DE1949296B2 - Verfahren zur Herstellung von 2Äthylhexanol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2ÄthylhexanolInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Hydrieren von
2-Äthylhexen-(2)-al-(l).
2-Älhylhexanol wird im großtechnischen Maßstab
zur Herstellung von Phthaiatweichmachern für Polyvinylchlorid verwendet. Um die Verfärbung des weichgemachten
Polyvinylchlorids zu verhindern, werden deshalb bereits an das als Ausgangsstoff verwendete
2-Äthylhexanol sehr große Anforderungen hinsichtlich der Reinheit gestellt. Andererseits ist es; erforderlich,
bei dem Betreiben immer größerer Anlagen zur Herstellung von 2-Äthylhexanol das Verfahren zu seiner
Herstellung so zu gestalten, daß es optimal verläuft. Um möglichst reines 2-Äthylhcxanol zu erhalten,
wurden deshalb 2stufige Verfahren angewandt. Aus der deutschen Auslegeschrift 1 227 882 ist bekannt,
daß man 2-Äthylhexanol erhält, das. noch 0,025 2-Äthylhexen-(2)-al-( 1) bis zu 2,3% 2-Äthylhexanal-(l)
enthält. Um dieses Ergebnis zu erzielen, müssen jedoch 2 Reaktionsstufen angewandt werden, wobei man
2-Äthylhexen-(2)-al-(l) in der Gasphase hydriert. Durch die Anwendung der Gasphase ergeben sich sehr
große Reaklionsvolumina, außerdem ist es erforderlich. 2 verschiedene Katalysatoren zu verwenden, was
das Verfahren technisch nicht einfach gestaltet. Weiter wird in der deutschen Auslegcschrift 1 003 702 beschrieben,
daß man relativ reines 2-Äthylhexanol in einem zweistufigen Verfahren in flüssiger Phase erhält.
Dabei müssen jedoch relativ hohe Drücke angewandt werden, um ein günstiges Ergebnis zu erzielen. Zudem
muß man aufwendige Hochdruckapparatc verwenden. Ferner wird in der deutschen Auslegeschrift 1 269 605
ein Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol beschrieben, bei dem man die Hydrierung in einer Stufe
durchführt und das zu hydrierende 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) mit der 0.5 bis lOfachen Menge an rohem
2-Äthylhexanol \ erdünnt. Um gute Ergebnisse über eine längere Betriebsdauer zu erzielen, müssen auch
nach diesem Verfahren hohe Drücke bis zu 300 atm. angewandt werden.
Schließlich ist aus der deutschen Auslegeschrift 1 277 232 ein einstufiges Verfahren zur Herstellung
von 2-Äthylhexanol bekannt, bei dem man bei relativ niedrigen Drücken arbeitet und reines 2-Äthylhexanol
erhält. Üas Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß durch Ansteigen der Temperatur innerhalb der Hydrierzone Unregelmäßigkeiten bei der Hydrierung vorkommen, die einerseits den Betriebsablauf stören und
andererseits zu einer Schädigung des Katalysators führen.
Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, bei der Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Hydrierung
von 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) in einem einstufigen Verfahren bei mittleren Drücken die Reaktion so zu lenken,
daß 2-Äthylhexanol stets mit gleichbleibender Qualität und hoher Raum-Zeit-Ausbeute erhalten wird und die
Temperatur in der Hydrierzone einfach zu regeln ist, ohne daß der Katalysator geschädigt wird.
Es wurde nun gefunden, daß man 2-Äthylhexanol durch Hydrieren von 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) bei Tem
peraturen von 70 bis 220DC und Drücken von 20 bis
100 atm. in Gegenwart von festangeordneten Hydricrkatalysatoren
in einer Rieselzone umer Rückführung
eines Teils des rohen 2-Äthylhexanols in diese Rieselzone vorteilhafter als bisher erhält, wenn man eine
solche Menge an 2-Äthylhe_xen-(2)-al-(I) einschließlich des rückgeführten rohen 2-Äthylhexanols in die Rieselzone
zuführt, daß eine Flächenbelastung von 20 bis 100 m pro Stunde eingehalten wird.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß es, obwohl es in einer Stufe verläuft und über lange Zeit, 2-Äthylhexanol
in gleichbleibend hoher Qualität erzeugt. Außerdem wird vermieden, daß Temperaturspitzen
auftreten und damit eine Schädigung des Katalysators oder eine Verminderung der Qualität des erzeugten
2-Äthylhexanols eintritt.
Die Hydrierung wird in einer Rieselzone an fest angeordneten Hydrierkatalysatoren durchgeführt. Wie
in der Technik üblich, läßt man den zu hydrierenden Ausgangsstoff in feiner Verteilung flüssig über die
Kalalysatorschicht fließen. Gleichzeitig wird ein Wassersloffdruck
von 20 bis 100 atm. vorteilhaft von 30 bis 60 atm. aufrechterhalten.
Die Hydrierung wird bei Temperaturen von 70 bis 220c C durchgeführt. Vorteilhaft führt man die Temperatur
in der Rieselzone so, daß sie vom Reaktoreingang her einen steigenden Gradienten bis zum Austritt
des hydrierten Produktes hat. Man hält vorzugsweise am Kopf der Rieselzonc eine Temperatur von 70 bis
130'' C und am Austritt der Rieselzone eine Temperatur
von 170 bis 2000C in Abhängigkeit von der Aktivität
des Katalysators ein.
Ein Teil des als Austrag erhaltenen rohen 2-Äthylhexanols wird wieder in die Rieselzone zusammen mit
frischem 2-Äthy!hexen-(2)-al-(l) eingeführt. Es hat sich besonders die 4 bis 8fache Menge an rohem
2-Äthylhexanol, bezogen auf frisch zugeführtes 2-Äthylhexen-(2)-al-(l), der Rieselzone zuzuführen. Vorteilhaft
wählt man die im Kreis geführte Menge so, daß man die oben erwähnten Eingangstemperaturen
in die Rieselzone erreicht, so daß die Hydrierung ohne Induktionszeit sofort beginnt.
Als Katalysatoren verwendet man vorteilhaft Kobalt und/oder Nickel enthaltende Katalysatoren. Vorzugsweise
enthalten die Katalysatoren 10 bis 30 Gewichtsprozent Kobalt und/oder Nickel, bezogen auf den
Metallgehalt. Neben den erwähnten Metallen können die Katalysatoren Aktivatoren wie Mangan, Chrom
oder Kupfer bis zu 10 Gewichtsprozent enthalten. Im allgemeinen wendet man die Katalysatoren als Trägerkalalysatoren
an. Besonders bewährt haben sich Katalysatoren, die einen Gehalt an Pyro- oder Polyphos-
phorsäure haben, wobei der Gehalt an Pyro- oder
Polyphosphersäure unabhängig von der Bindung des Phosphors analytisch als Phosphorpentoxid ermittelt
wird. Besondere technische Bedeutung haben Katalysatoren erlangt, die auf Trägern, wie Aluminiumoxid
oder Kieselsäure 15 bis 25 Gewichtsprozent Nickel, 3 bis IO Gewichtsprozent Kupfer, 0,5 bis 3 Gewichtsprozent
Mangan sowie 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Pyro- oder Polyphosphorsäure, berechnet als Phosphorpentoxid,
enthalten.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung ist es, daß man in der Rieselzone solche Mengen an 2-Äthylhexen-(2)-aMJ)
einschließlich des rückgeführten Teils an rohem 2-Äthylhexanol zuführt, daß eine Flächenbelastung
von 20 bis 100 m pro Stunde eingehalten wird. Als Flächenbelastung ist zu verstehen die Menge
an zugeführtem Zulauf pro Stunde je qm Querschnitt der Rieselzone. Die Flächenbelastung kann auch als
Lineargeschwindigkeit in m pro Stunde ausgedrückt werden. Besonders gute Eregbnisse erzielt man, wenn
man eine Flächenbelastung von 40 bis 80 m pro Stunde einhält.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise aus, indem man in einem druckbeständigen
Rohr die angegebenen Katalysatoren fest anordnet und von oben 2-Äthylhexen-(2)-al-( 1) zusammen mit
der angegebenen Menge rohem 2-Äthylhexanol zudosiert, wobei man darauf achtet, daß man die erwähnten
Eingangstemperaturen einhält. Die Hydrierung wird unter den angegebenen Drücken durchgeführt
und die Menge an zugeführtem Produkt außerdem so gewählt, daß die beschriebene Flächenbelastung
eingehalten wird. Der Austrag wird vorteilhaft gekühlt und von überschüssigem Wasserstoff befreit.
Ein Teil des rohen 2-Äthylhexanols wird wieder zusammen
mit dem frischen 2-ÄthyIhexen-(2)-aI-(l) in die Rieselzone zugeführt, während der restliche Teil
nach bekannten Methoden z. B. fraktionierte Destillation aufgearbeitet wird, um die letzten Reste an Verunreinigungen
zu entfernen.
2-Äthylhexanol wird zur Herstellung von weichen Phthalsäureestern verwendet, die Weichmacher für
Polyvinylchlorid sind.
Vergleichsversuch
Über einen im Festbett angeordneten Hydrierkatalysator, der 20 Gewichtsprozent Nickel, 12 Gewichtsprozeni;
Mangan, 1 Gewichtsprozent Kupfer und 0,5 Gewichtsprozent Pyrophosphorsäure, berechnet
als P2O5, auf Kieselsäure enthält, werden in Rieselphase"
stündlich 2250 kg 2-Äthylhexenal und 13500 kg
rohes 2-Äthylhexanol zusammen mit Wasserstoff bei
ίο 37 atü geleitet. Am Eingang der Rieselzone wird eine
Temperatur von 1100C und am Ausgang eine Temperatur
VGn 175° C gehalten und der Wasserstoff über
eine Druckregelung zudosiert. Das Katalysatorvolumen beträgt 8,7 m3. Der Katalysatorbettdurchmesser
ist 1400 mm. Daraus errechnet sich eine Raumgeschwändigkeit (RaumbeJastung) von 2,45 (h1) und
eine Lineargeschwindigkeit (Flächenbelastung) von 13,8 (m/h). Als Maß für den Hydrierumsatz wird die
Brom-Zahl nach Kaufmann im Reaktoraustrag genommen.
Diese Methode erfaßt durch Bromierung das an der — C=C-Doppelbindung nichthydrierte
2-Äthylhexenal.
Der Reaktoraustrag hat eine Brom-Zahl von 3,91.
In einer gleichen Anordnung und gleichen Druck- und Temperaturbedingungen werden an einem Katalysatorbett
von 17,4 m3 bei gleichem Reaktordurchmesser stündlich 4500 kg 2-Äthylhexenal verdünnt
durch 27000 kg rohes 2-Äthylhexanol hydriert. Die Raumgeschwindigkeit ist unverändert 2,45 (h"1), die
Lineargeschwindigkeit verdoppelt sich auf 27,6 (m/h).
Die Brom-Zahl des Reaktoraustrags beträgt 1,13.
Auf ein Katalysatorbett von 34,8 m3 werden bei unveränderten Druck- und Temperaturverhältnissen
und gleichem Durchmesser, wie in Beispiel 1, stündlich 9000 kg 2-Äthylhexenal und 54000 kg rohes Äthylhexanol
gegeben.
Die Raumgeschwindigkeit beträgt 2,45 (h"1) und die
Lineargeschwindigkeit erreicht 55,2 (m/h).
Der Reaktionsaustrag hat eine Bromzahl von 0,20.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Hydrieren von 2-Äthylhexen-(2)-al-(l) bei 5 Temperaturen von 70 bis 2200C und Drücken von 20 bis 100 atm. in Gegenwart von fest angeordneten Hydrierkatalysatoren in einer Rieiielzone und Rückführung eines Teils des rohen 2-Äthylhexanols in diese Rieselzone, dadurch gekennzeichnet, daß man eine solche Menge an 2-Äthylhexen-(2)-al-{l) einschließlich des rückgeführten Teils an rohem 2-Äthylhexanol in die Rieselzone zuführt, daß eine Flächenbelastung von 20 bis 100 m pro Stunde eingehalten wird.
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