DE19513391A1 - End gp.-capped dimer alcohol- and trimer alcohol alkoxylate(s) - Google Patents

End gp.-capped dimer alcohol- and trimer alcohol alkoxylate(s)

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Abstract

End gp.-capped dimer alcohol- and trimer alcohol alkoxylates, which are prepared by reaction of a dimer alcohol- or trimer alcohol alkoxylate in conventional fashion with an alkylating agent (selected from alkyl halides, benzyl halides, dialkyl sulphates and dialkyl phosphates), are new.

Description

Gegenstand der ErfindungSubject of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft endgruppenverschlossene Di­ meralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als schaumarme Tenside.The present invention relates to end group capped di mineral alcohol and trimer alcohol alkoxylates and a process their production and their use as low-foaming surfactants.

Stand der TechnikState of the art

Im Hinblick auf die zur Verfügung stehenden oberflächenaktiven Stoffe ist es ausgesprochen schwierig, bei der Auswahl der Substanzen für Wasch- und Reinigungsmittel allen Kriterien, wie Netzeigenschaften, Schaumarmut, Alkalibeständigkeit und biologischer Abbaubarkeit in gleicher Weise gerecht zu werden. Nichtionische Tenside, wie beispielsweise Fettalkohol, Poly­ glykolether, sind zwar praktisch schaumfrei, die Benetzung insbesondere von festen Oberflächen ist jedoch unzureichend. Auf der anderen Seite zeichnen sich die anionischen Tenside, wie beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, zwar häufig durch gute Netzeigenschaften aus, jedoch entwickeln sie zu viel Schaum, insbesondere dann, wenn sie als wäßrige Lösungen durch Düsen verspritzt werden. Hinzukommt, daß die anionischen Ten­ side ökologisch nicht unbedenklich sind. With regard to the available surface active It is extremely difficult to choose fabrics Substances for detergents and cleaning agents all criteria, such as wetting properties, low foam, alkali resistance and biodegradability in the same way. Nonionic surfactants, such as fatty alcohol, poly glycol ethers are practically foam-free, the wetting however, in particular of solid surfaces is insufficient. On the other hand, the anionic surfactants such as alkylbenzenesulfonates, often by good network properties, but they develop too much Foam, especially when through as aqueous solutions Nozzles are sprayed. In addition, the anionic Ten side are not ecologically harmless.  

Aus der DE-A-37 44 525 sind endgruppenverschlossene Fettalko­ holpolyglykolether, sogenannte "Mischether" bekannt, die durch Veretherung von Fettalkoholpolyglycolethern mit Alkylhalogeni­ den in Gegenwart von Alkalihydroxiden erhalten werden. Diese Produkte erfüllen zwar die Anforderungen an Schaumarmut, Alka­ libeständigkeit und biologische Abbaubarkeit, jedoch ist ihr Netzvermögen nicht zufriedenstellend.From DE-A-37 44 525 are end group capped fatty alcohols holpolyglycol ether, so-called "mixed ether" known by Etherification of fatty alcohol polyglycol ethers with alkyl halides which are obtained in the presence of alkali metal hydroxides. These Products meet the requirements for low foam, Alka Resistance and biodegradability, however, is yours Network assets not satisfactory.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, neue schaumarme nichtionische Tenside zu entwickeln, die sich durch gute Netzeigenschaften auszeichnen.The object of the present invention was therefore to to develop new low-foaming nonionic surfactants that characterized by good network properties.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind endgruppenver­ schlossene Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate, die da­ durch erhältlich sind, daß man Dimeralkohol- und Trimeralko­ holalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alky­ lierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhaloge­ niden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphospha­ ten gebildet wird, umsetzt.The present invention relates to end groups included dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates are available through that one Dimeralkohol- and Trimeralko holalkoxylates in a manner known per se with an alky selected from the group that of alkyl halogens nidene, benzyl halides, dialkyl sulfates and dialkylphospha ten is implemented.

Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die erfindungsge­ mäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralko­ holalkoxylate über ausgezeichnete Netz- und Reinigungseigen­ schaften verfügen, gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibestän­ dig und leicht biologisch abbaubar sind.Surprisingly, it was found that the fiction end-capped dimeral alcohol and trimeralko holalkoxylate through excellent wetting and cleaning properties have good water-soluble, low-foaming, alkali-resistant dig and easily biodegradable.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Dimer­ alkohol- und Trimeralkoholalkoxylaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alkylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkyl­ sulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, umsetzt.Another object of the present invention is a Process for the preparation of end group capped dimers alcohol and trimer alcohol alkoxylates, characterized in that that you have dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates in themselves known manner with an alkylating agent selected from the  Group consisting of alkyl halides, benzyl halides, dialkyl sulfates and dialkyl phosphates is formed.

Dimeralkohol- und TrimeralkoholalkoxylateDimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates

Dimer- und Trimeralkohole sind im Handel erhältliche Verbin­ dungen und können beispielsweise durch Reduktion von Dimer- und Trimerfettsäureestern gewonnen werden. Die Dimer- und Tri­ merfettsäuren selbst können z. B. durch Oligomerisierung von ungesättigten Fettsäuren erhalten werden. Die Dimer- und Tri­ merfettsäuren sind in der Regel Gemische aus acyclischen und cyclischen Dicarbonsäuren mit durchschnittlich 36 bis 44 Koh­ lenstoffatomen [vgl. A. Hinze in Fette & Öle, 26 (1994)].Dimer and trimer alcohols are commercially available verbs and can be reduced, for example, by reducing dimer and trimer fatty acid esters. The dimer and tri Mer fatty acids themselves can e.g. B. by oligomerization of unsaturated fatty acids can be obtained. The dimer and tri Mer fatty acids are usually mixtures of acyclic and cyclic dicarboxylic acids with an average of 36 to 44 Koh lenstoffatomen [cf. A. Hinze in Fette & Öle, 26 (1994)].

Aus den Dimer- und Trimeralkoholen können die Dimer- und Tri­ meralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise durch Alkoxy­ lierung der Dimer- und Trimeralkohole erhalten werden. Die Alkoxylate können 1 bis 30 Alkoxygruppen pro OH-Gruppe ent­ halten. Zu den bevorzugt eingesetzten Alkoxylaten gehören bei­ spielsweise die Ethoxylate und die Propoxylate oder Addukte die sowohl Ethoxy- als auch Propoxygruppen im Molekül enthal­ ten. Besonders bevorzugt werden Addukte mit durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylenoxid pro OH-Gruppe eingesetzt, die gegebe­ nenfalls auch durchschnittlich 1 bis 5 Mol Propylenoxid pro Mol Alkohol enthalten können. Die angegebenen Alkoxylierungs­ grade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spe­ zielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein kön­ nen.From the dimer and trimer alcohols, the dimer and tri mineral alcohol alkoxylates in a manner known per se by alkoxy tion of the dimer and trimer alcohols can be obtained. The Alkoxylates can contain 1 to 30 alkoxy groups per OH group hold. The preferred alkoxylates include for example the ethoxylates and the propoxylates or adducts which contain both ethoxy and propoxy groups in the molecule Adducts with an average of 1 used up to 20 moles of ethylene oxide per OH group also an average of 1 to 5 moles of propylene oxide per May contain moles of alcohol. The specified alkoxylation just represent statistical averages that are necessary for a specific target product can be an integer or a fractional number nen.

AlkylierungsmittelAlkylating agent

Typische Beispiele für Alkylierungsmittel, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Methylchlorid, Dime­ thylsulfat, Diethylsulfat, Diethylphosphat, Benzylchlorid und vorzugsweise Butylchlorid.Typical examples of alkylating agents which are used in the sense of Invention can be used are methyl chloride, dime  ethyl sulfate, diethyl sulfate, diethyl phosphate, benzyl chloride and preferably butyl chloride.

Herstellungsverfahrenproduction method

Die Herstellung der erfindungsgemäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate kann in an sich be­ kannter Weise durch Umsetzung der Dimeralkohol- und Trimeral­ koholalkoxylate mit dem Alkylierungsmittel erfolgen. Die Alky­ lierungsmittel können in einer Menge von 0,8 bis 2 Mol pro freier OH-Gruppe eingesetzt werden. Die Umsetzung erfolgt be­ vorzugt in Gegenwart einer starken Base, insbesondere Alkali­ hydroxiden, wie z. B. NaOH und KOH, eingesetzt. Die Base und das Alkylhalogenid können in einem molaren Verhältnis von 0,5 bis 2 eingesetzt werden, wobei äquimolare Menge besonders be­ vorzugt sind. Die Base kann in Form ihrer konzentrierten wäß­ rigen Lösungen zugefügt werden oder, wie es in der deutschen Patentschrift DE-PS 37 44 525 beschrieben ist, in fester Form zugegeben werden. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 60 und 140°C.The production of the end group capped according to the invention Dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates can be in itself known way by implementing the dimer alcohol and trimeral alcohol alkoxylates with the alkylating agent. The alky Glazing agents can be used in an amount of 0.8 to 2 moles per free OH group can be used. The implementation takes place preferably in the presence of a strong base, especially alkali hydroxides, such as. B. NaOH and KOH used. The base and the alkyl halide can be used in a molar ratio of 0.5 to 2 are used, equimolar amount being particularly are preferred. The base can in the form of its concentrated aq solutions or, as is the case in German Patent specification DE-PS 37 44 525 is described in solid form be added. The reaction temperature is usually between 60 and 140 ° C.

Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt in an sich be­ kannter Weise. Zum Abtrennen des gebildeten Alkalimetallhalo­ genids oder -sulfats kann das Rohprodukt mit Wasser versetzt werden. Das Produkt befindet sich dann in der organischen Phase, während das Halogenid oder Sulfat im Wasser gelöst vorliegt. Noch vorhandene Ausgangsmaterialien wie Al­ kylierungsmittel und Wasser können durch Destillation des Rohproduktes entfernt werden. The reaction product is worked up in itself known way. For separating the alkali metal halo formed genids or sulfates can be added to the raw product with water will. The product is then in the organic Phase while the halide or sulfate is dissolved in the water is present. Existing raw materials such as Al Kylierungsmittel and water can by distillation of the Raw product are removed.  

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate sind gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibeständig, leicht biologisch abbaubar und verfügen über ein ausgezeichnetes Netz- und Reinigungsvermögen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der er­ findungsgemäßen Verbindungen als schaumarme Tenside, die ins­ besondere in Allzweckreinigern, Geschirrspülmitteln und in gewerblichen Reinigungsmitteln, die zur Spritz- oder Sprühreinigung eingesetzt werden, verwendet werden können, sowie zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, die die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 1-100, vorzugsweise 15-95 Gew.-%. - bezogen auf die Mittel, enthalten können.The end group capped dimer alcohol and Trimer alcohol alkoxylates are readily water-soluble, low-foaming, alkali-resistant, easily biodegradable and have excellent wetting and cleaning properties. Another The invention therefore relates to the use of the Compounds according to the invention as low-foam surfactants, which ins especially in all - purpose cleaners, dishwashing detergents and in commercial cleaning agents for spraying or Spray cleaning can be used can be used as well as for the production of surfactants that the compounds according to the invention in amounts of 1-100, preferably 15-95% by weight. - Based on the funds included can.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

520 g (0,38 Mol) C₃₆-Dimeralkohol mit 10 Ethylenoxideinheiten (MG = 1368,5) und 100,3 g 85%ige KOH (1,52 Mol) wurden unter Stickstoff im Reaktionsgefäß vorgelegt und auf 100°C erhitzt. 140,7 g Butylchlorid (1,52 Mol) wurden innerhalb von 15 Min. zugetropft. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bis zum schwachen Rückfluß erhitzt und 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Zur Aufarbeitung des Rohproduktes wurden etwa 450 ml Wasser zugesetzt, der pH-Wert wurde mit Salzsäure auf ca. 7 eingestellt. Die Phasentrennung dieses Gemisches erfolgte in einem Heißdampfschütteltrichter bei etwa 70 bis 80°C. Die Produktphase wurde anschließend noch zweimal mit je 500 ml bei dieser Temperatur gewaschen. Die organische Phase wurde dann im Wasserstrahlvakuum destilliert, um überschüssiges BuCl und Wasser zu entfernen. Beim Abkühlen ausgefallenes Salz wurde abfiltriert. Man erhielt eine hellgelbe viskose Flüssigkeit mit einer OH-Zahl von 4,4.
Ausbeute: 524 g (93% d. Th.)520 g (0.38 mol) of C₃₆ dimer alcohol with 10 ethylene oxide units (MW = 1368.5) and 100.3 g of 85% KOH (1.52 mol) were placed under nitrogen in the reaction vessel and heated to 100 ° C. 140.7 g of butyl chloride (1.52 mol) were added dropwise within 15 minutes. The reaction mixture was then heated to a gentle reflux and held at this temperature for 8 hours. About 450 ml of water were added to work up the crude product, and the pH was adjusted to about 7 using hydrochloric acid. The phase separation of this mixture was carried out in a superheated steam shaker at about 70 to 80 ° C. The product phase was then washed twice with 500 ml each at this temperature. The organic phase was then distilled in a water jet vacuum to remove excess BuCl and water. Salt which precipitated on cooling was filtered off. A light yellow viscous liquid with an OH number of 4.4 was obtained.
Yield: 524 g (93% of theory)

Beispiel 2Example 2

Wie im Beispiel 1 wurden 520 g (0,256 Mol) C₅₄-Trimertriol mit 10 Ethylenoxideinheiten (MG = 2028) mit 101,65 g 85%iger KOH (1,54 Mol) und 142,6 g BuCl (1,54 Mol) umgesetzt und aufgear­ beitet. Es wurde ein hellgelbes Produkt mit einer restlichen OH-Zahl von 3,4 erhalten.
Ausbeute: 526,0 g (93% d. Th.)As in Example 1, 520 g (0.256 mol) of C₅₄-trimer triol with 10 ethylene oxide units (MW = 2028) were reacted with 101.65 g of 85% KOH (1.54 mol) and 142.6 g BuCl (1.54 mol) and processed. A light yellow product with a residual OH number of 3.4 was obtained.
Yield: 526.0 g (93% of theory)

Claims (8)

1. Endgruppenverschlossene Dimeralkohol- und Trimeralkohol­ alkoxylate, die dadurch erhältlich sind, daß man Dimeral­ kohol- und Trimeralkoholalkoxylate in an sich bekannter Weise mit einem Alkylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, um­ setzt.1. End-capped dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates, which are obtainable by dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates in known per se Manner with an alkylating agent selected from the Group consisting of alkyl halides, benzyl halides, Dialkyl sulfates and dialkyl phosphates is formed to puts. 2. Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylaten, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Dimeralkohol- und Trimeralkoholalk­ oxylate in an sich bekannter Weise mit einem Al­ kylierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die von Al­ kylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Dialkylphosphaten gebildet wird, umsetzt.2. Process for the production of end group capped Dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates, thereby ge indicates that dimer alcohol and trimer alcohol oxylates in a manner known per se with an Al Kylierungsmittel selected from the group of Al alkyl halides, benzyl halides, dialkyl sulfates and Dialkylphosphaten is formed, implemented. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate von 1 bis 30 Alkoxygruppen pro OH-Gruppe des Dimeralkohols oder Trimeralkohols aufweisen.3. The method according to claim 2, characterized in that the dimer alcohol and trimer alcohol alkoxylates from 1 to 30 alkoxy groups per OH group of the dimer alcohol or Have trimer alcohol. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man als Dimeralkohol- und Trimeralko­ holalkoxylate Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und Propylenoxid an Dimeralkohol und Trimeralkohol einsetzt.4. The method according to any one of claims 2 or 3, characterized ge indicates that one as Dimeralkohol- and Trimeralko holalkoxylate addition products of ethylene oxide and Propylene oxide is used on dimer alcohol and trimer alcohol. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man als Alkylierungsmittel Methylchlo­ rid, Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Diethylphosphat, Benzylchlorid und vorzugsweise Butylchlorid verwendet. 5. The method according to any one of claims 2 to 4, characterized ge indicates that methylchlo rid, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, diethyl phosphate, Benzyl chloride and preferably butyl chloride used.   6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Dimeralkohole mit durchschnittlich 36 bis 44 Kohlenstoffatomen oder Trimeralkohole mit durchschnittlich 54 bis 66 Kohlenstoffatomen einsetzt.6. The method according to any one of claims 2 to 5, characterized ge indicates that dimer alcohols with average 36 to 44 carbon atoms or trimer alcohols uses an average of 54 to 66 carbon atoms. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart einer starken Base durchführt.7. The method according to any one of claims 2 to 6, characterized ge indicates that the reaction is carried out in the presence of a strong base. 8. Verwendung der endgruppenverschlossenen Dimeralkohol- und Trimeralkoholalkoxylate nach Anspruch 1 als schaumarme Tenside.8. Use of the end-capped dimer alcohol and Trimer alcohol alkoxylates according to claim 1 as low-foaming Surfactants.
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