DE1955241A1 - Verfahren zur Herstellung von Zinnverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ZinnverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2288—Compounds with one or more Sn-metal linkages
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Description
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DR1-ING. H. FINCKE DIPL.-INQ. H. BOHR. DIPL.-ING. S. STAEQER
DR1-ING. H. FINCKE DIPL.-INQ. H. BOHR. DIPL.-ING. S. STAEQER
F· rn ruft '26 60 60
8 MÜNCHEN S1 31
Mappe 22097 - Dr.Kc Oase 738
ΒΙΙΛΪΤΟΝ HSbT CHBHISGHB INDUSTRIE
Den Haag/Niederlande
Vey.fjahren sur Herstellung von Zinnverbindungen
Priorität: 4ο November 1968 -
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren ssur Herstellung
von Organozinnverbindungen.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren sur Herstellung von Verbindungen
der formel FUSnSnR.,, worin R ein Kohlsnwasserstoffradil
aus der Gruppe Alkyl«· r Alkenyl·=, Aralkyl- und Cycloalkylradikale
009 824/^20
BAD ORIGINAL*
bedeutet, vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß
man ein Triorganozinnformiat der Formel . -.-
R3SnOCH
hydrolysiert und das R-SnSnR- isoliert.
hydrolysiert und das R-SnSnR- isoliert.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
von Verbindungen der Formel. R3SnSnR3, worin R und R1 gleich oder
verschieden sind und ein Kohlenwasserstoffradikal aus der Gruppe Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- und Cycloalkylradikale bedeutet, vorgeschlagen,
welches dadurch ausgeführt wird, daß man eine erste
Hälfte Triorganozinnformiat der Formel
0 .
R3SnOCH
R3SnOCH
unter Bildung eines Triorganozinnbydrids der Formel R3SnH erhitzt
und hierauf das Triorganozinnhydrid und eine zweite Hälfte Triorganozinnformiat der Formel q
R-jSnOCH "
bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 1000C umsetzt und
das R3SnSnR·- isolierte
Typische Triorganozinnformiatausgangsmateria?.ien, die gemäß der
Erfindung verwendet werden können, sind: Triäthylziimformiat,
Tri-n-propylzinnformiat, Tri-n-butylzinnformiat, Tri-n-amylzinnformiat,
Tri-n-octylzihnformiat und Tricyclohe^ylzinnforaiiato
0 0 .
In dem Reaktionsteilnehmer R3SnOCH bzw» R1^nOCH ist R b*tf· R* e/in
Kohlenwasserst offradikal, das vorzugsweise aus der Gruppe Alkyl-» Alkenyl-, Cycloalkyl- und Aralkylradikale einschließlich derartiger
inert substituierter Radikale ausgewählt ist«. Wenn R Alkyl
ist, dann kann es in typischer Weise geradkettiges J&fcyl oder
verzweigtkettiges Alkyl sein, wie zoBe Methyl, Äthyl» £.*£ropyl9
009824/2058
BAD ORieöÜÄt...i'.i "■■'
Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, see-Butyl, n-Amyl, Neopentyl,
Isoamyl, n-Hexyl, Isohexyl, Heptyle, Octyle, Decyle, Dodecyle,
Tetradecyl, Octadecyl «sw« Bevorzugte Alkyle sind niedrige Alkyle,
das heifit solche mit weniger als ungefähr 9 Kohlenstoff» atomen» das sind die Octyle und niedrigeren Radikale„ Wenn R
Alkenyl ist, dann ist es in typischer Weise Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Methallyl, Buten-1-yl, Buten-2-yl, Penten-1-yl,
Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Decenyl, Dodecenylp Tetradecenyl,
Octadecenyl usw<> Wenn R Cycloalkyl ist, dann ist es in typischer
Weise Gyelopentyl, Cydohesyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl usw«,
Wenn R Aralkyl ist, dann ist es in typischer Weise Benzyl, ß-Phenyläthyl, Y-Phenylprbpyl, ß-Phenylpropyl uswo R kann inert
substituiert sein, das heißt es kann einen nicht-reaktionsfähigen Substituenten tragen, wie z«B„ Alkyl, Cycloallcyl, Aralkyl,
Alkenyl, Äther, Ester usw» Typische substituierte Alkyle sind
2-Äthoxyäthylt Carboäthozyaethyl usw„ Substituierte
Alkenyle sind γ^-Phenylpropenyl uswo Substituierte Cydoalkyle
sind 4-*athylcydohexyl uaw„ Inert substituierte Aralkyle sind
p-Phenylbenzyl, p-Kethylbenzyl usvc
Gemäß der Erfindung ist es erwünscht, ein inertes Verdünnungsmittel
su verwenden, typische inerte Verdünnungsmittel sind zoB„
inerte Kohlenwasserstoffe, wie zDBo Benzol, Toluol usw., und
aliphatisch« Kohlenwasserstoffe, wie ZoB0 Hexan, Heptan, Octan
usw. Vorzugsweise ist das Lösungsmittel ein solches, das einen
Siedepunkt bei atmosphärischem Druck von mindestens 1000C und
typischerweise von 100-200°C aufweist o* Die erfindungsgemäße Reaktion
wird vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre ausgeführt, beispielsweise Stickstoff, da die Produkte, beispielsweise
Hydride -und Dizinnverbindungen«durch Sauerstoff oxydiert werden
können«,
00 9 824/20 58
BAD ORIGiKÄiP >O
Bei der Durchführung der neuen Reaktion der Erfindung wird das Rohmaterial 2-12 Stunden auf 150-2000C gehaltene
Gemäß der Erfindung können die folgenden Reaktionen eintretenä
R-SnOOH -» R-SnH + CO0
0 3 Z
0 0
R-SnH + R' SnOCH -» R-SnSnR' + HCOH
3 3 3 3
Die Trialkylzinnhydride, die als Zwischenprodukte gemäß der Erfindung
gebildet werden, sind z.B0 Triäthylzinnhydrid, Tri-npropylzinnhydrid,
Triisopropylzinnhydrid, Tri-n-octylzinnhydrid
und l'ricyclohexylzinnhydrido
Nach Beendigung der Reaktion und nach Entfernung der Nebenprodukte
kann das Produkt durch herkömmliche Maßnahmen isoliert
werden ο Wenn das Produkt gemeinsam mit dem Verdünnungsmittel vorliegt, dann kann das Produkt, sofern es im Verdünnungsmittel un-.
löslich ist, abfiltriert, gewaschen und nach Bedarf weiter gerei- \ nigt werden,, rfenn das reine Produkt im Verdünnungsmittel löslich
ist, dann kann es durch Destillation unter vermindertem Druck isoliert werden."
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert,
Beispiel 1 ' «
In einen Reaktionsbehälter, der unter einer Stickstoffatmosphäre gehalten wurde, wurden 50,0 g (0,15 Mol) Tributylzinnformiat
eingeführt ο Der zweihalsige 100 ml fassende Reaktionsbehälter
wurde mit einem magnetischen Rührer, einem Wasserkühler und einem
00 9 8 2Λ /2 0 5 8
Thermometer verbundene Das Tributylzinnformiat wurde auf eine
Temperatur im Bereich von 150-185°C 11Y2 Stunden erhitzt, währenddessen
ein Stickstoffgasstrom durch den Reaktionsbehälter aufrechterhalten wurde a Hach 11K2 Stunden zeigte die Reaktionsmasse ein Gewicht von 58t5 g· Gasphasenchromatographieanalyse
des Produkts zeigte, daß die Ausbeute an Hexabutyldizinn 77,5#
der Reaktionsmasse betrug. Die Reaktionsmasse Enthielt weiterhin
aus 10,4^-Tributylzinnformiat, 5>2?& Teträbutylzinn und 6,9#
Iributylzinnhydridο
Herstellung von Heya,propyldizinnB
In einen Reaktionsbehälter, der unter einer Stickstoff atmosphäre
gehalten wurde, wurden 29t3 g, (0»1 Mol) Tripropylzinnformiat eingeführt
ο Das i3?ripropylzinnfor25iat wurde zu Beginn auf 1200C
erhitzt, gerührt und dann stufenweise auf eine Temperatur von 18O0C gebracht» Die Reaktionszeit betrug 21,5 Stunden, währenddessen
ein Stickstoffstrom kontinuierlich durch den Reaktionsbehälter aufrechterhalten wurde„ Die gesamte Reaktionsmasse wurde
unter Vakuum destilliert, wobei ein Fraktionierungskopf verwendet wurde. Das Destillat zeigte ein Gewicht von 48,3 g. 5as<phasenchromatrographieanalyse
des Produkts zeigte, daß 42,0$ des Destillats aus Hexapropyldizinn bestandene
Herstellung, von ΓHe3cabμtyldi^inna
In einen Reaktionsbehälter, der unter einer Stickstoff atmosphäre
gehalten wurde, wurden 11,6 g (0,04 Mol) Tributylzinnhydrid
und 13,4 g (0,04 Mol) Tributylzinnformiat eijo^eführto
Das Reaktionsgemisch wurde 5,5 Stunden auf eine Temperatur von 145-1650O erhitzt» Gasphasenchromatographieanalyse des Produkts
zeigte, daß die Ausbeute an Hexabutyldizinn 54»5# der Reaktionsmasse betrüge 33f8^ der Reaktionsmasse bestanden aus Tributylzinnformiat
und 5$y$ aus Tributylzinnhydrido
00982472058
In einen Reaktionsbehälter, der unter einer Stickstoffatmosphäre
gehalten wurde, wurden 10,0 g (O,o4 Mol) Tripropylzinnhydrid und
1117 g (0,04 Mol) Tributylzinnformiat eingebrachto Es wurde
nach dem Verfahren von Beispiel 3 gearbeitet, wobei eine
Ausbeute von 46,45ί Hexäpropyldizinn erhalten wurdeο Oasphasen·
ehromatographieanalyse zeigte, daß die Reaktionsmasse 41, Tripropylzinnfonniät und 3»8# Propylzinnhydrid enthielt»
Die erfindutigsgemäßen Produkte sind als Katalysatoren für die
verschiedenen Reaktionen brauchbar«, Die erfindungsgemäßen Verbindungen
sind als Katalysatoren für die Polymerisation von Äthylen und Propylen brauchbare Beispielsweise werden bei der
Polymerisation von Dienkohlenwasserstoffen mit einer konjugierten
Doppelbindung in Gegenwart von Kobalt- und Nickelverbindungen und Aluminiumhalogeniden, beispielsweise Kobaltnaphthenat und
Aluminium, verwendet <>
00982A/2058
Claims (1)
- Patentansprüche/Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formelworin R. ein Kohlenvaeeerstoffradikal aus der Gruppe Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- und Cycloalkylradikale bedeutet, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Triorganoslnnf ormiat der Formel0 R3SnOCHpyrolysiert und daa R-SnSnIU isoliert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R veniger als 9 Kohlenstoff atome aufweist „3» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Triorganozinnformiat Tripropylzinnformiat verwendet wird.4« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Triorganozinnformiat Tributylzinnformiat verwendet wird β5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
R-SnSnR*_, worin R und R' gleich oder verschieden sind und
Kohlenwasserstoff radikale aus der Gruppe Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- und Cycloalkylradikale bedeuten, dadurch g e k e η η ze lehnet , daß wr\ eine erste Hälfte Triorganozinnf ormiat der Formel 0R5SnOGH00982 A/2 Oi8erhitzt, um Triorganozinnhydrid der Formel R-SnH herzustellen, worauf man das Triorganuzinnhydrid und eine zweite
Hälfte eines Triorganozinnformiats der Formel0
R' SnOCHauf eine Temperatur von mindeetens ungefähr 1000G erhitzt und das R-SnSnR1, isolierte6** Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R weniger als 9 Kohlenstoffatome aufweist«7o Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R und R* Propyl 1st.8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R und Rv Butyl ist. ■ - -PATEMTANWXlTiH ρ NCH-. C 3I 'NG H.aOH»0.0 9 8 2 Λ / 2 C 5 8
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