DE1929859A1 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1,5-disulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1,5-disulfonsaeure

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DE1929859A1
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anthraquinone
acid
disulfonic acid
prod
sulfuric acid
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Haase Dipl-Ing Jaroslav
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Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS
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VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ
Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C07C309/38—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by at least three rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21F—PAPER-MAKING MACHINES; METHODS OF PRODUCING PAPER THEREON
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    • D21F1/10—Wire-cloths

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1,5-disulfonsäure Die Erfindung betrifft die Herstellung von Anthrachinon--1,5-disulfonsäure.
  • Das erfindungsgemäse Verfahren geht von der Anthraehinon--1,8-disulfonsäure aus und gewinnt das gewünschte Produkt durch die Isomerisierung bei der Erwärmung mit der wasserfreien Schwefelsäure oder mit dem niedrigprozentigem Oleum in der Gegenwart von HgSO4.
  • Bei der lisulfonierung von Anthrachinon mit Schwefeltrioxyd in einem Milieu von Schwefelsäure und in der Gegenwart von KgSO, entstehen neben anderen Anthrachinonsulfonsäuren überwiegend die Anthrachinon-1,5- und -1,8-disulfonsäuren. Beide isomerischen Disulfonsäuren entstehen ungefähr im Verhältnis 3s2 zum Ilutzen von Anthrachinon-1,5-disulfonsäure. Anthrachinon-1,5--disulfonsäure ist ein wichtiges Farbstoff-Zwischenprodukt, wogegen die isomerische Anthrachinon-1,8-disulfonsäure nur ein geringes Ausnutzen hat, so daß aie eigentlich einen Abfall vorstellt, der die Herstellung von 1,5-Anthrachinondisulfonsäure belastet.
  • Durch die Erfindung wurde gefunden, daß beim Erhitzen von Anthrachinon-1,8-disulfonsäure oder von ihrem alkalischen Salz in der wasserfreien Schwefelsäure, die 0,2 bis 3% SO3 enthält, in Gegenwart von HgSO4 dieser Stoff einer Isomerisierung unterliegt und daß durch die Umlagerung der Sulfongruppe Anthrachinon-1,5-disulfonsäure entsteht. Diese Reaktion ist so wie die bulfonierung des Anthrachinons in ot -Povition schon bei einer Temperatur von 125-150°C mit befriedigender schnelligkeit mit HgSO4 katalysiert. Ohme Gegenwart von HgSO4 findet die Umlagerung der Anthrachinon-1,8-disulfonsäure erst bei einer Temperatur von 1800 statt und neben dem 1,5 Isomer entstehen a4oh größere Mengen von α ß und ß, ß'disulfonsäuren, die in Gegenwart von HgSO4 gar nicht entstehen. Die gebildete 1,5-disulfon-Säure kann man von dem nicht mehr reagierenden Isomer auf Grund ihrer kleineren Löslichkeit in der konzentriOr-@@ten Schwefelsäure trennen. Die Reaktionsmischung kann man auch nach der Isomerisierung mit Wasser mit gleichzeitiger Zugabe von alkalischem Salz verdünnen und nach demselben prinzip das sich ausscheidende alkalische 3alz der Anthrachinon-1,5-disulfonsäure trennen.
  • Beispiel 1: 5 Teile Anthrachinon-1,8-disulfonsäure oder eines ihrer alkalischen Salze werden mit 50 Teilen wasserfreier Achwefelsäure, in der im voraus 0,005 - 0t1 Teile HgSO4 gelöst worden sind, auf 1400 zehn Stunden lang. erwärmt.
  • Die Reaktionsmischung verdünnt man mit 5 Teilen Wasser, lässt unter ständigem Rühren auf 25-30° auskühlen und die sich ausscheidende Anthrachinon-1,5-disulfonsäure iiltriert man ab.
  • Beispiel 2: 5 Teile der Anthrachinon-1,8-disulfonsäure oder ihres alkalischen Salzes mit 50 Teilen Schwefelwäure, die 0,5% SO3 enthält und in der im voraus 0,05 Teile Hg gelöst worden sind, erhitzt man auf 140° zehn Stunden lang. Das Reaktionsgemisch gießt man in 200 Teile Wasser, man gibt noch 6 Teile Natriumchlorid dazu und aus der Lösung sich ausscheidendes Natriumsalz der Anthrachinon-1,5-disulfonsäure filtriert man nach der Abkühlung auf 30 bis 40°ab.

Claims (2)

P a t e n t a n s p r ü c h e :
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1,5-disulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon-1,8-disulfonsäure oder ihr alkalischez Salz durch die Erhitzung mit wasserfreier Schwefelsäure auf die Temperatur von 90 bis 1500 in der Gegenwart von HgSO4 isomerisiert, worauf man die Anthrachinon-1,5-disulfonsäure oder ihr alkalisches Salz auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeit in konzentrierter oder verdünnter Schwefelsäure von dem 1,8-Isomer trennen kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung in dem Milieu von Schwefelsäure, die 0,2-3,0% SO3 enthält, verläuft.
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