DE1960527A1 - Verfahren zum Herstellen hellgefaerbter,langkettiger Olefinsulfonate - Google Patents

Description

Verfahren zum Herstellen hellgefärbter, langkettiger

Olefinsulfonate

Für diese Anmeldung wird die Priorität aus der japanischen Anmeldung vom 4. Dezember 1968, Serial No. 88787/68 beansprucht.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung hellgefärbter_s langkettiger Olefinsulfonate, wobei lange, geradkettige Olefine mit einer geringen Menge von Schwefeltrioxyd (SO,,) vor der Sulfonierung behandelt werden. Die dabei entstehenden gefärbten Verbindungen werden entfernt, und die so behandelten Olefine werden dann mit Schwefeltrioxyd sulfoniert.

Es ist in der Technik bekannt, daß Olefinsulfonate, die in der Hauptsache aus Alkenylsulfonaten, Hydroxyalkansulfonaten und -disulfonaten bestehen, durch Sulfonieren langer geradkettiger Olefine mit Schwefeltrioxyd, das mit einem inerten Gas, insbesondere trockner Luft oder trocknem Stickstoff, verdünnt ist, gewonnen werden können. Die Sulfonierungsprodukte werden gewünschtenfalls mit Alkali neutralisiert, und die erhaltenen Sultone hydrolysiert. So ist beispielsweise in den amerikani-

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sehen Patentschriften 2 061 617 bis 2 061 620 und 2 094 wie auch im Journal of the American Chemical Society, Band 76 (Jahrgang 1964), S. 3952 und im Journal of the j^jnerican Oil Chemists' Society, Band 40 (Jahrgang 1963), S. 633, die Herstellung von Monoolefinsulfonaten aus Olefinen durch ^lfonieren der Olefine mit Schwefeltrioxyd oder anderen starken Sulfonierungsmitteln und anschließende Hydrolyse des Reaktionsproduktes beschrieben. Indessen sind die so hergestellten Olefinsulfonate infolge der in den Ausgangsolefinen enthaltenen Verunreinigungen gelblichbraun bis tiefbraun gefärbt; d.h. der -Farbwert einer 10gew.-%igen wäßrigen Lösung der erhaltenen Olefinsulfonate übersteigt den Wert von 2000. Der Farbwert oder die sog. Klett-Zahl wird durch folgende Gleichung ausgedrückt, in der die Lichtabsorption einer 10 gew.-%igen wäßrigen Lösung der Olefinsulfonate mit Licht von 420 mp Wellenlänge in einer Zelle von. 10 mm Schichtdicke gemessen wird.

Farbwert = Absorption χ Kr (Klett-Zahl)

Es ist daher nötig, die so erhaltenen Olefinsulfonate mit einer großen Menge Bleichmittel zu bleichen. Indessen sinkt der Farbwert der mit Natriumhypochlorit gebleichten Olefinsulfonate für gewöhnlich nicht unter 100. Überdies sind je nach der Art der Olefinherkunft die Olefinsulfonate auch nach dem Bleichen noch in tiefen Farbtönen gefärbt, so daß für gewöhnlich bei ihrer Verwendung Unzuträglichkeiten entstehen.

Der Zweck der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zum Sulfonieren von Olefinen, welches es ermöglicht^ den Farbwert der erhaltenen Monolefinsulfonate unter 1000 und nach dem Bleichen unter 100 zu erniedrigen.

Es wurde gefunden, daß. die gefärbten Substanzen, die als Nebenprodukt bei der Sulfonierung von langen geradkettigen Olefinen mit Schwefeltrioxyd erzeugt werden, von Stoffen herrühren, die in den Olefinen enthalten,aber von diesen verschieden, sind. Die-

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se Stoffe zeigen gegenüber Schwefeltrioxyd eine größere Reaktionsfähigkeit als die Olefine selbst, und ihre Sulfonate besitzen eine hohe Polarität und hohe Siedepunkte. Die vorliegende Erfindung beruht auf der Grundlage dieser Feststellung.

Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird ein größerer Teil der Verunreinigungen, die die Verfärbung verursachen, dadurch in gefärbte Verbindungen übergeführt, daß vor Beginn des Verfahrens die langen geradkettigen Olefine mit einem mit einen inerten Gas verdünnten Schwefeltrioxyd in einer Menge behandelt werden, die ausreicht, um einen Teil der Olefine zu sulfonieren. Die entstehenden gefärbten Verbindungen können selektiv absorbiert und hierbei aus den Olefinen mit einem Absorptionsmittel wie Aktivkohle entfernt werden, da sie im Vergleich mit den Olefinen hohe Polarität aufweisen. Andererseits können die gefärbten Verbindungen auch als Rückstand bei der Destillation der behandelten Olefine abgetrennt werden, da die gefärbten Verbindungen höhere Siedepunkte als die Olefine besitzen. Demnach können bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung die gefärbten Verbindungen entweder durch Destillationsbehandlung oder durch eine Absorptionsbehandlung aus den Olefinen entfernt werden.

Die so behandelten langen geradkettigen Olefine, die eine verminderte Menge von Verunreinigungen, die die färbung verursachen, enthalten, werden dann mit Schwefeltrioxyd, das mit einem inerten Gae verdünnt ist, -uli'oniert, mit Alkali neutralisiert und die so gewonnenen Sult/one werden dann zur Herstellung von Olefinaulfonaten in der in der Technik üblichen, bekannten Art und Weise hydrolysiert. So werden nach dem Verfahren der Erfindung Olefinsulfonate erhalten, die eine bedeutend hellere Farbe besitzen als die Farbe solcher Produkte, bei denen eine solche Vorbehandlung, wie oben beschrieben, nicht durchgeführt worden ist. Durch weiteres Bleichen der Sulfonate mit einem Bleichmittel in üblicher, in der Technik bekannter Y/eise können Olefinsulfonate erhalten werden* die in einem ganz hellen

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Farbton gefärbt sind.

Als Olefine, die bei dem Verfahren gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, kommen Olefinmischungen in Betracht, die als Hauptbestandteile geradkettige Monoolefine mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen im Molekül enthalten, und deren olefinische Doppelbindungen am Kettenende oder innerhalb der Kette liegen können. Die als Ausgangsmaterial verwendeten Olefine können verzeigte Monoolefine oder geradkettige oder verzweigte Diolefine in Mengen unter 20 Gew.-% enthalten, ^on den Olefinen können solche, die geradkettige Monoolefine mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen als Hauptbestandteile aufweisen,oder Olefine, die geradkettige Monoolefine mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten, und ganz besonders solche, die als Hauptbestandteile, d.h. zu mehr als 80 Gew.-%,Olefine mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül enthalten, sehr günstig verwendet werden. Das bedeutet, daß die Ausgangsolefine nicht notwendigerweise rein zu sein brauchen und daß sie in irgendeiner passenden Art und Weise hergestellt sein können. Diese Olefine können durch thermische Crackung von Paraffinen, durch Dehydrieren von Paraffinkohlenwasserstoffen, durch Dehydrieren von Haliden oder Alkylhaliden, durch Polymerisation von Äthylenen, oder nach dem Fisher-Tropsch-Synthese-Verfahren aus Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Gegenwart eines Schwermetall-Katalysators wie Kupfer-Nickel bei erhöiiter Temperatur erhalten werden. Die bei der Vorbehandlung gemäß vorliegender Erfindung anzuwendende Schwefeltrioxydmenge zur Entfernung der gefärbten Verunreinigungen liegt zweckmäßig bei 0,5 bis 20 Mol-% und vorzugsweise bei 1 bis 10 Mol-%, berechnet auf die Olefine. Das zur Vorbehandlung gemäß der vorliegenden Erfindung anzuwendende Schwefeltrioxyd wird vorzugsweise mit einem inerten Gas wie trockner Luft oder trocknem Stickstoff verdünnt, und zwar in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Vol.-#, bevor es mit dem Olefin in Berührung gebracht wird. Nach dem Umwandeln des größten !Teils der die Verfärbung verursachenden Verunreinigungen in gefärbte

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Verbindungen wird ein Absorptionsmittel wie Aktivkohle, Aktivton, Bentonit, aktiviertes Aluminiumoxyd, Kieselgel oder Diatomeenerde in einer Menge von 2 bis 20 Gew.-% der vorbehandelten Mischung zugesetzt. Das Ganze soll sorgfältig gerührt werden, damit die gefärbten Verbindungen von dem Absorptionsmittel aufgenommen werden. Daraufhin wird das Absorptionsmittel durch Filtration oder dergl. abgetrennt, wo durch die gefärbten Verbindungen ebenfalls entfernt werden.

Bei der oben beschriebenen Vorbehandlung der Olefine mit Schwefeltrioxydgas erfolgt nicht nur die Bildung von gefärbten Ver-

en
bindung, sondern es entstehen natürlicherweise auch Alkenylsulfonsäuren und Sultone. Falls die so gebildeten Verbindungen in verhältnismäßig geringer Menge vorhanden sind, können sie durch das Absorptionsmittel aufgemommen und von den Olefinen gemeinsam mit den gefärbten Verbindungen abgetrennt werden· Wenn Jedoch diese Verbindungen in verhältnismäßig großer Menge gebildet werden, sollte man die Alkenylsulfonsäuren durch Waschen mit Wasser von den Olefinen abtrennen,und die Sultone sollten in der Weise aus den Olefinen entfernt werden, daß man sie mit Wasser oder einer Alkalilösung erhitzt, um sie zu wasserlöslichen Verbindungen zu hydrolysieren, worauf das Ganze mit Wasser gewaschen wird. Anschließend hieran werden die gefärbten Verbindungen aus den Olefinen durch Behandlung mit den oben erwähnten Absorptionsmitteln entfernt. Die gefärbten Verbindungen können auch von den Olefinen durch Destillation abgetrennt werden.

Die in der oben beschriebenen Weise vorbehandelten Olefine werden dann mit 1,0 bis 1,3 Molen auf 1 Mol der Olefine mit Schwefel t rioxyd sulfoniert, das mit einem inerten Gas wie trockner Luft, Stickstoff oder dergl. verdünnt ist, und zwar in Konzentrationen von 1,0 bis 10 Volumenteilen. Unmittelbar nach der Abtrennung des Rohgases werden die Erzeugnisse mit einer Alkalilösung neutralisiert, beispielsweise einer wäßrigen Lösung von Ätznatron, und die im Gemisch enthaltenen Sultone werden in

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Gegenwart von überscnüasigem. Alkali hydrolysiert. Auf diese Weise werden die gewünschten Olefinsulfonate erhalten. Wenn die gewonnenen Olefinsulfonate noch in ihrer Färbung für den beabsichtigten Verwendungszweck zu dunkel sind, können sie mit 0,1 bis 5 Gew.-^ berechnet auf die Olefinsulfonate, eines Bleiciimittels wie Natriumhypochlorit in der in der Technik üblichen, bekannten Art und Weise gebleicht werden·

Das Schwefeltrioxyd kann bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung in seinen verschiedenen Formen angewendet werden, wie etwa in stabilisierten Formen, z„B. als Sulfan und als flüssige α-Modifikation. Dieses flüssige Schwefeltrioxyd kann durch irgendwelche in der Technik bekannte Mittel verdampft werden. Wie oben bereits erwähnt, wird das Schwefeltrioxyd nach der Verdünnung mit einem inerten Gas, wie Luft, Sauerstoff, Stickstoff, Kohlendioxyd, Helium, Argon oder dergl., verwendet.

Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung sind die Reaktionsbedingungen bei der Sulfonierung der Olefine im wesentlichen die gleichen wie bei der Vorbehandlung, und diese Bedingungen sind im wesentlichen dieselben, wie sie üblicherweise in den bekannten, oben erwähnten Sulfonierverfahren angewendet werden.

Die Temperatur der Sulfonierungsreaktion liegt zwischen O und 120⁰C und der Reaktionsdruek zwischen 0,5 und 3,5 Atmosphären.

Die Reaktion wird für gewöhnlich unter Normaldruck durchgeführt. Da es sich um eine exotherme Reaktion handelt, ist für gewöhnlich keinerlei Erwärmung notwendig. In den meisten Fällen istes erforderlich, die überschüssige Reaktionswärme durch geeignete Mittel zu entfernen, und es ist daher erwünscht, eine optimale Reaktionstemperatur durch Kühlen des Reaktionsgefäßes aufrechtzuerhalten.

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Die .Reaktionsdauer ist weitgehend von den gewählten Bedingungen wie der Konzentration des Sulfonierungsmittels und der Art des Reaktionsapparates abhängig, ^ie Reaktionszeit beträgt gewöhnlich. 2 Sekunden bis 120 Minuten. Falls die Reaktionsmischung mit Hilfe einer geeigneten mechanischen Vorrichtung heftig gerührt wird, oder wenn die Reaktionsteilnehmer innerhalb des Reaktionsgefäßes in Form eines dünnen Filmes versprüht werden, oder wenn eine Vorrichtung mit einem ringförmigen Reaktionsraum verwendet wird, läßt sich eine besonders kurze Umsetzungszeit erreichen. Je nach der Art des verwendeten Reaktionsgefäßes kann die Reaktion entweder kontinuierlich oder portionsweise durchgeführt werden.

Zum Hydrolysieren des erhaltenen Sulfonierungsproduktes wird die Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 80 bis 300 bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck zusammen mit überschüssiger Säure oder einer überschüssigen wäßrigen Alkalilösung erhitzt. In diesem Fall soll Wasser in einer Menge anwesend sein, die genügt, um die Konzentration des Sulfonierungsproduktes innerhalb der wäßrigen Lösung zwischen 5 und 70 Gewichts-^ zu halten. Die Hydrolyse erfordert für gewöhnlich 10 bis 60 Minuten bei einem Druck von 4 Atmosphären und einer Temperatur von 150⁰C. Es ist vorzuziehen, die Hydrolyse in alkalischer Lösung durchzuführen, wobei ein Überschuß an Sulfonierungsmittel zunächst mit einem Überschuß an Alkali neutralisiert werden soll. Dann setzt man zusätzlüies Alkali in einer ^enge hinzu, die genügt, um die zu gewinnende Sulfonsäure zu neutralisieren. Es ist vorzuziehen, Alkali in einem Überschuß bis zu 20% über die ^enge des theoretisch benötigten Alkalis zuzusetzen. Als Alkalien werden vorzugsweise Hydroxyde und Karbonate von Alkalimetallen, wie Natrium und Kalium, und alkalischen Erden, wie Kalzium und Magnesium, verwendet.

Wie oben erwähnt, kann , falls die Farbe des erhaltenen Olefinsulfonats verbessert werden soll, eine Bleichbehandlung an dem erhaltenen Sulfonat mit einem Bleichmittel wie HaOCl und E„Op

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durchgeführt werden. Da die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhaltenen ^lefinsulfonate nur eine geringe Menge an gefärbten Verbindungen enthalten, können diese durch Bleichen leicht entfernt werden, und die Menge des erforderlichen Bleichmittels ist verhältnismäßig gering.

Die gemäß der vorliegenden Erfindung erhaltenen hellgefärbten Olefinsulfonate haben ausgezeichnete Reinigungskraft und können als Bestandteile von Reinigunsgmitteln·in üblicher Weise, wie dies in der Technik bekannt ist, verwendet werden»

Vergleichsbeispiel

Nach dem¹üblichen Verfahren wurden Olefine, die ein durchschnittliches Molekulargewicht von 228 besitzen und in der Hauptsache aus geradkettigen a-Olefinen bestehen, die 15 bis 18 Kohlenstoffatome im Molekühl enthalten, auf 1,0 Mole Olefine mit 1,15 Molen Schwefeltrioxyd, das mit trockner Luft in einer Konzentration von 3 Vol.-% verdünnt war, kontinuierlich unter gegenseitiger Reaktion in Form eines dünnen ^ilmes in einen Reaktionsbehälter eingeleitet, der mit einem Kühlmantel versehen war. Die erhaltenen Produkte wurden mit einer wäßrigen Lösung von Ätznatron neutralisiert und dann in Gegenwart von überschüssigem Ätznatron bei 150 C 15 Minuten lang hydrolysiert. Die hydrolysiert^ Lösung wurde auf einen pH-Wert von 9 his IO gebracht. Dann wurden zunächst ein und dann 3 &ew.J%> auf das Olefinsulfonat gerechnet, Natriumhypochlorit zugesetzt, und das Bleichen wurde bei 80⁰O 60 Minuten lang durchgeführt»

Die Farbe der erhaltenen Erzeugnisse ist aus der folgenden Tabelle der Farbwerte (der Klett-^ahlen) ersichtlich.

Farbe des nicht gebleichten Erzeugnisses 2 300

Farbe des mit 1% NaOCl gebleichten Erzeugnisses 650

Farbe des mit 3% NaOCl gebleichten Produkts 350

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Beispiel 1

In eine 5-l-^lasche, die mit einem Rührer, einem Thermometer, einer Gaszuführung und einer Gasableitung versehen war, wurden 2,28 kg des gleichen Olefins wie in dem obigen Vergleichsteispiel eingeleitet. Dann wurden in verschiedenen Ansätzen 0,5 Mol-%, 1,0 Mol-%, 5 Mol-%, 10 Mol-% und 20 Mol-%, berechnet auf das Olefin, Schwefeltrioxyd zugesetzt, das mit trocknem Stickstoff auf eine Konzentration von 4 VoL-% verdünnt wgr. Das Ganze wurde bei Zimmertemperatur energisch gerührt, um eine Berührung und Reaktion des Gases mit den Olefinen herbeizuführen. Wenn das Verhältnis von Schwefeltrioxyd zu Olefin 0,5 Mol-% betrug, wurden 45,6 g aktiver Ton der vorbehandelten Reaktionsmischung zugesetzt. Bei einem molaren Verhältnis von 1% wurden 114 g aktiver Ton zugefügt. Nach dem Rühren bei Zimmertemperatur während einer Dauer von 60 Minuten wurde der aktive Ton abfiltriert. Wenn das Verhältnis von Schwefeltrioxyd zu den Olefinen 5 Mol-% betrug, wurde die Reaktionsmischuig sorgfältig mit einer 5%igen wäßrigen Kochsalzlösung gewaschen, um die wasserlöslichen Substanzen zu entfernen. Nach dem Trocknen wurden 228 g aktiver Ton der Mischung zugesetzt. Das Ganze wurde bei Zimmertemperatur 60 Minuten lang gerührt, und dann wurde der Ton durch Filtration entfernt. Wenn das molare Verhältnis von Schwefeltrioxyd zu den Olefinen 10 und 20% betrug, wurden die erhaltenen Reaktionsmischungen mit überschüssigem Alkali neutralisiert und 2^Ü Minuten lang auf 150 C erhitzt, um die in der vorbehandelten Reaktionsmischung enthaltenen Sultone zu hydrolysieren und diese in wasser^lösliehe Verbindungen überzuführen. Die Mischung wurde dann sorgfältig mit einer 5%igen wäßrigen Kochsalzlösung gewaschen, ^s wurden 456gaktiver Ton der Mischung zugesetzt. Das ganze wurde bei Zimmertemperatur 60 Minuten lang gerührt; dann wurde der Ton durch Filtration entfernt.

Die oben erwähnten 5 Proben des vorbehandelten Olefins wurden dann in vollständig der gleichen Weise wie in dem obigen Ver-

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- ίο -

gleichsbeispiel sulfoniert, wobei Olefinsulfonate erhalten wurden. Die Farbe jedes Sulfonats wurde vor und nach dem Bleichen mit 1 und $% NaOCl geprüft. -Die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.

Menge des SO, (M0I-7O,berech net auf die Olefine)	Farbe des nichtgebleich ten Produkts	Farbe des mit V/o NaOOl ge bleichten Produkts	Beispiel 2	Farbe des mit 5% NaOGl ge bleichten Produkts
0,5	2 0OQ	600	300
1,0	l 050	270	140
5	480	90	55
10	360	60	40
20	340	55	40

In die gleiche Vorrichtung wie in Beispiel 1 wurden 2,28 kg des gleichen Olefins wie in dem obigen Vergleichsbeispiel eingeleitet. Dann wurde Schwefeltrioxyd in einer Menge von 5 Mol-%, berechnet auf das Olefin, unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 zugeführt, worauf man die Mischung reagieren ließ· Die Reaktionsmischung wurde sorgfältig mit einer 5%igen wäßrigen Koclmlzlösung gewaschen, um die wasserlöslichen Verbindungen aus der Mischung zu entfernen· Dann wurde die Mischung getrocknet und in 3 Teile geteilt.

76 g Aktivkohle wurden zu Teil 1 zugesetzt, ebenso 76 g aktiver Ton zu Teil 2.; beide Teile wurden bei Zimmertemperatur 60 Minuten lang gerührt. Hierauf wurden die Absorptionsmittel durch Filtration entfernt. Im Teil 3 wurden die darin enthaltenen SuI-t one in Gegenwart von Alkali bei 150°G während 2o Minuten Hydrolysiert und dann durch Waschen mit Wasser entfernt. Teil 3 wurde dann unter vermindertem Druck destilliert.

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Die drei in der obigen V/eise behandelten Olefinproben wurden in völlig der gleichen Weise wie in dem obigen Vergleichsbeispiel sulfoniert, wobei Olefinsulfonate erhalten wurden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

•Farbe des Farbe des mit ' Farbe des mit

nichtgebleich- lyo NaOCl'ge- 3/o NaOCl ge-

ten Produkts bleichten bleichten

Produkts Produkts

Behandelt mit

Aktivkohle 470 90 55

behandelt mit

aktivem Ton 460 85 55

unter vermindertem Druck
destilliert 455 80 50

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Claims (1)

1. Patentansprüche

   Verfahren zum Herstellen hellgefärbter langkettiger Olefinsulfonate, dadurch gekennzeichnet, daß man Olefine, die im wesentlichen aus geradkettigen Monoolefinen mit 8 bis 2A Kohlenstoffatomen im Molekül bestehen, mit 0,5 bis 20 Mol-%, berechnet auf das Olefin, Schwefeltrioxid in Berührung bringt, das mit einem inerten Gas verdünnt ist, daß man die in der Mischung erzeugten gefärbten Stoffe entfernt, die so behandelten Olefine mit 1,0 bis 1,3 Molen pro Mol Olefine mit einem mit Inertgas verdünnten Schwefeltrioxyd behandelt, das Reaktionsprodukt mit Alkali neutralisiert und die in dem Erzeugnis enthaltenen Sultone hydrolysiert, um so die gewünschten Olefinsulfonate zu gewinnen.

   Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Vormischung erhaltenen gefärbten Verbindungen durch Absorption mit 2 bis 20 Gew.~-/₀ eines Absorptionsmittels, berechnet auf die Olefine, entfernt werden.

   ^erfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Absorptionsmittel Aktivkohle, aktivierter Ton, Bentonit, aktiviertes Aluminiumoxyd, Kieselgel oder Diatomeenerde verwendet wird.

   Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Vormischung erhaltenen gefärbten Verbindungen durch Destillation entfernt werden.

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   5· Verfahren nach _ΛAnspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Inertgas trockne Luft oder trockener Stickstoff verwendet wird.

   6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Schwefeltrioxyd auf eine Konzentration von 0,01 bis 10 Vol.-% verdünnt wird, "bevor es mit den Olefinen in Berührung gebracht wird.

   7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltenen Olef insulf onat e mit 0,1 "bis 5 Gew.-% eines Bleichmittels, berechnet auf die Olefinsulfonate, behandelt werden·

   8. Verfahren nach Anspruch 7i dadurch gekennzeichnet, daß als Bleichmittel Natriumhypochlorit verwendet wird.

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