DE1938799A1 - Verfahren zum Faerben von Glasgewebe mit wasserdispergierbaren Pigmenten in Gegenwart von Pigmentbindemitteln - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Glasgewebe mit wasserdispergierbaren Pigmenten in Gegenwart von PigmentbindemittelnInfo
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Description
Versuche, Organopolysiloxane als Pigmentbindemittel für Glasgewebe
zu verwenden, verliefen bisher wenig erfolgreich, da
die Organopolysiloxane entweder als Pigmentbindemittel nicht
genügend wirksam waren oder aber ein Steifwerden des Gewebes
verursachten, was zu einem unerwünschten Griff, verbunden mit einer schlechten Biegefestigkeit des Gläsgewebes, führte.
Gegenstand der Erfindung sind nun Organopolysiloxane als Pigmentbindemittel für Glasgewebe, die hinsichtlich'ihrer Wirksamkeit
den handelsüblichen organischen Pigmentbindemitteln gleich oder überlegen sind und darüber hinaus dem. Glasgewebe
einen weichen Griff verleihen und die Biegefestigkeit und Scheuerfestigkeit im Vergleich zu den bekannten organischen
Pigmentbindemitteln verbessern.
.Das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben von Glasgewebe mit
wasserdispergierbaren Pigmenten in Gegenwart von Pigmentbindemitteln auf Organopolysiloxangrundlage ist dadurch gekennzeichnet,
daß auf das Glasgewebe als Pigmentbindemittel eine wäßrige
Emulsion eines Mischpolymerisats, das im wesentlichen aus
(a) 50 bis 90 Mol % (CH3I2SiÖ-Einheiten und
(b) IO bis 50 Mol % RSiO,/g-£inheiten,, worin R Alkyl- oder
Alkenylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 5,3,3-Trifluorpropyl-
oder Phenylreste bedeutet,
aufgebaut ist und das durch Emulsionspolymerisation hergestellt
worden ist,
und ein wasserdispergierbares Pigment aufgetragen und das
Glasgewebe anschließend getrocknet wird.
Wie ersichtlich, ist der Hauptbestandteil der wäßrigen Emulsion das Mischpolymerisat der definierten Art, das als Pigmentbindemittel
fungiert. Beispiele für Reste R hierin sind außer 3,3*3-Trifluorpropyl- und Phenylresten Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Vinyl- und Allylreste. Phenylreste sind als Reste R bevorzugt.
Das Siloxanmischpolymerisat muß ferner definitionsgemäß durch
Emulsionspolymerisation hergestellt worden sein. Diese Emulsionspolymerisate können nach den in der kanadischen Patentschrift Nr. 559 237 und in der US-Patentschrift Nr. 3 294 725
beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei ein Gemisch aus Dimethyldimethoxysilan oder Dimethylcyclosiloxanen zusammen
mit Trimethoxysilanen der allgemeinen Formel
-RSi(OCH,),,
worin R die angegebene Bedeutung hat, einer wäßrigen Mischung
aus oberflächenaktivem Mittel und einem Katalysator unter kräftiger Bewegung zugegeben wird. Statt dessen können die
Silane und/oder Siloxane auch der Reihe nach in die Mischung aus-oberflächenaktivem'-Mittel und Katalysator eingetragen
werden. Es wurde festgestellt, daß das Verhältnis der Dirnethylsiloxaneinheiten
zu den Monoorganosiloxanelnheiten in dem angegebenen Bereich für die Erzielung der gewünschten Eigenschaften unbedingt erforderlich ist. Vorzugsweise enthält das Mischpolymerisat
75 bis 85 Mol % DimethyIsiloxan- und 15 bis 25 Mol ^
Monoorganosiloxaneinheiten. Die besten Ergebnisse werden mit
Mischpolymerisaten erreicht;, die SO Mol % Dimethylsiloxan- und
20 % Phenylsiloxaneinheiten enthalten. Die Emulsionen können
anionisener oder kationiseher Hatur sein, wobei letzteres bevorzugt ist^ da diese mit dem Gesamtsystem besser verträglieh
Die Menge der Siloxan-Mischpolymerisate in der wäßrigen Emulsion ist von untergeordneter Bedeutung. Der entscheidende
Faktor in dieser Hinsicht .ist die Stabilität der.Emulsion
selbst und deshalb sollte im allgemeinen der Siloxanfeststoffgehalt
in der Emulsion weniger als 25 Gew. % betragen.
Die auf das Glasgewebe aufgebrachte Siloxanmenge liegt im allgemeinen im Bereich zwischen 0,1 und 2,0 % Siloxanfeststoffe,
bezogen auf das Trockengewicht des behandelten Glasgewebes. Es können zwar auch mehr als 3,0 Gew. % Siloxanfeststoffe
aufgetragen werden, aber üblicherweise werden dadurch keine signifikanten Verbesserungen mehr erzielt. Vorteilhaft
werden etwa 1,0 Gew.$ Siloxanfeststoffe aufgetragen.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird definitionsgemäß
auf das Glasgewebe eine wäßrige Emulsion aufgetragen, die das Mischpolymerisat und ein wasserdispergierbares
Pigment enthält, und anschließend wird das Glasgewebe
getrocknet. Das Auftragen der wäßrigen Emulsion kann dabei
durch übliche bekannte Maßnahmen erfolgen, wie durch Aufsprühen oder Aufstreichen der Emulsion auf das Glasgewebe oder
durch Eintauchen des Glasgewebes in die Emulsion. Die besten Ergebnisse werden durch Aufklotzen der Emulsion erreicht, unter
Verwendung der hierfür üblichen Vorrichtungen, wie eines Foulards.
Nach dem Auftragen der Emulsion kann das Glasgewebe entweder an
der Luft oder in einem Umluftofen bei erhöhter Temperatur getrocknet
werden, üblicherweise ist eine kurze Lufttrocknung
in einem Ofen vorteilhaft, da hierdurch die Produktionszeit verkürzt werden kann.
Nach dem Trocknen des Glasgewebes kann gegebenenfalls eine nachträgliche
Ausrüstung mit einem handelsüblichen Organopolysiloxan
oder einer organischen Verbindung durch erneute Imprägnierung mit den Mitteln für diese Ausrüstung vorgenommen werden.
0098 09/1 65 1
Diese nachträgliche Ausrüstung ist jedoch zur Erzielung der
Vorteile, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erreicht
werden, nicht entscheidend.
Es wird ferner darauf hingewiesen, daß das für die Färbung
des Glasgewebes verwendete Pigment keine entscheidende Rolle spielt, es muß nur der Anforderung, wasserdispergierbar zu
sein, genügen. In der Literatur sind derartige Pigmente in zahlreichen Listen zusammengestellt, so daß sich Ausführungen
im einzelnen hierzu erübrigen. Eine derartige Liste für Pig-
Il *
mente findet sich beispielsweise in dem Technical Manual of
* the American Association of Textile Chemists and Colorists
(AATCC)", Band 4> (1967), Teil D, Seite 128 bis
Es können auch keine sinnvollen Grenzen im Hinblick auf die
in der Emulsion oder auf dem Gläsgewebe abgesetzten Pigmentmenge
angegeben werden, da diese ausschließlich vom Färber
und der gewünschten Farbtönung bestimmt werden.
In den folgenden Beispielen wurden jeweils Glasgewebestücke mit den Abmessungen 22,9 χ 45,7 cm (22,9 cm = Richtung der
Kette) verwendet. Nach der Behandlung wurden die Gewebestücke
in die für die verschiedenen Prüfungen erforderliche Anzahl von Teststreifen zerschnitten. Für die Bestimmung der Knickzugfestigkeit wurden drei Teststreifen von jeweils >,2 χ 22,9 cm,
für die Bestimmung der Waschbeständigkeit und den Griff drei
Teststreifen von jeweils 7,6 χ 22,9 cm und für die Bestimmung
der Scheuerfestigkeit ein Teststreifen von 10,2 χ 22,9 cm verwendet.
Bei allen Teststreifen war die Länge Von 22,9 cm in der Kettrichtung.
Die für die Knickzugfestigkeit verwendeten Teststreifen wurden
unter Entfernung der äußeren Kettfäden von J>, 2 cm auf 2,5 cm
Breite ausgefranst, dann unter Aufeinanderlegen der Kanten in der Längsrichtung gefaltet und unter eine handelsübliche
009809/1651
-κ- ■■
Presse gelegt, so, daß sich die Falte zwischen den Preßplatten
in einem Abstand von 3,8 χ 5,1 cm befand und 15
Sekunden unter einem Druck von 211 kg/cm gepreßt. Anschliessend wurden die Teststreifen aus der Presse entfernt und über
ein Prüfgerät mit' einer Verstreckgeschwindigkeit von 5>1 cm/
Minute gezogen, bis der Teststreifen brach. Die erhaltenen
Ergebnisse sind in den Beispielen in kg/cm angegeben.
Zwei der für die Waschbeständigkeitsprüfung vorgesehenen Teststreifen
wurden an den Kanten mit einem Klebstoff (unter der geschützten Handelsbezeichnung "Übabond®1 bekannt) beschichtet,
um Ausfransen während der Waschvorgänge zu verhindern. Diese so eingefaßten Teststreifen wurden in einer handelsüblichen
Haushaltswaschmaschine unter Verwendung des niedrigen Wasserstandes in einem normalen, etwa 12 Minuten langen Waschvorgang
einschließlich einer Heißwasserwäsche mit 50 ml Waschmittel und einer Warmwasserspülung gewaschen. Als Ballaststoff
wurden etwa 1,8 m eines 80 cm breiten bedruckten Bäumwollgewebes bei dem Waschvorgang mitgeführt· Am Ende eines Waschvorganges
(Waschen, Spülen, Schleudern) wurden die Teststreifen
und der Ballaststoff aus der Waschmaschine entfernt und einer elektrisch beheizten Trockenvorrichtung 20 bis j50 Minuten mit der Einstellung "Wash and Wear" auf der Maschine getrocknet.
Nach dem Trocknen wurde einer der Teststreifen und der Ballaststoff erneut in die Maschine gegeben und nacheinander
zwei weiteren Waschvorgängen unterworfen. Sodann wurde dieser Teststreifen noch einmal getrocknet.
Die gewaschenen Teststreifen wurden dann miteinander verglichen und nach der International Geometrich Scale gemäß AATCC
Test Methode 6I-I962 beurteilt. Nach dieser Beurteilungsskala
bedeutet 5 keinen Farbwechsel und die folgenden niedrigen Skalenwerte
bedeuten einen immer deutlicher sichtbaren Farbwechsel auf Grund des Waschvorganges» ' :
0098 09/165 1
Die Naß- und Trockenscheuerfestigkeit wurde gemäß der
AATCC Standard Test Methode 8-I961 bestimmt und nach der AATCC Tabelle hinsichtlich des Farbwechsels beurteilt.
Die niedrigen Skalenwerte bedeuten bei diesem Test, daß
auf Grund des Reibens mehr Farbe übertragen worden ist.
5 ist die beste Beurteilung bei dieser Prüfung und 1 die schlechteste.
Die Dauerbiegefestigkeit wurde durch kontinuierliches Abbiegen
der Proben bis zum Bruch bestimmt. Diese Prüfung wurde
auf einem Abriebgerät nach Stoll (Stoll flex abrader) durch- ψ geführt. Während des Abbiegens wurde auf dem Stab (0,32 cm), um den das Gewebe herumgewickelt worden war, eine Zugspannung von 1,36 kg (3 lbs.) aufrecht erhalten.
auf einem Abriebgerät nach Stoll (Stoll flex abrader) durch- ψ geführt. Während des Abbiegens wurde auf dem Stab (0,32 cm), um den das Gewebe herumgewickelt worden war, eine Zugspannung von 1,36 kg (3 lbs.) aufrecht erhalten.
009809/1651
In ein auf 60°C erhitztes .Gemisch aus 1589,05 g destilliertem '
Wasser, 14,15 ß Ammoniumhydroxid und 43»8 g Natriumtridecyläthersulfat
wurde ein Gemisch aus 48o g Dimethyldimethoxysilan und 198 g Phenyltrimethoxysilan unter Rühren in einem
Zeitraum von 1 - 1/2 Std. eingetragen. Nach beendeter Zugabe
wurde das Rühren noch J>0 Minuten fortgesetzt und danach
7O8,5 g Methanol und Wasser abdestilliert. Anschließend
wurde die Emulsion mit verdünnter Essigsäure neutralisiert, bis auf den pH-Wert von 7. Das erhaltene Produkt war eine
Emulsion eines Mischpolymerisats aus 80 Mol % (CH,)2Si0-Elnheiten
und 20 Mol % CgH1-SiO,/g-Einheiten.
Ein Gemisch aus 945*5 S destilliertem Wasser, 22,5 S Dodecylbenzolsulfonsäure
und 291,1 g Dirnethyicyclosiloxanen wurde
20 Minuten gerührt und dann auf einem Manton Gaulin Homogenisiergerät
bei einem Druck von 28l,2 kg/cm homogenisiert. Das
homogenisierte Gemisch wurde dann unter Rühren auf 850C erhitzt und 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann
wurden innerhalb einer Stunde 240,9 g Phenyltrimethoxysilan zugegeben.
Nach beendeter Silanzugabe wurde die Emulsion noch eine weitere Stunde auf 85° C gehalten und dann bis zu dem pH-Wert
von 7 niit einer 20 ^igen Natriumhydroxidlösung neutralisiert.
Die erhaltene Emulsion bestand aus einem Mischpolymerisat aus 76 Mol % (CH3)2Si0-Einheiten und 24 Mol £: C^H5SiO,/g-Einheiten.
Λ-Glasgewebe \^urde durch Aufklotzen einer wäßrigen Emulsion,
die ein'wasserdispergierbares blaues Pigment (Aridye Padding
Blue 2G) und ein Siloxanmischpolymerisat aus 76 Mol % Dimethylsiloxaneinheiten
und 24 Mol % Phenylsilsesquloxan-Einheiten gemäß Beispiel 2 enthielten, behandelt. Die Emulsion enthielt
etwa 2,2 Gew. % Siloxanmischpolymerisat und 0,5 Gew. # des
Pigments, hiervon wurden bei einem Aufklotzdruck von 2,8 kg/cm
009809/1651 ^
■e
afc..,'
etwa 0,15 % Pigment und 0,67 % Siloxänpigmentbindemittel,
bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, aufgenommen.
Nach dem Klotzen wurde das Gewebe in einem Umluftofen etwa
2 Minuten bei 177°C getrocknet. Nach diesem ersten Klotz-
und Trockenvorgang wurde/ein Teil des Gewebes mit einem handelsüblichen organischen oder einem handelsüblichen
Siloxanausrüstungsmittel nachbehandelt. Diese Nachbehandlungen wurden ebenfalls durch Aufklotzen mit einem Druck
von 2,8 kg/cm von 2 #igen wäßrigen Emulsionen dieser Aus-"
rüstungsmlttel aufgetragen. Die Aufnahme betrug etwa 0,2 %
des Aüsrüstungsmittels, bezogen auf das Trockengewicht des, Gewebes. Nach der Nachbehandlung warden die Gewebe wieder bei
177°C 1 - 1/2 Minuten in dem Ofen getrocknet. Die behandelten Gewebe wurden dann in entsprechende Teststreifen zerschnitten
und diese den oben beschriebenen Tests unterzogen. Zum Vergleich wurde ein unbehandelter Gewebestreifen ebenfalls geprüft.
■
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
-9-
0 0 9 8 0 9/1651
Nachbehandlg.
unbehandeltes | |
Gewebe | |
keine | |
organisches | |
Ausriistungs- | |
O | mittel ■+) |
O | |
co | Siloxan-Aus- |
GD | rüstungs- |
O co |
mittel ++) ' |
cn |
Waschbeständigkeit 1 Wasch- 3 Wasch-
vo rg.
vo rg.
Scheuerfestigkeit
nai3 trocken
nai3 trocken
Dauerbiegefestigkeit
Knickzugfestigk. (kg/cm2)
+ ). handelsüblicher Stearat-Chrom-Komplex
++) Methylhydrogenorganopolysiloxan-Emulsion.
++) Methylhydrogenorganopolysiloxan-Emulsion.
150
390
/ ■
0,935 0,96?
1,729
1,385
Beispiel 4t ■
Glasgewebe wurde wie in Beispiel 3 behandelt, wobei zwei
verschiedene Siloxanmischpolymerisate verwendet wurden. Das erste Mischpolymerisat bestand aus 80 Mol % Dimethylsiloxan-Einheiten
und 20 Mol % Phenylsilsesquioxan-Einheiten gemäß Beispiel 1. Das zweite Mischpolymerisat wurde auf dieselbe
V/eise hergestellt, bestand jedoch aus 60 Mol % Dimethyl· siloxan-Einheiten und 40 Mol % Phenylsilsesquioxan-Einheiten.
Das Glasgewebe wurde mit demselben handelsüblichen organischen Aiisrüstungsmittel nachbehandelt wie in Beispiel 3·
Zum Vergleich wurde Glasgewebe mit einer handelsüblichen Polyäthylacrylat-Pigmehtbindemittel-Emulsion (Rhoplex E-J52)
behandelt. Die Glasgewebe wurden nach der vorbeschriebenen Methode ausgewertet und die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle II zusammengestellt.
Der Griff des Gewebes, das mit dem Siloxan-Pigmentbindemittel
behandelt worden war, war weich und glatt, während das mit dem Acrylat-Pigmentbindemittel behandelte Gewebe sich trocken
und rauh anfühlte.
009809/165 1
Pigment- Waschbeständigkeit
bindemittel Λ Wasch- 3 Wasch-
vorg.
vorg.
II
Scheuerfestigkeit
naß trocken
naß trocken
Dauerbiegefestigkeit
Knickzugfestlgk. (kg/em2)
80 Mol %
20 Mol % | |
C6H5SiO3Z2 | |
ο | |
O | |
CD | |
GO | ■ 60 Mol% |
CO | ■(GH,)98iO |
>· '■.:''■ | 40 Mol 5g ^. ■■ ■ ■ · ' * r" lT Ό «Ι Λ1 |
CD | »/T*Xa #b O IU y |
cn
—Λ |
|
.,.' Rhoplex E-; |
+) handelsübliche Polyäthylacrylat-Emulslon
507
224
132
1,511
0,619
0,359
Beispiel 5? :
Glasgewebe wurde mit einem ■S.iloxari-Pigmehtbindemittel gemäß
Beispiel J behandelt. Es wurden jedoch drei verschiedene Misch-·
polymerisate verwendet, die alle aus Dimethylcyclosiloxanen gemäß dem Verfahren in Beispiel 2 hergestellt worden waren.
Das Mischpolymerisat aus 76 Mol #, Dimethylsiloxan-Einheiten
und 24 Mol % Phenylsilsesquioxan-Einheiten war das in Beispiel
2 hergestellte Mischpolymerisat. Alle Teststreifen wurden mit dem handelsüblichen organischen Ausrüstungsmittel
gemäß Beispiel J5 nachbehandelt.
Die. Ergebnisse der einzelnen Prüfungen sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.
0098 0 97 1651
bO
•Η
•Ρ
W-
InCVJ
bOE
CVJ
vo tn
CVJ
Κλ
in
CVl
Φ | bO |
«Η | •Η |
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Φ | Φ |
cd | Φ |
O | bO |
■Ρ | |
•Η | |
Φ | Ö |
Φ | |
U) | *«{ |
•Η | O |
•Ρ | O |
02 | |
Φ | -P |
«Η | |
φ | |
φ | |
O co |
O VO
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CVl
■Ρ XJ •Η O
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Τ»
ω ι
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lf\
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φ φ
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OO OiU 30*—' CVJO
CVl...,;
co
H CVJ H O Ο'~^ O-H
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CVl
CO "rH CVl H Ή ■ Ο"->
O CO
- S f°\s: in
νοο ^i- νο
r—' CVJO
00 980 9/16BI
Glasgewebe wurde gemäß Beispiel· 3 behandelt unter Verwendung
von zwei verschiedenen Siloxanmischpolymerisat-Pignientbindemitteln.
Bei Pigmentbindemittel A wurde ein wasserdispergierbares grünes Pigment (Patiding Green G) verwendet. Das Pigmentbindemittel
A bestand aus 80.Mol % Dimethylsiloxan-Einheiten
und 20 Mol % Phenylsilsesquioxan-Einheiten. Das Pigmentbindemittel B bestand hingegen aus 80 Mol % Dimethylsiloxan-Einheiten
und 20 Mol % Methylsilsesquioxan-Einheiten. Das Glasgewebe wurde jeweils mit 1,5 % (bezogen auf das Trokkengewicht
des Gewebes) eines Siloxanmischpolymerlsats aus Dimethylsiloxan-Einheiten und (Methyl)-(i-amino-äthyl-^-aminopropylsiloxan-Einheiten
nachbehandelt. Die so behandelten Gewebe wurden wie zuvor beschrieben geprüft und die Testergebnisse
sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt.
00980 9/165 1 ■ -15-
Pigment-
blnde- mittel |
|
A | |
B | |
0 098097 | |
CJ) en |
Waschbeständigkeit 1 Wasch- * 3 Wasch-
IV
ScheuerfestlgkeIt
naß trocken
vo rg.
vorg.
5
5
5
Dauerbiegefestigkeit
558
166
166
Knlckzugfestlgk. (kg/cm2)
1,862 2,369
Wurden die Siloxan-Pigmentbindemittel der vorhergehenden
Beispiele durch die unten aufgeführten Mischpolymerisate mit den angegebenen Mol % der verschiedenen Einheiten ersetzt,
wurden praktisch dieselben Ergebnisse erhalten.
(A) 90 % (C^jgSiÖ-Einheiten (D) 85 % (CH3)gSi0-Einheiten
10 % CgH5SiO3Z2- " ' 15 '' ' " '
(B) 80 % (CH3J2SiO- lf (E) 65
20 %
(C) 80 % (CH3)gSi0- w (P) 80 % (CH3J2SiO-15
% CH^SiO, /o- lf 10 % CHJSiO, /0-
00980971651
Claims (3)
1. . Verfahrenzuih Färben von Glasgewebe mit wasserdispergierbareh
Pigmenten in Gegenwart yon Pigmentbindemitteln auf Organopolysiloxangruhdlage,
dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t
daß auf das Glasgewebe als Pigme'ntbindemittei eine wäßrige Emulsion eines Mischpolymerisats, das im wesentlichen aus
(a) 50 bis 90 Mol # (CH^gSiÖ-Einheiten und
(b) 10 bis 50 Mol■% RSiO^yg-Einheiten, worin R Alkyl- oder
Aikenylreste mit 1 bis 3 G-Atomen^ 3>j.,3^rtflüorpiopyl-
oder ""Phenylreste bedeutet^
aufgebaut ist und das durch Emulsionspolymerisation hergestellt
worden ist, und ein wasserdispergierbares Pigment aufgetragen
und das Glasgewebe anschließend getrocknet wird*
2. ' Verfahren gemäß Anspruch 1, d a d u r c h gekennzeichnet >
daß ein Mischpolymerisat verwendet wird, das aus . '.'"".-■
(a) 75 bis 85 Mol % (CH,)2Si0-Einheiten und , .
(.b) 15 bis 25 Mol % RSiO,/g-Einheiten, worin R die angegebene
Bedeutung hat, aufgebaut ist» .
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, d a d u r c h gekennzeichnet, daß ein Mischpolymerisat verwendet wird,
worin R in den Einheiten (b) Methyl*, Äthyl-, Vinyl-, 3*3*3*
Trifluorpropyi» oder Phenylreste bedeutet. ·
k. Verfahren gemäß Anspruch 3>
<ä a d u r c h gekennzeichnet, daß ein Mischpolymerisat verwendet wird,
das aus 80 Mol % Einheiten (a) und 20 Mol % Einheiten (b),
worin R einen Phenyirest bedeutet.» aufgebaut ist.
009809/1851
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US75047268A | 1968-08-06 | 1968-08-06 | |
US75047268 | 1968-08-06 | ||
US14368771A | 1971-05-12 | 1971-05-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1938799A1 true DE1938799A1 (de) | 1970-02-26 |
DE1938799C DE1938799C (de) | 1973-01-18 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6912009A (de) | 1970-02-10 |
AT292620B (de) | 1971-09-10 |
GB1227498A (de) | 1971-04-07 |
NL141479B (nl) | 1974-03-15 |
US3634297A (en) | 1972-01-11 |
BE737094A (de) | 1970-02-05 |
US3759740A (en) | 1973-09-18 |
FR2015153A1 (de) | 1970-04-24 |
FR2015153B1 (de) | 1973-02-02 |
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |