DE1914376C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diacyl-3-butenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diacyl-3-butenenInfo
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Description
CO-R4
CH,
CO-R4 CO-RS
CH,
CO-R4 CO-RS
1 '
in der die Reste R1. R-1. R4 und R"1 Wasserstoff
oder wie R2 Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 40 C-Atomen bedeuten, die paarweise zu 5- bis
7gliedrigen Ringen verbunden sein und die Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten können,
dadurch gekennzeichnet, daü man
einen Allylalkohol der allgemeinen Formel Il
ίο herstellen, jedoch sind die Verbindungen Ua nur
schwieriu zugänglich.
In aller Regel sind sie nämlich nur durch Halogenierung
von Allylalkoholen II
R'
R3
C-C-CH,
R1
C —C==CH,
R2 OH
CO-R4
R"OOC-CH
CO-R5
in welcher R" eine Alkylgruppe
4 C-Atomen bedeutet, umsetzt.
4 C-Atomen bedeutet, umsetzt.
mit
bis
■J-Diacyl-3-butene der allgemeinen Formel 1
R1 R-1 CO-R4
R1 R-1 CO-R4
I /'
C = C-CH, CH (I)
R2 COR5
in der die Reste R1, R\ R4 und R5 Wasserstoff oder
*ic R2 Kohlenwasserstoffreste mit I bis 40 C-Ato-■ncn
bedeuten, die paarweise zu 5- bis 7gliedrigen 'Ringen verbunden sein und die Sauerstoffatome als
Heteroatome enthalten können, kann man zwar grundsätzlich durch Umsetzung von Allylhalogenidcn
Il a
R1
C C -CH2--Mal
(Ha)
R2 OH
bei 50 bis 350 C mit einem Diacylessigester der allgemeinen Formel III
erhältlich, also nach einer Reaktion, die wegen der Labilität der Doppelbindung in Il und Ma nur seilen
eindeutig verläuft.
Fs wurde gefunden, daß man die 1,1-Diacylbut-3-enc
1 in einer bemerkenswerten Reaktion erhält, wenn man einen Allylalkohol II bei 50 bis 350' C
mit einem Diacylessigester der allgemeinen Formel 111
R'OOC-CH
CO-R4
CO-R5
35 in welcher Rft eine Alkyhruppe mit 1 bis 4 C-Alomen
bedeutet, umsetzt.
Die Kohlenwasserstoffreste R1, R2 und R3 in den
Ausgangsverbindungen II können verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische
Reste sein, ferner cycloaliphatische oder aromatische Reste oder aus den genannten Resten kombinierte
Reste. Diese Reste können definitionsgemäß
Sauerstoff als Heteroatom enthalten, und /war in Hydroxyl- oder Carboxylgruppen oder in Äther-,
Keton- oder Estergruppierung. Als Ausgangsverbindungen eignen sich beispielsweise folgende AlIyI-alkohole:
Linalool, Nerolidol, Isophytol, Vinyl-
;.o jonol, I - Vinylcyclohexanol - 1, 4 - Äthyl - 1 - octen-3
- öl, 1 - Buten - 3 - öl, 3 - Phenyl - 1 - proen - 3 - öl,
3 - Methyl -1 - pcnten - 3 - öl, 2,3 - Dimethyl -1 - butcn-3
- öl, 3,7 - Dimethyl - 7 - hydroxi - 1 - octcn - 3 - öl,
3,7 - Dimethyl - 7 - acyloxi - 1 - octen - 3 - öl. 3 - Carb-
älhoxi-1 -buten-3-ol und 3,7-Dimethyl-7-melhoxil-octen-3-ol.
Besondere Bedeutung haben solche Ausgangsverbindungen II, in denen R, eine Methylgruppe, R1
Wasserstoff und R > eine Gruppe der allgemeinen
I'01 mein
CH.,
H CIUCH CM, C
CH,
CH,
Il "
H 1-CH2-C CM2 CH2-CH2
! CH, 1
I i !
H -V-CH1-C=- CH —CH,-h-CH, —
ist. wobei π eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeutet.
Die Diacylcssigestcr III sind bekannt oder auf bekannte Weise erhältlich. Die Reste R, und R5
haben die gleiche Bedeutung wie R1. Rz und R,.
Geeignete Diacylessigester III sind beispielsweise: Acetylacelessigsäureälhylester, Bcnzoylacetessigsäurcmethylester,
Isobutyrylacetessigsäuremethylester und Formylacetcssigsäureäthylester.
Die Verbindungen II und HI reagieren in siöchiometrischen
Mengen miteinander, jedoch empfiehlt es sich zur Erzielung eines vollständigen Umsatzes.
Ill in einem etwa bis zu 5fachcn stöchiometrischen
Überschuß zu verwenden. Bei niedermolekularen Allylalkoholen. deren Siedepunkt unter der Reaktionstemperatur
liegt, muß häufig der Allylalkohol in bis /u Sfaehem stöehiometrisehem Überschuß cingeset/t
werden.
Die Umsetzung wird bei Temperaturen zwischen 50 und 350 C. insbesondere /wischen HO C und
190 C. durchgeführt, und zwai mit oder ohne Lösungs-
oder Verdünnungsmittel und bei Drücken /wischen HX) Torr und 10 at, in der Regel jedoch bei
Normaldruck.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich inerte Flüssigkeiten, wie hochsiedende Kohlenwasserstoffe
wie Perhydro- und Tetrahydronaphlhalin. Dimethylformamid und N-Mcthylpyrrolidon.
Die Reaktion wird vorzugsweise ohne Katalysatoren durchgeführt. 1st jedoch eine bestimmte Reaktion
erschwert, dann eignen sich basische Substanzen oder schwache organische Säuren als Katalysatoren.
Beispielsweise seien genannt: Natriummethylat. Natriumacetat. Kaliumhydroxid. Adipinsäure und Benzoesäure.
Da bei dieser Reaktion neben dem Alkohol R,,OH Kohlendioxid abgespalten wird, ist deren Ende leicht
festzustellen.
Die Verfahrensprodukte können durch einfache Destillation in meist sehr hoher Reinheit und Ausbeule
isoliert werden. Hs sind für Synthesen wichtige Zwischenprodukte wie bei Synthesen von Pflanzenschutzmitteln,
Pharma/.cutika und Riechstoffen.
Durch Umsetzung mit Hydroxylamine!! können
beispielsweise Isoxazole oder mit Hydra/inen Pyrazole hergestellt werden.
Beispiel 1
l,l-I')iaeelyl-4,8-dinieihyl-3.7-nonadien
l,l-I')iaeelyl-4,8-dinieihyl-3.7-nonadien
77 g (0.5 mol) Linalool werden mit 129 g (0,75 mol)
Acetylacetessisisäureälhylester vermischt und auf 165 C erhil/t. Der frei werdende Alkohol wird während
der Umsetzung abdestilliert. Das abgespaltene Kohlendioxid wird über eine Ciasuhr gemessen. Nach
etwa 1,5 Stunden sind Äthanol- und Kohlendioxidabspaltung
beendet, und man kann das Reaktionsgemisch destillieren. Das Verfahrensprodukt wird in
86%iger Ausbeute isoliert.
WrT = w 103 C',/0.02 Torr: ir == 1.47KI.
B e i s ρ i e ' 2
l.l-Diaeelyl-5-äthyl-3-nonaen
l.l-Diaeelyl-5-äthyl-3-nonaen
> 36 g (0.25 mol) 4-Äthyl-l-octaen-3-ol werden mit
66 g (0.3X moll Acetylacetessigsäureäthylester gemischt
und auf 190 C erhitzt. Nach etwa 2 Stunden ist die Äthanol- und Kohlendioxidabspaltung beendet,
und man destilliert. Das Verfahrensprodukt
:o wird in 7X"ciiüer Ausbeule isoliert.
Kp. = 99—103 C 0,08 Torr: Hi/ = 1,4607.
Beispiel 3
1,1-Diacetyl-4-phenyl-3-bulen
1,1-Diacetyl-4-phenyl-3-bulen
67 g (0,5 mol) Vinylphenylcarbinol und 95 g (0,6 mol) Aceiylacetessigsäurcmcthylcster werden bei
165 C umgesctz.i. Die Methanol- und Kohlendioxidabspaltung
ist nach 45 Minuten beendet, und das jo Reaktionsgemisch wird destilliert. Das Verfahrensprodukt wird in 75%igcr Ausbeute erhallen.
Kp. ■- 118 C 0,02 Torr;/i = 1.5523.
Beispiel 4
2i l-Benzoyl-l-acetyl-3-cyelohexylidenpropan
2i l-Benzoyl-l-acetyl-3-cyelohexylidenpropan
49 g (0.3 mol) 1 -Vinylcyelohexanol-1 und 67 g (0.39 mol) Benzoylacetessigsäuremelhylester werden
innerhalb von 2 Stunden bei 165'C umgesetzt. Nach ίο Beendigung der Reaktion wird das Verfahrensprodukt
durch Destillation in 75%iger Ausbeute iso-
Kp. = 132-135 C 0,01 lon:n, = 1,5447.
}s B e i s ρ i c 1 5
1 -1 sobutyryl-1 -acetyl^-mcthyl-S-hcxen
31g (0,25 mol) 3 - Methyl -1 - pentcn - 3 - öl und
72 g (0,35 mol) Isobulyrylacelessigsäuremethylcster werden bei 165" C umgesetz.l. Die Alkohol- und
Kohlendioxidabspahung ist nach 1 Stunde beendet. Bei der anschließenden fraktionierten Destillation
wird das Verfahrensprodukt in 74%iger Ausbeute gewonnen.
4s Kp. = 64—68 "C0,3 Torr; ηΐ = 1,4600.
1,1 -Diacetyl-4,8,12-trimethyl-3,7,l 1 -tridecatrien
51g (0,25 mol) 3,7,11 -Trimcthyl-1,6,10- dodeeatrien-3-ol
und 61 g Acetylacetessigsäurcmcthylester weiden bei 165"C innerhalb von 1,5 Stunden umgesei/i.
Bei der fraktionierten Destillation wird das SS Verfahrensprodukt in 76%igcr Ausbeute erhalten.
Kp. = 129 -130 C/0,02 Torr;«,? = 1,4880.
Kp. = 129 -130 C/0,02 Torr;«,? = 1,4880.
Beispiel 7
l-Formyl-l-acetyl-';t,8-dimcthyl-3,7-nonadien
l-Formyl-l-acetyl-';t,8-dimcthyl-3,7-nonadien
31 g Linalool (0,2 Mol) und 48 g Formylacctessigsäureäthylesler
(0,34 mol) werden bei 150 bis 180" C umgesetzt. Nach Beendigung der Äthanol- und Kohlendioxidabspahung
wird das Reaktionsg«-misch fraktioniert destilliert. Man erhält das Verfahrensprodukt
in 81"/oiger Ausbeute.
Kp. = 86 C 0,01 Torr; »i,- = 1,4938.
1, i -üiacetyM-mcthy l-3-penten ·
59 g (0,27 mol) Aeetylacetessigsauremethylestei
werden auf 165° C erhitzt und Ii opfenweise mit 31 g
(0,36 mol) 3-Methyl-but-l-en-3-ol versetzt. Im Verlauf von 3 Stunden werden 9 g Methanol und 7,7 1
Kohlendioxid abgespalten. Anschließend »vird das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Man erhalt
neben anumgesetztem i-Methyl-l-buten-3-ol das Verfahrensprodukt
in 83%iger Ausbeute
Kp. = 51-53"C/0,02Torr:nr = 1,46OS.
Beispiel 9
I.l-Diacetyl-X-h\droxi-3-nonaen
52 ü (0.3 mol I 3.7 - Dimethyl - 1 - octaen - 3.7 - diol
werden mil 59 g Acetylacetessigsauremcthylester gemischt
und auf 165 C erhitzt. Die Methanol- und Kohlendioxidabspahunsi ist nach 2,5 Stunden beendet,
und das Reaktionsgemisch wird destilliert. Man isoliert das Verfahrensprodukt in 74"oiger Ausbeule.
Kp. = 142 - 145 C" 0.75 Torr: ir = 1.4777.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 1.1-Diacyl-3-butenen der allgemeinen Formel IR1R2R3C=C-CH,-CH2 mit /.-Dicarbonylverbindungen III a
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691914376 DE1914376C3 (de) | 1969-03-21 | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diacyl-3-butenen | |
| NL7003873.A NL164266C (nl) | 1969-03-21 | 1970-03-18 | Werkwijze voor de bereiding van 1.1-diacylbuteen- -3-derivaten. |
| CH407170A CH533588A (de) | 1969-03-21 | 1970-03-18 | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diacylbut-3-enen |
| FR7009713A FR2039042A5 (de) | 1969-03-21 | 1970-03-18 | |
| GB1296496D GB1296496A (de) | 1969-03-21 | 1970-03-19 | |
| BE747684A BE747684A (fr) | 1969-03-21 | 1970-03-20 | Procede de preparation de 1,1-diacyl-3-butenes |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19691914376 DE1914376C3 (de) | 1969-03-21 | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diacyl-3-butenen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1914376A1 DE1914376A1 (de) | 1970-10-01 |
| DE1914376B2 DE1914376B2 (de) | 1976-08-05 |
| DE1914376C3 true DE1914376C3 (de) | 1977-03-24 |
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