DE19536733A1 - Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten

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Karlheinz Dr Schrader
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Description

Einleitung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure- Addukten durch Kondensation von Uronsäure und/oder Uronsäurelactonen mit Harnstoff in wäßriger Lösung.
Stand der Technik
In Hautpflegeprodukten zur Hautglättung und Feuchtigkeitsregulation hat man bislang Harnstoff und/oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Milchsäure eingesetzt. Mit Hilfe dieser Produkte wurde eine anti-Falten Wirkung erreicht. In der EP-A1 0 107 846 werden Mittel die Harnstoff-Uronsäure- Kondensationsprodukte enthalten zur Verringerung von Hautrauhigkeiten und Beseitigung von Hautschuppen beschrieben. Besonders bevorzugt ist dabei die Verwendung von Harnstoff-D-Glucuronsäure-Kondensationsprodukten. Gegenüber der Salicylsäure, die ebenfalls zum Glätten der Haut eingesetzt wird, zeichnen sich die Uronsäure-Addukte dadurch aus, daß keine keratoplastischen Effekte auftreten. Des weiteren handelt es sich bei Uronsäuren um körpereigene Substanzen, die eine gute hautkosmetische Verträglichkeit aufweisen. Die Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten ist in der Literatur bereits beschrieben worden (Hoppe Seiler′s Zeitschrift f. physiol. Chemie 44, 97 (1905)). Die Umsetzung verläuft unter Schwefelsäurekatalyse und es schließt sich eine sehr aufwendige Aufarbeitung an.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein technisch leicht durchzuführendes Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten zu entwickeln, bei dem hellfarbige Kondensationsprodukte von hoher Qualität erhalten werden.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoff- Uronsäure-Addukten bei dem man Uronsäure und/oder Uronsäurelacton mit Harnstoff in wäßriger Lösung ohne Katalysator kondensiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich mit dem erfindungsgemäßen, technisch leicht durchzuführenden Verfahren hellfarbige Harnstoff-Uronsäure- Addukte in einem Reaktionsschritt in guten Ausbeuten und hoher Qualität herstellen lassen.
Uronsäuren
Uronsäuren sind Monocarbonsäuren die sich formal von Aldosen mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen in der Kette durch Oxidation der endständigen CH₂OH-Grup­ pe zur COOH-Gruppe ableiten. Die Uronsäuren sind also Aldehydsäuren und gehören zur Gruppe der Zuckersäuren.
Gemäß der vorliegenden Erfindung lassen sich aus der Gruppe der Uronsäuren bevorzugt Manuronsäure, Galacturonsäure, Hyaluronsäure, Iduronsäure oder besonders bevorzugt Glucuronsäure, insbesondere D-Glucuronsäure zur Kondensation mit Harnstoff einsetzen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform setzt man statt der Uronsäuren die entsprechenden Uronsäurelactone, insbesondere D-Glucuronsäure-γ-lacton ein.
Verfahren
Die entsprechende Uronsäure bzw. das Uronsäurelacton wird in Molaren Verhältnissen von 2,5 : 1 bis 0,5 : 1, vorzugsweise in äquimolaren Mengen mit Harnstoff in wäßriger Lösung umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt bei einer Temperatur im Bereich zwischen 20 und 70, bevorzugt 40 und 60, besonders bevorzugt zwischen 45 und 55°C. Die Reaktion wird über einen Zeitraum von 1 bis 10, bevorzugt 3 bis 8 Stunden durchgeführt. Anschließend kann man das erhaltene Harnstoff-Uronsäure-Addukt direkt in kosmetischen Formulierungen einsetzen, oder falls gewünscht zuvor noch mit 10 bis 40, bevorzugt 30 gew.-%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung bleichen. Die Lagerstabilität der Harnstoff-Uronsäure-Addukte läßt sich durch Entfernung des Wassers erhöhen. Besonders lagerstabile Produkte werden nach Gefriertrocknung erhalten.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erhaltenen Harnstoff-Uronsäure-Addukte lassen sich bevorzugt in kosmetischen Formulierungen wie Lotionen, Cremes oder Schüttelmixturen einsetzen. Ebenso ist die Verwendung in Haarpflegepräparaten möglich.
Beispiel 1
In einem 500 ml Rundkolben mit Rückflußkühler wurden 70 g (0,4 Mol) D-Glucuronsäure-γ-lacton und 24 g (0,4 Mol) Harnstoff unter Rühren in 120 ml Wasser gelöst und anschließend für 8 Stunden auf 50°C erhitzt. Anhand der DC-Kon­ trolle auf Kieselgel, Laufmittel Essigsäureethylester: Methanol = 70 : 30, konnte nachgewiesen werden, daß zu diesem Zeitpunkt die Umsetzung abgeschlossen war. Nach dem Abkühlen konnte die erhaltene gelbliche Lösung direkt für kosmetische Formulierungen eingesetzt werden.
Gaschromatographisch ließ sich das gebildete 1 : 1 Addukt aus Harnstoff und Glucuronsäure-γ-lacton nachweisen; gleichzeitig wurde als Nebenprodukt ein 1 : 1 Addukt des Glucuronsäure-γ-lactons mit Ammoniak nachgewiesen.
Beispiel 2
In einem 500 ml Rundkolben mit Rückflußkühler wurden 70 g (0,4 Mol) D-Glucuronsäure-γ-lacton und 24 g (0,4 Mol) Harnstoff unter Rühren in 120 ml Wasser gelöst und anschließend für 8 Stunden auf 60°C erhitzt. Anhand der DC-Kon­ trolle auf Kieselgel, Laufmittel Essigsäureethylester: Methanol = 70 : 30, konnte nachgewiesen werden, daß zu diesem Zeitpunkt die Umsetzung abgeschlossen war. Es wurde eine hell-bräunliche Lösung erhalten. Durch Erwärmen mit geringen Mengen 30 gew.-%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung konnte die Lösung aufgehellt werden und so für kosmetische Formulierungen eingesetzt werden.
Beispiel 3
In einem 100 ml Rundkolben mit Rückflußkühler wurden 19,4 g (0,1 Mol) D-Glucuronsäure und 6 g (0,1 Mol) Harnstoff unter Rühren in 40 ml Wasser gelöst und anschließend für 8 Stunden auf 60°C erhitzt. Es wurde eine dunkle bräunliche Lösung erhalten, die nach Bleichung mit 30 gew.-%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung für kosmetische Formulierungen eingesetzt werden konnte.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff und eine Uronsäure und/oder Uronsäurelacton in wäßriger Lösung ohne Katalysator miteinander umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man D-Glucuronsäure-γ-lacton mit Harnstoff umsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Harnstoff mit der Uronsäure und/oder dem Uronsäurelacton in molaren Mengen von 2,5 : 1 bis 0,5 : 1 umsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 45 und 55°C durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Harnstoff-Uronsäure-Addukte mit 30 gew.-%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung nachbehandelt.
DE1995136733 1995-10-02 1995-10-02 Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Uronsäure-Addukten Withdrawn DE19536733A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0876812A2 (de) * 1997-05-06 1998-11-11 Basf Aktiengesellschaft Zuckersäureureide enthaltende kosmetische Zubereitungen

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1199753B (de) * 1962-11-17 1965-09-02 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Verfahren zur Herstellung von Glucuronsaeure-amiden und deren N-Alkylsubstitutionsprodukten
EP0107846A1 (de) * 1982-10-23 1984-05-09 WEBER, Gerhard, Prof.Dr. Mittel zur Pflege oder Behandlung der menschlichen Haut

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EP0876812A3 (de) * 1997-05-06 2000-07-26 Basf Aktiengesellschaft Zuckersäureureide enthaltende kosmetische Zubereitungen

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