DE1959779A1 - Verfahren zur Herstellung gesaettigter Aldehyde - Google Patents
Verfahren zur Herstellung gesaettigter AldehydeInfo
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Description
LE VE RKU S E N - Beyerwerk Patent-Abteilung
..2 7. WV. 196?
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
gesättigter Aldehyde mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen
aus primären Alkenolen.
Es wurde gefunden, daß man gesättigte Aldehyde mit mehr als
3 Kohlenstoffatomen in wirtschaftlich vorteilhafter Weise herstellen kann, indem man primäre Alkenole mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen
in der Gasphase bei erhöhter Temperatur über Palladium enthaltende Katalysatoren leitet.
Die Umsetsung kann bei vermindertem Druck, bei Normaldruck
oder bei erhöhtem Druck durchgeführt werden. Geeignete Arbeitsbedingungen sind beispielsweise Temperaturen von
50 - 2500C, sowie Drücke von 0,1 - 3 atü.
Die Umsetzung wird vorteilhafterweise in Abwesenheit von Sauerstoff durchgeführt. Die Abwesenheit von Sauerstoff wirkt
sich vorteilhaft auf die Aktivität und Selektivität des Katalysators aus. Beim Arbeiten in Abwesenheit von Sauerstoff
kann die Bildung ungesättigter Aldehyde vermieden werden, die von den gesättigten Aldehyden nur sehr schwierig
abgetrennt werden können.
Die Umsetzung kann in Gegenwart verschiedener organischer oder
anorganischer Verbindungen durchgeführt werden, z.B. in
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Gegenwart von Essigsäure , Alkenylacetaten, Wasser, Stickstoff*
Kohlendioxid usw.
Die Umsetzung kann so geführt werden, daß sich in geradem Durchgang 50 - 100$ der eingesetzten primären Alkenole
in gesättigte Aldehyde umwandeln.
Die bei der Umsetzung verwendeten Katalysatoren enthalten
Palladium als Metall oder in Form von Verbindungen. Vorzugsweise werden Katalysatoren verwendet, die das Palladium
auf einem Träger enthalten. Es können die verschiedensten Träger verwendet werden, beispielsweise Kieselsäure,
Aluminiumsilikate, Aktivkohle, Aluminiumoxid, Aluminiumspinell usw. Geeignete Palladiumkonzentrationen auf dem
Träger sind z.B. 0,01 - 10 Gew. #, vorzugsweise 0,1 - 2
Gew. 5&. Es können Katalysatoren verwendet werden, die nur
Palladiummetall auf einen einheitlichen Träger, wie z.B. SiO2, enthalten; es können aber auch Katalysatoren verwendet
werden, die neben dem Palladium oder Palladiumverbindungen andere Metalle oder Metallverbindungen enthalten, wie z.B.
Platin, Ruthenium, Gold, Nickel, Kupfer, Molybdän, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Verbindungen der Alkali- und
Erdalkalimetalle usw.
Die bei der Umsetzung verwendeten Katalysatoren enthalten
im.Falle von Trägerkatalysatoren vorteilhafterweise 0,1 10 g, insbesondere 1 - 5 g Palladium pro Liter Katalysator.
Für den Fall, daß neben dem Palladium noch andere Metalle oder
Metallverbindungen verwendet werden, können die Katalysatoren außerdem vorteilhafterweise zusätzlich 0,1 - 5 g Metall oder
Metallverbindungen, beispielsweise Gold, pro liter Katalysator enthalten.
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Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können z.B. folgende
gesättigte Aldehyde hergestellt werden: n-Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd, n-Valeraldehyd, Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd,
n-Hexanal, 2-Methylpentanal, 3-Methylpentanal,
4-Methylpentanal, 2,3-Dimethylbutyraldehyd, Diäthylacetaldehyd,
n-Heptanal, 2-Methylhexanal, 3-Methylhexanal,
4-Methylhexanal, 5-Methylhexanal, 2,3-Dimethylpentanal,
2,4-Dimethylpentanal, 3,4-Dimethylpentanal, 2,3,3-Trimethylbutyraldehyd,
n-Octanal, 2-Methylheptanal, 3-Methylheptanal,
4-Methylheptanal, 5-Methylheptanal, 6-Methylheptanal,
2,3-Dimethylhexanal, 2,4-'Dimethylhexanal, 2,5-Dimethylhexanal,
3,4-Dimethylhexanal, 3,5-Dimethylhexanal, 415-Dimethylhexänal,
4,4-Dimethylhexanal, 5,5-Dimethylhexanal, 2,4,4-Trimethylpentanal,
2,3,4-Trimethylpentanal, 3,4>4-Trimethylpentanal,
Hexahydrobenzaldehyd, Hydrozimtaldehyd·
Die gasförmigen Reaktionsprodukte können unter dem
Reaktionsdruck abgekühlt werden, wobei sich eine flüssige Phase bildet, die einen wesentlichen Teil der gebildeten
gesättigten Aldehyde enthält, zusammen mit dem nichturagesetzten
primären Alkenol und den gegebenenfalls im Einsatzprodukt enthaltenen kondensierbaren Verbindungen, z.B.
Wasser, Essigsäure o,der Alkenylacetat. Das nach der
Kondensation verbleibende Gas enthält die im Einsatzprodukt enthaltenen gasförmigen Bestandteile,z.B. Stickstoff,
Kohlendioxid, femer entsprechend dem Dampfdruck des gesättigten Aldehyds gewisse Mengen dieses Ardenycls und gegebenenfalls
gewisse Mengen an Alkenylalkohol, Wasser, Essigsäure usw. , ferner eventuell bei der Reaktion entstandene
gasförmige Produkte, wie z.B. Kohlenmonoxid, Wasserstoff, Kohlenwasserstoffe. Man kann aus der flüssigen Phase
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den gesättigten Aldehyd isolieren, beispielsweise durch
fraktionierte Destillation.
Als Rohstoffe für die Herstellung von gesättigten Aldehyden kann reines primäres Alkenol verwendet werden/es können
aber auch Gemische, die primäre Alkenole enthalten, eingesetzt werden, beispielsweise Mischungen aus Alkenol und/oder
Wasser und/oder Essigsäure und/oder Alkenylacetat. Als
primäre Alkenole seien genannt: Buten-2-ol-1, Methallylalkohol,
Penten-2-ol-i, 3-Methylbuten-2-ol-1, 2-Methylbuten-2-ol-1,
2-Methylbutanol-1, Hexen-2-ol-1, 2-Methylpenten-2-ol-1,
3-Methylpenten-2-ol-1, 4-Methylpenten-2-ol-1, 2-Methylenpentanol-1,
2,3-Dimethylbuten-2-ol-1, 2-Methylen-3-methylbutanol-1,
2-Äthylbuten-2-ol-1, n-Hepten-2-ol-1, 2-Methylenhexanol-1,
2-Methylhexen-2-ol-1, 3-Methylhexen-2-ol-1,
4-Methylhexen-2-ol-1, 5-Methylhexen-2-ol-1, 2-Methylen-3-methyl—pentanol,
2,3-Dimethylpenten-2-ol-1, 2-Methylen-4-methyl-pentanol-1,
2,4-Dimethylpenten-2-ol-1» 3,4-Mmethylpenten-2-ol-1,
n-0cten-2-ol-1, 2~Methylenheptanol-1,
2-Methylhepten-2-ol-1, 3-Methylhepten-2-ol-1, 4-Methylhepten-2-0I-I,
5-Methylhepten-2-ol-1, 6-Methylhepten-2-ol-1, ,
2-Methylen-3-methyl-hexanol, 2,3-Dimethylhexen-2-ol-1, 2-Methylen-4-methylhexanol-1,
2,4-Dimethylhexen-2-ol-1, 2-Methylen-5-methylhexanol-1,
2,5-BiIBethylhexen-2-ol-1, 3,4-Dimethylhexen-2-ol-1,
3,5-Dimethylhexen-2-ol-1, 4,5-Dimethylhexen-2-ol-1,
4,4-Dimethylhexen-2-ol-1, 5 >
5-Dimethylhexen-2-0I-I, 2-Methylen-4,4-dimethylpentanol, 2- Methylen-3,A-Dimethylpentanol,
3,44-Trimethylpenten-2-ol-1, 2,3,4,5-Tetrehydro—benzylalkohol,
Zimtalkohol.
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Der Katalysator kann z.B. in Form von Pillen, Würstchen oder Kugeln verwendet werden. z.B. in Form von Kugeln von
4 - 6 mm Durchmesser.
Die Herstellung der Katalysatoren kann in verschiedenster
Weise erfolgen. Man kann Palladium in Form löslicher Salze, z.B. als wässrige Natriumpalladatlösung, auf den Träger auftränken.
Anschließend kann man den Katalysator mit wässrigen Reduktionsmitteln, z.B. Hydrazin, behandeln, und das Palladium
zum Metall reduzieren. Mann kann aber auch die Reduktion mit gasförmigen Reduktionsmitteln, wie z.B. Wasserstoff, durchführen.
Man kann die Palladiumverbindungen auch auf den Träger auftränken, dann durch eine Behandlung mit Alkalihydroxiden in
wasserunlösliche Palladiumverbindungen, z.B. Palladiumhydroxid, überführen. Die nach der beschriebenen Behandlung erhaltenen
Katalysatoren können durch Waschen von anorganischen Salzen, z.B. Alkalichloriden, befreit und anschließend getrocknet
werden. Im Falle der Umwandlung der Palladiumsalze in Palladiumhydroxide
kann man den Katalysator vor oder nach dem Waschen durch wässrige oder gasförmige Reduktionsmittel, wie
Hydrazin oder Wasserstoff oder Äthylen, zum Metall reduzieren. Man kann ferner organische Palladiumverbindungen. z.B.
Palladiumacetat oder Palladiumacetylacetonat, in einem geeigneten Lösungsmittel auf den Träger auftränken, trocknen, wobei
beispielsweise Trocknungstemperaturen von 50 - 150°C
angewendet werden können. Man kann die so erhaltenen Katalysatoren direkt in die Reaktoren einbauen. Beim überleiten der
gasförmigen Allylalkohol enthaltenden Gase, sowie durch die Anwesenheit der als Nebenprodukt sich bildenden Verbindungen,
wie Wasserstoff und Kohlenoxid, kann im Reaktor eine Reduktion der Palladiumverbindungen zum Metall eintreten.
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Für den Fall» daß der Katalysator neben dem Palladium ;;
Zusätze anderer Metalle oder Metallverbindungen enthält,
kann der Katalysator beispielsweise so hergestellt werden, daß man organische Palladiumverbindungen, z.B.
Palladiumacetylacetonat, zusammen mit einem löslichen
Metallsalz, z.B. Eisenacetylacetonat, in einem geeignetem Lösungsmittel auf dem Träger auftränkt und dann trocknet.
Für den Fall,daß man Gold als Zusatz zum Palladium verwendet, kann man beispielsweise vorteilhafterweise so
arbeiten, daß man eine wässrige Natriumpalladatlösung hjkü.
_ und eine wässrige Lösung von letrachlorgoldsäure auf dem
™ Träger auf tränkt, dann durch eine Behandlung mit .Alkali—.·'
hydroxiden in wasserunlösliche Edelmetallverbindungen,
z.B. Palladiumhydroxyd und Goldhydroxyd, überfahrt.'■
Die nach der beschriebenen Behandlung erhaltenen Katalysatoren können durch Wasser von anorganischen Salzen., s„B„
Alkalichloriden, befreit und anschließend getrocknet
werden. Auch die so erhaltenen Katalysatoren kann man vor. oder
nach dem Waschen durch wässrige-oder gasförmige Reduktionsmittel,
wie z.B. Hydrazin oder Wasserstoff oder Äthylen, wsm
Metall reduzieren.
Die Reaktion kann in verschiedenen Arten won Reaktoren,
fe durchgeführt werden. z.B. in Röhrenreaktoren, In Wirbelbe
ttreaktoren und in Schachtöfen. Bevorzugt wird die
Reaktion in Röhrenreaktoren durchgeführt. Seelgmete Äfemessungen
der Reaktionsrohre sind z.B. Längen von etwa
4-8 m und innere Durchmesser von z.B. 20 -"
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Eine technisch vorteilhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens besteht darin, daß man die primären Alkenole in der Weise gewinnt, daß man in einer ersten Stufe
Olefine mit Sauerstoff und Essigsäure in der Gasphase an Palladium enthaltenden Katalysatoren zu primären Alkenylacetaten
umsetzt und diese in einer zweiten Stufe in primäre Alkenole umwandelt. Die Umwandlung in primäre Alkenole
kann durch Hydrolyse oder Methanolyse erfolgen. Man kann
hierbei so arbeiten, daß man die primären Alkenylacetate'
mit Methanol und alkalischen Katalysatoren, z.B. Kaliumhydroxyd, versetzt, wobei sich ein Reaktionsgemisch bildet, das aus
Methanol, Methylacetat, primärem Alkenol und gegebenenfalls nichtumgesetzteo primären Alkenylacetat entsteht. Man kann aus
diesem Gemisch destillativ das reine primäre" Alkenol gewinnen, in manchen Fällen ist es wirtschaftlich vorteilhafter,
aus dem Reaktionsgemisch eine Fraktion, z.B. durch Destillation, zu isolieren, die aus dem gebildeten primären
Alkenol und dem nichtumgesetzten primären Alkenylacetat besteht. Man kann dann das primäre Alkenol oder das Gemisch
aus primärem Alkenol und primärem Alkenylacetat in der Gasphase über den Katalysator leiten. Dies kann beispielsweise in
der Weise erfolgen, daß man in einem Gasstrom,z.B. in einem Stickstoffstrom , das primäre Alkenol oder das Gemisch aus
Alkenol und Alkenylacetat verdampft und dann gasförmig über den Katalysator leitet und aus dem gasförmigen Reaktionsprodukt durch Abkühlen ein Gemisch aus gesättigtem Aldehyd,
nichtumgesetztem primärem Alkenol und in dem Einsatzprodukt
enthaltenen primärem Alkenylacetat erhält. Aus dem flüssigen Reaktionsprodukt kann man dann den gesättigten Aldehyd z.B.
durch Destillation abtrennen und so in reiner Form gewinnen. Der verbleibende Sumpf aus Alkenylacetat und Alkenol
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kann in die Methanolyse oder in die Umsetzung zu dem gesättigten
Aldehyd zurückgeführt werden. Aus dem bei der Methanolyse erhaltenen Methylacetat kann man in bekannter
Weise durch Hydrolyse mit Wasser die Essigsäure zurückgewinnen. Führt man die Umwandlung der Alkenylacetate in die
Alkenole mit Wasser durch, so wird die in dem Alkenylacetat enthaltene Essigsäure direkt in Freiheit gesetzt und
wiedergewonnen. Man kann die nach den geschilderten Verfahren
wiedergewinnbare Essigsäure in die Umsetzung von Olefinen mit
Sauerstoff und Essigsäure zu Alkenylacetaten zurückführen. Damit ist der Essigsäurekreislauf geschlossen. Es werden
also für die Herstellung der gesättigten Aldehyde als Rohstoffe Olefin und Sauerstoff benötigt. Die Umsetzung kann
allgemein durch die Bruttogleichung - ^
Olefin + 1/2 O2—■» gesättigter Aldehyd
gekennzeichnet werden.
Han ersieht hieraus, daß man die Herstellung von primären
Alkenylacetaten aus Olefin, Essigsäure und Sauerstoff und die Umwandlung des Alkenylacetä+s in ein primäres Alkenol mit
der Umsetzung von primärem Alkenol zu gesättigtem Aldehyd koppeln kann. Wesentliches Kennzeichen dieser Varianten ist,
daß die im Alkenylacetat gebundene Essigsäure wiedergewonnen wird, und in die Umsetzung von Olefin mit Sauerstoff
und Essigsäure zu primärem Alkenylacetat zurückgeführt werden kann.
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Beispiel 1:
In ein Glasrohr von 25 mm lichter Weite werden^1QO ml eines
Katalysators eingefüllt, der 3,3 g metallisches Palladium/
Liter eines Kieselsäureträgers in Form von Kugeln von
5 mm Durchmesser und einer inneren Oberfläche von 120 m /g
enthält. Über den Katalysator werden bei Normaldruck und einer Temperatur von HO0C in der Gasphase stündlich 50 1
Stickstoff und 60 g 2-Methylen-4t4-dimethylpentänol-1
geleitet. Die Analyse der Reaktionsprodukte ergab, daß sich
vom eingesetzten 2-Methylen-4>4-dimethyl-pentanol-1 20$
umgesetzt hatten. Vom umgesetzten 2-Methylen-4,4-dimethylpentanol-1
hatten sich 95$ zu 2,4*4-£rimethylpentanal-1
und 5$ zu anderen Produkten, insbesondere Kohlenoxid, Wasserstoff
und Heptenen umgesetzt. Aus dem durch Kondensation gewonnenen
Reaktionsprodukt wurde durch fraktionierte Destillation reines 2,4,4-Trimethylpentanal-i gewonnen.
Es wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet. Jedoch anstelle von 2-Methylen-4»4-dimethyl-pentanol-1 Methallylalkohol in die
Reaktion eingesetzt. Die Analyse der Reaktionsprodukte ergab, daß sich vom eingesetzten Methallylalkohol 75$ umgesetzt
hatten. Vom umgesetzten Methallylalkohol hätten sich 93$ zu Isobutyraldehyd
und 7$ zu anderen Produkten, insbesondere Kohlenoxid, Wasserstoff und Kohlenwasserstoffen, umgesetzt. Aus dem
durch Kondensation gewonnenen flüssigen Produkt wurde durch fraktionierte Destillation reiner Isobutyraldehyd isoliert.
JLe A 12 652 - 9 -
109823/2200
Claims (13)
- Patentansprücheerfahren zur Herstellung gesättigter Aldehyde mit mehr a,ls 3 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man primäre Alkenole mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen in der Gasphase bei erhöhter Temperatur über Palladium enthaltende
Katalysatoren leitet. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadrueh gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Abwesenheit von Sauerstoff durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die
durchführt.daß man die umsetzung bei Temperaturen von 50 — 2500C - 4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 100 - 200°C durchführt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 - 4t dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Brücken von 0,1-3 atü durchführt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 - 5,dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von Verdünnungsmitteln durchführt. - 7. Verfahren nach Anspruch 1 - 6, dadurch gekennzeichnet,daß man die Umsetzung in Gegenwart von Stickstoff und/oder Kohlendioxid und/oder Wasserdampf und/oder Essigsäure und/ oder Alkenylacetat durchführt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator metallisches Palladium auf einem Träger
enthält.Le A 12 652 - 10 - - 9. Verfahren nach Anspruch 1 - 8, dadurch gekennzeichnet,daß der Katalysator das Palladium in metallischer Porm und/ oder in Porm von Verbindungen enthält.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1-9» dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator neben dem Palladium Zusätze anderer Metalle oder Metallverbindungen enthält.
- 11. Verfahren nach Anspruch. 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator neben dem Palladium noch Gold in metallischer Porm und/oder in Porm von Verbindungen enthält.
- 12. Verfahren nach Anspruch 1-11, dadurch gekennzeichnet, daß man primäres Alkenol einsetzt, das durch Hydrolyse oder Methanolyse des entsprechenden Alkenylacetats erhalten worden ist.
- 13. Verfahren nach Anspruch 1 - 12, dadurch gekennzeichnet, daß man ein primäres Alkenol einsetzt, das durch Umsetzung von Olefin, Sauerstoff und Essigsäure in der Gasphase bei erhöhter !Temperatur an Palladium enthaltenden Katalysatoren und Hydrolyse oder Methanolyse des dabei erhaltenen Alkenylacetats erhalten worden ist.Le A 12 652 - 11 -109823/2200
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