DE1963063B

DE1963063B - Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischem Fasermaterial

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Publication number: DE1963063B
Authority: DE
Inventors: Jozsef Ariesheim; Siegrist Gerald Dr. Riehen; Leutenegger Willi Dr. Bottmingen; Seiler Herbert Dr. Riehen;Dussy Paul Basel; Nador (Schweiz)
Original assignee: J.R. Geigy AG, Basel (Schweiz)

Description

D—Q—R—N

I
\

(D

35

in der

D den Rest eines organischen Farbstoffes,
Q das Brückenglied —NY-, —O—, —S — oder — NYCO —, wobei Y Wasserstoff oder ' eine niedere Alkylgruppe darstellt,

R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlenstoff gebunden ist,

X, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und

X₂ eine Alkylgruppe, wobei X₁ und X₂ zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen oder

X, einen unsubstituierten oder durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohcxylrest und

X₂ eine unsubstituiertc oder substituierte Alkylgruppe mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe oder den unsubstituierten oder einen durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylre3t,

bedeutet, in einem gegebenenfalls Verdicker enthaltenden Lösungsmittel bzw. Lösungsmittclgcmisch, bestehend aus aprotischem Lösungsmiltcl und gegebenenfalls einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 220⁰C siedenden, organischen Lösungsmittel.

2. Verfahren nach Anspruch I, gekennzeichnet durch die Verwendung von zwischen 50 und 150° C siedendem, gegebenenfalls halogenicrtem Kohlenwasserstoff als aprotischcs Lösungsmittel.

3. Verfahren nach Ansprüchen I und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines niederen aliphatischen Chlorkohlcnwasserstoffs.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß das imprägnierte oder bedruckte Textilmaterial einer trockenen Hitzenachbehandlung unterworfen wird.

5. Verfahren nach Ansprüchen I bis 4, gekenn- fts zeichnet durch die Verwendung mindestens eines von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffs, der als Rest eines Stickstoffheterocyclus, einen Triazinyl- oder Diazinylrest, der mindestens ein bewegliches Halogenatom, besonders ein bewegliches Chloratom aufweist.

6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Reaktivfarbstoffes der Formel I, in der D, Q und R die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und X₁ den unsubstituierten Cyclohexylrest und X₂ einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.

7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus 85 bis 99 Gewichtsprozent von zwischen 50 und 150⁰C siedendem, chloriertem, niederem aliphatischem Kohlenwasserstoff und 15 bis 1 Gewichtsprozenteines mit Wasser mischbaren, unterhalb 220^cC siedenden, organischen Lösungsmittels.

8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus 90 Gewichtsprozent Tri- oder Perchloräthylen und 10 Gewichtsprozent eines niederen Alkanols oder N,N-Dialkylamids einer niederen Monocarbonsäure.

9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, gekennzeichnet durch die Verwendung von synthetischem Polyamidfasermaterial.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischem Fasermaterial, besonders von hydrophoben Fasern, vor allem von synthetischem Polyamidfasermaterial, mit von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Farbstoffen, die mindestens eine faserreaktive Gruppierung aufweisen, die hierfür verwendete Färbeflotte bzw. Druckpaste sowie das nach diesem Verfahren gefärbte bzw. bedruckte Fasermaterial.

Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, welche Substituenten aufweisen, die mit dem Fasermaterial eine chemische kovalentc Bindung einzugeben vermögen, werden üblicherweise aus wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen nach verschiedenen Verfahren, z. B. nach dem Auszieh-, Kaltlager- oder auch nach dem Imprägnierverfahren mit anschließender Hitzebchandlung, auf das Fasermaterial applizicrt. Zwecks Verbesserung der Naßcchthcitcn und der Farbausbeute der damit erzeugten Färbungen mittels Auswaschen bzw. Nachfixieren von nicht fixiertem Farbstoff ist es erforderlich, die Färbungen einer alkalischen Nachbehandlung zu unterziehen, oder es muß in alkalischem Medium gefärbt werden, was bei alkalicmpfindlichem Material unerwünscht ist. Beim Färben aus wäßrigem Medium fallen außerdem wegen der relativ hohen Anteile an hydrolysicrtcm Farbstoff große Mengen an gefärbten Abwässern an, wodurch eine umfangreiche Abwasserreinigung erforderlich wird. Haben die eingesetzten Farbstoffe Disperscharakter, wie z. B. von sauren, salzbildcndcn, wasser'öslichmachenden Gruppen freie Reaktivfarbstoffe, so müssen die Farbstoffe vor dem Färben in eine feindispcrsc Form gebracht werden, was langwierige Mahloperationen mit geeigneten Dispcrgatorcn erfordert.

Es orga Pol> wass Pho: freie erw; lösu echt bed:

Bed fern und Far troi rial Fas chu zeic des lieh Foi

st h h;

Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das es erlaubt, organisches Fasermaterial, besonders synthetisches Polyamidfasermaterial, mit von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Carbonsäure-, Phosphonsäure-, vor allem aber Sulfonsäuregruppen reien Reaktivfarbstoffen unter Vermeidung der obenerwähnten Nachteile mittels organischen Farbstofflösungen in gleichmäßigen, farbstarken und sehr echten Farbtönen kontinuierlich zu färben oder zu bedrucken.

Das neue Verfahren besteht im Imprägnieren oder Bedrucken des Materials mit einer Färbeflotte, Entfernen eines Teils der Färbeflotte aus dem Material und anschließende Fixierung der Färbung bzw. des Farbdruckes gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung des imprägnierten bzw. bedruckten Materials durch eine Hitzenachbehandlung des behandelten Fasermaterials bei "iemperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials und ist gekennzeichnet durch die Verwendung der Lösung mindesiens eines von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffs der Formel I

X₁

D—Q—R—N

(I)

in der

3°

D den Rest eines organischen Fai jstoffes,
Q das Brückenglied — NY —, — O —, — S — oder — NYCO —, wobei Y Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe darstellt,
R den Rest eines Stickstoffheterocyclus, der mindcstens einen als Anion abspaltbaren Substituenten aufweist, der an ein einem tertiären Stickstoffatom benachbarten Ringkohlenstoff gebunden ist,

X₁ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und

X₂ eine Alkylgruppe, wobei X, und X₂ zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatomc aufweisen oder X₁ einen unsubstituierten oder durch niedere Alkylgruppcn substituierten Cyclohexylrest und
X₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppc oder den unsubstituierten oder einen durch niedere Alkylgiuppcn substituierten Cyclohexylrest.

bedeutet, in einem gegebenenfalls Verdicker enthaltenden Lösungsmittel bzw. Lösungsmittclgcmisch. bestehend aus aprotischcm Lösungsmittel und gegebenenfalls einem flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 220 C siedenden, organischen Lösungsmittel.

Gegenüber aus wäßrigem, gegebenenfalls alkalisch gestelltem Medium auf synthetisches Polyamid applizicrten und einer anschließenden Hitzcfixicrung sowie einer alkalischen Nachbehandlung unterworfenen, von sauren, salzbildendcn, wasscrlöslichmachenden fto Ciruppcn freien Reaktivfarbstoffen weist das erfindungsgemäßc Färbeverfahren den überraschenden Vorteil auf. daß damit ein um etwa 15 bis 40% höherer Fixiergrad der reaktiven Farbsioffe auf dem Fascrmatcrial erzielt wird, ohne daß ein Alkalizusatz zur 6s Färbeflotte bzw. Druckpaste oder eine alkalische Nachbehandlung der Färbungen notwendig ist. Nach dtrm erfindungsgemäßen Verfahren werden dabei auf einfache Art und Weise besonders farbstarke Färbungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders hervorragenden Naßechtheiten, wie Wasch-, Wasser- und Schweißechtheit, sowie auch guter Reibechtheit erhalten.

Geeignete erfindungsgemäß verwendbare aprolische Lösungsmittel sind vor allem zwischen 50 und 150^ C siedende, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe. Als Beispiele seien genannt: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, vorzugsweise jedoch halogenierte, besonders chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Chlorbenzol, vor allem aber, we^en ihrer im allgemeinen leichteren Regenerierbarkeit und Nichtbrennbarkeit, niedere aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, namentlich Chlorkohlenwasserstoffe, beispielsweise Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tri- oder Tetrachloräthylen (»Perchloräthylen«), Tetrachloräthan oder Dibromäthylen. Es können auch Mischungen derartiger aprotischer Lösungsmittel verwendet werden.

Unter »flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 220 C siedenden organischen Lösungsmitteln« seien thermostabile Lösungsmittel verstanden, die nicht nur zu Bruchteilen von Prozenten, sondern zu einigen Prozenten in Wasser löslich sind. Als Beispiele hierfür kommen höhere Alkanole, wie Butanole oder Amylalkohole, cycloaliphatische Alkohole, wie Cyclohexanol, araliphatische Alkohole, wie Benzylalkohol, oder aliphatische oder cycloaliphatische Ketone, wie Methyläthylketon bzw. Cyclohexanon, in Betracht. Bevorzugt werden jedoch solche definitionsgemäße Lösungsmittel, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind. Beispiele hierfür sind: einwertige niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, z. B. Methanol. Äthanol, n- oder iso-Propanol, Alkylenglykolmonoalkyläther, wie i'hylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, dann auch Furfuryl- oder Tetrahydrofurfurylalkohol, oder zweiwertige aliphatische Alkohole, wie Äthylenglykol oder 1,2-Propylenglykol, ferner niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, niedere cyclische Äther wie Dioxan, ferner N.N-Dialkylamide niederer Monocarbonsäuren, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, Amide der Kohlensäure, wie N.N.N'.N'-Tetramethylharnstoff, oder tertiäre organische Amine, wie Pyridin, sowie auch Mischungen solcher flüssiger, in Wasser löslicher organischer Lösungsmittel.

Die Zusammensetzung des Lösungsmittels bzw. Lösungsmittclgcmischcs richtet sich nach der Löslichkeit des zu verwendenden Farbstoffes oder Farbstoffgemisches. Sie soll derart beschaffen sein, daß eine homogene und klare Farbstofflösung vorliegt.

In manchen Fällen hat sich die Verwendung eines Lösungsmittelgemisches, das aus 50 bis 99 bzw. 75 bis 99 Gewichtsprozent von zwischen 50 und 150 C siedendem, gegebenenfalls halogcniertem Kohlenwasserstoff und aus 50 bis 1 bzw. 25 bis I Gewichtsprozent eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 220 C siedenden organischen Lösungsmittels, besteht, als zweckmäßig erwiesen.

Bevorzugt werden Lösungsmittclgcmischc. die aus 80 bzw. 85 bis 99 Gewichtsprozent zwischen 50 und 150 C siedendem chloriertem niederem aliphatischen! Kohlenwasserstoff und aus 20 bzw. 15 bis I Gewichtsprozent eines mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren, unterhalb 220" C siedenden organischen Lösungsmittel bestehen. Besonders bewährt hat sich ein Gemisch, bestehend aus 90 Gewichts-

prozent Tri- oder Perchloräthylen und 10 Gewichtsprozent eines niederen Alkanols oder N,N-Dialkylamids einer niederen Monocarbonsäure, insbesondere ein Gemisch bestehend aus 90 Gewichtsprozent Trioder Perchloräthylen und 10 Gewichtsprozent Methanol, Dimethylacetamid oder Dimethylformamid.

Erfindungsgemäß verwendbare, von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Reaktivfarbstoffe der Formel I können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören; es kommen beispielsweise Nitro-, Acridon-, Methin-, Perinon-, Peridicarbonsäureimid-, Chinophthalon-, Naphthochinoniminfarbstoffe, metallfreie oder schwermetallhaltige Phthalocyaninfarbstoffe und insbesondere rnetallfreie schwennetallenthaltende Mono- oder Disazofarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe in Betracht,

Diese Farbstoffe können in Farbstoffen übliche nicht anionisch disoziierende Substituenten enthalten, beispielsweise Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom; Cyan- oder Nitrogruppen; Kohlenwasserstoffgruppen, besonders niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, iso-Propyl, tert.-Butyl; substituierte niedere Alkylgruppen, z. B. Perfluoralkylgruppen, wie Trifluormethyl, Cyanäthyl; ferner Hydroxyalkylgruppen, wie Hydroxyäthyl oder y-Hydroxypropyl; Äthergruppen, vorzugsweise niedere Alkoxygruppen, aber auch Aryloxygruppen, wie Methoxy, Äthoxy, Butoxy, Phenoxy, Methylphenoxy; Thioäthergruppen, z. B. niedere Alkylthio- und Phenylthiogruppen, wie Methyltnio, Äthylthio, Phenylthio; Acylgruppen, wie niedere Alkanoyl-, Aroyl-, niedere Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen; Arylsulfonyloxygruppen, wie Phenylsulfonyloxygruppen; primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen; Acylamidgruppen, besonders niedere Alkanoylamidgruppen, wie Acelylamid; niedere Alkoxycarbc'iylamidgruppen, wie Äthoxycarbonylamid, oder Aroylamidgruppen, wie Benzoylamidgruppen; niedere Alkylsulfonylamid- oder Arylsulfonylamidgruppen; gegebenenfalls am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Carbonsäureamid- und Sulfonsäureamidgruppen, besonders N-Niederalkyl- oder Ν,Ν-Di-nieder-alkylsulfonsäureamidgruppen.

Hier und im folgenden bedeutet der Ausdruck »nieder« im Zusammenhang mit Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylgruppen Reste mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen.

0 in Formel I stellt vorzugsweise das Brückenglied — NY- und Y Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl dar.

Als Rest eines Stickstoffheterocyclus bedeutet R insbesondere einen Triazinyl- oder Diazinylrest, aber auch einen Chinoxalin-, Phthalazin-, Chinazolin- und Pyridazonrest, der als Anion abspaltbaren Substituenten beispielsweise niedere Alkylsulfonyl- oder Dinitrophenoxygruppen, vor allem aber Halogenatome, wie Brom oder Fluor und insbesondere Chlor enthält.

In bevorzugten Verbindungen der Formel I stellen X₁ und X₂ je eine Alkylgruppe dar, die zusammen vorzugsweise 8 bis 36 Kohlensloffatome aufweisen. Bei Verwendung von solchen Verbindungen werden überraschenderweise auch unter alleiniger Verwendung eines niederen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe farbstarke und gleichmäßige Färbungen bzw. Farbdrucke erzielt.

X₁ und X₂ in Formel I in de:r Bedeutung eines gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohcxylrestes stellen z.B. den I- oder 4-Methylcyclohexylrest, besonders aber den unsubstituierten Cyclohexylrest dar. Stellt X₂ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Alkenylrest dar, so kann dieser Rest sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Ist der Alkylrest X₂ substituiert, so kommen als Substituenten vor allem Hydroxyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkenyloxy- und Cyangruppen in Betracht. Als.Beispiele gegebenenfalls substituierter Alkylgruppen in der Bedeutung von X, seien genannt: Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl, Isopropyl, sek.-Butyl, Hexyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Ocladecyl, 2-Äthylhexyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, 2,2-Dibutoxyäthyl, 2-Vinyloxyäthyl oder 2-Cyanäthyl. Als Beispiele für X₂ in der Bedeutung einer Alkenylgruppe seien der Vinyl- und Allylrest erwähnt.

Verwendet man Reaktivfarbstoffe der Formel I, in der X₁ den unsubstituiertc Cyclohexylrest und X₂ eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe darstellen, so werden auch unter alleiniger Verwendung eines niederen aliphatischen Halogenkohlenstc -!es farbstarke und gleichmäßige Färbungen bzw. Farbdrucke erzielt, die gute bis sehr gute Sublimier- und Trockenreinigungsechtheiten aufweisen.

Die erfindungsgemäß zu verwendende Farbstofflösung enthält vorzugsweise, je nach der gewünschten Farbtiefe, 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines oder mehrerer der genannten Farbstoffe.

Wenn nötig, kann die erfindungsgemäß zu verwendende Farbstofflösung auch weitere Hilfsmittel, insbesondere Verdicker, mit Vorteil solche, die in dem definierten Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch löslich sind, enthalten. Geeignete Verdicker sind z. B. solche auf Basis von Celluloseester, Polyvinylester oder Polyvinylalkohole^

Die obengenannten Verdicker werden vorteilhaft in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Färbelösung, verwendet.

Als organisches Fasermaterial, d?s erfindungsgemäß gefärbt oder bedruckt werden kann kommen insbesondere hydrophobe Fasern, wie Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat-, Zellulose-di- und -triacetatfasern oder Polyvinyl-, vor allem jedoch synthetische Polyamidfasern in Betracht.

Beispiele hierfür sind: Polyhexamethylenadipinamid (Polyamid-6,6, Nylon). Polycaprolactam (Polyamid-6) und Polyaminoundecansäure (Polyamid 11), insbesondere in Form von Filament, ferner auch texturierte synthetische Polyamidfasern.

Das Imprägnieren des definitionsgemäßen Fasermaterials erfolgt beispielsweise durch Beschichten odei Besprühen, vorzugsweise jedoch durch Foulardieren Im letzteren Falle wird das Fasermaterial mit Vortei bei Raumtemperatur kontinuierlich durch die Färb stofflösung geführt und hernach auf aen gewünschte! Gehalt an Imprägnierlösung von ungefähr 30 bi 150 Gewichtsprozent (bezogen auf das trocken Warengewici.t) abgequetscht. Den Hauptanteil de im Fasermaterial verbliebenen Lösungsmittels bzw Lösungsmittelgcmisches entfernt man vorteilhaft ar schließend unter milden Bedingungen bei 40 bi 80"C, insbesondere in einem warnen trockenen Luf strom. Die Fixierung des Farbstoffes auf dem vo überschüssiger Färbeflüssigkeit befreiten, noch feucl ten oder bereits trockenen Fasermaterial erfolgt durc

Dämpfen mit Sattdampf von Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder vorzugsweise durch Trockenhitze unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials. Diese beiden Hitzebehandlungsarten können auch kombiniert angewendet werden. Zur trockenen Hitzebehandlungeignet sich unter anderem eine Einwirkung mil Hochfrequenzwechselströmen oder Bestrahlung mit Infrarot; zweckmäßig wird jedoch die Fixierung des Farbstoffes auf dem Fasermaterial mit Kontakthitze oder in heißen· Luftstrom oder in einem Strom von überhitztem trockenem Wasser- oder Lösungsmitteldampf bei 150 bis 23O°C, insbesondere bei einer Temperatur von 170 bis etwa 210^C, durchgeführt. Ein Nachwaschen oder Spülen der erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen ist im allgemeinen nicht erforderlich. Man erhält auf dem genannten Fasermaterial sehr farbstarke und gleichmäßige Ausfärbungen, die ohne alkalische Nachbehandlung sehr echt, besonders naß-, reib- und trockenreinigungsecht. sind.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber vorbekannten Verfahren besteht darin, daß die verwendeten Lösungsmittel zurückgewonnen und dem Färbeprozeß wieder zugeführt werden, so daß das Problem der Abwasserreinigung entfällt. Außerdem kann man zur Herstellung der definitionsgemäßen Farbstofflösungen die technisch anfallenden Farbstoffe direkt verwenden, während das Färben aus wäßrigen Dispersionen feinzerteilte Farbstoffe erfordert, die durch langwierige Mahloperationen mit geeigneten Dispergatoren hergestellt werden müssen.

In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel

Man löst 5 g Farbstoff der Formel

OH

K N

in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylenund lOOgMethanol. Mitdererhaltenen klaren gelben Farblösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von etwa 80%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40 bis 80° im Luftstrom. Der Farbstoff wird danach während 90 Sekunden bei 210° thermofixiert.

Man erhält ohne jede Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbung mit sehr guter Wasch-, Wasser-, Schweiß-, Trockenreinigungs- und Sublimierechtheit.

Verwendet man im obigen Verfahren bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle eines Gewebes aus Polyamid-6.6-Filament ein Gewebe oder Gewirke

a) Man löst 5 g Farbstoff der Formel

NH

aus Polyamid 6, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte gelbe Färbung mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle der 100 g Methanol die gleiche Menge Äthanol, Methyläthylenketon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Äthylenglykolmonomethyl- oder äthyläther, Aceton oder Furfurylalkohol und verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gut entwickelte, echte Färbungen.

Verwendet man in dem in Abschnitt 1 des obigen Beispiels beschriebenen Verfahren an Stelle des dort angegebenen Farbstoffs einen der in der nachstehenden Tabelle I aufgeführten Reaktivfarbstoffe, so erhält man auf Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament Färbungen ähnlicher Qualität in den in dieser Tabelle angegebenen Farbtönen.

CH₃

N=N-

Beis	pie	1 2	N	/ -N \	CH₂CH₂	CH₂	CH₃
		Cl I
	n'	Λ			CH₂CH₂	CH₂	CH₃
-NH	Λ

in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol. Mit der erhaltenen klaren gelben Farblösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von etwa 80%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40 bis 80° im Luftstrom. Der Farbstoff wird danach während 90 Sekunden bei 210^c thermofixiert.

Man erhält ohne jede Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbung mit sehr guter Wasch-, Wasser-, Schweiß-. Trockenreinigungs- und Sublimierechtheit.

b) Verwendet man an Stelle des obigen Reaktivfarbstoffe gleiche Mengen des entsprechenden, nicht reaktiven Dispersionsfarbstoffs und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man ebenfalls eine gelbe Färbung, deren Naßechtheiten, wie Schweiß-

209508/396

und Waschechtheiten, «bedeutend hinter denjenigen der mit dem entsprechenden Reaktivfarbstoff erzeugten Färbung zurückstehen.

c) Jnprägniert man hingegen Polyamid-6.6-Filament mit einer auf bekannte Art und Weise hergestellten wäßrigen Dispersion des obigen Reaktivfarbstoffs und stellt im übrigen die Färbung wie oben angegeben fertig, so erhält man im Vergleich zu dem unter a) beschriebenen erfindungsgemäßen Färbeverfahren eine gelbe Färbung mit weniger guten Naßechtheiten. Außerdem zeichnet sich die gemäß a) erhaltene Färbung gegenüber der Färbung c) durch einen wesentlich höheren Fixiergrad des Farbstoffs auf der Faser aus.

10

ίο

Verwendet man im Verfahren a) bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle eines Gewebes aus Polyamid-6.6-Filament ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid 6. so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte gelbe Färbung mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.

In Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle I sind weitere Reaktivfarbstoffe erwähnt, mit denen nach dem unter a) beschriebenen erfindungsgemäßen Färbeverfahren auf Polyamid-6.6-Gewebe mit bemerkenswert guter Fixierausbeute wasch-, wasser-, schweiß-, reib- und trockenreinigungsechte Färbungen erhalten werden, deren Farbtöne in Kolonne 3 der Tabelle angegeben sind.

Tabelle I Beispiel

Farbstoff Farbton auf Polyamid-6.6

N(C₆H₁₃)

Geib

OH

CH₃	>	>	Cl
			N
			\ NHC₈H₁₇
	—N=N-	Γ -NH-CO-^
OH

Gelb

CH₃

Gelb

OH

NH-C₁₂H₂₅

Cl

N=N

NH₂

NH-< N

N=< Gelb

HN

/N=

Cl

CH₃

-N=N-

NH -i

N-<

NH₇

Gelb

NH-C₁₈H

₁₈H₃₇

Beispiel

10

12

13

14

15

π V

Fortsct/iine

12

Farbstoff

Cl

CH.,

NO₂

^N°²

N-OH

CH₃

K N

OH

CH₃

-N_x

OH

Cl

N-

NH ~i N

N=<

N(C₄H₉),

NH-< N
NK

NHC₁₂H₂₅

CH,

HN-C-CH₂-C-CH₃
CH₃ CH₃

CH₃SO₂

NO₂ ,CO

=N

^-CI

NHCOCH₃

Cl

O₇N

CH₂CH₂NH-^ N

NO₂

N(C₈H₁₇),

N(C₅H_U)₂

O₂N

CH₂CH₂OH

Cl

CH₂CH₂NH^ N

N '

Farbton auf Polyamid-6.6

Gelb

Orange

Rot

Blaustichigrot

Gelb

Scharlach

Cl N-C₁₂H₂₅
CH₃

!3

Fortsetzung

14

Beispiel

Farbstorf

O₂N

// X__N=N_/ NO₂

O₂N CH₂CH₂OH

^XCH₂CH₂NH^ ^S N _ru

HN-CH(CH₂)_S-CH₃ CH₂CH₂CN _C1

CN CH₂CH₂NH^ N

N=<

CH₂CH₂CN

CH₃SO₂ N-C₈H₁₇ C₂H₅

Cl

NO₂ ^XCH₂CH₂NH-<

CH₁

NH(CH₂)₅-CH

CH,

α CH₃

CN

CH₂CH₃ ^.j

CH₂CH₂NH-< N

CH₃

NH-C₁₂H₂₅

Cl

N-

CH₂CH₂NH-< N

Farbton auf Polyamid-6.6

Scharlach

Rot

Gelbstichigrot

Scharlach

Orange

N(C₆H₁₃),

NO,

O₂N

CH

CH₂CH₂NH-CO^/ >- Cl

NHC₁₁H₂₃ Cl

NO₂

OCH₃ /\

N N CH₃

NH-

-N

r~\

CH₁ Rot

Rotstichij geib

2063

15

Fortsetzung

16

Beispiel

Farbstoff

Farbton auf Pcilyamid-6.(

C₄H₉

CH,O

^C-N=N-V

CH₃

Cl

CH₂CH₂NH^ N

CH N

Il Il

O₂N-C C

CH,CH,OH

CH₃

NHCOCH₃

COCH₃ I—CH

N-

N(C₊H₉J₂

Cl

N(C₄H₉J₂

Cl

-NH-< N

^N=\

NHC₈H₁₇

CN

N-

^N=r

N(C₈H₁₇J₂ Cl

N V-HN

C„H₁₇HN

COCH₃

CH

COOC₂H₅

Cl OH CH₃

y~ oh

-N

Cl

Br O

N >-HN

= N

(C₅H₁₁J₂N

Cl \

n'

C₁₈H₁₇HN

NHCH₂CH₂OH

OH

Blaustichij

Violett

Gelb

Rot

17

IO

Fortsetzung Farbstoff

18

Rotstichiggelb

19

Fortsetzung

20

Beispiel

Farbstoff

Farbton auf Polyamid-6.6

Cl

n' V-HN-

C₁₆H₃₃NH Cl y— N=N- HC

Vn

C₁₁K₂₅NH

O,

CN CH₂CH₂CN ^VCH₂CH₂CN

CH₂CH₂NHCCM^ _N^

Cl

O₂N

Cl

CN

CH₂CH₂OH _r

CH₂CH₂HN-^ N

NHC₁₇H

₁₇H₃₅

O₂N

1
N—<' N

CN

C=CH

CN

CN C

CN

CHj N(C₁₂H₂₅),

CH₂CH₂NH^

Cl

N(C₄H₉J₂

C₄H,

CHj CH₂CH₂NH-< N

C₁,H

₁₂H₂₅

CHj

HO

CH, NH-C₁₂H₂,

Gelb

Rot

Braun

Gelb

Grünstichiggelb

Gelb

ispiell

η W

Fortsetzung 22

CH₃ N CH₃

Cl

Farbstoff

O NHCH₃

N(C₄H₉J₂

Farbion auf PoIyamid-6.6

Rotstichiggelb

Rotviolett

Grünstichigblau

Blau

Grün

[leispi

23

Fortsetzung 24

Beispiel

Farbstoff Farbion Polyamid

50

51

52

HOCH₂CH₂ HOCH₂CH₂

OCH₃ N
NH-CO—<f >-Cl

N(C₁₂H₂₅),

O OH

Ν

O NH

NH i N

NHC₁₈H₃₇

OCH₃

N(C₁₂H₂₅),

Ret

Violet

Rot

53

54

55 NH-CH₁

SO₂CH₃ OH CH₃

Rot\

Gel

On

hort^ct/une

Farbton

56 O₂N-

CN

,-N=N-

CH₁CH₂CN Cl

CH₂CH₂NHCO A Rot

NlC₁₂H₂₅I₂

CN

—N=N-

CH₂CH₂CN

-N

CH₂CH₂NH

Rot

CH,

NHCO

NHCgH₁₇

Gelb

Beispiel 59
6 g Farbstoff der Formel

Beispiel 60 8 g Farbstoff der Formel
H₃C

N(C₈H₁₇),

NH- CO

45 NH-CO^f ^- NHQH₁₇ N N

Werden in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Perchloräthylen und 100 g Dimethylformamid, gelöst. Mit der erhaltenen klaren Farblösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid-6.6. wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Flottenaufnahme beträgt etwa 80%. bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes. Danach wird der Farbstoff ohne Zwischentrocknung der imprägnierten Ware in einem Heißluftstrom während 3 Minuten bei 180° thermofixiert.

Man erhält ohne Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbung mit guter Naß- und Reibechtheit.

Verwendet man an Stelle von 900 g Perchloräthylen die gleiche Menge Chloroform, Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Toluol, und/oder an Stelle von 100 g Dimethylformamid die gleiche Menge Methanol, Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther. Aceton, Dioxan, Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol und verfährt im übrigen, wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man" ebenfalls farbstarke, gut entwickelte, echte Färbungen.

Cl

werden in 1000 g Trichloräthylen gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Gewebe aus Polyamid-6.6, wie im Beispiel 1 beschrieben, quetscht das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von etwa 75%. bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet dann das imprägnierte Material bei 80 im Luftstrom. Danach wird der Farbstoff während 5 Minuten bei 170° thermofixiert.

Man erhält ohne Nachbehandlung eine gleichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbuns mit" euter Naß- und Reibechtheit.

Verwendet man an Stelle der 1000 g Trichloräthylen die gleiche Menge Chlorbenzol, so erhält man ebenfalls eine farbstarke, gut entwickelte, echte gelbe Färbung.

Verwendet man an Stelle des obigen Farbstoffs äquivalente Mengen des entsprechenden Reaktivfarbstoffs mit einer Dibutylaminogruppe am Reaktivrest, so erhält man eine gelbe Färbung mit ähnlichen Eigenschaften.

ir T η C π F 1 h ν

Beispiel
5 g Farbstoff der Formel

6)

{Werden in einem Gemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol, gelöst. Mit der uhaltenen klaren Lösung imprägniert man Polyamid-Texturgarn-Gewirke, quetscht das imprägnierte Gewirke ab (Flottenaufnahme 100%, bezogen auf das

Trockengewicht der Ware) und trocknet es bei 60 bis 80 im Luftstrom. Die Thermofixierung des Farbstoffs erfolgt während 3 Minuten in einem Heißluftstrom von 200 .

Man erhält auf diese Weise ohne Nachbehandlung

to eine farbstarke, ruhige und ausgezeichnet naßechte, grUnstichigblaue Ausfärbung.

Eine Färbung ebenbürtiger Qualität erhält man, wenn man in diesem Beispiel das imprägnierte und getrocknete Gewirke während 20 Minuten boi 100°

dämpft, anstatt es der Thermofixierung zu unterwerfen.

Beispiel 62 Man löst 5 g Farbstoff der Formel

OH

CH₃

in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol. Mit der erhaltenen klaren gelben Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyamid-6.6-Füament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf eine Flottenaufnahme von etwa 60%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es bei 40 bis 80° im Luftstrom. Der Farbstoff wird danach während 90 Sekunden bei 210° thermofixiert.

Man erhält ohne jede Nachbehandlung eine färbstarke, gleichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbung mit sehr guter Wasch-, Wasser-, Schweiß-, Trockenreinigungs- und Sublimierechtheit.

Verwendet man im obigen Verfahren bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle eines Gewebes aus Polyamid-6.6-Filament ein Gewebe oder Gewirke aus Polyamid-6, so erhält man ebenfalls eine farbstarke und gut entwickelte gelbe Färbung mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.

Verwendet man an Stelle der 100 g Methanol die gleiche Menge Äthanol, Methyläth) !keton, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Athylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Aceton oder Furfurylalkohol und verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gut entwickelte, echte gelbe Färbungen.

-.„ Verwendet man in dem in Abschnitt 1 des obigen Beispiels beschriebenen Verfahren an Stelle des dort c I angegebenen Farbstoffs einen der in der nachstehenden Tabelle II aufgeführten Reaktivfarbstoffe, so er-Ijj hält man auf Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament Färbungen ähnlicher Qualität in den in dieser Tabelle angegebenen Farbtönen.

j Tabelle II

Beispiel

Farbstoff Farbton auf
Polyamid-6.6

Gelb

CH₅CH₇CH,

29

Fortsetzung

ispici

Farbstoff

CH₃

/N=

Cl

OH

CH₃

NH₂

CH₃

/N=I HN

NH₂

NH

CH,

Cl

O₂N

N = N-

OH

Cl

NO₂ / >-N = N-

CH₃

kN\

QH₁₃

Cl

-NH-i N

OH

N-< H

CH₂CH₂CH

Cl

^N N-< H

CH₁

CH₃

Cl

Farbton auf Beispiel

69

Gelb

70

Gelb

2063

31

Fortsetzung

32

if Ί

.6 i Beisp'el FarbstofT

Farbion aul

Cl

69

C₂H₅SO,

70

71

72

73

74

C₂H₅

CH₃SO₂

N-CO

Cl

NHCOCH₃ N-C₁₆H₃₃

CH₂CH₂OH

N = N

Cl

QH₅ N—i N — CO —4 N

Cl

C₅H₁₁

CH₂CH₂OH

_N==N

-N Cl

CH₂CH₂NH-^ N

N=<

O₇N —<( V^ N = N

•N

no, CH₂CH₂OH

CH₂CHjNH -^ N

N-<H C₂H₅

Cl

N --< H

—'

CH₂CH₂OH

Orange

Rot

Blau-

stichig-

rot

Gelb

Scharl

Schar

33

Beispiel

Fortsetzung

Farbstoff 34

CH₁CH₂CN

O₁N

CN

CH₁CH₁NH-^ /
N—1

Cl

Vl-/ H

ί ^-'
CH = CH,

CHXH₁CN Farbion auf Polyamid-6.h

Rot

CH₃SO_{2 χ}

NO,

Gelbstichigrot

CH₂CH₃

N = N C) CH₃

CH₂CH₂CH(OCH₃),

Cl

CH₂CH₂NH-^ N

N=<

CH₂CH = CH₂

Cl

N-

CHXH₂NH-< N

N=<

Scharlad

Orange

NO,

O₂N

-N = N

NO₂

>- N - N -A CH₁O

CH₂CH₂NHCO-

CH₂ = CHN Cl

N N

Τι\

Cl

CH₂CH(CH,)₂

Rot

OcIb-

stichig-

orange

35

Fortsetzung

36

Beispiel

Farbsion

Fnrhton auf Polyumid-6.6

CH₃O —1> QH₉

C —Ν = Ν-~ί H₃c'

>—N

Cl

N.-< CH₁CH₁NH-^ N

N=<

N—< H

CH(CH₃I₂

CH-N

Il Il

O₁N — C C-N = I CH₂CH₂OH

Cl

NHCOCH₃

N-< CH₂CH₂NH^ N

QW₁

CH₃

COCH₃ = N —CH

CONH

CH₃ — CHCH₂CH₃

Cl

-NH-< N

C₉H₁₉

Cl

_y

CONH

COCH₃
N = N-CH

COOC₂H,

C₈H₁₇

Cl

>-N N >— NH

C₇H₁₅ Cl

V-N

CMjCHCH, OH

Cl HO

>—N = N Br O

CH₃
-OH

y- ν — ν -< V

NHCH₂CH₂OH

Blau-

stichig-

rot

Violett

Gelb

Rot

ispiel

37

Fortsetzung

38

Farbstoff

Farbion auf Polyamid-6.6

C!

N >■

₇V=N

H y- N

CH₂CH(OC₄Hv)₂ Cl

H VnYy NHCH₂CH₂ - N^

N N

Cl

Br

CO

co

C!

HO CONH -\^

CH₂CH₂OH

_n=n

H >—N

CH₂CH₂CH(CH₃J₂

Cl

H^-N

CH₂CH(OC₂H₅)₂

Cl

Cl NHCOCH₃

CN

Cl-

CH₃-N-<Jr?> OCH₃

C₄H₉ -

CONH

SO₂C₂H₅ CH₂CH₂OH

C₂H₅
^CH₂CH₂OH

CH₂CH₂OH

CH₂CH₂CN

C₂H₅

CH₂CH₂OH

CH₂CH₂CN

Cl

C₂H₅ - N-< H

CONH

CO

Br Rot

Rotstichiggelb

Gelb

Orange

Rotstichiggelb

Gelb

39

."\| Beispiel I

Fortsetzung Farbstoff

Cl

CN

OH

Farbton Polvamic

94

>-N N >—NH-

>=N

29

CH₃

Cl - co

95

H >

CH₃-C- CH₃ CH₃ Cl

96

CH₁CH₂CN

N >-NH >=N

H >—N

CH₂CH₂OCH = CH₂

CH₂CH₂CN

97 O₂N

CN

/ Ύ__ν=ν-

CH₃

CH₂CH₂NHCO

Cl

CH₃

98

Cl

Cl CH₂CH₂OH

-N

Cl

N-<H>

99

CN

O,N

CH_{3 ci}

N-Y

N
i -CH₃

stichi] gelb

41

Beispie!

CN

\ = CH-/JV K CN CH₃

Fortsetzung

Farbstoff

CH,

Cl

N-i

Farbton auf Polvamid-(· ft

Grün-

stichig-

gelb

C₄H, Cl

CH₂CH₂NHCO-< N

Grünstichig- gelb

102

103

HO

Cl

=< N N

Rot-

sitichiggelb

C₂H₅

O NH

104

105

Rotviolett

Blau

43

Fortsetzung 44

Beispiel

Färbst.!!

106

107

108

^lt I

110

Cl

O OH Cl

O NH

CH₂CH₂OCH₂CH₃

NH-

H₃CO₂S

—CH₂CH₂OCH₃

arhton auf 'olyamid-6.6

Grün

Rot

Violett

Rotviolett

Gelb

Fortsetzung Farbeton

Farbton auf
Polyamid-6.6

CN HO

Orange

CH₂CH₂CH₂OH

CH₃CH₂CN

N = N

CH₂CH₂NHCO

Cl

CH = CH₂

113 O₂N

CH₂CH₂CN

/
N _N ν

Cl

H
CH₂CH₂CN

HOCH₂CH

HOCH₂CH₂

Rot

Beispiel 115 900 2 Perchloräthylen und 100 g Dimethylformamid, oelöst. Mit der erhaltenen klaren Farbstofflösung impräeniert man Gewebe aus Polyamid-6.6, wie im Beispiel 62 beschrieben. Die Flottenaufnahme beträgt etwa 80%. bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes. Danach wird der Farbstoff ohne Zwischentrocknung der imprägnierten Ware in einem Heißluftstrom während 3 Minuten bei 180° ihermofixiert. Man erhält ohne Nachbehandlung eine farbstarke, 6_S oieichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbung mit " auter Naß-~und Reibechtheit.

^_n " Verwendet man an Stelle von 900 g Perchloräthylen

³ · , · h κ ct^pnri uis die eleiche Menge Chloroform, Trichloräthylen, Te-

werden in einem Losungsmittelgem.sch. bestehend aus

6 2 Farbstoff der Formel OH

Vn=n

2063

trachlorkohlenstoff oder Toluol und/oder an Stelle 100 g Dimethylformamid die gleiche Menge

von - „ .,

Methanol, Äthylengiykolmonomethyl- oder -äthyläther, Aceton, Dioxan, Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol und verfährt im übrigen, wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gut entwickelte, echte gelbe Färbungen.

Beispiel 116 8 g Farbstoff der Formel

OH

Beispiel
5 g Farbstoff der Formel

117

IO

CH₃

werden in 1000 g Trichloräthylen gelöst. Mit dieser Lösu ig imprägniert man ein Gewebe aus Poiyamid-6 6, wie im Beispiel 62 beschrieben, quetscht das Gewebe aui eine Flottenaufnahme von etwa 75/o, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet dann das imprägnierte Material bei 80 im Luftstrom. Danach wird der Farbstoff wahrend 3 Minuten bei 170° thermofixiert. ,-U₃ ³⁰

Man erhält ohne Nachbehandlung eine gleichmäßige und gut entwickelte gelbe Färbung mit guter Naß-und Reibechtheit. .

Verwendet man an Stelle der 1000 g Trichloräthylen die gleiche Menge Chlorbenzol, so erhalt man ebenfalls eine farbstarke, gut entwickelte, echte gelbe Färbung.

/ H₃C CH₃

werden in einem Gemisch, bestehend aus 900 g Trichloräthylen und 100 g Methanol, gelöst. Mit der erhaltenen klaren Lösung imprägniert man Polyamid-Texturgarn-Gewirke, quetscht das imprägnierte Gewirke ab (Flottenaufnahme 60%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware) und trocknet es bei 60 bis 80° im Luftstrom. Die Thermofixierung des Farbstoffes erfolgt während 3 Minuten in einem Heißluftstrom von 200°.

Man erhält auf diese Weise ohne Nachbehandlung eine farbstarke, ruhige und ausgezeichnet naßechte, grünstichigblaue Ausfärbung.

Eine Färbung ebenbürtiger Qualität erhält man, wenn man in diesem Beispiel das imprägnierte und getrocknete Gewirke während 20 Minuten bei 100° dämpft, anstatt es der Thermofixierungzu unterwerfen.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von organischem Fasermaterial durch Imprägnieren oder Bedrucken des Materials mit einer Färbeflotte, Entfernen eines Teils der Färbeflotte aus dem Material und anschließende Fixierung der Färbung bzw. des Farbdruckes gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung des to imprägnierten bzw. bedruckten Materials durch eine Hitzenachbehandlung des behandelten Fasermaterials bei Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials, gekennzeichnet durch die Verwendung der Lösung mindestens eines von sauren, salzbildenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Reaktivfarbstoffs der Formel I