DE1958461A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von o-/p-Nitrochlorbenzol aus einem Isomerengemisch von o-/p-/m-Nitrochlorbenzol - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von o-/p-Nitrochlorbenzol aus einem Isomerengemisch von o-/p-/m-Nitrochlorbenzol

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Description

FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen» P - Fw 6259
Frankfurt (M)-Hoechst, den lö. November 1969 - DPh.Schin/sch
Verfahren zur kontinuierliehen Trennung von o-/p-Nitrochlorbenzol aus einem Isonierengemisch von o-/p-/m-Nitro- , chlorbenzol
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von p-Nitrochlorbenzol bzw. o-Nitrochlorbenzol aus einem bei der Nitrierung von Chlorbenzol entstehenden Isomerengemisch von o-/p-/m-Nitrochlorbenzol.
Das bei der "Nitrierung anfallende Isomerengemisch enthält ca. 6k % p-Nitrochlorbenzol, ca. 3^ % o-Nitrochlorbenzol, ca. 2 % tn-Nitrochlorbenzol.
Bs ist bekannt, Isomerengemische aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Kristallisation oder fraktionierte Destillation zu trennen.
Es ist ferner bekannt, diese Isomerengemische in kombinierten Apparaturen durch Destillation und Kristallisation zu trennen. Weiterhin ist bekannt, aus der Schmelze des Isomerengemisches in RöhrenkristallisatoreQ- (sog. Tropfapparaturen) chargenweise zu kristallisieren. Zur Gewinnung von p-Nitrochlorbenzol wird hierbei das Isomerengemisch mit einem p-Gehalt von 60 - 80 % auf l6 - 20° C abgekühlt, sodaß nur p-Nitrochlorbenzol auskristallxsiert. Nach dem Abtropfen der fast eutektischen Restschmelze
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wird das an den Wänden der Rohre hartende Kristallisat mit einem Lösungsmittel gewaschen, das lösungsmittelfeuchte Produkt· aufgeschmolzen und schließlich das Lösungsmittel abdestilliert. Das Lösungsmittel wird wieder zum Waschen des Kristallisats im Röhrenkristallisator eingesetzt. Die abgelaufene Restschmelze von fast eutektischer Zusammensetzung wird durch Vakuumfraktionierung in o- oder p-reiche Fraktionen getrennt, wobei die Konzentrationen an o- bzw. p-Nitrochlorbenzol jeweils höher liegen können als im Isomerengemisch selbst.
Es ist auch bekannt, das Kristallisat ohne Lösungsmittel partiell zu schmelzen. Die Ausbeute ist jedoch hierbei vergleichsweise schlechter.
Die beschriebenen Verfahren eignen sich nicht für die kontinuierliche Anreicherung eines Isomeren aus Isomerengemischen von nitrierten Chlorbenzolen.
Für die Kristallisation aus Lösungen sind kontinuierliche Verfahren beschrieben. So wird beispielsweise in der bekannten Oslo-Krystal-Apparatur das Kristallisiergut im Kreislauf durch einen Röhrenwärmetauscher geführt, wobei die Übersättigung entweder durch Abkühlung oder durch Wärmezufuhr und Verdampfung eines Teils des Lösungsmittels erfolgt. Das Hauptanwendungsgebiet dieses Verfahrens ist die Kristallisation von anorganischen Salzen aus wäßriger Lösung. Zur Kristallisation aus der Schmelze von aromatischen Isomerengemischen ist die Oslo-Krystal-Apparatur ungeeignet, da sich im Röhrenwärmeaustauscher nach kurzer Betriebszeit Produktansätze bilden, die den Wärmeübergang erschweren bzw. verhindern. Auch durch eine hohe Strömungsgeschwindigkeit auf der Produktsexte oder durch Verwendung polierter
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Rohre läßt sich das Zusetzen des Wärmetauschers nicht vermeiden.
Zur Vermeidung von Produktansätzen sind sogenannte Kratzkühler bekannt, deren Oberfläche durch rotierende Einbauten laufend gereinigt wird. So werden nach dem p-Xylol-Verfahren der Phillips Petroleum Company Kristalle in der Schmelze eines Isonierengemisches aromatischer Kohlenwasserstoffe erzeugt. Die den Kratzkühler verlassende Kristallsuspension wird über ein kontinuierliches Filter abgesaugt. Es ist aber hier eine zweite Reinigungsstufe erforderlich, in der der an p-Xylol auf ca. 70 % angereicherte Filterkuchen zunächst aufgeschmolzen, in einer zweiten Kristallisierungsstufe wieder kristallisiert und in einer nachgeschalteten Kristallisierkolonne weiter gereinigt wird. Dieses Verfahren ist nicht für Nitrochlorbenzol-Isomere anwendbar. Die aus den Kratzkühlern austretende dickflüssige Kristallmaische ist so fein kristallin, daß sie sich nicht über ein kontinuierliches Filter filtrieren läßt. Durch langes Zentrifugieren ist eine Phasentrennung zwar möglich, jedoch erhält man wegen der ungünstigen Kristallstruktur nur ein ca. 80 - 85?iiges Produkt, da eine relativ große Menge Mutterlauge zurückgehalten wird. Gemäß dem Verfahren nach D.B.P. I.252.191 erreicht man durch Schleudern von p-Xylol ebenfalls nur einen Anreicherungsgrad von 80 - 85 %.
Es ist bekannt, organische Kohlenwasserstoffe durch Abpressen zu reinigen. Z. B. wird aus Ron-Naphthalin auf diesem Weg ein sogenanntes "Warmpressgut11 gewonnen. Dieses Warmpressgut ist aber in seiner Qualität mit einem reinen Naphthalin nicht vergleichbar und muß meist durch Behandeln mit Lösungsmitteln weiter gereinigt werden.
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Nach dem Britischen Patent Nr. 999 8^5 ist die Reinigung von p-Dichlorbenzol aus einem Polychlorbenzolgemisch bekannt. Das Ausgangsprodukt enthält aber neben o-, in- und p-Dichlorbenzol wechselnde Mengen von Mono- und diversen Trichlorbenzolen - ist also kein Gemisch isomerer Dichlorbenzole - und wird zur Entfernung des m-Isomeren chemisch vorbehandelt, indem das m-Dichlorbenzol und das o-Dichlorbenzol zu Trichlorbenzolen und höher chlorierten Benzolen aufchloriert wird.
Es wurde nun ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von p-Nitrochlorbenzol aus einem Isomeren-gemisch, bestehend aus o-, p- und m-Nitrochlorbenzol, gefunden, das erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus dem Isomerengemisch durch fraktionierte Kristallisation und anschließende Filtration 85 - 95 % an p-Nitrocblorbenzol angereichertes Kristallisat erzeugt und dieses durch Pressen reinigt.
Dieses Verfahren läßt sich wesentlich verbessern, wenn man beim Filtrieren durch das Kristallisat einen Inertgasstrom hindurchleitet, dessen Temperatur im Bereich des Erstarrungspunktes des Kristallisates, bei p-Nitrochlorbenzol zwischen 60 und 120 C, vorzugsweise über dem Erstarrungspunkt des jeweiligen Kristallisats, liegt. Es ist auch von Vorteil, den Inertgasstrom in einem geschlossenen Kreislauf zu führen.
Ferner ist es möglich, das bei der Filtration abgetrennte Filtrat und das beim Pressen angefallene Pressöl in die fraktionierte Kristallisation zurückzuführen.
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Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Isomerengemisch aus nitriertem Chlorbenzol durch fraktionierte Kristallisation in der Schmelze und nachfolgender Filtration auf 85 - 95 % an p-Nitrochlorbenzol angereichert, und aus diesem angereicherten Gemisch durch Pressen in einer Schneckenpresse ein über 99 #iges p-Nitrochlorbenzol gewonnen. Für die kontinuierliche Kristallisation wird mit Vorteil eine Kreislaufapparatür verwendet, die sich aus einem Kessel (l), der gegebenenfalls mit einem Rührer versehen ist, einer Umwälzpumpe (2) und einem oder mehreren Kratzkühlern (3) zusammensetzt. Es wurde nun gefunden, daß mit dieser Anordnung gut filtrierbare Kristalle erhalten werden. Im Kreislauf wird ein Nitrochlorbenzol-Isomerengemisch mit einem Feststoffgehalt von 5 - 30 %, vorzugsweise 10 - 20 %, an p-Nitrochlorbenzol umgepumpt und in diese umlaufende Krxstallsuspensxon das zu trennende schmelzflüssige Isomerengemisch eindosiert. Die entstehende Kristallisationswärme und fühlbare Wärme wird in einem Kratzkühler abgeführt. Die Temperatur im Kreislauf beträgt 15-30 C. Sie hängt bei gegebener Wärmeaustauscherfläche von der Temperatur des Kühlmediums und dem Durchsatz ab.
Der auskristallisierte p-Anteil wird in einem Teilstrom ausgetragen und über ein nachgeschaltetes kontinuierliches Filter (4), z. B. einem Drehfilter oder Planfilter, von der Restschmelze getrennt.
Einen zusätzlichen Reinigungseffekt erreicht man beim Absaugen der Mutterlauge auf dem Filter dadurch, daß man die Kristalle durch einen Inertgasstrom oberflächlich anschmilzt.
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Es ist zweckmäßig, einen Teil des Filtrates in die Kristallisationsapparatur zurückzuführen, um den Feststoffgehalt im Kreislaufsystem auf den gewünschten Wert zwischen 5 und 30 % einzustellen. Dieser Anteil richtet sich nach der p-Nitrochlorbenzolkonzentration in dem einzusetzenden Isomerengeraisch, die höher oder niedriger sein kann als es dem natürlichen Isomerenverhältnis entspricht, jedoch über dem p-Gehalt des Eutektikums liegen muß. Der übrige Teil des Filtrats wird in bekannter Weise durch fraktionierte Destillation in angereicherte p- bzw. o-Nitrochlorbenzol-Fraktionen getrennt. Ein Teil des m-Nitrochlorbenzols wird dabei an geeigneter Stelle als m-/p-Getnisch ausgeschleust, um Störungen durch Ansteigen des m-Spiegels nach fortgesetzer Kristallisation und Destillation zu vermeiden.
Das erfindungsgemäße Verfahren der Kreislaufkristallisation liefert Kristalle einheitlicher Korngröße, die in Suspensionen ein gutes Fließverhalten zeigen und sich ohne Schwierigkeiten mit beispielsweise einem Drehfilter abtrennen lassen. Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es möglich aus dem eingesetzten Isomerengemisch durch lediglich Kristallisation und Filtration ein &5 - 95 tfiges Vorkristallisat zu erhalten.
Die Feinreinigung wird in einer Seiherschneckenpresse (5) % die mit einer Stopfvorrichtung sowie einem Heiz- und Kühlregister versehen ist, durchgeführt.
Für die Wirtschaftlichkeit des Schneckenpressverfahrens ist eine möglichst hohe Voranreicherung entscheidend.
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Beispielsweise gewinnt man aus einem 90 ^igen Vorkristallisat durch Pressen etwa 50 % vom Einsatz als technisch reines p-Nitrochlorbenzol, während die Ausbeute bei einem 85 &igen Einsatzprodukt bereits unter kO % liegt. Eine Voranreicherung auf nur 70 %, wie sie vom oben erwähnten Phillipsprozess für p-Xylol nach der ersten Kristallisationsstufe erreicht wird, wäre daher nicht mehr wirtschaftlich.
Das vom Filter (k) kommende Produkt wird über die Stopfschnecke der Preßschnecke (5) zugeführt. Durch Kühlung oder Beheizung des Inneren der Schneckenwelle stellt man die Temperatur so ein, daß das Preßgut den Austrittsspalt mit einer Temperatur verläßt, die etwas unterhalb des Schmelzpunktes der reinen Verbindung, vorzugsweise bei ca. 75° C, liegt.
Bereits nach kurzer Betriebsdauer ist die gewünschte Endreinheit von über 99 %, entsprechend einem EP 2*82,5° C, erreicht.
Das aus dem Seiher austretende Pressöl mit einem p-Nifcrochlorbcnzolgehalt von 70 - 80 % wird in die Kristallisation zurückgeführt.
Entsprechendes gilt für die Reinigung von o-Nitrochlorbenzol. Man kann die bei der Destillation der Mutterlauge anfallende o-Nitrochlorbenzol-Fraktion mit einem o-Gehalt von ca. 95 % über eine Schabewalze oder ein Kühlband kristallisieren und anschließend mit einer Schneckenpresse auf einen o-Gehalt von über 99 % aufkonzentrieren.
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Der Vorteil des beanspruchten Verfahrens gegenüber bekannten Verfahren bzw. Verfahrenskombinationen besteht darin, daß zur Kristallisation und Feinreinigung kein nachträglich zu entfernendes Hilfslösungsmittel benötigt wird. Außerdem wird durch die kontinuierliche Prozeßführung eine höhere Raum-Zeit-Ausbeute ermöglicht.
Weiter kann das vorangereicherte Krxstallgut ohne zusätzliches Aufschmelzen in festem Zustand in die Feinreinigung eingesetzt werden. Alle bekannten anderen Verfahren gehen aber bei einem Reinigungsprozess - von flüssigen Produkten aus. Die für die Trennung von solchen Isomerengemischen in die reinen Komponenten o-Nitrochlorbenzol und p-Nitrochlorbenzol aufzuwendende Energie ist daher wesentlich geringer als bei bekannten Prozessen.
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Claims (6)

  1. - 9 Patentansprüche
    erfahren zur kontinuierlichen Trennung von p-Nitrochlorbenzol aus einem Isomerengemisch von p-/p-/ra-Nitrochlorbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Isomerengemisch durch fraktionierte Kristallisation und anschließende Filtration ein auf 85 95 % an p-Nitrochlorbenzol angereichertes Kristallisat erzeugt und dieses durch Pressen reinigt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Filtration abgetrennte Filtrat teilweise in die fraktionierte Kristallisation
    zurückführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das beim Pressen anfallende Pressöl in die fraktionierte Kristallisation zurückführt.
  4. k. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man beim Filtrieren durch das Kristallisat einen Inertgasstrom hindurchleitet, dessen Temperatur
    im Dereich des Erstarrungspunktes des Kristallisats liegt.
  5. 5· Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Inertgasstrom in einem geschlossenen
    Kreislauf führt.
  6. 6. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach
    Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Rührbe-
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    hälter, eine Umwälzpumpe und ein Kratzkühler eine Kreislau£«Äparatür bilden, die einen Zulauf für das Isomerengemisch aufweist, und an deren Rührbehälter eine Filtereinrichtung mit nachfolgender Presseinrichtung angeordnet ist.
    1098 31/2093 ORIGINAL INSPECTED
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