DE19636529A1 - Neue Ester- und Amidgruppen enthaltende Polyamine - Google Patents

Neue Ester- und Amidgruppen enthaltende Polyamine

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue ester- und amidgruppenhaltige Polyamine sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Herstellung von Reaktionsprodukten aus Diaminen und zwei Molen Maleinsäureester wird in der DE-OS 16 70 812 als Zwischenstufe bei der Herstellung von Hydantoinen beschrieben. Die Verwendung dieser Asparaginsäure-Derivate (PADE abgekürzt) als Reaktionskomponente von Polyisocyanaten zur Herstellung von Überzügen erfolgt in der EP 0 403 921; in der EP 0 470 461 wird die Verwendung dieser PADE (+ Polyisocyanate) als Zweikomponenten-Bindemittelkombination in Autoreparaturlacken beansprucht. Überraschenderweise findet man keinen Hinweis in der Literatur über die Verwendung dieser Asparaginsäure-Derivate zur Herstellung von 2K-PUR-Klebstoffen. Wie eigene Versuche zeigen, weisen Verklebungen, die mit diesen PADE und Polyisocyanaten hergestellt wurden, nur mäßige Zugscherfestig­ keiten auf.
Überraschenderweise konnten diese Zugscherfestigkeiten beträchtlich erhöht werden, wenn die zur Verklebung eingesetzten Asparaginsäure-Derivate mindestens eine Amidgruppe enthielten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Ester- und Amidgruppen enthaltende Polyamine, durch gekennzeichnet, daß sie zwei Amidgruppen enthalten, die folgende Zusammensetzung besitzen
und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R, R′′ ist ein linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 C-Atomen,
R′ ist ein Alkylrest mit 1 bis 14 C-Atomen,
X ist gleich NH oder NR′′′,
R′′′ ist gleich R′.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch einen basischen Amingehalt von 1,5 bis 4 mmol NH₂/g, einen Gehalt an Estergruppen von 3 bis 7 mmol/g, bevorzugt 4 bis 6,5 mmol/g, einen Gehalt an Amidgruppen von 0,6 bis 2 mmol/g, bevorzugt 0,8 bis 1,7 mmol/g, und eine NH-Funktionalität von 2,5 bis 4, bevorzugt 3, aus. Sie können ebenfalls bis zu drei mol Verbindungen der Formel A enthalten.
Die Viskosität der erfindungsgemäßen Verbindungen bei 23°C variiert in einem weiten Bereich von 1000 bis 10⁶ mPa·s.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich problemlos lösemittelfrei bzw. in inerten Lösemitteln mit Polyisocyanaten zu 2K-PUR-Lacken verarbeiten. Das bedeutendste Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ihre Verwendung als Reaktionskomponente für die Herstellung von 2K-PUR-Klebstoffen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Reaktionsprodukte aus diprimären Diaminen und Malein- oder Fumarsäureester (Molverhältnis 1 : 2) der folgenden Zusammensetzung:
mit einem Diamin, das zwei primäre oder eine primäre und eine sekundäre, oder zwei sekundäre Aminogruppen enthält, so umgesetzt werden, daß pro Mol Diamin 2 bis 5 Mol (A) zur Reaktion kommen.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Ausgangsverbindungen (A) sind bekannt und werden in der EP 0 403 921 beschrieben.
Die Herstellung der im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Ausgangsverbindungen A erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der diprimären Diamine H₂N-R-NH₂ mit 2 mol Maleinsäure- oder Fumarsäureestern entsprechend folgender Reaktionsgleichung:
Geeignete Diamine zur Herstellung von (A) sind beispielsweise 1.4-Diaminobutan, 1.6-Diaminohexan, 2-Methylpentamethylendiamin, 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexamethylen­ diamin, Isophorondiamin (IPD); 4.4′-Diaminodicyclohexylmethan, 3.3′-Dimethyl-4.4′- diaminodicyclohexylmethan, 2.5-Diamino-2.5-dimethylhexan, 1.11-Diaminoundecan oder 1.12-Diaminododecan.
Zur Herstellung der Ausgangskomponente A geeignete Malein- und Fumarsäureester sind beispielsweise Maleinsäuredimethylester, -diethylester, -di-n- oder -isopropylester, -di-n-butylester, -di-2-ethylhexylester oder die entsprechenden Fumarsäureester.
Die Umsetzung von (A) mit dem Diamin erfolgt in Substanz - es kann natürlich auch in inerten Lösemitteln gearbeitet werden - bei 50 bis 150°C, wobei beim Einsatz von diprimären Diaminen bei Temperaturen von 80 bis 100°C gearbeitet wird, da bei höheren Temperaturen mit Bildung cyclischer Imide gerechnet werden muß. Der sich bildende Alkohol wird bereits während der Reaktion aus dem Reaktionsprodukt abdestilliert. Bei den primären Diaminen handelt es sich um Diamine, wie 1.4-Diaminobutan, 1.6-Diaminohexan, 2-Methylpentamethylen-diamin, 2.2.4(2.4.4)- Trimethyl-1.6-diaminohexan, Isophorondiamin (IPD), 4.4′-Diaminodicyclohexylmethan, 3.3′-Dimethyl-4.4′-diaminodicyclohexylmethan, 2.5-Diamino-2.5-dimethylhexan, 1.11-Diaminoundecan oder 1.12-Diaminododecan, bei den eine primäre und eine sekundäre Aminogruppe enthaltenden Diaminen um Diamine wie N-Isobutyl- Trimethylhexamethylendiamin, N-Isobutyl-Isophorondiamin; bei den disekundären Diaminen um Verbindungen wie N.N′-Diisobutyl-Trimethylhexamethylendiamin, N.N′-Diisopropyl-IPD.
Die für die Umsetzung von A geeigneten Diamine mit einer primären und einer sekundären Aminogruppe werden in zwei Stufen hergestellt, wobei in der 1. Stufe das diprimäre Diamin mit einem Aldehyd oder Keton zur Schiffschen Base kondensiert wird und in der 2. Stufe die Hydrierung und fraktionierte Destillation der Schiffschen Base erfolgt. Um möglichst wenig Nebenprodukt (Di-Schiffsche Base) zu erhalten, muß mit einem großen Überschuß an Diamin gearbeitet werden; in der Regel werden 10 mol Diamin mit einem Mol Carbonylverbindung in bekannter Weise umgesetzt. Für die Kondensation zur Schiffschen Base kommen grundsätzlich alle (cyclo)aliphatischen Diamine, wie sie bereits aufgeführt sind, in Frage. Für die Herstellung der Schiffschen Base einzusetzende Carbonylverbindung kommen grundsätzlich alle (cyclo)aliphatischen Aldehyde und Ketone in Frage; bevorzugt werden jedoch Isobutyraldehyd, 2-Ethylhexanal, Methylethylketon, Diisobutylketon, Cyclohexanon eingesetzt. Die disekundären Diamine werden ähnlich wie die gerade beschriebenen Diamine mit einer primären und einer sekundären Aminogruppe hergestellt, nur, daß hier das Molverhältnis diprimäres Diamin zu Carbonylverbindung nicht 10 : 1, sondern 1 : 2 beträgt.
In manchen Fällen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den beim erfindungsgemäßen Verfahren freiwerdenden Monoalkohol nicht abzudestillieren, sondern im Reaktionsprodukt zu belassen.
Experimenteller Teil 1. Allgemeine Herstellungsvorschrift für die erfindungsgemäßen Verbindungen a) Herstellung der Ausgangsverbindung A
Zu dem auf 40°C erhitzten Maleinsäureester wird das Diamin (H₂N-R-NH₂) so zudosiert, daß die Temperatur nicht über 60°C steigt. Nach Beendigung der Diaminzugabe wird zur Vervollständigung der Reaktion noch ca. 3 h bei 60°C weitererhitzt.
b) Umsetzung von A mit Diaminen
A wird mit dem Diamin in dem gewünschten Molverhältnis bei 50 bis 150°C zusammen so lange erhitzt, bis pro Mol eingesetztem Diamin sich zwei Mole Amidgruppen gebildet haben. Dies läßt sich durch Bestimmung des Amingehaltes des Reaktionsproduktes problemlos verfolgen. Die Reaktionstemperatur hängt sehr von der Struktur des eingesetzten Diamins ab. Bei den diprimären Diaminen hat sich 80°C bis maximal 100°C bewährt, bei den reaktionsträgeren disekundären Diaminen muß bei 130 bis 150°C gearbeitet werden. Der bei der Reaktion gebildete Alkohol wird nach der Reaktion abdestilliert. Dies ist dann der Fall, wenn es sich um höhersiedende Alkohole handelt; die freiwerdenden niedrigsiedenden Alkohole werden bereits während der Reaktion kontinuierlich abdestilliert.
Eingesetzte Diamin-Maleinsäureester (1 : 2)-Addukte:
A1 : 1 mol TMD + 2 mol Maleinsäurediethylester
A2 : 1 mol Hexamethylendiamin + 2 mol Maleinsäuredibutylester
A3 : 1 mol 2-Methylpentamethylendiamin (MPDA) + 2 mol Maleinsäuredi-2-ethylhexylester
Tabelle
Zusammensetzung und Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen

Claims (10)

1. Ester- und Amidgruppen enthaltende Polyamine, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwei Amidgruppen enthalten, die folgende Zusammensetzung besitzen und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R, R′′ ist ein linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 C-Atomen,
R′ ist ein Alkylrest mit 1 bis 14 C-Atomen,
X ist gleich NH oder NR′′′,
R′′′ ist gleich R′.
2. Polyamine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die cyclischen Kohlenwasserstoffreste der Substituenten ebenfalls am Ring weitere Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, aufweisen können.
3. Polyamine nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten R, R′, R′′ ein oder mehrere Sauerstoffatome anstelle einer CH₂-Gruppe aufweisen.
4. Polyamine nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R und R′′ Kohlenwasserstoffreste darstellen, die aus den folgenden Diaminen ausgewählt werden können: 1.4-Diaminobutan, 1.6-Diaminohexan, 2-Methylpenta­ methylen-diamin, 2.2.4(2.4.4)-Trimethyl-1.6-diaminohexan, Isophorondiamin (IPD), 4.4′-Diaminodicyclohexylmethan 3.3′-Dimethyl-4.4′-diaminodicyclo­ hexylmethan, 2.5-Diamino-2.5-dimethylhexan, 1.11-Diaminoundecan, oder 1.12-Diaminododecan.
5. Polyamine nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R′′ und R Kohlenwasserstoffreste darstellen, die aus den folgenden Diaminen stammen: N-Isobutyl-Trimethylhexamethylendiamin, N-Isobutyl- Isophorondiamin, N.N′-Diisobutyl-Trimethylhexamethylendiamin, N.N′-Diiso­ propyl-IPD.
6. Polyamine nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R′ lineare und/oder verzweigte Alkylreste, die aus den eingesetzten Mal ein- und/oder Fumarsäureestern stammen, darstellt, ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl.
7. Ester und Amidgruppen enthaltende Polyamine, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwei Amidgruppen enthalten, die folgende Zusammensetzung besitzen und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R, R′′ ist ein linearer, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 C-Atomen,
R′ ist ein Alkylrest mit 1 bis 14 C-Atomen,
X ist gleich NH oder NR′′′,
R′′′ ist gleich R′,
erhältlich durch Umsetzung von mit einem Diamin, das zwei primäre oder eine primäre und eine sekundäre oder zwei sekundäre Aminogruppen enthält, so bei 50 bis 150°C, bevorzugt 80 bis 100°C, umgesetzt werden, daß pro Mol Diamin 2 bis 5 Mole (A) zur Reaktion kommen.
8. Ester- und Amidgruppen enthaltende Polyamine nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich bis zu drei mol Verbindungen der Formel A enthalten.
9. Verfahren zur Herstellung von Ester- und Amidgruppen enthaltenden Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß Reaktionsprodukte aus diprimären Diaminen und Malein- oder Fumarsäureester (A) (Molverhältnis 1 : 2) mit einem Diamin, das zwei primäre oder eine primäre und eine sekundäre oder zwei sekundäre Aminogruppen enthält, so bei 50 bis 150°C, bevorzugt 80 bis 100°C, umgesetzt werden, daß pro Mol Diamin 2 bis 5 Mole (A) zur Reaktion kommen.
10. Verwendung der Polyamine gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 als Reaktionskomponente für 2K-PUR-Klebstoffe.
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