DE1941701A1

DE1941701A1 - Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1941701A1
Application number: DE19691941701
Authority: DE
Inventors: Peter Dr Suchanek; Carl Dr Taube
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-08-16
Filing date: 1969-08-16
Publication date: 1971-02-25
Also published as: NL7012057A; GB1264939A; FR2058335B1; BE754881A; FR2058335A1

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKU SEN-B*f«weik IJ. AUgUSt 1969 P«*n J-Abteilung My/bU

Monoazofarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

(I)

worin R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, X Wasserstoff, Chlor, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe bedeutet* Y Wasserstoff eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe darstellt und Z für einen ß-Chloräthyl- oder Alkylrest steht,

sowie deren Herstellung und Verwendung.

Die vorstehend genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- und Alkylsulfonylreste haben im allgemeinen 1-4 Kohlenstoffatome· Unter Arylrest ist vorzugsweise der Phenylrest zu verstehen, der gegebenenfalls substituiert sein kann, insbesondere durch niedere Alkylreste (1-4 C-Atome )_β

Le A 12 445

1098 09/1728

Als Aryloxygruppen kommen insbesondere Phenyloxygruppen In Präge.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

■ÖL

N=N

(I a)

worin A für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen steht, X¹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet und Z¹ eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine ß-Chloräthylgruppe darstellt.

Di© neuen Farbstoff© werden erhalten indem man 5-Amino-l,2,4-thiadiazole der allgemeinen Formel

NH₂ *

in welcher H die oben genannte Bedeutung besitzt* diazotiert und mit N-(ß»ohloräthyl)«anilinen der allgemeinen Formel

(III)

Le A 12 445 - 2 -

1098 09/1728

In welcher Χ,Υ und Z die oben 'angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise im neutralen, vorzugsweise aber im sauren, wäßrigen oder organisch-wäßrigen Medium kuppelt, wobei gegebenenfalls ein säurebindendes Mittel, vorzugsweise Natriumaoetat, verwendet wird· Die Kupplung erfolgt dabei bevorzugt in 4-Stellung des Benzolringes der Kupplungskomponente III unter Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Diazokomponente zu verwendenden 5-AmInQ-I^2,4-thiadiazole der Formel II seien im einzelnen genannt:

5-Araino-i,2,4-thiadiazol, S-S-AminoO-äthyl-l^^-thladiazol, S-Amino-^-n-propyl-l,2,4-thiadiazol, S-Amino-^-i-propyl-l^^-thiadiazol, 5-Amino-3-n-butyl-l,2,4-thiadiazol, 5-Aoino-3-i-butyl-I,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-eec.-butyl-l,2,4~thi*diazol, 5-Amino«3-tert.-butyl-l,2,4-thiadiazol, 5-An>ino-3-methoxy-l,2,4-thiadlazol, S-Amino-J-äthoxy-l^Jl-thiadiazol, 5-Amino-3-npropoxy-l,2,4-thladia«ol, 5-Amino-3-i-propoxy-l,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-n-butoxy-l,2,4-»thiadiazol, 5-Araino-3-ibutoxy-1,2,4-thiadiazole 5-Amino-3-sec_e-butoxy-l,2,4-thiadiazol, 5^a>Amino-3^a*terte-butoxy-l,2,4-thladiazol« 5-Amino-3-methylthio-l,2,4-thiadlazol, 5-ABino-3-äthylthlo-l,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-n-propylthio-l,2,4-thiadiazol, 5-Amlno 3-i-propylthio-l,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-n-butylthio-l_i2,4 thladlazol, S-Amino-J-i-butylthlo-l^^-thiadiazol, 5-Amino-3-sec,-butylthio-l,2,4-.thiadlazol, S-Araino-^-tert.-butylthio-l,2,4-thiadiazol, S-Amino-^-aethylsulfonyl-l^^-thladiazol, 5-Aaino-3<-&thyl8ulfonjl-l,2,4-thiadlazol, 5-Amino- ?-n-propylBulfonyl*l*2,4-thi&diazol, 5-Amino-3-l-propylsulfonyl-l,2,4-thiadiazol, 5-Anino-3-n-butylsulfonyl-l,2,4-thiadlazol, 5-Aaino-3-i-butylsulfonyl-l,2,4-thiadia2ol, 5-Amino-3-seo«-butyl8ulfonyl-l,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-tert, butylsulfonyl-1,2,4-thladiazol, 5-Amlno-3-phsnyl-l,2,4-thiadlazol, S-Aralno-^-o-tolyl-l^^-thiadiazol, 5-Ämino-3-B-

Le A 12 445 - 3 -

109809/1728

tolyl-1,2,4-thiadiazol, S-Amino-^-p-tolyl-l,2,4-thiadiazol, S-Amino-^-p-äthylphenyl-l,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-o,pdimethylphenyl-1,2,4-thiadiazol.

Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III kommen beispielsweise in Betracht:

l-N,N-Di-(ß-chloräthyl)-anilin, l-N,N-Di-(ß-ehloräthyl)-2-methyl-anilin, l-N,N-Di-(ß-ehloräthyl)-3-ehlor-anilin, 1-N,N-Di-(ß-chloräthyI)-J-methyl-S-methoxy-anilin, 1-N,N-Di-(ß-chloräthyl)O-methyl-S-phenoxy-anilin, 1-N,N-Di-(ß-chloräthyl)-3,5-diraethyl-anilin, 1-N,N-Di-(ß-chloräthyl) -3,5-dimethoxy-anilin, 1-N-ß-chloräthyl-N-äthylanilin_fl l-N-ß-chloräthyl-N-propyl-anilin, 1-N-ß-chloräthyl-N-butyl-anilin, l-N-ß-chloräthyl-N-methylanilin, l-N-ß-chlor-äthyl-N-methyl-J-methylanilin, 1-N-ß-chloräthyl-N-äthyl-3-methyl-anilin, 1-N-ß-chloräthyl-N-propyl-3-methyl-anilin, l-N-ß-chloräthyl-N-butyl-3-methyl-anilin, l-N-ß-chloräthyl-N-äthyl-^-chloranilin.

Die Monoazofarbstoffe der Formel (I) eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, zum Beispiel solchen aus Polyäthylenterephthalaten oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-Di-(hydroxymethyl)-benzol. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat und Triaoetylcellulose und von synthetischen Polyamid- und Polyacrylnitrilfasern« Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Sublimler- und Lichteohtheit und gutes Ziehvermögen, aus und besitzen im allgemeinen einen klaren Farbton·

In den folgenden Beispielen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe näher beschrieben·

Le A 12 445 " "

109809/1728

Beispiel 1

!7,7 g (0,1 Mol) 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol werden in 500 ml 90 #iger Phosphorsäure eingetragen und bei 0 - 5°C mit 7,0 g Natriumnitrit unter starker Kühlung dlazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man eine Lösung von 21,8 g (0,1 Mol) 1-N,N-Di-(ß-chloräthyl)-anilin in 50 ml Eisessig und fällt den Farbstoff durch Verdünnen mit Wasser. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen als rotes Pulver isoliert. Der Farbstoff färbt Polyester, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren, orange Tönen von sehr guter Sublimationsechtheit.

Weitere wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe der Formel (I) werden erhalten, wenn man die in Spalte A aufgeführten Diazokomponenten mit den in Spalte B aufgeführten Kupplungskomponenten in der oben beschriebenen Weise vereinigt:

Le A 12 445 - 5 -

1Q9809/1728

O CD 09 O CO

S I

ON i

-Cl

CH₂CH₂Cl

OCH

N"

NHCOCH,

CHgCHg-Cl

Farbton auf Polyester

Scharlach

gelbes Rot

co

ο co

NJ OO

Nr.

H^

CS

NB₂

XX.

MH₂

OCH₁

CHgCHg-Cl CHgCH₂-Cl

,CO

ν;

.CHpCHo—Cl 'CHgCHg-Cl

ν:

.CHgCHg-Cl "CHgCHg

-Cl

Farbton auf Polyester

blaues Rot

Rot

Orange

"ΐ

Son

H H O O

J" rf¹

υ ο rf¹ rf¹

H H

O

rf¹ ' O

SS

•P O

te

if tr ιτιτ *v

DP

Le A 12

Ch

-

10980 9/1728

	$
	VJI
O
CD
co
O	I
CO	VO
—*	I
to
co

Farbton auf Polyester

Orange

Claims

Patentansprüche.

worin R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, X Wasserstoff, Chlor, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe bedeutet, Y Wasserstoff,eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe darstellt und Z für eine ß-Chloräthy!gruppe oder eine Alky!gruppe steht. 2.) Monoazofarbstoffe der Formel

worin H* für Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylsulfonylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen substituierten Phenylrest steht, X* Wasserstoff, Chlor, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeutet, Y* Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Phenoxygruppe darstellt und Z^J für eine fi-Chloräthylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen steht·

Le A 12 445 - 10 -

109809/1728

Monoazofarbstoffe der Formel

worin A für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe nit I - 4-C-Atomen steht, X^w Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet und Z eine ß-Chloräthylgruppe oder eine Alkylgruppe darstellt.

4«) Verfahren zur Herstellung aulfonsauregruppenfreier Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dafi Ban 5-Amlno-l,2,4· thiadiazole der allgemeinen Porael

NH₂

in welcher R für Wasserstoff, einen Alkyl·« Alkoxy-, Alkylthlo-, Alkylsulfosyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, diasotiert und Bit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

^^ CHgCH₂-Cl

Le A 12 445 -11-

109809/1728 BAD ORIGINAL

in welcher X für Wasserstoff, Chlor, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe steht und Y Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe bedeutet, Z ß-Chloräthyl oder eine Alkylgruppe darstellt, kuppelt,

5.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-5 zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien.

6.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien.

7.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, Celluloseacetat und Triacetylcellulose·

Le A 12 445 - 12 -

10 9 8 0 9/1728