DE1960063C3 - Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AllylchloridInfo
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Description
Es ist bekannt, daß durch die thermische Chlorierung
von Propylen in der Gasphase gleichzeitig auch 1,2-Dichlorpropan durch Addition an der Doppelbindung
und Allylchlorid durch Substitution eines Allylwasserstoffs entsteht.
Bei niederen Temperaturen überwiegt die Additionsreaktion, während eine Temperatursteigerung die
Substitution begünstigt Wenn jedoch die Reaktionstemperatur zu hoch ist, beobachtet man die Bildung
erheblicher Mengen an polychlorierten Derivaten und Nebenreaktion der Pyrolyse, weiche die Bildung von
Teer und Ruß begünstigt.
Weil die substituierende Chlorierungsreaktion stark
exotherm ist (28,6 Kilokalorien pro Mol), bringt die Aufrechterhaltung günstiger Reaktionstemperaturen
erhebliche Schwierigkeiten.
Um insbesondere die übermäßige Bildung von di- und trichlorierten Produkten zu vermeiden, benutzt man
üblicherweise ein erhöhtes Propylen zu Chlor·Verhältnis. Jedoch infolge des notwendigen bedeutenden
Überschusses an Propylen ist die Menge des umgewandelten Propylens sehr gering, und die Abtrennung der
Reaktionsgase und die Rückführung des nicht umgesetzten Propylens daraus sind um so kostspieliger.
Man kennt gleichfalls thermische Chlorierungsverfahren des Propylens, wobei man kugelige, zylindrische
oder zyklonarlige Reaktoren verwendet, Worin inän das
Chlor durch mehrere verschiedene Düsen in einer Weise einführt, durch die eine turbulente Bewegung im
Innern des Reaktors hervorgerufen wird. Diese Verfahren benötigen eine komplizierte Apparatur und
sind sehr heikel im Einsatz.
Es ist gleichfalls bekannt, Propylen und Chlor in Anwesenheit von Wärmeaustauschteilchen, welche in
40
60
65 Suspension gehalten oder frei fallend sind, reagieren zu
lassen. Aber es ist dann notwendig, die Reaktionsprodukte von den festen Teilchen, die mitgenommen
wurden, zu trennen.
Es war daher wesentlich, ein Verfahren zu finden, welches die Nachteile der bekannten Verfahren nicht
besitzt und insbesondere die Bildung übermäßiger Mengen an polychlorierten Derivaten, Teer und Ruß
vermeidet
Es wurde jetzt ein einfaches und wirksames Verfahren gefunden, um die lokalen Oberhitzungen zu
vermeiden und die Ausbeute an Allylchlorid zu erhöhen.
Nach diesem Verfahren werden Propylen und Chlor bei Temperaturen zwischen 300 und 5500C in
mindestens zwei aufeinanderfolgenden Reaktionsstufen umgesetzt wobei nach der ersten Reaktionsstufe die
Reaktionsprodukte nicht abgebaut werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, daß man in der ersten Zone ein
vorerhitztes Gemisch aus Propylen und Chlor in einem molaren Verhältnis CiHh/Cl? von mindestens gleich 5
umsetzt und das Gemisch aus der ersten Zone in die foigende(n) Zone(n) einleitet, wobei man noch vor dem
Einleiten in die nächste Zone ein Gemisch aus frischem gasförmigem oder frischem flüssigem Propylen und
Chlor in einem Molarverhältnis CjHa/Ck von etwa 1
derart zuführt daß das Molarverhältnis zwischen den gesamten eingeführten Mengen an Propylen und Chlor
immer unter 5, aber über 1 bleibt.
Das erfindungsgemäße Verfahren bringt viele Vorteile mit sich.
Man kann ein sehr hohes molares Verhältnis Propylen zu Chlor in jeder Reaktionszon" aufrechterhalten
und so in höchstem Grade das Auftreten von Nebenreaktionen zu Di- oder Trichlorierung vermeiden,
weil das Molarverhältnis der Gesamtmengen an eingeführtem Propylen und Chlor in das gesamte
System wenig erhöht, aber dennoch höher als 1 ist. Die Menge an in diesem Fall umgewandeltem Propylen ist
nicht gering, und bei gleicher Ausbeute an Allylchlorid pro Mol angewendetem Chlor sind die Mengen der
zurückgeführten Produkte viel weniger bedeutend als in den üblichen Verfahren unter einmaliger Einführung
von Propylen und Chlor.
Ferner ist die Menge an Nebenprodukten bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens viel
geringer als bei den bisherigen Verfahren mit einmaliger Einführung von Chlor und Propylen unter
Benutzung des gleichen molaren Verhältnisses der gesamten eingeführten Mengen an Propylen zu Chlor in
das gesamte System.
Die Einführung von frischem Chlor und frischem
Propylen in die zweite und gegebenenfalls noch nachfolgenden Reaktionsstufen bringt einen weiteren
Vorteil mit sich. Sie vermeidet die Vorerwärmung der gesamten Menge an eingesetztem Propylen, was eine
erhebliche Wärmeersparung bedeutet. Nur das in die erste Reaktionszone eingeführte Propylen wird vorerwärmt,
die anderen in die zweite und die nachfolgenden Reaktionszonen eingeführten Propylenanteile werden
so wie sie technisch geliefert werden, d. h. oft in flüssiger Form, eingesetzt.
Die Einführung Von frischem Propylen und frischem
Chlor zwischen den verschiedenen Reaktionszonen gemäß der Erfindung ermöglicht außerdem die Mischung
abzukühlen, Welche von einer Reaktiönszöne zur anderen geht. Man erhält so eine wirksame Temperaturkontrolle.
Man vermeidet lokale ÜberhitzunEen und
4amit die Bildung von Teer, Ruß und polychlorierten
Derivaten. Dieser Vorteil ist noch viel ausgesprochener, wenn das Propylen in flüssiger Form ist. Weil die
Verdampfung von Propylen eine merkliche Zahl von Kalorien (3,5 Kilokalorien pro Mol) verbraucht, ist die
Abkühlung der Reaktionsmischung noch viel wirkungsvoller.
Es wurde auch beobachtet, daß es besonders nützlich ist, die molaren Verhältnisse Propylen zu Chlor
oberhalb 5 in jeder Reaktionszone zu halten, wobei jedoch ein Molarverhältnis der eingeführten Gesamtmengen
an Propylen zu Chlor in das ganze System unterhalb 5 aufrechterhalten wird.
Es wurde gleichfalls festgestellt, daß es nicht interessant ist, höhere Temperaturen als 5500C
anzuwenden, denn die Ausbeute an Allylchlorid pro Mol angewendetem Chlor verringert sich, wenn die Temperatur
550° C überschreitet
Die folgenden Beispiele vergleichen die Ergebnisse der üblichen Verfahren mit denjenigen, wie sie bei
verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung erhalten werden.
Die Chlorierung von Propylen zu Allylchlorid wurde in Reaktionssystemen aus einem, zwei, drei und vier
aufeinanderfolgenden rohrförmigen Reaktoren v_in 250 cm3 Volumen bewirkt, die miteinander verbunden
waren, und von denen jeder mit einer Einführungsleitung für Chlor und einer Einführungsleitung für
Propylen versehen war.
In der folgenden Tabelle I und die Verfahrensbedingungpn
und die erhaltenen Ergebnisse der sieben verschiedenen Versuche zusammengestellt. Bei allen
Versuchen wurden die Gesamtmengen an in das System eingeführtem Propylen und Chlor konstant gehalten.
| Ein | Vergleichsversuch | 2 | Ver | Ver | Versuche | 3 | 4 |
| heiten | 1,165 | such | gleichs- | 0,925 | 0,900 | ||
| 0,212 | versuch | 0,120 | 0,090 | ||||
| 1 | 330 | 1 | 3 | 2 | 330 | 340 | |
| mVh·) | 1,165 | 20 | 1,000 | 1,165 | 0,925 | 20 | 20 |
| m3/h*) | 0,360 | 309 | 0,182 | 0,150 | 0,120 | 316 | 329 |
| 0C | 330 | 330 | 330 | 330 | 0,120 | 0,085 | |
| 20 | 0,148 | 20 | 20 | 20 | 0,120 | 0,090 | |
| °C | 298 | — | 310 | 316 | 316 | 20 | 20 |
| m3/h·) | — | 0,165 | 0,120 | flüssig | flüssig | ||
| mVh*) | 20 | 0,178 | 0,132 | 0,120 | 20 | 20 | |
| "C | 20 | — | 20 | 0,120 | 0,086 | ||
| flüssig | — | Gas | 0,120 | 0,090 | |||
| 0C | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
| mVh#) | _ | 0,120 | flüssig | flüssig | |||
| mVh·) | 0,078 | 0,120 | |||||
| 0C | — | 20 | |||||
| — | Gas | ||||||
Vergleichsversuch
Erster Reaktor
Eingeführtes Propylen
Eingeführtes Chlor
Temperatur des Propjlens
Temperatur des Chlors
Temperatur der Mischung
vor der Reaktion
Eingeführtes Propylen
Eingeführtes Chlor
Temperatur des Propjlens
Temperatur des Chlors
Temperatur der Mischung
vor der Reaktion
Zweiter Reaktor
Zugesetztes Propylen
Zugesetztes Chlor
Temperatur des Propylens
Physikalischer Zustand des
Propylens
Temperatur des Chlors
Zugesetztes Propylen
Zugesetztes Chlor
Temperatur des Propylens
Physikalischer Zustand des
Propylens
Temperatur des Chlors
Dritter Reaktor
Zugesetztes Propylen
Zugesetztes Chlor
Temperatur des Propylens
Physikalischer Zustand des
Propylens
Temperatur des Chlors
Zugesetztes Propylen
Zugesetztes Chlor
Temperatur des Propylens
Physikalischer Zustand des
Propylens
Temperatur des Chlors
Vierter Reaktor
Zugesetztes Propylen
Zugesetztes Chlor
Temperatur des Propylens
Physikalischer Zustand des
Propylens
Temperatur des Chlors
Zugesetztes Propylen
Zugesetztes Chlor
Temperatur des Propylens
Physikalischer Zustand des
Propylens
Temperatur des Chlors
Gesamtes eingeführtes
Propylen
Gesamtes eingeführtes Chlor
(C3Hs)/(Cl2) gesamt
(V() Mittel in jeder
Reäktionszöne
Beobachtete Höchsttempe'
ratur in dem System
Reäktionszöne
Beobachtete Höchsttempe'
ratur in dem System
20
20
mVh#) mVh*) 0C
0C mVh·)
1,165 1,165 1,165 1,165
1,165 1,165
1,165
0,166
330
20
314
20
0,094 0,090 20 flüssig
20
1,165 1,165
Mol/
MoI
MoI/
Mol
6C
0,360 3,24
3,24 589
0,360 3,24
6,01 557.
0,360
3,24
3,24
9,10
514
514
0,360 0,360 0360 0,166 3,24 3,24 3,24 7,0
7,79
480
480
7,76
454
454
10,02 421
7,0 434
Fortsetzung
Einheiten
Vergleichsversuch Versuch Vergleichsversuch
Zusammensetzung der
austretenden Gase
austretenden Gase
| Propylen | m3/h·) | 0,855 | 0,843 | 0,841 | 0,844 | |
| Allylchlorid | nWh*) | 0,223 | 0,238 | 0,243 | 0,246 | |
| Dichlorpropan | m3/h*) | 0,015 | 0,023 | 0,023 | 0,019 | |
| Dichlorpropen | m3/h·) | 0,047 | 0,035 | 0,033 | 0,032 | |
| 2-ChIorpropen | m3/h*) | 0,010 | 0,010 | 0,010 | 0,010 | |
| 1,5-Hexadien | m3/h#) | 0,002 | 0,003 | 0,002 | 0,004 | |
| C3H8_nCUn>3) | mW) | Ο.0Ί2 | 0,010 | 0,011 | 0,009 | |
| HCl | m3/h·) | 0,342 | 0,334 | 0333 | 0337 | |
| ΐ | Ausbeuten | |||||
| i | In Allylchlorid umge | % | 713 | 73,9 | 75,0 | 76,7 |
| wandeltes Propylen/ |
75,1
umgewandeltes Propylen
In Monochlorpropan %
umgewandeltes Propylen/
umgewandeltes Propylen
In Allylchlorid umge- %
wandeltes Chlor
Zurückzuführendes Propylen/erzeugtes Allylchlorid
*) Gemessen im Gaszustand unter Standardbedingungen.
77,0 783
79,5
Versuche
0,842
0,253
0,016
0,031
0,010
0,004
0,006
0338
0,253
0,016
0,031
0,010
0,004
0,006
0338
783
0,832
0,270
0,018
0,026
0,011
0,003
0,003
0341
0,270
0,018
0,026
0,011
0,003
0,003
0341
81,1
0,822
0,288
0,019
0,019
0,010
0,002
0,002
0343
0,288
0,019
0,019
0,010
0,002
0,002
0343
84,0
Vergleichsversuch
1,009
0,126
0,010
0,010
0,005
0,001
0,002
0,155
0,126
0,010
0,010
0,005
0,001
0,002
0,155
80,8
81,4 84,4 863 84,5
| 61,9 | 66,1 | 67,5 | 683 | 703 | 75,0 | 81,1 | 75,9 |
| 3,83 | 3,54 | 3,46 | 3,43 | 333 | 3,08 | 2,85 | 8,01 |
Der Vergleichsversuch 1 ist die Anwendung des üblichen Verfahrens zur Herstellung von Allylchlorid
durch Chlorierung von Propylen. Das ganze Chlor und das ganze Propylen werden auf einmal in den Reaktor
eingeführt
Die Vergleichsversuche 2 und 3 erfolgen in zwei und drei Reaktoren. Nur der erste Reaktor wird mit
Propylen gespeist, während Chlor in jeden Reaktor eingeführt wird.
Bei den Versuchen 1, 2, 3 und 4 wurde ein erfindungsgemäßes Verfahren angewendet. Das Reaktionsiystem
umfaßt mehre, e aufeinanderfolgende Reaktoren, von denen jeder mit einer Einführung für
Chlor und einer Einführung für Propylen versehen ist Ein Teil des Chlors und ein Teil des Propylens werden in
den ersten Reaktor eingeführt. Das Produktengemisch geht ohne Zwischentrennung in den zweiten Reaktor,
worin man gleichzeitig kaltes Chlor und kaltes Propylen in flüssigem oder gasförmigem Zustand einführt. Die
Mischung kann in dieser Weise durch mehrere aufeinanderiolgende Reaktoren unter Zusatz von
kaltem Chlor und kaltem Propylen am Einlaß jedes neuen Reaktors hindurchgehen.
Die in der Tabelle zusammengestellten Ergebnisse zeigen deutlich, daß der Umwandlungsgrad des Chlors
zu Allylchlorid über mehr als 20% gesteigert werden kann, wenn man von einem System aus einem Reaktor
(Vergleichsversuch 1) zu einem System mit mehreren Reaktoren übergeht, von denen jeder mit einer
Einführung für Chlor und für Propylen gemäß der Erfindung (Versuche 1,2,3 und 4) versehen ist.
Außerdem erhöht sich die Selektivität, ausgedrückt durch das MolarVishältnis Allylchlorid zu umgewandeltes
Propylen, wenn man die Zahl der Einführungen an Chlor und Propylen (Versuche 1,3 und 4) vermehrt Das
Verhältnis steigt in dieser Weise von 75,0 auf 84,0% an, wenn man die Reaktanten viermal statt zweimal
einführt
Die Tabelle zeigt ferner, daß diese Selektivität höher ist, wenn man gleichzeitig kaltes Propylen und kaltes
Chlor in jeden Reaktor einführt (Versuch 3: 81,1%), als wenn man ein Verfahren mit einmaliger Einführung des
Propylens und stufenweiser Einführung des Chlors (Versuch 3:76,7%).
Ferner wird vorgezogen, daß das kalte Propylen in den zweiten, dritten und vierten Reaktor besser in
flüssiger als in gasförmiger Form eingeführt wird. Die Selektivität der Umwandlung von Propylen zu Allylchlorid
wird verbessert (81,1% in Versuch 3 anstelle 783% in Versuch 2).
Schließlich sind die beobachteten Temperaturspitzen bei der Anwendung des üblichen Verfahrens vie! höher
als bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Bei Vergleichsversuch 1 beobachtet man
eine Höchsttemperatur von 5890C, wäh/end bei
Versuch 4 diese Temperatur 421 "C betragt
Um noch besser einen ergänzenden Vorteil der Erfindung zu verstehen, kann man den Versuch 3 und
den Verglerhsversuch 4 vergleichen, von denen der eine nach dem üblichen Verfahren (Vergleichsversuch 4)
und der andere nach der Erfindung (Versuch 3) unter gleichen Temperaturbedingungen, abet mit verschiedenen
molaren Verhältnissen Gesamtpropylen zu Gesamtchlor ausgeführt wurde.
Um eine gif irhe Ausbeute an Allylchlorid zu erhalten,
war es notwendig, ein erhöhtes GesamtverhäUnis Propylen zu Chlor (7,0) bei der Anwendung des
üblichen Verfahrens (Vergleichsversuch 4) zu benutzen,
während bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Versuch 3) ein Verhältnis Gesamtpropylen
zu Gesamtchlor gleich 3,2 genügte.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht für eine gleiche Gewinnung an Allylchlorid die zurückzuführenden
Mengen an Propylen unter Bewahrung der gleichen Selektivität zu verringern.
Die in den Beispielen beschriebenen Reaktionszonen bestanden aus einer Aufeinanderfolge von Reaktoren,
aber es ist offenbar, daß dieser Ausdruck in seinem allgemeinsten Sinn verstanden werden muß,, und daß
man beispielsweise einen einzigen Reaktor so bezeichnen kann, welcher mit Slufeneinrichtungeri zum
Einführen des Chlors und des Propylens auf der Reaktorlänge versehen ist.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid durch Umsetzung von Propylen mit Chlor bei einer
Temperatur zwischen 300 und 5500C in mindestens
zwei aufeinanderfolgenden Reaktionsstufen, wobei das die eine Zone verlassende Gemisch in die
folgende Zone geleitet wird ohne Abtrennung der Reaktionsprodukte, dadurch gekennzeichnet,
daß man in der ersten Zone ein vorerhitztes Gemisch aas Propylen und Chlor in einem molaren
Verhältnis C3H6/CI2 von mindestens gleich 5 umsetzt
und das Gemisch aus der ersten Zone in die folgende^) Zone(n) einleitet, wobei man noch vor dem
Einleiten in die nächste Zone ein Gemisch aus frischem gasförmigem oder frischem flüssigem
Propylen und Chlor in einem Molarverhältnis C3H6/CI2 von etwa 1 derart zuführt, daß das
Molarverhältnis zwischen den gesamten eingeführten Mengen an Propylen und Chlor immer unter 5.
aber über 1 bleibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das eingeführte frische Propylen sich
von der zweiten Reaktionszone an in flüssigem Zustand befindet
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an in jede
Reaktionszone eingeführtem Chlor im wesentlichen die gleiche ist.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2128639C1 (ru) * | 1997-06-10 | 1999-04-10 | Стерлитамакское закрытое акционерное общество "Каустик" | Способ получения аллилхлорида |
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1968
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Cited By (1)
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