DE1190425B - Verfahren zur knitterfreien Textilausruestung - Google Patents

Verfahren zur knitterfreien Textilausruestung

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DE1190425B
DE1190425B DES72966A DES0072966A DE1190425B DE 1190425 B DE1190425 B DE 1190425B DE S72966 A DES72966 A DE S72966A DE S0072966 A DES0072966 A DE S0072966A DE 1190425 B DE1190425 B DE 1190425B
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DE
Germany
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fabric
fabrics
imidazolidone
bis
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DES72966A
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English (en)
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Hideo Seki
Mamoru Suzuki
Eiichi Kawai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/40—Two or more oxygen atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423—Amino-aldehyde resins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
    • Y10T442/277—Coated or impregnated cellulosic fiber fabric

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
D 06m
Deutsche Kl.: 8k-1/20
1190425
S72966IVc/8k 12. März 1960 8. April 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur knitterfreien Ausrüstung von Textilien und ist dadurch gekennzeichnet, daß Gewebe mit einer wäßrigen Lösung, die ein l,3-Dimethylol-4,5-bis-(alkoxy)-2-imidazolidon der allgemeinen Formel
O = C
CH2OH
/ N — CH — OR
^N-CH-OR
CH2OH
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und einen sauren Katalysator enthält, imprägniert, die imprägnierten Gewebe getrocknet und die getrockneten Gewebe thermisch vergütet werden.
Die britischen Patentschriften 655 912 und 655 913 beschreiben die Verwendung von einem Produkt der Formel
Verfahren zur knitterfreien Textilausrüstung
Anmelder:
Sumitomo Chemical Company Ltd., Osaka (Japan)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt, Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Als Erfinder benannt:
Hideo Seki, Nishinomiya-shi;
Mamoru Suzuki, Minoo-shi;
Eiichi Kawai, Takatsuki-shi (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 20. März 1959 (9108)
HOH2C
CH2OH
O = C:
:c = o
XN —CH-Nx
I 1
HOH2C CH2OH
die britische Patentschrift 779 849 Produkte der Formel Auslegeschrift 1 092 434 Produkte der Formel
CH2OR
O = C
/N-CH2
^N-CH2
CH2OR
o=c:
NH-CH-OR
-CH-OR
die USA.-Patentschrift 2 661312 Produkte der Formel
CH2OH
/N-CH2
O = C
CH2OH
die USA.-Patentschrift 2 373 136 und die deutsche während erfindungsgemäß die Verwendung der Produkte der Formel
CH2OH
/N —CH-OR
o=c( I
XN —CH-OR
CH2OH
beansprucht werden.
In ihrer Wirksamkeit bei der Textilausrüstung sind die erfindungsgemäßen Verbindungen allen anderen ähnlichen Stoffen bei weitem überlegen, worauf später noch eingegangen wird. Es wird vor allem auch eine größere Chlorechtheit der ausgerüsteten Textilien erreicht, was beim Bleichen der
509 538M27
Gewebe mit chlorhaltigen Bleichmitteln sehr wichtig ist. Das wird durch die unten angegebenen Vergleichsversuche belegt.
Die Methylolderivate von 4,5-Bis-(alkoxy)-2-imidazolidonen besitzen eine überlegene Brauchbarkeit bei der Behandlung von Geweben, Papier u. dgl. und als Fixiermittel für Farbpigmentharzdruckpasten. In den USA.-Patentschriften 2 764 573 und 2 731 364 wird ein Verfahren zur Umsetzung von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidon mit Formaldehyd unter BiI-dung der entsprechenden Methylolderivate beschrieben, die Geweben knitterfeste und wasserabstoßende Eigenschaften verleihen. Wenn Textilgewebe mit den Methylolderivaten von 4,5-Bis-(alkoxy)-2-imidazolidon behandelt werden, haben die behandelten Gewebe nahezu die gleichen knitterfesten Eigenschaften und besitzen die gleiche Schrumpfungsfestigkeit wie die mit den Methylolderivaten von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidon behandelten Gewebe. Während jedoch die praktische Verwendbarkeit der zuletzt angegebenen Methylolderivate wegen des äußerst harten Griffs der behandelten Gewebe beschränkt ist, besitzen die mit den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Methylolderivaten behandelten Gewebe den gleichen weichen Griff wie das unbehandelte Gewebe. Die mit den erfindungsgemäß verwendeten harzartigen Produkten behandelten Textilgewebe haben überlegene knitterfeste Eigenschaften und besitzen eine überlegene Schrumpfungsfestigkeit gegenüber solchen Geweben, die mit üblichen Ausrüstungsharzen, z. B. Dimethyloläthylharnstoffharz, behandelt worden sind, wobei jedoch die Reißfestigkeit der mit bekannten Harzen behandelten Gewebe wesentlich geringer ist als die der erfindungsgemäß behandelten Gewebe.
Die vorliegenden Verbindungen werden z. B. hergestellt durch Umsetzung von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidon in sauren Medien mit einem aliphatischen Alkohol, der 1 bis 5 KohlenstofFatome enthält, worauf das erhaltene 4,5-Bis-(alkoxy)-2-imidazolidon mit Formaldehyd oder mit einer Substanz, die Formaldehyd abspaltet, in saurem oder neutralem Gebiet methyloliert wird (vgl. folgende Reaktionsgleichungen)
O = C
NH-CH-OH
NH-CH-OH
+ 2ROH
O = C
NH — CH — OR
NH — CH — OR
+ 2H2O
NH-CH-OR
NH-CH-OR
CC I +2CH2O
XNH —CH-
o=c;
in denen R ein Rest ist, der 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält. Gegenüber den sogenannten »celluloseumsetzungsfähigen« Harzen, wie cyclischem Dimethyloläthylenharnstoff, Dimethyloltriazon, Dimethyloluron und Tetramethylolacetylendiharnstoff, die chlorempfindliche Ausrüstungen ergeben, besitzen die mit den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Methylolderivaten von 4,5-Bis-(alkoxy)-2-imidazolidon behandelten Textilgewebe neben Knitterfestigkeit, Widerstandsfestigkeit gegenüber Schrumpfen und Licht auch Chlorunempfindlichkeit.
Die Eigenschaften der behandelten Gewebe werden in unterschiedlicher Weise verändert, wenn die Kettenlänge der beiden Alkylgruppen in den Methylolderivaten des verwendeten 4,5-Bis-(alkoxy)-2-imidazolidons in geeigneter Weise ausgewählt wird. Die Methylolderivate von 4,5-Bis-(methoxy)-2-imidazolidon z. B. verleihen den damit behandelten Geweben hohe knitterfeste Eigenschaften, bei einem nur geringen Verlust an mechanischer Festigkeit, während durch die Methylolderivate von 4,5-Bis-(n-butoxy)-2-imidazolidon die Gewebe knitterfest bei vollem Griff gemacht werden. Kombinierte Wirkungen können mit Gemischen dieser Derivate erhalten werden.
Die vorgeschlagenen Methylolderivate sind lange Zeit beständig, selbst in einem Ausrüstungsbad, das einen Härtungskatalysator enthält.
Die verwendeten Härtungskatalysatoren sind die üblichen sauren Katalysatoren, z. B. Zinknitrat, Magnesiumchlorid, zweibasisches Ammoniumphos-CH2OH
- N — CH — OR
- N — CH — OR
CH2OH
phat und Ammoniumsulfat, oder organische Salze, wie Salze aus Mineralsäuren und 2-Amino-2-methylpropanol-1 und Äthanolamin. Härtungstemperatur und -zeit sind die bei der Behandlung von Textilgeweben üblichen.
Bei einem Ansetzen des Ausrüstungsbades aus den erfindungsgemäß verwendeten harzartigen Produkten und den Härtungskatalysatoren können gegebenenfalls auch andere Zusätze, wie weichmachende Mittel und wasserabstoßende Mittel, verwendet werden. Wenn Gemische aus den vorgeschlagenen harzartigen Produkten und üblichen Textilhilfsmitteln verwendet werden, können Textilgewebe erhalten werden, die die Wirkungen dieser Mittel in sich vereinigen.
Beispiel
162 g (2,0 Mol) einer 37%igen Formalinlösung werden mit etwa 1 g einer 40%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf pH 10,0 eingestellt, worauf die Lösung in einen 500 ecm fassenden Dreihalskolben gegossen wird. Dieser Lösung werden 146 g (1,0 Mol) 4,5-Bis-(methoxy)-2-imidazolidon in kristalliner Form zugesetzt. Dann wird das Gemisch 1 Stunde auf 350C unter Rühren erwärmt, worauf die Lösung mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert und mit 94 g Wasser versetzt wird. Es werden 403 g einer 50%igen wäßrigen Lösung von 1,3-Dimethylol-4,5-bis-(methoxy)-2-imidazolidon erhalten. Die Analyse nach dem Ammoniumchloridverfahren ergibt, daß in diesen Produkten l,4°/o freien Formaldehyds
enthalten sind, während die jodimetrische Titration ergibt, daß das Produkt 14,2% Formaldehyd in Form von Methylolgruppen enthält (der theoretische Wert beträgt 14,5%).
Die wie oben erhaltene 50%ige Harzlösung wird in drei Anteile von 7,5, 10 und 15 g geteilt. Diesen Anteilen werden 1,5, 2,0 bzw. 3,0 g einer 30%igen Lösung von Zinknitrat in Wasser zugesetzt, worauf jeder Anteil bis zu einem Gesamtvolumen von 100 ecm mit Wasser verdünnt wird. Dabei werden drei Ausrüstungsbäder erhalten, die mit A, B und C bezeichnet werden. In diesen Ausrüstungsbädern wird Baumwollgewebe bis zur Flottenaufnahme von 65% imprägniert. Die imprägnierten Gewebe werden 2 Minuten bei 1050C getrocknet und 5 Minuten auf 14O0C erhitzt. Anschließend werden die Gewebe mit einer Lösung von 0,2% Seife und 0,2% Soda behandelt. Die behandelten Gewebe jeder Probe zeigen eine erhöhte Chlorfestigkeit und überlegene knitterfeste Eigenschaften. Für einen Gegenversucli sind analoge Ausrüstungsbäder unter Verwendung des Dimethylolderivats von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidon hergestellt worden. Baumwollgewebe werden mit diesen Vergleichsbädern nach dem oben beschriebenen Verfahren behandelt. Die knitterfesten Eigenschaften der behandelten Gewebe entsprechen denen der Gewebe, die mit den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Dimethylolderivaten behandelt worden sind. Die Reißfestigkeit dieser behandelten Gewebe ist jedoch schlechter als die der erfindungsgemäß behandelten Gewebe, und vor allem hatte das letztere einen weichen Griff, der dem des ursprünglichen Gewebes entsprach, während das zuerst angegebene Gewebe einen harten Griff besaß. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle
Knitterfestigkeit,
(W+F)		 A B 0 C I
[nach c		 A Reißfestigkeit, g
er Chlorbehandlung]
(W+F)		 C
231 251 276 1270 B 1057
230 256 268 1080 1245 910
1000
Harz des Beispiels 1
Dimethylolderivat von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidon
Die Knitterfestigkeit ist nach dem »Monsanto«- Verfahren, die Reißfestigkeit nach dem »Elmendorf«- Verfahren bestimmt, Bei dem Kochversuch sind die behandelten Gewebe mit einer wäßrigen Lösung von 1,0% Seife und 0,75% Natriumcarbonat 1 Stunde gekocht, worauf die Lösung mit l%iger Essigsäure neutralisiert und das Gewebe gewaschen und getrocknet ist; diese Kochbehandlung wird zweimal durchgeführt. Anschließend wird die Chlorschädigung und der Vergilbungsindex nach dem Chlorfestigkeitsuntersuchungsverfahren AATCC 65-52 bestimmt. Die Reißfestigkeit des nicht behandelten Gewebes beträgt zum Vergleich 1370 g.
Für weitere Vergleichsversuche bezüglich der Chlorechtheit bei der Textilveredelung sind 1,3-Dimethylol-4,5-bis-(methoxy)-2-imidazolidon (aus dem Beispiel der vorliegenden Erfindung) und Verbindungen der USA.-Patentschriften 2 661312 und 2 373 136 (siehe unten) herangezogen.
Bei den Versuchen sind die folgenden Bedingungen eingehalten:
Tabelle 2
Ergebnisse (bezüglich Chlorechtheit)
Harz
O = C
CH2OH
■ N — CH — OCH3
N — CH — OCH3
1. Harzkonzentration: 10%.
2. Katalysator: Zinknitrat (30%ige wäßrige Lösung).
Konzentration des Katalysators: 2%.
3. Bedingungen bei der Textilausrüstung:
Probetuch: Baumwollgewebe. Imprägnieren: durch zweimaliges Eintauchen. Auspressen: durch zweimaliges Passieren von Quetschwalzen.
Vortrocknen: bei 1050C, 2 Minuten. Härten: bei 1500C, 3 Minuten. Seifenbehandlung: 0,2% Seife, 0,2% Na2CO3 bei 45°C etwa 1 Stunde lang.
55 CH2OH
vorliegende Erfindung
CH2OH
/N-CH2
^N- CH2
CH2OH
USA.-Patentschrift 2 661 312
CH2OCH3
N-CH2
N-CH2
O — c'
CH2OCH3
USA.-Patentschrift 2 373 136
89
55
Vergilbungs
index
1,5
10,3
7,5
Anmerkung
Vergilbungsindex
Ri = Reflexionswert bei 455 ηΐμ, R2 = Reflexionswert bei 557 ηΐμ.
o=c;

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur knitterfreien Textilausrüstung, dadurch gekennzeichnet, daß Gewebe mit einer wäßrigen Lösung, die ein 1,3-Dimethylol-4,5-bis-(alkoxy)-2-imidazolidon der allgemeinen Formel
    CH2OH
    N — CH — OR
    N — CH — OR
    CH2OH
    in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen ist und einen sauren Katalysator enthält, imprägniert, die imprägnierten Gewebe getrocknet und die getrockneten Gewebe thermisch vergütet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Britische Patentschriften Nr. 655 912, 655 913; USA.-Patentschriften Nr. 2 373 136, 2 661 312.
    509 53JM27 3.65 θ Bundesdruckerei Berlin
DES72966A 1959-03-12 1960-03-12 Verfahren zur knitterfreien Textilausruestung Pending DE1190425B (de)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3260565A (en) * 1961-02-03 1966-07-12 American Cyanamid Co Novel imidazolidinones and their use as textile finishing agents
US3091617A (en) * 1961-02-03 1963-05-28 American Cyanamid Co Process for preparing 4, 5-dialkoxy-1, 3-dialkyl-2-imidazolidinones
US3209010A (en) * 1961-11-13 1965-09-28 Gagliardi Res Corp Polyalkylated monoureins
US3376101A (en) * 1963-10-22 1968-04-02 Agriculture Usa Process of modifying cellulosic textiles with glyoxal-biscarbamate reaction products
US3383390A (en) * 1965-02-11 1968-05-14 Agriculture Usa Reaction of dimethyloldihydroxyethyleneurea with p-dioxane and reaction product
GB1103285A (en) * 1966-02-20 1968-02-14 Ici Ltd Imidazolidine derivatives
CH1258167D (de) * 1966-09-08
US3890095A (en) * 1967-04-05 1975-06-17 American Cyanamid Co Cellulosic textile finish with 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, zinc nitrate and a sequestering agent
US20050215145A1 (en) * 2004-03-25 2005-09-29 Guerrero Cesar H Liquid resistant articles and method of producing the same
CN115559114A (zh) * 2022-10-13 2023-01-03 浙江宏都寝具有限公司 一种高模低缩服装面料及制备工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373136A (en) * 1943-11-23 1945-04-10 Du Pont Ethylene urea derivatives
GB655913A (en) * 1948-04-26 1951-08-08 Bozel Maletra Manufacture of condensation products primarily intended for use in the treatment of textile materials
GB655912A (en) * 1948-04-26 1951-08-08 Bozel Maletra Manufacture of condensation products primarily intended for use in the treatment of textile materials
US2661312A (en) * 1951-06-14 1953-12-01 Du Pont Textile finishing composition and method of treating textile materials therewith

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE910475C (de) * 1951-08-17 1954-05-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte
BE513352A (de) * 1951-08-18
US2898238A (en) * 1956-08-20 1959-08-04 American Cyanamid Co Process for treating textiles with ethylene urea-formaldehyde reaction products
US2911326A (en) * 1956-11-08 1959-11-03 Du Pont Treatment of cellulosic fiber and composition therefor

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373136A (en) * 1943-11-23 1945-04-10 Du Pont Ethylene urea derivatives
GB655913A (en) * 1948-04-26 1951-08-08 Bozel Maletra Manufacture of condensation products primarily intended for use in the treatment of textile materials
GB655912A (en) * 1948-04-26 1951-08-08 Bozel Maletra Manufacture of condensation products primarily intended for use in the treatment of textile materials
US2661312A (en) * 1951-06-14 1953-12-01 Du Pont Textile finishing composition and method of treating textile materials therewith

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Publication number Publication date
US3029164A (en) 1962-04-10
CH402875A (fr) 1965-11-30
GB897757A (en) 1962-05-30

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