DE1908123A1 - Neue chemische Verbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
6000 Frankfurt a. M. Annasirafje 19
derselbe^.
Bs ist bekannt, dass dac Chloralhydrat (Trichloacetaldehyddihydrat) eine einschläfernde Wirkung hat« Wegen des
unangenehmen Geruchs und Geschmacks, sowie wegen den al·
Nebenwirkung erschein*nden Magenbeschwerden wird die··
Verbindung in der Phantasi· jedoch schon seit mehreren
Jahrsehnten nicht mehr verwendet«
Molekül verb indungen des Chloralhydrat· wurden als Schlafmittel
empfohlen, s.B. das Betain-, Phenason-, bzw« AcetylglycinasdLd*
Derirat. (USP 3,028.420; DAS 1,242.624)
Gegenstand der Torliegenäen Krfindung ist die neu· chemische
HolekülYerbindung τοη 5f 5-öl«*thylhydantoin und Chloralhydrat,
sowie pharmazeutisch· Präparate, welch« al· Wirkstoff die··
neu· Iblekularrerbindung enthalten·
Gegenstand der Erfindung ist auch die Herstellung der neuen
Molekularverbindung durch Use et sen τοη 5, *>-&!■· thylhydantoin
Case 332
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»It Ghlorolhydrot·
üie neue «vblekUl verbindung let ein ffypnotlcun, weichte «in
brei torte therapeutisch«· lndikationußtibiet aufW«iett aUi
die bisher boflchrlebanen Chloralderlvute· £e kann peroral
«in· lung« £«it lang verabreicht ».erden.
ß«i der JAircliführung deo Verrtihrenu nodi d<ir ^-rfiutlu^ß wird
vorteilhaft I Üol ^f 1J-^IaMti^li^üuiitolti Bit 2-2,5 «öl·»
von inzauthylliiLliiiitoin bei ümiitt«inporatur durc^;«führt.
Om l'rodukt wird nue den moktionocemiaoh durch Kühlen and
Kriötalliaioren in reime Zuetand iooliert·
Di« mtu« »olokUlverbindung echailist bei 75-7O°C. Ifc293,5.
Löolicbkoit In i-ijieeri 1 βΛ al <18°ϋ).
i)io nuue JJolekOlverbindung kann alt bekannten llethoden
der phenae.'«tutlochen Itvltutri« In Fora von Tabletten,
Löaunß«nti\ilvernii>chungon totw« eterlleii Injektionelöaingen
ftlr den uncdttelb^en Eutüaliüüchen Οφνηι&ι fertiggestellt
weitien» erwürachtanfalle nmoh ^ueetien von bakannt^n .addition»»
mitteln. Ui« tägliche LoeesiUv i^rwiÄhaene betrat
Λ1» IJeruhiflüngoeiUel sind kleinere (200-250 ml
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BAD ORIGINAL
Di· wichtigsten phnrmnkolof'iechon Unten deo 5
hyduntoinrehloraLhydritte elnd die folgendem
Akut« Toxiftitttti ^0 e i.v. lüGO s^/kg, p.o» 2100
Clvronieche Tbxi*lttitt Nach 3 rionate langes Verabrelolwti von
300 β«Ag Dosen wuräe an Hatten keine DLflerens g^enUber
den Kontrolltleren beobochtet· Ke wurde weder eine Henemm
der aiutbildung noch eine l«bereahUdl0ing festgestellt·
folgendem
555 p.O4 lüuse
p»o» Hatten
Ufcuae
i.a. Ketten
Kiinulationev·rauchet ke wurde fa8t{',eetellttdaM die KdLn *
echlilfexungewirkung der Verbindung nicht ktuullert·
0er therapeutische Index der Verbindung beträft auf (Hund der Yereoche en Mausen SDb0AlL0 = 0,2
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In 1 1 V.oaaer weiden 520 # U',50 JAoIeJ pulverförralßeu
5,^-iJiwGlhylhydantöin verrührt und oo v/ird oino Wiauiv?,
von 950 β (6,42 itolttj frluch do«tiUiartom Chloral in
u2f) ral >>nsKor unter UiMitilii'en trojifon./oiue zu^o£:e)boti·
iiieruuf wird den itouktiom&emifjch fiin« öturuie lt»i(j hui
20-250C ui3ßerflhrt, i*if 0-(-3J0C ab/'nkühlt und 3 stunden
lnnß bei di«8or Teinpor/itur ^erUhrt· i^io nuc
Kriatnll· urerdon ab^onutccht, iait *)0 ml iionzol ^
und unter 2O°C oder in Vakuum bi« au oinom
von 6,5-e»5 % retrocknet. Ke werdtn !>5ü g dta 5f 5-Dißiethylinduntoin-cliloraLhydrats orhwlton» (Autbeutα,berechnet
mif Jimethylhyduiitoin 75 Si· J iloinntitfigrad: (aoAdin· nuf
92#O-9Of0 /f·· iiclvaalapunkt: 73-78°o\
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BAD ORIGINAL
Claims (2)
1.) DIq nouo MülokülvurblnduiTß 5,5-DiniethylhydantoinchloraXhydrat«
2.) PhnrwasäöutiHcha Präparate, milch· tie A'lrkotoff 9,5-ßiiBGthyl"
hydontoin-ehloralhydrat onthulten·
3·) Varfiiiren stur llerot ellung von neruon phorroaaeutlachen
Produkten, dmlurch u"kennaelehnet»doae mim 5,5-WLmothylliydantoln
und UhloraLhyrirat uaeetzt»
4-«) Verfaliren nach Anspruch '*>, dadurch ^ukoniu'.oichnottdaöö man
1 Ifol 5,5-Uin»thylhydüntoin Kdt 2-2,5-itol«n Chlorolhydmt
uiaeetat«
5» j Verfihren nach ^napruch >*4, Uatkircli ^uketm^ulchiiuty diioe
mnn dio wüseeri^e ϋιι»ροτιο1οη von 5,5-üinethylhyilnntoin mit
einer wüaüorl/;on liüoung von Uhlorfillijdrat iuneet»t·
ei») Varl'riiren nach Ansprüchen 1-ü, dadurch ^
dßeo nan dia nuue Mrlekülverblndune In Form von Tnblotten,
i>Ti^c<ttD, Ul·. uni;an,IHilverifnlachunRdn, Inj
fnrtlgetellt.
909841/1721
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