DE190956C - - Google Patents

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DE190956C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms
    • C07D215/24Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p. GRUPPE
RICHARD GRIESE in BERLIN.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. Juni 1906 ab.
Das vorliegende Verfahren bezweckt die Überführung der 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfosaure der Patentschrift 72942, Kl. 12, in eine Verbindung, welche deren allgemeine innerliehe Anwendung bzw. deren heilsamen Übergang in die Blutbahn mit der Wirksamkeit als innerliches Desinfektionsmittel ermöglicht. Bisher haben die freie Säure und einige Salze derselben als äußerliches Desinfektionsmittel, ζ. B. als Wundstreupulver, Verwendung gefunden. Von dem Wismutsalz ist es bekannt, daß es innerlich als Mittel gegen Diarrhöen der Phthisiker benutzt werden kann (vgl. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, neue Bearbeitung, Bd. II, S. 311); eine allgemeine innerliche Anwendung der Säure und ihrer Salze war aber wegen der damit verbundenen Schädigung auf den Magen und Störungen im Blutkreislauf ausgeschlossen.
Um die innerliche Anwendung der Jodoxychinolinsulfosäure als Antiseptikum zu ermöglichen, ist es vor allem erforderlich, sie in einen leichtlöslichen Zustand zu bringen, ohne ihre bakterieide Kraft zu beeinträchtigen und ohne den Appetit zu stören, vielmehr diese schädlichen Nebenwirkungen der bisher bekannten Derivate der Jodverbindung zu verhindern und die Assimilierung sowie das Eindringen in die Blutbahn zu ermöglichen.
Es wird dies erreicht, indem man das Ammoniumsalz der Jodoxychinolinsulfosäure mit Jodammonium zu einem Doppelsalz vereinigt.
B eispiel.
ι Teil 7-Jod-S-oxychinolin-s-sulfosäure wird mit etwa 10 Teilen 25 prozentigem Ammoniak erhitzt. Man verjagt dann durch Abdampfen das überschüssige Ammoniak und erhält als Rückstand das Ammoniumsalz. Hierauf löst man molekulare Mengen dieses Ammoniumsalzes und Ammoniumjodid unter Erwärmen in Wasser auf. Beim Erkalten scheidet sich das Doppelsalz dieser zwei Verbindungen aus. Das an der Saugpumpe abgenutschte Produkt stellt ein orangegelbes, blätterförmiges Pulver dar. Das Doppelsalz ist in Wasser sehr leicht löslich. Beim anhaltenden Kochen erleiden die Lösungen unter Abscheidung von Jod eine Zersetzung.
In Alkohol ist die Substanz sehr schwer löslich, dagegen in einer Mischung von Alkohol und Wasser etwas leichter löslich. In Äther, ferner Aceton, Petroläther, sowie in Xylol ist das Präparat unlöslich. Verhältnismäßig leicht löslich ist es dagegen in Eisessig. Die wässerige Lösung gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung eine grünblaue Farbenreaktion. Die Substanz schmilzt unter Zersetzung. Der Beginn der Zersetzung liegt bei etwa 225 ° C.
Das neue Doppelsalz besitzt, wie oben erwähnt, den Vorzug der leichten Löslichkeit
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und behält gleichzeitig die baktericide Wirkung der einen Komponente bei.
Ferner wird aus ihm durch verdünnte Salzsäure Jod freigemacht. Dieselbe Eigenschaft hat auch die Salzsäure des Magens, wodurch das frei werdende Jod physiologische Wirkungen hervorruft. Das Doppelsalz besitzt demnach einerseits in therapeutischer Hinsicht die Eigenschaften eines Chinolinderivates, andererseits diejenigen eines Jodpräparates, unterscheidet sich also wesentlich von der freien Jodverbindung sowie den bisher bekannten Derivaten derselben.
Die erwähnten günstigen physiologischen Wirkungen werden u. a. dadurch bestätigt, daß das Doppelsalz des vorliegenden Verfahrens durch den Magen unter bedeutender Erhöhung des Appetits in die Blutbahn gelangt und teilweise durch die Lungen, Nieren usw. wieder ausgeschieden wird. Diese Eigenschaft fehlt den bekannten Präparaten ebenfalls.
Eine weitere neue therapeutische Wirkung beteht in der diagnostischen Eigenschaft des Doppelsalzes.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung eines im Magen leicht löslichen Doppelsalzes aus 7-Jod-8-ox)rchinolin-5-sulfosäure, darin bestehend, daß man molekulare Mengen Ammoniumjodid und des Ammoniumsalzes der 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfosäure unter Erwärmen in Wasser auflöst und erkalten läßt.
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