DE1942367C3 - Verfahren zur Extraktion von aromatischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Extraktion von aromatischen VerbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion von aromatischen Verbindungen aus Kohlenwasse;
stoffflüssigkciten.
Obwohl sich die Lösungsmittelextraktion /ur Ab-Irennung
von aromatischen Verbindungen von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffllüssigkeiten als nülzlich
erwiesen hat. ist sie nicht immer voll befriediuend. In bestimmten Fallen vermindert das Exiraktions-
\ erfahren den Gehalt an aromalischen Verbindungen nicht genügend. In anderen Füllen ist es schwierig, das
extrahierende Lösungsmittel von den extrahierten aromatischen Verbindungen /u trennen.
Die belgische Patentschrift 670 244 und die WSA.-PalentSLhrif.:
3 366 56S betreffen Verfahren /ur E xlraktion \on aromatischen Verbindungen aus Kohlenwasserstoffllüssigkeiten.
Nach diesen Patentschriften kann Diglykolamin /ur Extraktion von aromatischen
Verbindungen aus Kohlenwasserstoffflüssigkeiti-p. serwendet
werden, jedoch nur im Gemisch mil wenigstens einem anderen Lösungsmittel, wie dem Anspruch 7
tier genannten belgischen Patentschrift /u entnehmen
und aus Spalte 4. /eilen X bis 17 der genannten ' 'SA.-Patentschrift
ab/uleilen ist. Außerdem ist in dieser
I SA.-Patentschrift a.a.O. ausgeführt, daß Lösungsmittel
einer bestimmten Gruppe. /11 der auch Dighkolaniin
gehört, eine Mischungsliicke mit aromatischen
Verbindungen aufweisen und z.H. weniger als 25",, Ben/öl lösen, und daß ihre Selekli\ilät gegenüber
Aromaten bei tier Extraktion von aromatischen Verbindungen aus K oh len wasserst olTllüssiuUeiten
schlechter ist als die Selektivität von Lösungsmitteln einer anderen Gruppe. Der Fachmann mußte daher
aiilgrund die-er l'aienlschi illen der -XulTassunii sein,
daß eine alleinige Verwendung von LMuhkolamin /ur
I xtiaklion von aromatischen Verbindungen aus KoIi-IcnwasscrstolTllüssigkeilen
nicht in Betracht kommen kann.
Die Verwendung eines I ösiingsmillclswcn,.. aus
/vvei oder mehreren Lösungsmitteln /ur Extraktion bestimmter Verbindungen ist nachteilig, weil ein
solches System Kontrollen und genaue Einstellungen der ein/einen l.ösiingsmittelkoinpoiienten erfordert.
Ziel der Erfindung ist. ein Verfahren zur Extraktion von aromatischen Verbindungen aus Kohleiiwasserstoffllüssigkeilen.
insbesondere aus li.idölkohlenwasserslorniüssigkeilen.
unter Anwendung eines nur aus einem Lösungsmittel bestehenden Systems /ur V'erfügung
/u stellen.
Dieses /iel wird gemäß der I rlindimg dadurch
erreicht, daß man 1 Vohimteil Kiililenwasscrstoffflüssigkeil
mit wenigstens I Voliimleil DiglykoUmiin,
das gegebenenfalls bis zu IO Volumprozent Wasser enthält, behandelt.
Hherrasehenderweise eignet sich das Diglykolamin
5 ohne Zugabe weilerer Lösungsmittel bei Verwendung der angegebenen Mindeslnienge zur Extraktion von
aromatischen Verbindungen aus KohlcnwasscrstolT-flüssigkeiten.
wie weiter unten ausführlicher und im Vergleich mit anderen Lösungsmiilelsystemen darge-
legt wird. Gute Ergebnisse werden erhalten, wenn das
Verhältnis von Diglykolamin zu der Kohlenwasserstoffflüssigkeil innerhalb des Bereichs von 3:1 bis
10:1 liegt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden bei Kohlenwasserstoffllüssigkeiten erzielt, die aromatische
Verbindungen enthalten, wenn das Verhältnis etwa 5: I beträgt.
Das Verfahren der Erfindung wird durchyTiihrt.
indem man die Kohlenwnsserstoffflüssigkeit. die die
aromatische Verbindung enthält, mit dem DigKkol-
amiii i;" [;..».niguui:cii ,,, i^;!: ."■■,; - ;/' -'···-·'-·
die ein inniges Vermischen der beiden Bestandteile bewirkt wird. Gcgensiromexirakiionsverfiihren können
mil Vorteil angewendet werden.
Nach einer besonderen Ausführungsform der 1 rlin-
:s dung kann die aromalische Verbindung mit dem
DigKkolamin unter Anwendung eines extraktiven
Destillalionsvcrfahrens in Koniakt gebracht werden.
Liner der Vorteile der Frliiuliiiig besteht darin, daß
die Extraktion innerhalb eines großen Temperaturspielraums
ausgeführt werden kann und in allen Fällen nute Ergebnisse erhallen werden. Wie in den nachfolgenden
Beispielen erläutert wird, kann die I emperaliir
zur E.r/ielung einer guten Extraktion in dem Bereich von 23 bis 204 C und vorzugsweise von 23 bis
is ')3 C liegen. Es versteht sich, daß der lempcralurbereich
den Siedepunkt der behandelten Flüssigkeiten oder des Diglvkolamins mehl übersehreiten soll.
Bei dem Verfahren der Erlindimg ist es ferner überraschend,
daß das DigKkolamin ein wirksames Mittel /um Extrahieren von aromalischen Verbindungen
darstellt, auch wenn das Diglvkolanvn bis /u H) Volumprozent
Wasser enthält. Das bedeutet, dall das
Iwtraktionsmiltel bei wiedei holten viclsiuligen Iwtraklionsverfahren
verwendet weiden kann, ohne daß das Wasser fortwährend entfernt /ti werden
braucht. Wenn der Wassergehalt des Diglvkolamius
10 Volumpro/enl überschreitet, ist es vorteilhaft. Jas
DigKkolamin von dem Wasser /u trenn .). weil sonst das I xtrakiionsvermögen für aromatische Verhin-
so düngen geringer werden kann.
/ur Erläuterung der Wirksamkeit von Dighkolaniin
/ur Extraktion von aromatischen Veibindungcn werden die nachfolgenden Beispiele gegeben:
I aboratoi iunisvcrsuche in kleinem Maßstab w luden
durchgeführt, um die Wirksamkeit von Diglvkolainin
als ExirakliniiNMiiUei für aruiiuili.scbc Veihindungen
aus Kohlenvvasscrsloffllüssigkciteii. die durch die aromalischen
Verbindungen verunreinigt sind, /u bestimmen. Versuche nach dem Prinzip der Gleiehgewichlsextraklion
wurden mit in Gegenwart eines Platiukatalysalors reformiertem Ben/in, das durch
aromatische Verbindungen verunreinigt war. und mit
fts einem Lösungsmittel aus einer Ben/inlnklion. das
13 Volumpro/enl aromalische Bestandteile endlich,
durchgerührt. Die Eigenschaften dieser Flüssigkeiten werden in <.\cn I ahellen I und Il anucneben.
I 942 367
physikalische Kigenschaften eines LösunyMiiituls aus
einer Ucnzinfraktion
Spezifisches Gewicht: 0,7665.
Gehalt an animalischen Verbindungen. 13.0 Volum- «irr./entldiuchHiuireszen/mdikatoranalysebi-siinimt)
Gehalt an animalischen Verbindungen. 13.0 Volum- «irr./entldiuchHiuireszen/mdikatoranalysebi-siinimt)
Desiillationswerie
1"„ (Siedebeginn)
5"-n
10"o
Wo
4iru
50".,
71)"
HO".·
•*5"„
Siedeende
! abelk- \l
156 165 167
169
177 179 1 S3
1S9 195 202 MaIk* wirtschaftlich ausgenutzt werden könnte. Pie
Urgehnisse dieser Versuche werden in den Tabellen III
uiul IV wiedergegeben:
Gleiehgewichtsextraktion von aromatischen Verbindungen aus der Benzinfruktwin nach Tahelre 1
I Einstufige I.xlrakiion
I)IiA1I zn Hen/infraklion
Cliihclle l|
(\nl. /U VnI I
(\nl. /U VnI I
10: 1
7: 1
5: I
3: 1
5:1*|
5: 1
5: 1
5 : 1
5: I
3: 1
5:1*|
5: 1
5: 1
5 : 1
I
ι ei
ι ei
23
23
23
23
29
39
64
93
23
23
23
29
39
64
93
Anteil extrahierter Aroniittcn
1%)
-"■(> 51 45 31
51
5 S 60
Zsveislulige I·. χ Irak ι ion
i 23 :
36
ι IH i.\ l)igkk,>l.iniin
Ί U1I^ l'riuliikt MHi iliL-sem Anv.it/ v.ui.lc .iU lk--.vliki-.il!
zueilen 1 \ir.tkliiMivsiuiL- Ivnin/i
Physikalische 1 igenschaften des in Gegenwart eines
l'latinkatalysators reformierten Hen/ins
Spezifisches Gewicht: 0.7732.
(iehalt an aromatischen Verbindungen : 43.S Volumprii/entlilurch
I ;luores/enzindikatorana Iy se bestimmt).
Destillationswerte
| Γ',ι iSiedebeginii) | *X |
| 5",ι | (ll |
| |()"„ | 73 |
| 20",, | XS |
| 30",, | 99 |
| ■10",, | 109 |
| SO",, . . . | 119 |
| dO"„ | 131 |
| 70",, | . . 13X |
| ΝΟ'Ίι . ■ . | . ■ · , 1^* |
| 90",, | I IXl |
| Siedeende | ...! 214 |
la bei le IV
Gleiehgewichlsexirakiion son aromatischen Verbindungen
aus dem in (iegenwart eines l'latinkatalysators reformierten Uen/iii nach labeile 11
Tinsiiilinc I xtrakiion
Alle nachfolgend beschriebenen Versuche wurden unter Anwendung einer müßigen Hewegung in der
1 οι in entweder einer Misch- oiler einer Rollbewegung
in einer Zeitspanne w>n 20 Minuten bis /u einer Stunde dtirchijeführl. Hei beslimiinen Versuchen wurden
2 I Aliaklionsslufen angewendet, um λι /eigen, auf
ui-li-ln- Wl-isl' das I )il!|\ kohtinin in einem serstiirkten
f H ι \ /,I K liM IIIICI ICIlI
Λ..Ι
\.,l ι
\llH-ll
.ιΐι,.-ιι.-ι \i.
fi5
65
1 !" ι
3 : 1
Zweistufige I Mraklion
44
*l I).I. l'liillllkl MHl lllfM-lll -Nil·..II/ «link- .ll-
/\\i-ik-n I vir.ik!ι.,11-.^l,ifL- bcniilzl
Is war sun Inieicsse. das \usmal· /ii uniersuehen.
in ilein ilie aromalisehen Verbindungen Mi einem
vielsluligen l.xtraktionsverfahren extrahiert werden
können. I ine Probe um dein reformierten llcn/.in
nach der Tabelle Il wurde in 4 Stufen bei Raumtemperatur extrahiert. Has Anfangssei hältnis son
dem Dighkolamin /u dem Ben/in betrug 5:1. und
in ilen nachfolgenden Stufen wurde dieses Verhältnis von dem Diglvkolamin /u dem Raflinai aus der vorhergehenden
I xlraklion wie 5:1 beibehalten. Die I rgehiiisse werden in /usaniniengefal.Hei I orm in der
Tabelle V wiedergegeben.
Aufeinanderfolgende vierstufige Gleiehgewichtsextraklion von aromatischen Verbindungen aus reformiertem
Benzin nach Tabelle Il
Siufe
Unbehandelt ...
1
1
[:ndgehalt des Kanin>ils
an animalischen Verbindungen
(Volumpro/cni)
I Ci H". I.A.)
23
23
23
23
23
23
23
23
23
41,0
31,0
15,1
5.4
4.2
(Mi)I Il (UVi
3,65 1,56 0,66 0,25 0.20 Anteil extrahierter Aiomaicn'l
gemeinsam mil je Stufe den Vorstufen
51 (35)
66 (68)
66 (60)
21 (24)
66 (68)
66 (60)
21 (24)
51 (35)
83 (79) 1M (92) lJ5 (94)
IKlA im Riifliii.il
IMol Ii
0.033 0.045 0.025 Π 052
Hie Zahlen in Klammern geben den Anteil je Stafe b/u ik-.i gemeinsamen Anteil extrahierter Aroma. -·.. bc/<
>gcn aiii die I I \ \n.i
an. Die nicht in Klammern stehenden /■ hlen gelien die gleiche Information, beziehen sich jedoch auf Jie I :V-\nal>se
IM.A. - I liiores/en/indikatoranalvsc.
Zur Veranschaulichung des Diglykolaminantcils. tier in dem Raffinat vorhanden isi. wurde eine Reihe
von Versuchen durchgeführt. deren Werte in der
Tabelle Vl wicderacsieben werden.
Cileiehgewiehtse.xlraktion von aromatischen
Verbindungen aus Hen/infraküon nach Tabelle
IH: \ /Ii Hc-n/ni
fraktion
I VoI zu \ol ι
K): 1
7: 1
5: 1
3: 1
5: 1
3: 1
ι ( ι
23
23
23
23
93
23
23
23
93
Anteil
extrahieitcr
.Aromaten
I "nl
56
Sl
45
31
60
Sl
45
31
60
IXiA im Ratlin.π
iMol Ii
0.039 0.022 0.028 0.026 0.026
Gleichgewicht sexlrak I ion von aromatischen
Verbindungen aus reformiertem Benzin nach "I a belle II
Wirkuim von !!,() auf DGA
35
45
Is ist ersichtlich. daU die konzentration von Di- so
glykolamin von 0.02 bis 0.04 Mol I reicht. Das Erhöhen der Temperatur von 23 auf 93 C verursacht keine
wesentliche Änderung. Die meisten Versuche wurden mit einem Verhältnis von Diglykolamin zu Kohlenwasserstoff
wie 5 : 1 durchgeführt, wobei der mitgerissene Anteil weniger als 0.04 bis 0,08 "■■» vom
gesamten Diglykolamin betrug. Dieser mitgerissene Anteil kann durch Waschen des Raffinats weiter vermindert
werden. Zum Heispiel wurde ein Raffinat von einer Extraktion aus veredeltem Benzin, das
0.0390 Mol I Diglykolamin enthielt, mit einem gleichen
Volumen Wasser gewaschen. Das Wasehwasscr enthielt 0,0376 Mol 1 und das behandelte Raffinat
0.0015 Mol I Diglykolamin. Gleiche Resultate sind mit anderen Rafünatprobcn erhalten worden.
In einer wei'rren Versuehsreihe wurde die Wirkung
von Wasser auf das Diglykolamin bestimmt. Die Ergebnisse werden in der Tabelle VII wiedergegeben.
IKiA /11 rcf"i
nik'i lein
Ben/in
I Vol. /u Vol.)
5: 1
5: 1
5: 1
5: 1
5:1
5: 1
5: 1
5: 1
5:1
Wasser
I Volum
pro/eiil
1111 DdAI
pro/eiil
1111 DdAI
0.0
1.0
1.0
3.0
5,0
10.0
Anteil
CXU .illici ic:
\iom.iicn
, ι
23
23
23
23
23
23
23
51 53 5« 54 53 35
πι,
im R.il
i\lo!
0.040 0.057 0.058 0.062 0.052
Die Tabelle VII vermittelt eine zusammenfassende Dbersicht über die Wirkung von bis zu 10 Volumprozent
Wasser in dem Diglykolamin bei der Extraktion von reformiertem Benzin nach der Tabelle II.
Es ist ersichtlich, da'i I bis 5"/» Wasser keine nachteiligen
Wirkungen auf das Extraktionsvermögen von Diglykolamin ausüben. Tatsächlich lassen die Ergebnisse
eine günstige Wirkung einer kleinen Wassermcngc (1%) erkennen. Die Anwesenheit von 10'Ί,
Wasser in dem Diglykolamin vermindert das T.xtraklionsvermögen. Die Diglykolaminkon/entralion in
dem Raffinat wird nicht sehr stark durch das Einführen von Wasser in das System beeinllulM.
In allen vorstehenden Tabellen wurde der C ichalt an an malischen Verbindungen sowohl mittels IV
als auch mittels der Eiuoreszenzindikatoranalyse bestimmt.
Weitere Extraktionsvcrsiichc wurden mit dem reformiertem
Benzin nach der Tabelle II unter Anwendung eines Gegenslromcxtraktionsvcrfahrcns durchgeführt.
Bei wiederholten Versuchen wurden 90% oder ein größerer Anteil an aromatischen Verbindungen
bei Raumtemperatur und einem Verhältnis von Diglykolamin zu reformiertem Benzin wie 5:1
extrahiert. Versuche unter Anwendung einer extraktiven Destillation führten zu vergleichbaren Ergebnissen.
Aus vorstehendem ist ersichtlich, daß Diglykolamin ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für aromatische
Verbindungen aus Kohlenwasserstoffen ist und das entsprechende Fachgebiet mit einem neuen besseren
Mittel zur Lösungsmittelextraktion bereichert. Das Diglykolamin ist bei Anwendung zur Extraktion
von einzelnen ringförmigen aromatischen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht, wie Benzol,
Toluol und Xylol, sehr wirksam.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung wurde Diglykolamin mit den bekannten Lösungsmitteln
Tetramethylensulfon und Diäthylenglykol verglichen. Der Kohlenwasserstoff, der zur Bestimmung der
Selektivität und Kapazität von Diglykolamin benutzt wurde, war ein Benzol Heptan-Gemisch, das dns
gleiche Gemisch war, das zur Bestimmung der betreffenden Eigenschaften der anderen beiden Lösungsmittel
benutzt worden war, wie von E. Mueller
und G. H ο e h f e 1 d in 7-th World Petroleum Congress Proceedings, 4, 13 (1967) beschrieben ist. In der nachfolgenden
Tabelle VIII werden die Eigenschaften der Lösungsmittel vergleichend angegeben.
Tabelle VIII Vergleich der Eigenschaften von Lösungsmitteln
Diglykolamin
Tetramethylensulfon . . .
Diäthylenglykol
Diäthylenglykol
K it pii-
/IUU
0,44
0,50
0,32
0,50
0,32
Selektivität
90
72 45
Spe/. Gewicht
1,05 1,23 1,12
Siedepunkt
J (l 221
291 244
509 612/107
Claims (2)
1. Verfuhren zur Extraktion von aromatischen Verbindungen aus Kohlenwasserstaffflüssigkeitcn,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Vulumteil
Kohlenwasserstoffflüssigkeit mil wenigstens
I Volumteil Diglykokimin. das gegebenenfalls
bis zu 10 Volumprozent Wasser enthält, behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Extraktion als extraktive Destillation durchrührt.
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|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |