DE19513391A1 - End gp.-capped dimer alcohol- and trimer alcohol alkoxylate(s) - Google Patents

End gp.-capped dimer alcohol- and trimer alcohol alkoxylate(s)

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DE19513391A1
DE19513391A1 DE1995113391 DE19513391A DE19513391A1 DE 19513391 A1 DE19513391 A1 DE 19513391A1 DE 1995113391 DE1995113391 DE 1995113391 DE 19513391 A DE19513391 A DE 19513391A DE 19513391 A1 DE19513391 A1 DE 19513391A1
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Christian Dr Raths
Rainer Rueben
Alfred Dr Westfechtel
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • B01F17/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing or foam-producing agents
    • B01F17/0021Organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
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    • C11D1/72Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721End blocked ethers

Abstract

End gp.-capped dimer alcohol- and trimer alcohol alkoxylates, which are prepared by reaction of a dimer alcohol- or trimer alcohol alkoxylate in conventional fashion with an alkylating agent (selected from alkyl halides, benzyl halides, dialkyl sulphates and dialkyl phosphates), are new.

Description

Gegenstand der Erfindung The invention

Die vorliegende Erfindung betrifft endgruppenverschlossene Di meralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als schaumarme Tenside. The present invention relates to end-capped Di meralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate as well as a process for their preparation and their use as low-foam surfactants.

Stand der Technik State of the art

Im Hinblick auf die zur Verfügung stehenden oberflächenaktiven Stoffe ist es ausgesprochen schwierig, bei der Auswahl der Substanzen für Wasch- und Reinigungsmittel allen Kriterien, wie Netzeigenschaften, Schaumarmut, Alkalibeständigkeit und biologischer Abbaubarkeit in gleicher Weise gerecht zu werden. In view of the available surfactants it is extremely difficult to meet in the selection of substances for detergents and cleaners all criteria, including wetting properties, low foaming, alkali resistance and biodegradability in the same way. Nichtionische Tenside, wie beispielsweise Fettalkohol, Poly glykolether, sind zwar praktisch schaumfrei, die Benetzung insbesondere von festen Oberflächen ist jedoch unzureichend. Although nonionic surfactants such as fatty alcohol, poly glycol ether are virtually free of foam, but the wetting of solid surfaces in particular is insufficient. Auf der anderen Seite zeichnen sich die anionischen Tenside, wie beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, zwar häufig durch gute Netzeigenschaften aus, jedoch entwickeln sie zu viel Schaum, insbesondere dann, wenn sie als wäßrige Lösungen durch Düsen verspritzt werden. On the other hand, the anionic surfactants such as alkyl benzene draw, though often by good wetting properties from, but they develop too much foam, especially when they are sprayed as aqueous solutions through nozzles. Hinzukommt, daß die anionischen Ten side ökologisch nicht unbedenklich sind. In addition, the anionic Ten side are not ecologically harmless.

Aus der DE-A-37 44 525 sind endgruppenverschlossene Fettalko holpolyglykolether, sogenannte "Mischether" bekannt, die durch Veretherung von Fettalkoholpolyglycolethern mit Alkylhalogeni den in Gegenwart von Alkalihydroxiden erhalten werden. From DE-A-37 44 525, end-capped Fettalko holpolyglykolether, so-called "mixed ethers" are known which are obtained in the presence of alkali hydroxides by etherification of fatty alcohol polyglycol ethers with Alkylhalogeni. Diese Produkte erfüllen zwar die Anforderungen an Schaumarmut, Alka libeständigkeit und biologische Abbaubarkeit, jedoch ist ihr Netzvermögen nicht zufriedenstellend. Although these products meet the requirements for low foaming, Alka libeständigkeit and biodegradability, however, their net assets is not satisfactory.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, neue schaumarme nichtionische Tenside zu entwickeln, die sich durch gute Netzeigenschaften auszeichnen. The object of the present invention was therefore to develop new low-foaming nonionic surfactants which are characterized by good wetting properties.

Beschreibung der Erfindung Description of the Invention

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind endgruppenver schlossene Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate, die da durch erhältlich sind, daß man Dimeralkohol- und Trimeralko holalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alky lierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhaloge niden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphospha ten gebildet wird, umsetzt. Object of the present invention are connected endgruppenver Dimeralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate, which are obtainable by da in that Dimeralkohol- and Trimeralko holalkoxylate in known manner with an alkylene lierungsmittel selected from the group of halides Alkylhaloge, ten benzyl halides, dialkyl sulfates and Dialkylphospha is formed, are reacted.

Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die erfindungsge mäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralko holalkoxylate über ausgezeichnete Netz- und Reinigungseigen schaften verfügen, gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibestän dig und leicht biologisch abbaubar sind. It was surprisingly found that the terminally capped erfindungsge MAESSEN Dimeralkohol- and Trimeralko holalkoxylate excellent wetting and cleaning properties have intrinsic, readily soluble in water, foaming, and dig alkalibestän are readily biodegradable.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Dimer alkohol- und Trimeralkoholalkoxylaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alkylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkyl sulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, umsetzt. Another object of the present invention is a process for the production of end-capped dimer alcohol and Trimeralkoholalkoxylaten, characterized in that Dimeralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate in manner known per se with an alkylating agent selected from the group consisting of sulfates of alkyl halides, benzyl halides, dialkyl and dialkyl phosphates is formed, are reacted.

Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate Dimeralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate

Dimer- und Trimeralkohole sind im Handel erhältliche Verbin dungen und können beispielsweise durch Reduktion von Dimer- und Trimerfettsäureestern gewonnen werden. Dimer and trimer are applications available Verbin commercially and can be obtained, for example, by reduction of dimer and trimer fatty. Die Dimer- und Tri merfettsäuren selbst können z. The dimer and tri dimer fatty acids themselves such can. B. durch Oligomerisierung von ungesättigten Fettsäuren erhalten werden. As are obtained by oligomerization of unsaturated fatty acids. Die Dimer- und Tri merfettsäuren sind in der Regel Gemische aus acyclischen und cyclischen Dicarbonsäuren mit durchschnittlich 36 bis 44 Koh lenstoffatomen [vgl. dimer fatty acids and the dimer tri are usually mixtures of acyclic and cyclic dicarboxylic acids having an average of 36 to 44 Koh lenstoffatomen [cp. A. Hinze in Fette & Öle, 26 (1994)]. A. Hinze & fats in oils, 26 (1994)].

Aus den Dimer- und Trimeralkoholen können die Dimer- und Tri meralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise durch Alkoxy lierung der Dimer- und Trimeralkohole erhalten werden. the dimer and tri can meralkoholalkoxylate in manner known per se by alkoxy of dimer and trimer-regulation are obtained from the dimer and Trimeralkoholen. Die Alkoxylate können 1 bis 30 Alkoxygruppen pro OH-Gruppe ent halten. The alkoxylates can hold from 1 to 30 alkoxy groups per OH group ent. Zu den bevorzugt eingesetzten Alkoxylaten gehören bei spielsweise die Ethoxylate und die Propoxylate oder Addukte die sowohl Ethoxy- als auch Propoxygruppen im Molekül enthal ten. Besonders bevorzugt werden Addukte mit durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylenoxid pro OH-Gruppe eingesetzt, die gegebe nenfalls auch durchschnittlich 1 bis 5 Mol Propylenoxid pro Mol Alkohol enthalten können. The preferably used alkoxylates, the ethoxylates and propoxylates or adducts are in play, the both ethoxy and propoxy groups in the molecule th contained. Adducts of on average 1 to 20 mol ethylene oxide are particularly preferably employed per OH-group, where appropriate also on average 1 alcohol may contain up to 5 mol of propylene oxide per mole. Die angegebenen Alkoxylierungs grade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spe zielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein kön nen. The alkoxylation specified grade are statistical averages which cial for a spe product Kgs be an integer or a fractional number nen.

Alkylierungsmittel alkylating agent

Typische Beispiele für Alkylierungsmittel, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Methylchlorid, Dime thylsulfat, Diethylsulfat, Diethylphosphat, Benzylchlorid und vorzugsweise Butylchlorid. Typical examples of alkylating agents that can be used in accordance with the invention are methyl chloride, Dime thylsulfat, diethyl phosphate, diethyl phosphate, benzyl chloride, preferably butyl chloride.

Herstellungsverfahren production method

Die Herstellung der erfindungsgemäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate kann in an sich be kannter Weise durch Umsetzung der Dimeralkohol- und Trimeral koholalkoxylate mit dem Alkylierungsmittel erfolgen. The production of the end-capped Dimeralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate invention may be in alkoxylates per se known manner by reacting the Dimeralkohol- and Trimeral carried out with the alkylating agent. Die Alky lierungsmittel können in einer Menge von 0,8 bis 2 Mol pro freier OH-Gruppe eingesetzt werden. The Alky lierungsmittel may be employed in an amount of 0.8 to 2 moles per free OH group. Die Umsetzung erfolgt be vorzugt in Gegenwart einer starken Base, insbesondere Alkali hydroxiden, wie z. The reaction is carried vorzugt be in the presence of a strong base, in particular alkali metal hydroxides such. B. NaOH und KOH, eingesetzt. B. NaOH and KOH, are used. Die Base und das Alkylhalogenid können in einem molaren Verhältnis von 0,5 bis 2 eingesetzt werden, wobei äquimolare Menge besonders be vorzugt sind. The base and the alkyl halide can be employed in a molar ratio of from 0.5 to 2, wherein equimolar amount are particularly be vorzugt. Die Base kann in Form ihrer konzentrierten wäß rigen Lösungen zugefügt werden oder, wie es in der deutschen Patentschrift DE-PS 37 44 525 beschrieben ist, in fester Form zugegeben werden. The base may be added in the form of their concentrated aq membered solutions or, as is described in the German patent DE-PS 37 44 525, are added in solid form. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 60 und 140°C. The reaction temperature is usually between 60 and 140 ° C.

Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt in an sich be kannter Weise. The workup of the reaction product is in itself be known manner. Zum Abtrennen des gebildeten Alkalimetallhalo genids oder -sulfats kann das Rohprodukt mit Wasser versetzt werden. For separating the alkali metal Halo genids formed -sulfats or the crude product may be treated with water. Das Produkt befindet sich dann in der organischen Phase, während das Halogenid oder Sulfat im Wasser gelöst vorliegt. The product is then in the organic phase, while the halide or sulfate is dissolved in water. Noch vorhandene Ausgangsmaterialien wie Al kylierungsmittel und Wasser können durch Destillation des Rohproduktes entfernt werden. Remaining starting materials such as Al kylierungsmittel and water can be removed by distillation of the crude product.

Gewerbliche Anwendbarkeit commercial Applications

Die erfindungsgemäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate sind gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibeständig, leicht biologisch abbaubar und verfügen über ein ausgezeichnetes Netz- und Reinigungsvermögen. The end-capped Dimeralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate invention are readily soluble in water, low foaming, alkali-resistant, readily biodegradable and have an excellent wetting and cleaning ability. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der er findungsgemäßen Verbindungen als schaumarme Tenside, die ins besondere in Allzweckreinigern, Geschirrspülmitteln und in gewerblichen Reinigungsmitteln, die zur Spritz- oder Sprühreinigung eingesetzt werden, verwendet werden können, sowie zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, die die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 1-100, vorzugsweise 15-95 Gew.-%. A further subject of the invention relates to the use of he compounds of this invention as low-foam surfactants which may be used in particular in all-purpose cleaners, dishwashing detergents and industrial detergents, which are used for spraying or spray cleaning, and for the production of surface-active agents compounds of the invention in amounts of 1-100, preferably 15-95 wt .-%. - bezogen auf die Mittel, enthalten können. can based on the compositions contain -.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it.

Beispiele Examples Beispiel 1 example 1

520 g (0,38 Mol) C₃₆-Dimeralkohol mit 10 Ethylenoxideinheiten (MG = 1368,5) und 100,3 g 85%ige KOH (1,52 Mol) wurden unter Stickstoff im Reaktionsgefäß vorgelegt und auf 100°C erhitzt. 520 g (0.38 mol) C₃₆ dimer alcohol with 10 ethylene oxide units (MW = 1368.5), and 100.3 g of 85% KOH (1.52 mol) were placed under nitrogen in a reaction vessel and heated to 100 ° C. 140,7 g Butylchlorid (1,52 Mol) wurden innerhalb von 15 Min. zugetropft. 140.7 g of butyl chloride (1.52 mol) were added dropwise within 15 min.. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bis zum schwachen Rückfluß erhitzt und 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Then the reaction mixture was heated to gentle reflux and maintained for 8 hours at this temperature. Zur Aufarbeitung des Rohproduktes wurden etwa 450 ml Wasser zugesetzt, der pH-Wert wurde mit Salzsäure auf ca. 7 eingestellt. For working up, the crude product 450 ml of water were added, the pH was adjusted with hydrochloric acid to approx. 7 Die Phasentrennung dieses Gemisches erfolgte in einem Heißdampfschütteltrichter bei etwa 70 bis 80°C. The phase separation of this mixture was carried out in a hot-steam separating funnel at about 70 to 80 ° C. Die Produktphase wurde anschließend noch zweimal mit je 500 ml bei dieser Temperatur gewaschen. The product phase was then washed twice with 500 ml at this temperature. Die organische Phase wurde dann im Wasserstrahlvakuum destilliert, um überschüssiges BuCl und Wasser zu entfernen. The organic phase was then distilled under water pump vacuum, to remove excess BuCl and water. Beim Abkühlen ausgefallenes Salz wurde abfiltriert. When cooling, precipitated salt was filtered off. Man erhielt eine hellgelbe viskose Flüssigkeit mit einer OH-Zahl von 4,4. A pale yellow viscous liquid having an OH number of 4.4.
Ausbeute: 524 g (93% d. Th.) Yield: 524 g (93% of theory.).

Beispiel 2 example 2

Wie im Beispiel 1 wurden 520 g (0,256 Mol) C₅₄-Trimertriol mit 10 Ethylenoxideinheiten (MG = 2028) mit 101,65 g 85%iger KOH (1,54 Mol) und 142,6 g BuCl (1,54 Mol) umgesetzt und aufgear beitet. As in Example 1 520 g (0.256 mol) of C₅₄-trimer with 10 ethylene oxide units (MW = 2028) was reacted with 101.65 g of 85% KOH (1.54 mol) and 142.6 g BuCl (1.54 mol) and aufgear beitet. Es wurde ein hellgelbes Produkt mit einer restlichen OH-Zahl von 3,4 erhalten. This gave a pale yellow product having a residual OH value of 3.4.
Ausbeute: 526,0 g (93% d. Th.) Yield: 526.0 g (93% of theory.).

Claims (8)

  1. 1. Endgruppenverschlossene Dimeralkohol- und Trimeralkohol alkoxylate, die dadurch erhältlich sind, daß man Dimeral kohol- und Trimeralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alkylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, um setzt. 1. The end-capped alkoxylates Dimeralkohol- and trimer which are obtainable in that, in order sets Dimeral kohol- and Trimeralkoholalkoxylate in manner known per se with an alkylating agent selected from the group formed by alkyl halides, benzyl halides, dialkyl sulfates and dialkyl phosphates.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylaten, dadurch ge kennzeichnet, daß man Dimeralkohol- und Trimeralkoholalk oxylate in an sich bekannter Weise mit einem Al kylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Al kylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, umsetzt. 2. A process for the preparation of end-capped and Dimeralkohol- Trimeralkoholalkoxylaten, characterized in that Dimeralkohol- and Trimeralkoholalk carboxylates in known manner kylierungsmittel selected from the group kylhalogeniden of Al with an Al, benzyl halides, dialkyl sulfates and dialkyl phosphates is formed, implements.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate von 1 bis 30 Alkoxygruppen pro OH-Gruppe des Dimeralkohols oder Trimeralkohols aufweisen. 3. A method according to claim 2, characterized in that the Dimeralkohol- and Trimeralkoholalkoxylate 1 to 30 alkoxy groups per OH group of the Dimeralkohols or Trimeralkohols have.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge kennzeichnet, daß man als Dimeralkohol- und Trimeralko holalkoxylate Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und Propylenoxid an Dimeralkohol und Trimeralkohol einsetzt. 4. The method according to any one of claims 2 or 3, characterized in that one uses as Dimeralkohol- and Trimeralko holalkoxylate adducts of ethylene oxide and propylene oxide onto dimer alcohol and trimer.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, daß man als Alkylierungsmittel Methylchlo rid, Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Diethylphosphat, Benzylchlorid und vorzugsweise Butylchlorid verwendet. 5. The method according to any one of claims 2 to 4, characterized in that there is used as the alkylating agent methyl chloride, dimethyl sulfate, diethyl phosphate, diethyl phosphate, benzyl chloride, preferably butyl chloride.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß man Dimeralkohole mit durchschnittlich 36 bis 44 Kohlenstoffatomen oder Trimeralkohole mit durchschnittlich 54 bis 66 Kohlenstoffatomen einsetzt. 6. The method according to any one of claims 2 to 5, characterized in that one uses dimer alcohols containing on average 36 to 44 carbon atoms or trimer alcohols with an average of 54 to 66 carbon atoms.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch ge kennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart einer starken Base durchführt. 7. A method according to any one of claims 2 to 6, characterized in that one carries out the reaction in the presence of a strong base.
  8. 8. Verwendung der endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate nach Anspruch 1 als schaumarme Tenside. 8. The use of end-capped and Dimeralkohol- Trimeralkoholalkoxylate according to claim 1 as low-foam surfactants.
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