DE1951309C - Verfahren zur Herstellung von omega Formyloxyalkanalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von omega FormyloxyalkanalenInfo
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Description
1
309
I »κ I ιΓιιιΊιιιιμ betrifft ein Veifahien /in llerslelliiiii
iK-iiL-r '" I · <
· r 111 y K > κ
> i 11 k. ι η; 11 f.
linier ilen Acyloiyalkanalen hai man hercii·. ilas
S-.-\li-u>v>cict.iiial mill sein I lcrslelltinu.veifahren in
Mii'liiiTeii Sl nt cn aits N-Aeeiov\oclaitsäiue hesihiie· Γι
hen (lian/ösische Patentschrift I 270 111). leiiicT
lialien I' r ι I .- k n w timl M ii I I e r (Her., K'), S. J 1.1I
|ll)Vi|) erwähnt, JaIJ sie d:»s 'i-Aceloxyhesanal wa'lirend
der /crsei/iing son Cyclohexyllisdroperoxyd
in I v.igsättre nicht erhallen liahen. m
[)i-> criiiuliinysgcmiiUe Verfahren /in Herstellung
vim ci-l oimvloxyalkanalen Uer l-unnel
IK(OK)(CH,),,! IK),
(I)
in iki ii eine ganze Zahl win S hi-, I I bedeutet, ist
iliitliii uh gekennzeichnet, dall man wasserfreie Ameisensäure
iiilcr Ameisensäure, die nicht mehr als 5 (iewichi ,pni/utt Wasser cnlhäli, mit eiiu-iu ('..Iualkylhydioperoxyd
der I niincl
((11,1.,
(II)
noil
Has j>ehi|i|e|e I ornuihisyalkaiial kann aitsclilicllciid
aus dem /uiückBeliliehenei) Cieiiiiseh nach den
üblichen Methoden, beispielsweise durch fraklinnieiie
Desiillalion, vnr/ui;svveise tinier vermindertem |)iuck,
isnlierl weiden.
Hie erlinduiigs}jenKiü hergestellten neuen ni-Fniiiiylluyalka.'ia!'·
sin.I sehr wertvolle Synthesehilfssiullc.
Das K-Iorni>lii\;,ociaiial kann mit Vorteil sein
aceloKyliei les I loniolo^es hei der llersielluiig \on
iian.s-10-ί i)dro\>deeen (2)-sätue ersetzen, die ein Mestandleil
des (ielee Royale isl. Oie m-l iirmylox>alkanale
können in Cirundprodnkte zur Herstellung von llar/en und synlheiiseheii fasern iihergefiihri
werden. So kann nian sie beispielsweise in Alk.111-
\,<r)-diole oiler auch in i'i-Hydro\yalkansäiiren durch
Reduktion b/w. Oxydation der Aldehydfunklion und anschlieüende Verseifung oder Alkohulyse der Istcrfunktion
überführen, wobei diese verschied..rien Arbeilsuängc
durch Anwendung aller auf diesem fiehiet
hekaiinteii Methoden \oigenommen werden können.
iJie folui'iulen Beispiele erläutern die Hrlindting.
Hie ( haiakleiiiierung der fi-Formylo\\alkanalc erfolgte
durch l'iiifung durch IR-Spektroskopie und
N^IR-Speklro^kopie.
-5
e 1 s ρ ι e
iii der // cine lmii/c /alii von "ϊ bis I I Ivdculel. um .et Ί.
l)ic I hihoperoxyde tier I ormel (II) Linnen in·,
den entsprechenden Cycloalkanolen odi-i .nu.li diiuh
Oxydation der Cv cloalkane, \oii denen sie --ich
ableiten, in flüs.siger Phase ohne katalysator mit
einem moieMilaien SauerslofT i-iilhalicnden ι ias iioin
erhallen werden. Man kann beispiel-.λei-,e '. ... Inhe.xan
nach dem in der fiai:/üsi.M hen P nein->t hilft
I 404 /2.' beschriebenen Verfaliien und liefen holicie
Homologe nach dem in der fraii/ösi-.<
hen Patenlscliiiil I t.''l '69 best, hriebeiicn Vi.i t.duen .>\, drei en
und dann das gebildete llwlropcMi·. d .i.i.li den
iibhihcn Aiheilswei
>en, wie beispi I -w>
ι ,e iliuch
('hei führung in das Natrium ,al/ mid ltchandhing
mit Kolilendioxytl, leinigen.
Man verwendet wasscifreie Amei ens.iuie nlei
Ameisen ,aiire, die nicht mehr al. >
fie..wi Iu pi i-.nl
Wa sei eiilhäll.
In der l'i.ivi, b ,!chi ι mc I)UICIiIiIIiInIi1 ■.!-·,
lies ei lindiiii.'.!'tiiial! 1U Vcrfahiciis .Ium, Ι,ιι, niet
lend das 11) diopero \\ d in die /tr.oi .ml eme liinpc
l.iliii /\vi-,ehen M) (' iiud dci . a'edetemp- ί al in erhil/te
AmeKeii.aiue ein/ubmigen. lh die l'e.iktiiai e\.itheiiii
isi, lallt sich die Reaklionsleniiiei.iliii b: .pi(m
»Ium Ii eine ;' ''igm l·1 1>ο,ιιιιη>: de I IwIm .ji. ι ■,« .d
t\\ Ιλ. I,en d:'ii oben imvgebcncn
< ι ^- n /■ 11 l:.i!ii u
Klan \eiwt inlet im illiicilu uii.'li die \iim>. j im.1
• I \ eidtinming: Hill!-1, und e, ni'un |.|| M-Ilsicn
Viii ί bis 2."1 Mol j*.· Mol Ihdiopcr.i I ι: .1 ■ μ h
|)ci iidelei /iii'ahe ili'N I Ivdropcio1, ,d . ; I·· u..r
aus dem Reaklionsgeinisch die Amoisensiiiire. die nicht .in der Reaktion teilgenommen hai, /a (1Htlernen, da ilue Anwesenheil die Stabiliiäl de, ιί bil deicn 1 ormyloxyalkanals heeintriii'lilijten kanu. I >i· c l'iiilfcrnung kann vorleilhaflerwei-,e in I oim eine, binaien a/eoliopen (iemisch, mit einem l.oliliu vva.'.sersldff, wie beispielsweise Meii/ol, Toluol, IV.nl,in, llenan, llepl.in udei Cyclohexaii, der nach i " Abkühlen des Reaklioiisgcniiichs /ngegeben ·' I voiutnonunen werden.
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In 41 g /u'.ur /1:111 Sieden erhil/tc wasseifuie
3« Aiiiei-.ensäiiie biiuL'l man nach und nach iniicihalh
von IS Minuten Il g C'>üohe\ylhydri>pero\vd (Reinheit:
1>S.V";„) ein.
Man kii!;it das Gemisch auf Zimmerlempcraiui
ab und :._·!/[ ihm dann 250 cm1 CyclohcAan .11.
J5 Man erhii/i dann die erhaltene Lösung bis /tun
Sieden und enlfctnl die überschüssige Ameisen·.ame
in f-'orni um·-, lnnaren a/.nlropen (iemi^Jie-, mn
Γνι lohexaii (Kp. 71 C).
I )as /liiiii'k'ilcibende (iemiseh wird einer liakl·■>l<
inerten I >e .iill.ilioii tinter/ogen, in deien \eil.ini
man (\ ' μ Ί-Ι'onn>lii\yhexanal (Kp., :>\ hi,
'),] ( ) isokrt.
Man gewinnt aulleidem 2,6 g Cyeluhe>..hi ίι und
1,.1 g ί ";.c!ohex>
II.u iiiial.
Man arti il; ; .'.ie im Beispiel I, wobei 111.in ..in
I I / !· A.iu 1 ,cn . iure . 111 ■. >
■. 1 ■ h t nm\ da<
( ,<Jiiie>\l
In Ii. iperi ".'.d >l,ii: i · Itl.fi'.g ( \iliim l',l|i)dinpeiii\ d
(Reinheit: ί \. "■·" .1 dsd/t.
M.Mi .'eiMiiiil ..lilielllich I1,/;.' .'■; ·|·ιΐι in . Ii . t.i-i d
(Cp.. , '■) ! hi, 1^ ( )
Min i'ei.i. nun iiiiteidem 12,(ig '· ι Ιικκ ι in.ni uu'l
■'· . ' .1 lin κ i ,ll'i;i ιΐΝ,ιΙ
Beispiel .1
Man wiedciholl die im Beispiel I best. In ii heuen
Aiheitsgänge, wobei man das ( jclohexylliydinpeio.xyil
durch .'K.fi n (^clododccylhydropiioxyd mil
einei Reinheit von Ci9,!J°/0 erset/l.
Man isoliert .schließlich 9,1 g Ι2-Ι·οπιιν, huydodecanal
(Kp.„,, I H) bis 1.15 C),
Mai. gewinnt außerdem K)1J g Cydodndecanon
und .1,8 g Cycludodccylfurnnat.
Claims (1)
- nicht mehr als 5 (iewichuprn/em Wasser enth, latentanspruch: mi( cmcm Cydoalkylhydmperoxyd der hmiVlifahren zur Herstellung vnn rn-l-iirmylnxy- _.. Hjilk.malen der Formel / \HC(O)O(CiI^11CHO r> (C^ilj)" \ o()11jn der η cine gan/e Zahl von 5 bis 11 liedeulet, .il a .1 u rcii β e k e η η ζ e i e Ii η e t, dall man in der /i eine ganze ZaIiI von η bis 11 heüeiiiei,vvav.irfreie Ameisensäure oder Ameisensäure, die umsetzt.
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