommt.
- 4. Der Spasmus der glatten Muskulatur der Bronchien bei Asthma bronchiale wird meist innerhalb weniger Minuten verringert. Die Substanzgruppe führt damit zu erheblichen Einsparungen von nebenwirkungsbehafteten Cortisonanwendungen.
- 5. Schmerzen und Entzündungsprozesse bei Colitis ulcerosa und Morbus Crohn werden reduziert.
Diese Indikationen treffen besonders zu bei den Estern von Betasitosterin mit Ascorbinsäure
und Milchsäure. Die neue Substanzgruppe zeigt damit ein Wirkungsspektrum, das weit über
das hinausgeht, welches diese Substanzen für sich allein als Indikation beanspruchen
können.
Claims (21)
1. Heilmittel zur Anwendung bei entzündlichen Prozessen des erkrankten Organismus
oder seiner Organe, insbesondere der Haut und des Unterhautgewebes, das als
wirksamen Bestandteil Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin
und/oder dessen physiologische Metabolite als Suspension, in physikalisch gelöster
und/oder in veresterter Form enthält.
2. Heilmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die wirksamen
Bestandteile aus Pflanzen, besonders aus Sägepalmfrüchten oder aus Sojabohnen
durch Extraktion gewinnt.
3. Heilmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Metabolite als
wasserlösliche Alkalisalze vorliegen.
4. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliche
Komponente Natriumdesoxycholat verwendet wird.
5. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es
Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metabolite in Öl gelöst und/oder suspendiert enthält.
6. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als fettlösliche
Grundlage Baumwollsamenöl, Neutralöl oder Distelöl verwendet werden.
7. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es
Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metabolite als Suspension, in physikalisch gelöster Form und/oder als
Ester von gesättigten, ein- und/oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthält.
8. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß
Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metabolite in Glycerin suspendiert und/oder gelöst werden.
9. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es
Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metabolite in Form der Triglyceride enthält.
10. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es
Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metabolite in natürlichen und mineralischen Ölen, Paraffinen oder
Stearinsäure gelöst und/oder suspendiert enthält.
11. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man
Phytosterol/Betasitosteringemische und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metabolite in Öl, Paraffin, Stearatgemischen und/oder Vaseline bei
etwa 70°C bis 160°C, vorteilhaft bei 120°C bis 140°C, zweckmäßig über einen
Zeitraum von 30 Minuten bis 3 Stunden behandelt.
12. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es
Stearinsäureester von Phytosterol/Betasitosteringemischen und/oder Betasitosterin
und/oder dessen physiologischen Metaboliten in Form von Stearinsäureestern enthält.
13. Heilmittel, nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es
Phytosterol/Betasitosteringemischen und/oder Betasitosterin und/oder dessen
physiologische Metaboliten in physikalisch gelöster und/oder in veresterter Form mit
Carbonsäuren und Dicarbonsäuren enthält.
14. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäure
Ascorbinsäure ist.
15. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäure
Milchsäure ist.
16. Heilmittel nach Anspruch 1-15, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonsäuren
besonders Weinsäure und Gluconsäure verwendet werden.
17. Heilmittel nach Anspruch 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die obengenannten
Verbindungen und Lösungen als Indikation entzündliche Erkrankungen der Haut und
des Unterhautgewebes, insbesondere Neurodermitis und Psoriasis haben.
18. Heilmittel nach Anspruch 13-16, dadurch gekennzeichnet, daß die Phytosterol/Be
tasitosterin-Carbonsäure- und Dicarbonsäureverbindungen Schmerzbekämpfung,
insbesondere bei Rheuma und malignen Erkrankungen zur Indikation haben.
19. Heilmittel nach Anspruch 13-16, dadurch gekennzeichnet, daß die Phytosterol/Be
tasitosterin-Carbonsäure- und Dicarbonsäureverbindungen als Indikation arteriellen
Hypertonus haben.
20. Heilmittel, nach Anspruch 13-16, dadurch gekennzeichnet, daß Phytosterol/Be
tasitosterin-Carbonsäuren- und Dicarbonsäurenverbindungen als Indikation
Asthma bronchiale haben.
21. Heilmittel, nach Anspruch 13-16, dadurch gekennzeichnet, daß Phytosterol/Be
tasitosterin-Carbonsäuren- und Dicarbonsäureverbindungen als Indikation Colitis
ulcerosa und Morbus Crohn haben.
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WO (1) | WO1998031372A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000023461A1 (en) * | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Upm-Kymmene Oyj | Plant sterol derivatives and use thereof |
WO2001000653A1 (en) * | 1999-06-23 | 2001-01-04 | Forbes Medi-Tech Inc. | Conjugates of phytosterol or phytostanol with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease |
US6441206B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-08-27 | Raisio Benecol Ltd. | Use of organic acid esters in dietary fat |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0513881D0 (en) * | 2005-07-06 | 2005-08-10 | Btg Int Ltd | Core 2 GLCNAC-T Inhibitors III |
US20080182801A1 (en) * | 2003-12-22 | 2008-07-31 | Btg International Limited | Core 2 glcnac-t inhibitors |
GB0329667D0 (en) * | 2003-12-22 | 2004-01-28 | King S College London | Core 2 GlcNAc-T inhibitor |
GB0512726D0 (en) * | 2005-06-22 | 2005-07-27 | Btg Int Ltd | Multiple sclerosis therapy and diagnosis |
GB0513888D0 (en) * | 2005-07-06 | 2005-08-10 | Btg Int Ltd | Core 2 GLCNAC-T Inhibitors II |
GB0513883D0 (en) * | 2005-07-06 | 2005-08-10 | Btg Int Ltd | Diagnosis of Atherosclerosis |
US7615546B2 (en) * | 2005-08-19 | 2009-11-10 | Bioderm Research | Topical delivery system for phytosterols |
US11117925B2 (en) | 2016-06-06 | 2021-09-14 | Bionice, S.L.U. | Methods for the preparation of deoxycholic acid, and intermediates useful in the preparation of deoxycholic acid |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57131716A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-14 | Hiroshi Sekimoto | Cosmetic for exclusive use to plantar skin |
EP0113998A2 (de) * | 1982-12-22 | 1984-07-25 | Herpes Pharmaceutical, Inc. | Zusammensetzung und Behandlung von Herpes Simplex viralen Infektionen |
EP0007474B1 (de) * | 1978-07-05 | 1985-01-23 | Roecar Holdings (Netherlands Antilles) N.V. | Sterolinhalbester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
JPH02191208A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-27 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
GB2238476A (en) * | 1989-11-04 | 1991-06-05 | K T Lalvani | Therapeutic aquatic animal and garlic products |
DE3416112C2 (de) * | 1984-04-30 | 1992-03-12 | Roecar Holdings (Netherlands Antilles) N.V., Willemstad, Curacao, Niederlaendische Antillen, Nl |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3004043A (en) | 1959-10-09 | 1961-10-10 | Eastman Kodak Co | Water-soluble vegetable oil sterol derivatives |
US4260603A (en) | 1979-01-02 | 1981-04-07 | Pegel Karl H | Sterol glycoside with activity as prostaglandin synthetase inhibitor |
SU1138162A1 (ru) * | 1983-04-28 | 1985-02-07 | Ленинградская Ордена Ленина Лесотехническая Академия Им.С.М.Кирова | Крем дл губ |
US4897224A (en) * | 1985-03-05 | 1990-01-30 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Method for producing ferulyl stanol derivatives |
DE3546360A1 (de) * | 1985-12-30 | 1987-07-23 | Mueller Karl Heinz Dr | Verwendung von desoxycholsaeure bei wundheilungsstoerungen |
JPS63156727A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-29 | Q P Corp | 皮ふ疾患治療剤及びそれを使用した絆創膏 |
JPH0225425A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Nippon Ham Kk | 降圧剤 |
DE3829641A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Roecar Holdings Nv | Transdermal anwendbare pharmazeutische zubereitungen mit sterolinen und/oder spiroketalinen |
US5574063A (en) * | 1989-10-12 | 1996-11-12 | Perricone; Nicholas V. | Method and compositions for topical application of ascorbic acid fatty acid esters for treatment and/or prevention of skin damage |
EP0509656B1 (de) * | 1991-03-28 | 1996-09-18 | Rooperol (Na) Nv | Zusammensetzungen von Phytosterolen mit Phytosterolinen als Immunmodulatoren |
NZ242271A (en) * | 1991-04-09 | 1993-10-26 | Takeda Chemical Industries Ltd | Medicaments containing a vitamin d compound stabilised by a basic substance |
CH680704A5 (de) * | 1991-05-15 | 1992-10-30 | Medichemie Ag | |
RU2069557C1 (ru) * | 1992-01-31 | 1996-11-27 | ТОО "Фитолон" | Крем для кожи |
JP2983125B2 (ja) * | 1993-06-02 | 1999-11-29 | 株式会社ノエビア | 皮膚外用剤 |
DE4328799A1 (de) * | 1993-08-27 | 1995-03-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Gewinnung von pharmakologisch wirksamen Verbindungen aus komplexen Stoffgemischen |
JP3126583B2 (ja) * | 1994-01-13 | 2001-01-22 | ロンシャン シュ | 熱傷治療剤、その製造方法及びそれを用いた治療方法 |
JPH07277986A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Kazuo Hosoya | 胆汁酸塩を主成分とするメチシリン耐性黄色ブドウ球菌用抗菌 剤成分 |
JP3493459B2 (ja) * | 1994-05-17 | 2004-02-03 | 株式会社大塚製薬工場 | 皮膚外用剤 |
US5709868A (en) * | 1995-09-20 | 1998-01-20 | Perricone; Nicholas V. | Lipoic acid in topical compositions |
JP2978432B2 (ja) * | 1995-12-21 | 1999-11-15 | 日誠マリン工業株式会社 | 抗核抗体減少用医薬組成物及びリウマチ因子減少用医薬組成物 |
US5965618A (en) * | 1997-11-17 | 1999-10-12 | Perricone; Nicholas V. | Treatment of scar tissue using lipoic acid |
-
1997
- 1997-01-16 DE DE19701264A patent/DE19701264A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-01-16 EP EP98905304A patent/EP0967981A1/de not_active Withdrawn
- 1998-01-16 US US09/341,632 patent/US6407085B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-16 AU AU60945/98A patent/AU6094598A/en not_active Abandoned
- 1998-01-16 WO PCT/EP1998/000227 patent/WO1998031372A1/de not_active Application Discontinuation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0007474B1 (de) * | 1978-07-05 | 1985-01-23 | Roecar Holdings (Netherlands Antilles) N.V. | Sterolinhalbester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
JPS57131716A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-14 | Hiroshi Sekimoto | Cosmetic for exclusive use to plantar skin |
EP0113998A2 (de) * | 1982-12-22 | 1984-07-25 | Herpes Pharmaceutical, Inc. | Zusammensetzung und Behandlung von Herpes Simplex viralen Infektionen |
DE3416112C2 (de) * | 1984-04-30 | 1992-03-12 | Roecar Holdings (Netherlands Antilles) N.V., Willemstad, Curacao, Niederlaendische Antillen, Nl | |
JPH02191208A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-27 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
GB2238476A (en) * | 1989-11-04 | 1991-06-05 | K T Lalvani | Therapeutic aquatic animal and garlic products |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6441206B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-08-27 | Raisio Benecol Ltd. | Use of organic acid esters in dietary fat |
WO2000023461A1 (en) * | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Upm-Kymmene Oyj | Plant sterol derivatives and use thereof |
WO2001000653A1 (en) * | 1999-06-23 | 2001-01-04 | Forbes Medi-Tech Inc. | Conjugates of phytosterol or phytostanol with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease |
JP2003522124A (ja) * | 1999-06-23 | 2003-07-22 | フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド | フィトステロール又はフィトスタノールとアスコルビン酸との複合体及び心臓血管疾患の治療と予防におけるそれらの使用 |
EP1420026A2 (de) * | 1999-06-23 | 2004-05-19 | Forbes Medi-Tech Inc. | Ascorbinsauer-Phytosterol/Phytostanol Konjugate zur Behandlung von kardiovasculären Krankheiten sowie Zusammensetzungen davon |
EP1420026A3 (de) * | 1999-06-23 | 2004-12-15 | Forbes Medi-Tech Inc. | Ascorbinsauer-Phytosterol/Phytostanol Konjugate zur Behandlung von kardiovasculären Krankheiten sowie Zusammensetzungen davon |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1998031372A1 (de) | 1998-07-23 |
AU6094598A (en) | 1998-08-07 |
EP0967981A1 (de) | 2000-01-05 |
US6407085B1 (en) | 2002-06-18 |
US20020035133A1 (en) | 2002-03-21 |
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