DE1905585A1 - Verfahren zur Trennung alkyl- und alkenylaromatischer Kohlenwasserstoffgemische - Google Patents
Verfahren zur Trennung alkyl- und alkenylaromatischer KohlenwasserstoffgemischeInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
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Description
Köln, den 3.2.1968 Ke/Ax
Verfahren zur Trennung alkyl- und alkenylaromatischer
^o^iS^^äSSS^i^iiSSSi^H·^® _. _
(Zusatz zu Patent ........ (Patentanmeldung P 15 68' 172.ö))
Gegenstand des Hauptpatents „ o«.. „..... <
> (Patentanmeldung
, von
P 15 68 172.8) ist ein Verfahren zur Abtrennungysinem
oder mehrerer Kohlenwasserstoffen aus Gemischen von alkylaromatischen
und/oder alkenylaromatischen Kohlenwasüerstoffen
mit 8 oder 9 C-Atomen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Kohle ην/ass er st off gemisch als Flüssigkeit
oder vorzugsweise als Dampf mit einer Verbindung in Berührung bringt, die mit dem einen oder mehreren Kohlenwasserstoffen
aus dem Gemisch leichter einen Mnschlußkomplex bildet als mit den anderen Kohlenwasserstoffen
des Gemisches, und die die grundlegende Kernstruktur
besitzt, und anschließend die absorbierten Kohlenwasserstoffe
durch Desorption gewinnt.
00983672274
Es ist "bekannt, daß die Verbindung Tris-(o-phenylendioxy)-oyclotriphosphazen
(TPlTT) mit gewissen organischen Verbindungen Möleküleinschlußkomplexe bildet« Diese Verbindung
hat eine Struktur, in der die oben genannte grundlegende . Kernstruktur auftritt, wobei die Gruppe
'an jedes Phosphoratom gebunden isto Weitere Verbindungen, .
die Einschlußkomplexe bilden können, sind Tris(o-phenylendiamino)cyclotriphos'phazen
und Iris-(2,3-naphthyldioxy)-cyclotriphosphazen.
Es wurde nun gefunden, daß eine verbesserte Durchführung
und Leistung des Verfahrens des Hauptpatents erzielbar ist, wenn in der Dampfphase so gearbeitet wird, daß die
Verbindung zu jeder Zeit in Form eines Einschlußkomplexes
vorliegt. __ ' ,
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur" Trennung
von Kohlenwasserstoffen, bei dem man in der Dampfphase ein Gemisch, das alkylaromatisehe. Kohlenwasserstoffe mit 8 oder 9 C-Atο tuen im Molekül und alkenylaromatische
Kohlenwasserstoffe mit 8 oder 9 C-Atomen im Mole— kül/ηιιτ einer Phosphonitrilverbindung zusamraenführt, die
mit einer oder mehreren Komponenten des Gemisches leichter einen Einschlußkomplex bildet als mit den anderen Kompo- ■
nenten und die grundlegende Kernstruktur
009836/2274
hat, die nachstehend als PNT-Struktur bezeichnet wird,
·'■■-■ and in der Dampfphase die leichter absorbierte Komponente
oder die leichter absorbierten Komponenten durch Verdrängung mit einem Elutionsmittel, das aus einem oder mehreren
Kohlenwasserstoffen besteht, die ebenfalls einen Einschlußkomplex mit der Verbindung bilden können, davon desorbiert,
wobei die Desorption ohne Verzerrung und Deformierung des Kristallgitters der Verbindung stattfindet.
Die Verzerrung des Kristallgitters macht sich in einem
fortlaufenden Quellen und einem schließlichen Zerfall bemerkbare -
Die Desorption kann durch Änderung der Raumströmungsgeschwindigkeit
und/oder des Gesamtdrucks des Elutionsmittels und/oder der Kontaktzeit mit dem PNT-Material erreicht
werden« Zusätzlich kann der Partialdruck einzelner Bestandteile des Elutionsmittels entweder allein oder in
Verbindung mit'den vorstehenden Variablen so verändert
werden, daß die Desorption der absorbierten Komponenten
erreicht wird.
' Vorzugsweise werden die Bedingungen der Absorption und
der Trennung durch Desorption so aufeinander abgestimmt, daß die wirtschaftlichste Ausnutzung des Elutionsmittels
und die wirksamste Absorption und Desorption erzielt werden,
Die Absorptions- und Desorptionsbedingungen sind so zu
wählen, daß die Kohlenwasserstoffe mit dem Absorptionsmittel
in der Dampfphase in Berührung bleiben. Ferner darf das PTW-Material zu keinem Zeitpunkt einer Temperatur
oberhalb seiiEr Zersetzungstemperatur, d.h. oberhalb
der Temperatur, bei der ein wesentlicher Abbau beginnt, unterworfen werden. Vorzugsweise sollte die Temperatur
zu keinem Zeitpunkt 200°0 übersteigen.
Das Elutionsmittel kann aus mehreren komplexbildenden
Komponenten bestehen, ist jedoch vorzugsweise ein Einzel-
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kohlenwasserstoff. Es kann unverdünnt oder nach Verdünnung
mit einem inerten Trägergas, wie Stickstoff oder Wasserstoff eingesetzt werden, wobei aber nur so stark verdünnt
wird, daß es in der Dampfphase bleibt.
"Vorzugsweise werden ElUtionsmittel verwendet, die
sowohl von dem Gemisch, das mit. dem Material mit PHT-Struktur zusammengeführt wird, als auch den desorbierten
Verbindungen beispielsweise durch fraktionierende Destillation
leicht abtrennbar sind. Geeignet als Elutionsmittel sind paraffinische, olefinische, aromatische oder
alicyclische. Verbindungen, die Komplexe mit"dem Material
mit PNT-Struktur.bilden, jedoch werden aromatische und
alkylaromatische Kohlenwasserstoffe,, die eine niedrigere
C-Zahl als die absorbierten Komponenten haben, als "
Elutionsmittel bevorzugt«. Spezielle geeignete Elutionsmittel
sind Benzol, Toluol und Xylole.
Die Verbindung mit PNT-Struktur kann in ffeier lorm verwendet oder entweder aHei-n oder mit einem Bindemittel granuliert
oder stranggepress"tr werden. Besonders geeig-. -:-
net als Bindemittel sind gewisse hitzehärtbare Harze.
Produkte, die eine Verbindung mit PNT-Strukirur und gehärtete hitzehärtbare Harze 'ehthalten, sind in der Ί britischen Patentanmeldung 56 354/66 der Anmelderin beschrieben. Es ist auch möglich, die Verbindung mit PNT-Struktur
auf einen inerten Träger aufζubrxngen. Als Träger eignen
sich beispielsweise gemahlene Schamotte, Diatomeenerde,
Kieselgel, Aluminiumöxyd oder poröses Glas*. Das aktive
Material kann auch als dünner Film auf eine flächige
Unterlage oder einenalsUnterlage dienenden Faserstoff
aufgebracht werden. Der hier gebrauch.te Ausdruck: "Verbiridung
mit PNT-Struktur" umfaßt sowohl ungebundenes als
auch gebundenes Material.:
Vorzntgsweise wird das Verfahren im Ivcstbett duröhgeführt/
jedoch kann auch in Wirbelschiohtsystemen oder in bewegten
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_ 5 —
. . Betten gearbeitet werden, .. . -.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßig periodenweise
durchgeführt, d„h<, auf einen Absorptions- und
Desorptionazyklus folgt unmittelbar ein anderer. Die
Zeiten der Zyklen stehen vorzugsweise in einfachen Verhältnissen zueinander, um die Umschaltung zu erleichtern.
Frische Verbindungen mit PH-Struktur können mit den absorbierten Komponenten in einer Menge bis zu etwa 10$
ihres Gewichts Komplexe bilden. Es kann zweckmäßig sein, bei der Sättigungstemperatur oder in deren Nähe zu arbeiten
und nur einen Teil der absorbierten Moleküle in jedem Zyklus zu entfernen. .
Das der Absorptionsmittelschicht zugeführte Einsatzmaterial·
kann verdünnt oder unverdünnt sein. Vorzugsweise wird ein inertes Trägergas, z.B. Stickstoff oder Wasserstoff,
als Verdünnungsmittel verwendet„ Hierdurch ist es
möglich, daß der Gesamtdruck während der Absorption den
Gleichgewich^dampfdruck der Kohlenwasserstoffkomponenten
im „Einsatzmaterial bei der Verfährenstemperatur über-
schreitet. ......
Um die Reinheit des Desorbats zu verbessern, kann auf die
Absorptionsstufe eine SpülstiAfe folgen, in der nicht
s.orbiertes Material, und an der Oberfläche sorbiertes Material
durch einen Inertgasstrom oder durch Drucksenkung im Bett aus diesem entfernt wird. Wenn in einer Spülstufe
unter Verwendung eines Inertgases oder durch Drucksenkung gearbeitet wird, sollten nicht mehr als yß>
des absorbierten Materials, bezogen auf das Gewicht des Ahsorptionsmittels,
entfernt werden. Vorzugsweise wird als Spülmedium das als Verdünnungsmittel bei der Absorption verwendete
Verdünnungsmittel eingesetzt.
Es ist möglich, mit gemischten Systemen zu arbeiten, bei .
denen beispielsweise die Spülung durch Drucksenkung und
ν 009836/2274
- 6 - '. ■■ ■ '■■■ ■'.. ■'.,-■ -
die 'Desorption'durch" die" vorstehend'- beschriebene Ter drängung
smethöde durchgeführt wird., ' '■' ■ rr · =
Das Verfahren kann mit einer oder mehreren Absorptionss-tufen
und mit einer oder mehreren Desorptionsstufen
"5- durchgeführt werden* Beispielsweise kann .mit einer Anzahl
von aufeinanderfolgenden Absorptionsmittelschichten gearbeitet werden, wobei der Austrittsstrom des einen Betts
nach Anreicherung mit einer oder mehreren Komponenten des diesem Bett zugeführten Einsatzmaterials in. ein wei—
teres Bett eingeführt wird. . -.'-""'.
Ein zyklisches Verfahren unter Verwendung eines !Festbetts
. kann untere Verwendung, eines oder mehrerer Eincrittsventile
und eines oder mehrerer Austrittsventile zur Regelung
des Eintritts und Austritts der verschiedenen Ein- .
Satzmaterialien und Austrittsströme, z..B. Einsatzmaterial, Spülmedium und Elutionsmittel, und des Austrittsstroms^
der Raffinatspülung und des Desorbats durchgefiihrt werden.
■ .Beim Übergang von einer. Stufe des Zyklus -zur nächsten -
vorzugsweise ■
wird/die Betätigung eines Austrittsventils oder von Austrittsventilen
zum Auffangen des nächsten AustrittsStroms
aus dem Bett nach der zum Wechsel des dein Bett zugeführten Einsatzmaterials vorgenommenen Umschaltung des :Eintrittsventils
oder äer "Eintrittsventile so verWo'g-ert, -daß
das eintretende Einsatzmaterial das restliche nicht sorbierte Material aus der vorherigen Stufe austreiben
.' kann« Die Austrittsventile werden, umgeschaltet., bevor die
Übergangszone des eintretenden Einsatzmaterials das Aus-'
trittsende des Betts erreicht. ·'
.-.. Die Spülung und die Desorption können im Gleichstrom oder
30.. G-egenstrom zur Richtung des Einsatzmaterials durchgeführt
_ werden. Vorzugsweise.wird im Gleichstrom gearbeitet, um
;. _: : die vorstehend beschriebenen Ventilumsehaltungen zn er-
- -möglichen» . ■
00 98 36/227
Die Arbeitsbedingungen für das Verfahren gemäß der Erfindung können aus den folgenden Bereichen gewählt werden.
Hierbei ist angenommen, daß das Absorptionsmittel als Festbett angeordnet ist. Bei den Bereichen der Zyklen ist
die Verwendung eines verdünnten oder unverdünnten Einsatzmaterials
berücksichtigt ο Die Raumströmungsgeschwindigkeit
des Einsatzmaterials ist als Flüssigkeit gerechnet, obwohl das Einsatzmaterial sich in der Dampfphase befindet.
Temperatur:
Druck:
Druck:
Absorptionsstufe:
Dauer
Einsatzmenge
Menge des Verdünnungsmittels
Spülung (wahlweise):
Dauer
Spülmittelmenge
Spülmittelmenge
Strömungsrichtung
Desorption:
Dauer
Dauer
Menge des Elutionsrnittels
Strömungsrichtung
100 bis 200wC
0,7 bis 3,5 kg/cm2
0,5 bis 20 Minuten
0,1 bis 5,0 V/V/Std., bezogen auf Flüssigzustand
0 bis 250 V/V/Std., gerechnet als Gas
0,25 bis 10 Minuten
20 bis 250 V/V/Std., gerechnet als Gas
im Gleichstrom oder Gegenstrom zum Einsatzmaterial
0,5. bis 20 Minuten
0,5 bis 5 V/V/Std.,bezogen auf Flussigzustand
im Gleichstrom oder ^egenstrom ζ um Einsat zmat erial
311 g Granulat,- das. 90 Gew.-^ TPHT und 10 Gew.-56 Phenolharz
als Bindemittel enthielt, wurden in Form eines Festbetts
in einem ayklischen Verfahren verwendet* Das Ver-35
fahren wurde unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Stickstoff wurde als opülgas verwendet, und die Desorption
wurde durch Elution mit Toluol vorgenommen.
0 0 9 8 3 6/2274
BAD ORIGINAL
Temperatur:
Einsatzmaterial:
Einsatzmaterial:
Druck: .--.·.
Adsorption:
Adsorption:
Dauer.
Einsatsmenge - -■.. -; . :
Menge des Verdünnungs-■ mittels
Spülung:
Dauer
Dauer
Menge des Spülmittels Strömungsrichtung
Desorption:
Dauer
Dauer
Menge des Blutionsmittels -.--"■"
Strömungsrichtung
1600G ;
57 Gew»-fo p-Xylol
43 Gew*-fo o-Xylol
1,f kg/cm2 . - v.,<
3 Minuten r -.-V-:..-.- -; .. . ■■-."_
%\0 T/V/Std*, bezogen: auf
Flussigzustand
50 V/V/S1;d.V gerechnet als G-as
t Minute . ' - - ' ■■■, ;; ■
.1 20; V/V/Stde:,gereclineii: als Gas
im G-leichs-trom zum Einsatzmaterial· ·:. Γ"'- V ."'.-■■- -
5 Minuten
2,0 V/^/Std:., beisögen auf ,
Fluss ig zustand, ^
im ßleichström mit dem Einsatz· maijerial :"=.-■■ /
Die Ausbeute nach einer Laufzeit- von 280 Stunden betrug
2,27a des Granulatgewichts (= 14,7/& des Granulatgewiciits/
Stunde) an p-Xylol einer Reinheit von 90,8
Beispiel 2 ; _; ; V : : λ : /
491 g Keramikgranulat, auf das 20 GeWi-^ΦΡΗϊ aufgebracht
worden waren, wurden in Form eines Festbetts bei einem .
zyklischen Verfahren unter den invEetäpiel 1 ,genanniien ■
30 Bedingungen mit dem gleichen Einsatzmaterial, der gleichen
Spülung und dem gleichen ElUtionsmittel verwendet· Die
zyklische Ausbeute betrug 0y5?<>
des Granulatgewich/fcs nach ■
@7 Stunden. Das p-Xylol hatte eine Reinheit von 86 Gew.-$.
Die stündliche Ausbeute betrug 3> 3>« des. Granulatgewichts.
009836/227A
Claims (1)
- Patentansprücheerfahren zur Abtrennung eines oder mehrerer Kohlenwasserstoffe aus Gertiischen von alkylaromatischen und/oder alkenylaromatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 oder 9 C-Atomen durch Inberührungbringen des Kohlenwasserstoffgemisohes als Dampf mit einer Verbindung, die mit dem einen oder mit mehreren Kohlenwasserstoffen aus dem Gemisch leichter ejnsn Einschlußkomplex bildet als mit den anderen Kohlenwasserstoffen des Gemisches, und die die grundlegende Kernstruktur νbesitzt, und anschließendes Gewinnen der absorbierten Kohlenwasserstoffe durch Desorption nach Patent(Patentanmeldung P 15 68 172,8), dadurch gekennzeichnet, daß man in der Dampfphase den oder die leichter absorbierten Kohlenwasserstoffe durch Verdrängen mit einem aus einem oder mehreren, ebenfalls einen Einschlußkomplex mit der Verbindung bildenden Kohlenwasserstoffen bestehenden Elutionsmittel von der Verbindung ohne Verzerren und Deformieren deren Kristallgitters desorbiert,2q 2,)Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Einschlußkomplexe bildende Verbindung Tris-(ophenylendioxy)-cyolotriphosphäzen, Tris-(o-phenyiendiamino)-cyclotrlphosphazen oder Tris-(2>3-n&phthyldioxy)-cycIotriphosphazen verwendet. .3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Einsatzraaterial ein o- und p-Xylol enthaltendes Gemisch verwendet,009836/2274■ ■ Ί 3055 85- ίο - ■'·.■■ ■■-·■■■.4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet/ daß man stets bei Temperaturen unter 20O0C arbeitet. "5«) Verfahren nach Anspruch 1 bis .4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Elutionsmittel einen einzelnen Kohlenwasserstoff verwendet.6.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Elutionsmittel unverdünnt oder mit einem
inerten Tr.ägergas verdünnt verwendet.,.7.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Elutionsmittel aromatische oder alkylaroma-tische Kohlenwasserstoffe mit niedrigerer Kohlenstoffzahl als die der absorbierten Kohlenwasserstoffe verwendet,
insbesondere Benzol, Toluol oder Xylole.8.) Verfahren nach Anspruch 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einschlußkomplexe bildende Verbindung allein oder mit einem Bindemittel granuliert oder stranggepreßt verwendet.9·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7/ dadurch gekennzeichnet, daß man die Einschlußkomplexe bildende Verbindung auf
einem inerten Träger verwendet.10.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 9* dadurch gekennzeichnet, daß man unter den nachstehenden Bedingungen arbeitet:Temperatur: 100 bis 200°CDruck: 0,7 bis 3,5 kg/cm
Absorptionsstufe:Dauer 0,5 bis 20 MinutenEinsatzmenge 0,1 bis 5*0 V/V/Std., bezogen auf FlüssigzustandMenge des Verdünnungs- 0 bis 250 V/V/Std., gerechmittels net als GasΊ 90 5 585- li -Spülimg: - ; "Dauer* - ■ Spülraittelmenge ■StröraungsrichtungDesorption: DauerMenge des EIu ti onsmittelsStromungsriohtung Oi25 bis 10 Minuten .20 bis 250 V/v/Std., gerechnet als Gasim Gleichstrom oder Gegenstrom "zum Einsatzmaterial0,5 bis 20 Minuten0,5 bis 5 V/V/Std., bezogen auf Plüssigzustandim Gleichstrom oder Gegenstrom zum Einsatzmaterial009836/2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB579668 | 1968-02-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family
ID=9802788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19691905585 Pending DE1905585A1 (de) | 1968-02-06 | 1969-02-05 | Verfahren zur Trennung alkyl- und alkenylaromatischer Kohlenwasserstoffgemische |
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---|---|
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1968
- 1968-02-06 GB GB1257025D patent/GB1257025A/en not_active Expired
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1969
- 1969-01-31 NL NL6901629A patent/NL6901629A/xx unknown
- 1969-02-05 DE DE19691905585 patent/DE1905585A1/de active Pending
- 1969-02-05 FR FR6902625A patent/FR2001408A6/fr not_active Expired
- 1969-02-06 BE BE728015D patent/BE728015A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1257025A (de) | 1971-12-15 |
FR2001408A6 (de) | 1969-09-26 |
NL6901629A (de) | 1969-08-08 |
BE728015A (de) | 1969-08-06 |
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