DE1907403C - Asymmetrische Diaryloxalamide und de-. ren Verwendung als Stabilisierungsmittel für Kunststoffe - Google Patents
Asymmetrische Diaryloxalamide und de-. ren Verwendung als Stabilisierungsmittel für KunststoffeInfo
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Description
Es ist aus der belgischen Patentschrift 693 605 bekannt, daß gewisse asymmetrische Diaryloxalamide
als UV-Absorber für Kunststoffe verwendet werden können. Die bekannten Verbindungen dieser Klasse
sind jedoch entweder in den Kunststoffen, insbesondere den Polyolefinen, relativ schlecht löslich, oder
dann enthalten sie einen oder mehrere höhermolekulare organophile Reste, deren Kohlenwasserstoffrest mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält, welche
die Wirksamkeit der Diaryloxalamicie herabsetzen.
io
Es hat sich nun gezeigt, daß man durch Verwendung bestimmter Ausgangsmaterialien für die Herstellung von asymmetrischem Diaryloxalamiden zu
Verbindungen gelangt, die auch ohne die Anwesenheit höhermolekularer, mehr als 8 Kohlenstoffatome im
Kohlenwasserstoffrest enthaltender organophiler, die Wirkung herabsetzender Reste in ihrem Molekül, eine
gute Löslichkeit in Kunststoffen, insbesondere in Polyolefinen, aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Diaryloxalamide der allgemeinen Formel I
<oV-HN — CO — CO—
OCJi2n+1
worin R, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen niedrigmolekularen AIkoxyrest bedeutet, einer der beiden Reste R2 und R3
Wasserstoff, der andere Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe ist, m eine der Zahlen 1 bis 8
und π eine der Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, indem man auf 1 Mol Oxalsäure oder 1 Mol eines funktioneilen Derivates derselben gleichzeitig oder nacheinander 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel II
25
30
II
35
und I Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel III
40
45
worin die Reste R1, R2 und R1 sowie η wie oben definiert sind und χ O oder eine ganze Zahl von 1 bis 8
bedeutet, so einwirken läßt, daß eine möglichst vollständige Amidierung der Oxalsäure bzw. der funk-
tionellen Derivate derselben erfolgt, und daß man das so erhaltene Produkt, falls darin phenolische Hydroxylgruppen enthalten sind, mit Alkylicrungsmit-IeIn, welche den Rest — CmH2m+I enthalten, alkylicrl.
CnH2,
Die so erhaltenen Verbindungen sind sehr stabil gegen Hitzeeinwirkung und vereinigen in sich die
Eigenschaft, UV-Strahlen optimal zu absorbieren und in Polyolefinen leicht löslich zu sein.
Die nachfolgenden Beispiele 1 und 2 erläutern an zwei konkreten Fällen, wie die Diaryloxalamide der
Formel I hergestellt werden können, worin die Temperaturen in Celsiusgraden und die Mengen in Gewichtsteilen angegeben sind.
In der den Beispielen I und 2 folgenden Tabelle sind eine ganze Reihe von Verbindungen aufgeführt,
die nach der in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Methode hergestellt werden können. Die nach dieser
Methode hergestellten Produkte können in roher oder gereinigter Form in Kunststoffe eingearbeitet werden.
Die solche Hilfsmittel in Mengen von 0,1 bis 0,5% ihres Gewichtes enthaltenden Kunststoffe sind gegen
Hitze und insbesondere gegen UV-Strahlen geschützt. Polyäthylenpreßplatten, weiche solche Stabilisatoren
in einer Menge von 0,1 bis 0,5% enthalten, sind klar und gegen die schädigende Wirkung der UV-Strahlen
geschützt.
In den Beispielen A bis D ist angegeben, auf welche Weise die erwähnten Stabilisatoren eingesetzt werden
können. In dieser Tabelle ist E = molarer Extinktionskoeffizient. Dieser wurde mit Licht von der
Wellenlänge / an einer alkoholischen Lösung des Oxalamids gemessen, λ ist gleichzeitig die am stärksten
absorbierte Wellenlänge in ηΐμ.
Die Löslichkeit der Oxalamide im Alkohol (Äthylalkohol) und Benzin (Kp. lOO bis 120 , Di 0.727)
wurde bei 20 bis 22 in Milligramm pro Liter bestimmt.
Die neuen Verbindungen besitzen im Vergleich zu den bekannten Diaryloxalamiden eine höhere Löslichkeil in Alkohol und Benzin
Beispiel I
Herstellung von o-Athoxy-o'-äthyl-oxalsäure-bis-anilid
OC1Hj
OC1H, C2H,
NHCOCOOC1H,
OQH,
OQH,
♦ (QO ^NHCOCONHC O
OC2H, C2H,
OC2H, C2H,
I 907 403
I, o-Phenetidin und Qxalsiiuredjiithylester werden
im Molverhältnis I; 2 vorgelegt. Als Katalysator gibt
tmm pro Mol AmIn etwa 3 bis 4 ml BFj-Atherat zu
und erhitzt unter Rühren auf I3Q°C (Badtemperatur).
Nach kurzer Zeit tritt Lösung ein. Mit beginnendem JMhanolrUckfluß wird das Gemisch zur Entfernung
Ues Äthanols unter Vakuum (etwa 200 mm Hg) gesetzt und noch Vf1 Stunden bei gleicher Temperatur
weiter gerührt. Die so erhaltene dunkelbraune Lösung wird noch etwa IO Minuten mit Enträrbungskohle bei
gleicher Temperatur weiter gerührt und darauf unter Zusatz eines Filterhilfsmittels abgenutscht.
Anschließend destilliert man den überschüssigen Oxalsäurediäthylester unter vermindertem Druck ab.
Beim Erkalten kristallisiert das so erhaltene Esterumid
vollständig aus. F. 65 bis 7ΓC, Ausbeute: 85 bis
90%.
Durch Umkristallisation aus Alkohol erhält man
das farblose, reine Produkt vom F. 76 bis 77°C.
Für den Umsatz mit weiteren Aminen kann jedoch das Rohprodukt verwendet werden.
II. Das oben hergestellte Esteramid und 2-Athyl-
»nilin werden in molaren Mengen, unter Zusatz von wenig BF?-Atherat 4 Stunden auf 170°C (Badtemperatur)
erhitzt. Der entstehende Alkohol wird während der Reaktion unter vermindertem Druck (200 mm Hg)
entfernt. Nach beendeter Fraktion gießt man den erhaltenen dunklen Brei in eine Schale und läßt erkalten,
wobei eine harte Masse entsteht, die zuerst zerkleinert und anschließend in einer Reibschak mit Alkohol
feinverrieben, abgenutscht und mit Alkohol nachgewaschen wird.
Das so erhaltene Rohprodukt °chmilzt bei 121 bis 13TC. Durch Umkrisiallisation aus Benzol gelangt
man zum reinen, farblosen o-Älhyiaxy-o'-iünyl-axnlsiiurc-bis-anilid.
Fp. 119 Ws 121"C, Ausbeute: etwa
65%.
Durch Verwendung von o-Aminophenol an Stelle
von o-Pbenetidin im Beispiel I erhält man die Verbindung
NHCOCONH
OH
C2H5
I Mo! dieser Verbindung wird zusammen mit
25 Mol Aceton, 1,5 Mol Kaliumcarbonat'und 1,2 Mol n-Hexy!hromid 60 Stunden unter Rühren auf 55° C
erwärmt. Anschließend destilliert man das Aceton im ίο Vakuum ab, wäscht den Rückstand mehrmals mit
Wasser und kristallisiert aus Alkohol um. Man erhält die Verbindung
/—\
( O V- NHLOCONH -/ O
^r
OC6H13
C2H5
in etwa 90%iger Ausbeute als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 71 bis 72°C. Das Absorptionsmaximum
einer alkoholischen Lösung liegt bei 300 bis 310 ηΐμ, der Extinktionskoeffizient beträgt 13 700.
Bei 20° C sind in Alkohol etwa 16,5 g/l und in Benzin
etwa 23 g/i löslich.
| Konstitution | CH3 | KX | 153 | 300 | E |
Löslich
Alkohol |
keil in
Benzin |
| ζρ^ NHCOCONH ( | Γ CH3 |
152 bis | 145 | 300 | 13400 | 1900 | 2 100 |
| OCH3 | ' Γ\ \ | ||||||
| \~O/ NHCOCONH < | \ QH5 |
143 bis | 135 | 300 | 14 200 | 1 700 | 1 250 |
| OCH3 | (ö> | ||||||
| <O> NHCOCONH ' | P QH, |
132 bis | 135 | 302 | 14 700 | 3900 | 5000 |
| OQH5 | (3V-CH3 | ||||||
| \2> NHCOCONH , | έπ· | 133 bis | 15500 | 24GO | 2400 | ||
| OQH, | CH1 | 138 | 302 | ||||
| Ψ | |||||||
| ζ~0^> NHCOCONH | CH1 | 137 bis | 15600 | 2 240 | 2300 | ||
| OC1H, | |||||||
I 907 403,
F. "C
Löslichkeit in
Alkohol Benzin
CH,
NHCOCONH< O C2H5
OC2H5
OC2H3
OC2H3
/c?> NHCOCONH
OC2H5
OCH,
OCH,
/ON NHCOCONH
OCH,
<f OJ>
NHCOCONH
OC6H13
C1Hj
I C2H5
C2H5
C>> NHCOCONH
O—n-C4H, C2H5
CgHn
\~O/ NHCOCONH
OCH,
1-C4H9
C2H5
O y NHCOCONH
OC2H5
1-C4H*
\Oy NHCOCONH OC2H5
1-C4H*
\Oy NHCOCONH OC2H5
NHCOCONH Ö—n-C4H,,
NHCOCONH
CH,
C4H, CH,
CH3
CH,
117 bis 118
100 bis 104
118 bis 119
71 bis 72
70 bis 72
«03 bis 104
126 bis 128
120 bis 122
113 bis 114
83 bis 84
305
400
4 100
4 500
320
9600
6000
6 400
320
300
300
400
370
13000
3 900
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16000
1 350
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310
700
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30'
13000
3 300
5 200
300
700
I 800
10000
Fortsetzung
| Konstitution | C1H5 | P | .C | 99 | A | i· |
UMlic«
Alkohol |
keil in
e*ftiln |
| <2> NHCOCONH | <0> | 98 | bis | 300 | 12900 | 7400 | 18000 | |
| 0—i-CjH,, | r C1H5 |
88 | ||||||
| <fcT) NHCOCONH | \ y | 87 | bis | 300 | 12 700 | 10 300 | 14 300 | |
| 0—1-C3H1 | C2H5 | 79 | ||||||
| <fo) NHCOCONH | <«> C2H5 |
78 | bis | 302 | 13 400 | 13 700 | 23 000 | |
| O—n-C3H7 | 75 | |||||||
| . <^C?>
NHCOCONH OC8H17 |
74< | bis | 300 | 13 500 | 3 700 | 12 700 | ||
Anwendungsbeispiele
A. Polyäthylen wird in einem geeigneten Mischer bei 1500C mit 0,2% seines Gewichtes der Verbindung
NHCOCONH
OCH3 C2H5
gemischt und darauf zu Platten von 0.25 mm Dicke gepreßt.
B. Polypropylen wird auf übliche Weise bei 1800C
mit 0,1 Gewichtsprozent der Verbindung
CH3O -<O>- NHCOCONH
45
OCH1
C2H5
gemischt und zu Platten von 0,3 mm Dicke gepreßt. Nach 200 Stunden Belichtung im Fadeometer
sind diese Platten noch unverändert, während eine entsprechende Platte ohne Zusatz
Haarrisse aufweist und brüchig ist. Eine ausgezeichnete Stabilisiening des Polypropylens wird
erhalten, wenn neben 0,2% des obigen Oxalainids 0,5% Dilaurylthiodipropionat
55 C12H25OOC-C2H4-S-C2H4-COOC12H25
zugesetzt werden. Besonders wirksam als Costabilisatoren
sind Nickelsalze oder -komplexe, z. B. Nickelstearat; ferner auch sterisch gehinderte
Phenole, wie z. B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-metihyl-phenol.
C. 0,5% der Verbindung
C. 0,5% der Verbindung
— NHCOCONH
OC2H5
CMi5
wuden bei 18O0C in Polyvinylchlorid eingearbeitet.
Daraus durch Pressen hergestellte Platten zeigen nach 2000 Stunden Belichtung im
Xenotest keine Veränderung. Durch Messung der UV-Absorption in unbelichteten und belichteten
Proben kann festgestellt werden, daß die Konzentration des UV-Absorbers noch praktisch
unverändert ist.
D. Einem handelsüblichen Nitrolack setzt man 3% der Verbindung
NHCOCONH
OC6H13
C2H5
zu. Tannenholz, welches mit diesem Lack gestrichen wurde, dunkelt am Licht auch nach
längerer Zeit nicht nach, im Gegensatz zu Mustern, welche obigen Zusatz nicht enthalten.
E. Polyäthylen wird mit 0,3% der Verbindung
IC4H9
O >— NHCOCONH
OC2H5
0.4% der Verbindung
CH3
CH3
t-QR,
und 0.2% Tri-nonylphenyl-phosphit bei 180 C
vermischt und zu 0.2 mm dicken Platten vcrprcßl. Diese erweisen sich als gegen Licht. Wärme und
Oxydation sehr gut geschützt.
109 648 λ'Ι
1Q9?
Claims (1)
1. Verwendung der Diaryloxalamide gemäß Anspruch 1 als Stabilisierungsmittel in Kunststoffen, insbeson'
dere in Polyolefinen.
1 Q??
Family
ID=
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