DE19513391A1 - Bi- und multifunktionelle Mischether - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft endgruppenverschlossene Di
meralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate sowie ein Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als schaumarme Tenside.
Im Hinblick auf die zur Verfügung stehenden oberflächenaktiven
Stoffe ist es ausgesprochen schwierig, bei der Auswahl der
Substanzen für Wasch- und Reinigungsmittel allen Kriterien,
wie Netzeigenschaften, Schaumarmut, Alkalibeständigkeit und
biologischer Abbaubarkeit in gleicher Weise gerecht zu werden.
Nichtionische Tenside, wie beispielsweise Fettalkohol, Poly
glykolether, sind zwar praktisch schaumfrei, die Benetzung
insbesondere von festen Oberflächen ist jedoch unzureichend.
Auf der anderen Seite zeichnen sich die anionischen Tenside,
wie beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, zwar häufig durch
gute Netzeigenschaften aus, jedoch entwickeln sie zu viel
Schaum, insbesondere dann, wenn sie als wäßrige Lösungen durch
Düsen verspritzt werden. Hinzukommt, daß die anionischen Ten
side ökologisch nicht unbedenklich sind.
Aus der DE-A-37 44 525 sind endgruppenverschlossene Fettalko
holpolyglykolether, sogenannte "Mischether" bekannt, die durch
Veretherung von Fettalkoholpolyglycolethern mit Alkylhalogeni
den in Gegenwart von Alkalihydroxiden erhalten werden. Diese
Produkte erfüllen zwar die Anforderungen an Schaumarmut, Alka
libeständigkeit und biologische Abbaubarkeit, jedoch ist ihr
Netzvermögen nicht zufriedenstellend.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin,
neue schaumarme nichtionische Tenside zu entwickeln, die sich
durch gute Netzeigenschaften auszeichnen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind endgruppenver
schlossene Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate, die da
durch erhältlich sind, daß man Dimeralkohol- und Trimeralko
holalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alky
lierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhaloge
niden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphospha
ten gebildet wird, umsetzt.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die erfindungsge
mäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralko
holalkoxylate über ausgezeichnete Netz- und Reinigungseigen
schaften verfügen, gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibestän
dig und leicht biologisch abbaubar sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein
Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Dimer
alkohol- und Trimeralkoholalkoxylaten, dadurch gekennzeichnet,
daß man Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate in an sich
bekannter Weise mit einem Alkylierungsmittel ausgewählt aus der
Gruppe, die von Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkyl
sulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, umsetzt.
Dimer- und Trimeralkohole sind im Handel erhältliche Verbin
dungen und können beispielsweise durch Reduktion von Dimer-
und Trimerfettsäureestern gewonnen werden. Die Dimer- und Tri
merfettsäuren selbst können z. B. durch Oligomerisierung von
ungesättigten Fettsäuren erhalten werden. Die Dimer- und Tri
merfettsäuren sind in der Regel Gemische aus acyclischen und
cyclischen Dicarbonsäuren mit durchschnittlich 36 bis 44 Koh
lenstoffatomen [vgl. A. Hinze in Fette & Öle, 26 (1994)].
Aus den Dimer- und Trimeralkoholen können die Dimer- und Tri
meralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise durch Alkoxy
lierung der Dimer- und Trimeralkohole erhalten werden. Die
Alkoxylate können 1 bis 30 Alkoxygruppen pro OH-Gruppe ent
halten. Zu den bevorzugt eingesetzten Alkoxylaten gehören bei
spielsweise die Ethoxylate und die Propoxylate oder Addukte
die sowohl Ethoxy- als auch Propoxygruppen im Molekül enthal
ten. Besonders bevorzugt werden Addukte mit durchschnittlich 1
bis 20 Mol Ethylenoxid pro OH-Gruppe eingesetzt, die gegebe
nenfalls auch durchschnittlich 1 bis 5 Mol Propylenoxid pro
Mol Alkohol enthalten können. Die angegebenen Alkoxylierungs
grade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spe
zielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein kön
nen.
Typische Beispiele für Alkylierungsmittel, die im Sinne der
Erfindung Verwendung finden können, sind Methylchlorid, Dime
thylsulfat, Diethylsulfat, Diethylphosphat, Benzylchlorid und
vorzugsweise Butylchlorid.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen endgruppenverschlossenen
Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate kann in an sich be
kannter Weise durch Umsetzung der Dimeralkohol- und Trimeral
koholalkoxylate mit dem Alkylierungsmittel erfolgen. Die Alky
lierungsmittel können in einer Menge von 0,8 bis 2 Mol pro
freier OH-Gruppe eingesetzt werden. Die Umsetzung erfolgt be
vorzugt in Gegenwart einer starken Base, insbesondere Alkali
hydroxiden, wie z. B. NaOH und KOH, eingesetzt. Die Base und
das Alkylhalogenid können in einem molaren Verhältnis von 0,5
bis 2 eingesetzt werden, wobei äquimolare Menge besonders be
vorzugt sind. Die Base kann in Form ihrer konzentrierten wäß
rigen Lösungen zugefügt werden oder, wie es in der deutschen
Patentschrift DE-PS 37 44 525 beschrieben ist, in fester Form
zugegeben werden. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise
zwischen 60 und 140°C.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt in an sich be
kannter Weise. Zum Abtrennen des gebildeten Alkalimetallhalo
genids oder -sulfats kann das Rohprodukt mit Wasser versetzt
werden. Das Produkt befindet sich dann in der organischen
Phase, während das Halogenid oder Sulfat im Wasser gelöst
vorliegt. Noch vorhandene Ausgangsmaterialien wie Al
kylierungsmittel und Wasser können durch Destillation des
Rohproduktes entfernt werden.
Die erfindungsgemäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und
Trimeralkoholalkoxylate sind gut wasserlöslich, schaumarm,
alkalibeständig, leicht biologisch abbaubar und verfügen über
ein ausgezeichnetes Netz- und Reinigungsvermögen. Ein weiterer
Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der er
findungsgemäßen Verbindungen als schaumarme Tenside, die ins
besondere in Allzweckreinigern, Geschirrspülmitteln und in
gewerblichen Reinigungsmitteln, die zur Spritz- oder
Sprühreinigung eingesetzt werden, verwendet werden können,
sowie zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, die die
erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 1-100,
vorzugsweise 15-95 Gew.-%. - bezogen auf die Mittel, enthalten
können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
520 g (0,38 Mol) C₃₆-Dimeralkohol mit 10 Ethylenoxideinheiten
(MG = 1368,5) und 100,3 g 85%ige KOH (1,52 Mol) wurden unter
Stickstoff im Reaktionsgefäß vorgelegt und auf 100°C erhitzt.
140,7 g Butylchlorid (1,52 Mol) wurden innerhalb von 15 Min.
zugetropft. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bis zum
schwachen Rückfluß erhitzt und 8 Stunden bei dieser Temperatur
gehalten. Zur Aufarbeitung des Rohproduktes wurden etwa 450 ml
Wasser zugesetzt, der pH-Wert wurde mit Salzsäure auf ca. 7
eingestellt. Die Phasentrennung dieses Gemisches erfolgte in
einem Heißdampfschütteltrichter bei etwa 70 bis 80°C. Die
Produktphase wurde anschließend noch zweimal mit je 500 ml bei
dieser Temperatur gewaschen. Die organische Phase wurde dann
im Wasserstrahlvakuum destilliert, um überschüssiges BuCl und
Wasser zu entfernen. Beim Abkühlen ausgefallenes Salz wurde
abfiltriert. Man erhielt eine hellgelbe viskose Flüssigkeit
mit einer OH-Zahl von 4,4.
Ausbeute: 524 g (93% d. Th.)
Ausbeute: 524 g (93% d. Th.)
Wie im Beispiel 1 wurden 520 g (0,256 Mol) C₅₄-Trimertriol mit
10 Ethylenoxideinheiten (MG = 2028) mit 101,65 g 85%iger KOH
(1,54 Mol) und 142,6 g BuCl (1,54 Mol) umgesetzt und aufgear
beitet. Es wurde ein hellgelbes Produkt mit einer restlichen
OH-Zahl von 3,4 erhalten.
Ausbeute: 526,0 g (93% d. Th.)
Ausbeute: 526,0 g (93% d. Th.)
Claims (8)
1. Endgruppenverschlossene Dimeralkohol- und Trimeralkohol
alkoxylate, die dadurch erhältlich sind, daß man Dimeral
kohol- und Trimeralkoholalkoxylate in an sich bekannter
Weise mit einem Alkylierungsmittel ausgewählt aus der
Gruppe, die von Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden,
Dialkylsulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, um
setzt.
2. Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen
Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylaten, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Dimeralkohol- und Trimeralkoholalk
oxylate in an sich bekannter Weise mit einem Al
kylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Al
kylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und
Dialkylphosphaten gebildet wird, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate von 1 bis
30 Alkoxygruppen pro OH-Gruppe des Dimeralkohols oder
Trimeralkohols aufweisen.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß man als Dimeralkohol- und Trimeralko
holalkoxylate Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und
Propylenoxid an Dimeralkohol und Trimeralkohol einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß man als Alkylierungsmittel Methylchlo
rid, Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Diethylphosphat,
Benzylchlorid und vorzugsweise Butylchlorid verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Dimeralkohole mit durchschnittlich
36 bis 44 Kohlenstoffatomen oder Trimeralkohole mit
durchschnittlich 54 bis 66 Kohlenstoffatomen einsetzt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch ge
kennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart einer
starken Base durchführt.
8. Verwendung der endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und
Trimeralkoholalkoxylate nach Anspruch 1 als schaumarme
Tenside.
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |