DE1962881A1 - Verfahren zur Herstellung von Kristallviolett-Lacton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kristallviolett-Lacton

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DE1962881A1
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crystal violet
violet lactone
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production
acid
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DE19691962881
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Dieter Dr Leuchs
Volker Dr Schabacker
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Unsere Zeichen: O.Z. 26 526 Bg/Fe 6700 Ludwigshafen, den 15.12.1969
Verfahren zur Herstellung von Kristallviolett-Laoton
Bei den technisch "bedeutsamen aus der Literatur "bekannten Verfahren zur Herstellung von Kristallviolett-Lacton (s. DBP 964 627, USP 3 185 709 und Chemical Abstracts, 62, 2851 f (1965)) werden folgende Umsetzungen vorgenommen:
COOH H
(H3C)2 N-Q-j-Q-N(OH3)
N(CH3) II III
(H3C)
IV
Michler's Hydrol (Formel I) wird mit m-Dimethylaminobenzoesäure (Formel II) zur Kristallviolett-Lactonleukobase (Formel III) kondensiert, die dann durch Oxydation in das Kristallviolettlacton (Formel IV) überführt wird. Die Reaktion wird in zwei getrennten Stufen durchgeführt und liefert insgesamt nur eine mäßige Ausbeute, weil in der Kondensationsstufe große Mengen eine schwer abtrennbaren schwarzen Schmiere entstehen und weil bei der Oxydation das Endprodukt der Formel IV ebenfalls angegriffen und zersetzt wird.
614/69 -2-
109829/U88
-2- O.Z. 26 526
Es wurde nun gefunden, daß man Kristallviolett-Laeton sehr viel einfacher und zudem in "besserer Ausbeute herstellen kann, wenn man die Verbindungen der Formeln I und II in saurem Medium zur Verbindung der formel III kondensiert, die Reaktionsmisohung alkalisch macht und oxydiert.
Die Kondensationsreaktion erfolgt in wässrig saurem Medium, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 50 und 100 °0„ Als Säuren eignen sich z. B, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure und insbesondere Salzsäure oder Schwefelsäure, sowie Säuregemische„
Das Ende der Kondensationsreaktion kann man z. B. dünnschichtchromatographisch feststellen. Die Reaktionsdauer hängt von der Temperatur ab und liegt in der Regel zwischen 1/2 und 5 Stunden»
Nach der Beendigung der Kondensation wird das Reaktionsgemisch alkalisch gemacht; dafür eignen sich z. B. Alkalien, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid oder auch Ammoniak, sowie Alkalicarbonate- oder bicarbonate, sowie Gemische dieser Verbindungen „ Bevorzugt stellt man einen pH-Wert von 8 bis 11 ein.
Die Oxydation erfolgt mit Oxydationsmitteln, wie Kaliumpermanganat, molekularem Sauerstoff, Perboraten, Peroxiden, Chlor, Brom oder Chlorkalk und insbesondere Wasserstoffperoxid.
Die Reaktionstemperaturen richten sich nach dem Oxydationsmittel und liegen in der Regel zwischen 0 und 100 0C. Bei Verwendung von Wasserstoffperoxid sind Temperaturen zwischen 80 und 100 0C bevorzugt.
Regel 1 bis 5 Stunden,
und 100 0C bevorzugt. Die Reaktionsdauer beträgt dabei in der
Eine besonders zweckmäßige Ausführungsform des neuen Verfahrens besteht z. B«, darin, daß man Michler's Hydrol in Schwefelsäure löst, mit Dimethylaminobenzoesäure versetzt und das Gemisch 2 Std. auf 90 bis 95 0O erhitzt. Anschließend wird mit Natronlauge und Fatriumbicarbonat ein pH von ungefähr 9 eingestellt,
-3-109829/U88
-3- O.Z. 26 526
dann wird "bei etwa 90 0G allmählich. Wasserstoffperoxid zugegeben. Nach ungefähr 3 Stunden wird die Reaktionsmischung abgekühlt und das ausgefallene Kristallviolett-lacton abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Kristallviolett-Lacton wird in großem Umfang als farbgebende Substanz in Reaktionsdurchschreibepapieren verwendet.
Angaben über Teile und Prozente im folgenden Beispiel beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewichte
Beispiel
92 Teile Michler's Hydrol (chemisch rein) werden in 62 Teilen 96 $iger Schwefelsäure unter Zusatz von 75 Teilen Eis gelöst, mit 52 Teilen Dimethylaminobenzoesäure (chemisch rein) versetzt und 2 Stunden auf 90 bis 95 0G erhitzt. Anschließend wird ein Gemisch aus 150 Raumteilen Wasser, 138 Teilen 50 #iger Natronlauge, 138 Teilen Eis und 27,6 Teilen Natriumbicarbonat zugegeben und dann langsam bei 90 0C 125 Teile 30 %iges Wasserstoffperoxid. Nach 3 Stunden läßt man abkühlen, saugt den Niederschlag abp wäscht und trocknet ihn. Man erhält so 93 Teile (74,6 io der Theorie) Kristallviolett-Lacton mit einem Schmelzpunkt von 179 bis 180 0G.
-4-109829/U88

Claims (1)

  1. -4- O.Z. 26 526
    1962831
    Patentansprüche
    Ir. Verfahren zur Herstellung von Kristallviolett-lacton aus Michler's Hydrol und m-Dimethylaminobenzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen in saurem Medium kondensiert, die Reaktionsmischung alkalisch macht und oxydiert .
    2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydationsmittel Wasserstoffperoxid verwendet»
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik
    1 0 a ft ^ 9 / U 8
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