DE1923591B2 - Beta- eckige klammer auf o-(2',3'xylidino)-phenyl eckige klammer zu -propionsaeure und beta- eckige klammer auf o-(p'-toluidino)-phenyl eckige klammer zu -propionsaeure, ihre pharmakologisch vertraeglichen salze und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate - Google Patents

Beta- eckige klammer auf o-(2',3'xylidino)-phenyl eckige klammer zu -propionsaeure und beta- eckige klammer auf o-(p'-toluidino)-phenyl eckige klammer zu -propionsaeure, ihre pharmakologisch vertraeglichen salze und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate

Info

Publication number
DE1923591B2
DE1923591B2 DE19691923591 DE1923591A DE1923591B2 DE 1923591 B2 DE1923591 B2 DE 1923591B2 DE 19691923591 DE19691923591 DE 19691923591 DE 1923591 A DE1923591 A DE 1923591A DE 1923591 B2 DE1923591 B2 DE 1923591B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
square brackets
phenyl
propionic acid
beta
xylidino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691923591
Other languages
English (en)
Other versions
DE1923591A1 (de
DE1923591C (de
Inventor
Hisao Nishinomiya; Hirohashi Atsuko Ashiya; Izumi Takahiro Takarazuka; Koshiba Masao Minoo; Yamamoto (Japan). C07c 37-00
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE1923591A1 publication Critical patent/DE1923591A1/de
Publication of DE1923591B2 publication Critical patent/DE1923591B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1923591C publication Critical patent/DE1923591C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
    • A47J—KITCHEN EQUIPMENT; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; APPARATUS FOR MAKING BEVERAGES
    • A47J37/00—Baking; Roasting; Grilling; Frying
    • A47J37/04—Roasting apparatus with movably-mounted food supports or with movable heating implements; Spits

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

und /i-[o-(p'-Toluidino)-phenyl]-propionsäure der Formel
CH2 — CH2 — COOH
NH
CH,
und ihre pharmakologisch verträglichen Salze sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate.
Die Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man entweder das N-(2',3'-Dimethylphenyl)- oder N-(p'-Methylphenyl)-3,4-dihydrocarbostyril verseift oder o-(2',3'-Xylidino)-zimtsäure bzw. o-(p'-Toluidino)-zimtsäure reduziert.
Als Salze kommen z. B. die Natrium-, Kalium-, Calcium- und Aluminiumsalze in Frage.
Die genannten Verbindungen der Erfindung haben nicht nur eine ausgezeichnete antiphlogistische und antipyretische Wirkung, sondern auch eine besonders niedrige Toxizität. Bei oraler Verabreichung von β - [ο - (2',3' - XyHdino) - phenyl] - propionsäure (Verbindung A) oder /?-[o-(p'-Toluidino)-phenyl]-propionsäure (Verbindung B) in Mengen von mehr als 1000 mg/ kg an Ratten oder Mäuse werden keine Vergiftungs-Symptome beobachtet, und die Fäzes enthalten kein Blut.
Die antiphlogistische Wirkung dieser Verbindungen wurde nach dem Rattenpfotentest (vgl. Proc. Exptl. Biol. Med., Bd. 111 [1962], S. 544) bestimmt. Durch subplantare Injektion von Carrageenin in eine Rattenhinterpfote wurde ein lokales ödem erzeugt. Die Testverbindung wurde in 0,5%iger Lösung von Natriumcarboxymethylcellulose suspendiert und mit einer Magensonde 1 Stunde vor der Injektion des Carrageenins verabfolgt. Für den Toxizitätstest dieser Verbindungen wurde der Blutgehalt der Fäzes am Tage nach dem Carrageenintest bestimmt. Das Körpergewicht jeder Ratte wurde während der folgenden 4 Tage täglich festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Die Erfindung betrifft /^-[o-(2',3'-Xylidino)-phenyl]-propionsäure der Formel
CH2 — CH2 — COOH
Testverbindung LD,,,. oral. ED„. oral. Therapeu
tischer
Index
mg kg mg/kg
3-(3-Dimethyl-
aminopropyl-
oxy)-l-benzyl-
1 H-indazol
(Benzindamin) 1500 350 4.3
Phenylbutazon
(Butazolidin) 750 50 15,0
Indomethacin 21 7,5 2,8
Verbindung A >25OO 280 >8,9
Verbindung B >2500 330 >7,6
Toxizität")
30
') — : Kein Blut in den Fäzes, normale Körpergewichtszunahme.
+ : Kein Blut in den Fäzes, Körpergewicht nimmt ab. + + : Blut in den Fäzes, Körpergewicht nimmt ab.
+ + + : Blut in den Fäzes, einige Tiere sterben am 4. Tag nach der Verabreichung der Verbindung.
Phenylbutazon ruft Leberschädigung hervor.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 0,2 g N-(p'-Methylphenyl)-3,4-dihydrocarbostyril und einer wäßrigen Lösung von 1 g Kaliumhydroxid wird 10 bis 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann wird die wäßrige Schicht mit Aktivkohle behandelt und mit Salzsäure angesäuert. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält /^-[o-(p'-ToIuidino)-phenyl]-propionsäure, F. 103 bis 1040C. Farblose Nadeln nach Umkristallisieren aus Alkohol vom F. 105 bis 107,50C.
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird noch β - [ο - (T,3' -Xylidino) - phenyl] - propionsäure, F. 97 bis 98° C, erhalten.
Beispiel 2
Eine Lösung von 0,3 g o-(p'-Toluidino)-zimtsäure in 10 ml Äthanol wird in einem Wasserstoffstrom in Gegenwart von Platinoxid bei Raumtemperatur unter Atmosphärendruck geschüttelt. Nach Beendigung der Hydrierung wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert. Kristallisation aus Methanol—Wasser liefert farblose Nadeln von /i-[o-(p'-Toluidino)-phenyl]-propionsäure vom F. 105 bis 1O7,5°C.
Nach dem Verfahren des Beispiels 2 erhält man aus ο - (2',3' -Xylidino) - zimtsäure ß-[p- (2',3' - xylidino)-phenyfj-propionsäure vom F. 97 bis 98° C.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1 · β - [° - (2',3' -Xylidino) - phenyl] - propionsäure und ihre pharmakologisch verträglichen Salze.
  2. 2. ß-{p- (p' - Toluidino) - phenyl] - propionsäure und ihre pharmakologisch verträglichen Salze.
  3. 3. Arzneipräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 als Wirkstoff.
DE19691923591 1968-05-13 1969-05-08 beta eckige Klammer auf o (2',3' Xyhdino) phenyl eckige Klammer zu pro pionsaure und beta eckige Klammer auf o (p' Toluidino) phenyl eckige Klammer zu propionsäure, ihre pharmakologisch ver traglichen Salze und diese Verbindungen enthaltende Arzneipraparate Expired DE1923591C (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3114168 1968-05-08
JP3240668 1968-05-13
JP3240668 1968-05-13
JP3311368 1968-05-15
JP3311368 1968-05-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1923591A1 DE1923591A1 (de) 1969-11-13
DE1923591B2 true DE1923591B2 (de) 1973-01-18
DE1923591C DE1923591C (de) 1973-08-16

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
CH522587A (de) 1972-06-30
DE1923591A1 (de) 1969-11-13
NL6907005A (de) 1969-11-11
BE732697A (de) 1969-10-16
FR2008034A1 (de) 1970-01-16
GB1252329A (de) 1971-11-03
US3673243A (en) 1972-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2711493A1 (de) Substanzen zur behandlung von arthritis
DE1645971C3 (de) (lndazol-3-yl)-oxyessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel mit entzündungshemmender Wirkung
DE2164636C3 (de) N-(Phenoxyalkyl)-a-methylphenäthylamine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2164637C3 (de) N-(Phenoxyalkyl)-a-methylphenäthylamine bzw. -aminole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE3782484T2 (de) Tropolon-derivate als anti-mycoplasmamittel.
DE1923591C (de) beta eckige Klammer auf o (2',3' Xyhdino) phenyl eckige Klammer zu pro pionsaure und beta eckige Klammer auf o (p' Toluidino) phenyl eckige Klammer zu propionsäure, ihre pharmakologisch ver traglichen Salze und diese Verbindungen enthaltende Arzneipraparate
AT343104B (de) Verfahren zur herstellung von neuen naphthalinderivaten
DE1923591B2 (de) Beta- eckige klammer auf o-(2',3'xylidino)-phenyl eckige klammer zu -propionsaeure und beta- eckige klammer auf o-(p'-toluidino)-phenyl eckige klammer zu -propionsaeure, ihre pharmakologisch vertraeglichen salze und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate
DE1926359A1 (de) oxylkansaeuren
DE1967080C3 (de) t-(3,4-Methylendioxybeiizoyl)-2methyl-5-methoxy-3-indolylessigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipräparate
DE2462966C2 (de) Derivate des 3-Amino-4-acetyl-5-methylpyrrols und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
US2891890A (en) Method of treating parkinsonism
CH650241A5 (de) Phenylessigsaeurederivate, ihre herstellung und pharmazeutische praeparate.
DE2112715A1 (de) Neue 4-(4-Biphenylyl)-4-hydroxybuttersaeuren,ihre Salze,Ester und Lactone
DE3101093A1 (de) 1-phenyl-4-morpholino-but-1-en-3-ol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE2157694C3 (de) Phenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Phenylessigsäurederivate enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE1793828C3 (de) 2-(6'-Fluor-2'-naphthyl)-propionsäureamid und dessen Herstellung und Verwendung
DE1795003C3 (de) 4H-13-Benzoxazin-2-on-3-acetohydroxamsäure, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel
DE2312256C3 (de) 5-Pyrazol-essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel
DE2403752A1 (de) Cis-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-crotonsaeure, salze dieser saeure, und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel
DE2243305C3 (de) Neue Derivate von Phenylessigsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen, die die Derivate als Wirkstoff enthalten
DE1695819C (de) 1 Acyl 2 phenyl 3 indolylessig sauren und Arzneipraparate
DE2557517C3 (de) Phenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2505813C3 (de) 2-(4-Isobutylphenyl)-buttersäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE1770250B1 (de) 1-cinnamoyl-3-indolylcarbonsaeureanhydride, verfahren zu ihrer herstellung und arzneipraeparate

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee