DE1900015A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkoxyaldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkoxyaldehyden

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DE1900015A1 DE19691900015 DE1900015A DE1900015A1 DE 1900015 A1 DE1900015 A1 DE 1900015A1 DE 19691900015 DE19691900015 DE 19691900015 DE 1900015 A DE1900015 A DE 1900015A DE 1900015 A1 DE1900015 A1 DE 1900015A1
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Description

Dr. Kerr71'·. Mngel J|e;e
P C! } ί r " '"· Π ' i
20Ö0 V- :.;:: .11 'J 50
Grosso Bergs!.'. 22w
Melle-Jöezons, Saint-Leger-les-Melle (D.S.), Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Alkoxyaldehyden
Es ist bekannt, dass man einen Alkohol an die äthylenische Bindung eines a, ß-olefinisch ungesättigten aliphatischen Aldehyds anlagern kann, wobei ein ß-Alkoxyaldehyd gemäss der folgenden Reaktionsgleichung gebildet wird.
H-OH-OH-OHO + H1OH H-CH-OH2-OHO
OR1
In der vorstehenden Formel bedeuten die Reste R und R' aliphatische Reste.
Es ist ferner bekannt, dass man die vorstehend beschriebene Additionsreaktion durch ein alkalisches Reagenz katalysieren kann. In solch einem Fall und wenn der als Ausgangsmaterial dienende olefinische Aldehyd Acrolein ist, das in alkalischem Medium einer Polymerisation unterliegt, arbeitet man üblicherweise in einem abgepufferten Medium, wobei die Puffersubstanz beispielsweise ein Aminsal* ist*
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Da die vorstehend gesohilderte Umsetzung reversibel ist es notwendig^ den Katalysator vor der, Konzentrations- < stufe des Alkoxyaldehydprodukts au entfernen« Wenn es sion bei dem Katalysator um ein alkalisoheβ Reagenz handelt, ist die Entfernung bzw. Unschädlichmachung des Katalysator· duroh einfache Neutralisation möglich» Unter der Einwirkung von Hit »β neigen die auf Grund dieser Neutralisation gebildeten Salze jedoch dazu» eine langsame Zereetzung der Alkoxyaldehyde »u "bewirken, wodurch, die j Destillation der letzteren sehr defiziel wird.
Um dieae Nachteile zu vermeiden, ist vorgeschlagen worden, in Gegenwart eines Katalysators zu arbeiten, der in der heterogenen Phase bleibt, beispielsweise eines Ionenaustauscherharze s oder eines unlöslichen Hydroxyde, das auf einem Träger abgeschieden worden sein kann. Es wurde jedoch gefunden, daß die Aktivität solcher Katalysatoren im allgemeinen kurz ist, da die aktiven Zentren dieser Katalysatoren durch die Polymerieationeprodukte der olefinisohen Aldehyde, insbesondere im lalle von Aorolein, blockiert werden.
Es 1st daher ein Ziel der Erfindung, zumindest teilweise die vorstehend erwähnten Nachteile zu vermeiden« Gemäß der Erfindung wird ein niedrig siedender Alkohol Kit einem niedrig siedenden α,δ-olefinisohen aliphatischen Aldehyd in Gegenwart einer sehr geringen Menge eines flüchtigen tertiären Amins al· Katalysator kondensiert·«
In der Praxis findet das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere dann Interesse, wenn der olefinisch ungtsättig- : te Aldehyd Acrolein und das Alkane! Methanol oder Xt hen öl ist, da die Reaktionsgesohwindigkeii bei Einsat· dieser , Heaktioneteilnehmer hoch ist. DsBgtaäS werden erfindungs« ' ;'· gtmMS besonders vorteilhaft als Alkoxyaldehyde fl-Methoxy- : propionaldehyd und S-XthOiy-pr^pionaldehyd hergestellt*
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ORiGIiMAL fNSPECTED
Die Auebeute an ß-Methoxy-propionaldehyd liegt beträohtlioh über der Ausbeute von ß-Äthoxy-propionaldehyd,
Bin praktischer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß es naoh der Reaktion ausreichend ist, dft· flüohtige Amin, das als Katalysator eingesetzt wurde, duroh Destillation abzutrennen» Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere bei einer kontinuierlichen Verfahrensweise interessant, bei welcher das Amin zusammen mit den nioht umgewandelten Reaktionsteilnehmern abdestilliert und direkt zusammen mit diesen in die Reaktionszone zurückgeführt werden kann.
Gegenüber primären oder sekundären Aminen verwendet man vorzugsweise ein tertiäres Amin, um die Bildung eines Imins duroh Umsetzung des olefinischen Aldehyds mit dem Amin zu vermeiden. Palis ee wünschenswert ist, das Amin zu Beginn der Destillation des ReaktlonsgemiBohes zu entfernen, sollte das eingesetzte Amin einen Siedepunkt haben, der niedriger ist alB der der anderen vorliegenden Substanzen. Zu den bevorzugten Aminen gehören Trimethylamin, Äthyl-dimethylamin und Diäthyl-methylamin, insbesondere jedoch fr !Diethylamin, da es leicht erhältlich ist.
Vorzugsweise beträgt der Gewichtsgehalt an tertiärem Amin in dem Reaktionsgemieoh von 50 bis 300 ppm (parts per million) und die Kontaktzeit der Reaktionsteilnehmer mit dem Amin 10 bie 45 Hinuten. Die Verfahrenetemperatur beträgt 5 bis 30° C, insbesondere 15 bis 20° 0. Der Reaktionsdruck beträgt vorteilhaiterweise Atmosphärendruck oder etwas darüber. In der Praxis arbeitet man jedoch mit einem Druo*i„ der nioht über 1 kg/cm liegt.
Sie dieser Beschreibung beigefügte Zeichnung zeigt sehematlsoh eine Apparatur, die zur kontinuierlichen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrene geeignet ist· Diese Appa- j
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OfikalNAL INSPECTED
ratur soll jedoch lediglich der Erläuterung der Erfindung dienen,ohne sie einzuschränken.
Die Apparatur besteht aus einem Reaktor 1, der lediglich ein Gefäß ι vorzugsweise ein zylindrisches, von entsprechender Größe darstellt, um die erforderliche Kontaktzeit zwischen den Reaktionsteilnehmern und dem AminkatalyBator, die durch das Gefäß geleitet werden, sicherzustellen. Die Reaktionsteilnehmer und der Katalysator werden durch die Leitung 2 nach Kühlung auf die gewünschte {Temperatur durch den Kühler 3 eingeführt. Vorzugsweise lenkt man die Durchgangsgeschwindigkeit des flüssigen Gemische durch den Reaktor, entsprechend der Form und der Größe des Reaktors, so daß eine Turbulenz darin vermieden wird, d.h. daß der Durchfluß durch den Reaktor laminar ist.
DaB Reaktionsgemisch, das den Reaktor 1 über die leitung verläßt, wird in den oberen Teil einer Destillationskolonne 5 eingeführt. Diese Kolonne braucht nicht mehr als 5 oder 6 theoretische Böden aufzuweisen. Die Kolonne 5 wird mittels eines Verdampfers 6 erhitzt, der die Schwanzprodukte über leitung 7 aufnimmt, sie verdampft und den Dampf über Leitung 8 der Kolonne 5 zuführt. Der Verdampfer arbeitet mit einer kurzen Verweilzeit und einem kleinen Temperaturgradienten. Die Alkoxyaldehyde werden daraus in flüssiger Phase über Leitung 9 abgezogen. Vorzugsweise verwendet man einen Überschuß an Alkanol, so daß im Fuß der.Kolonne 5 der Alkoxyaldehyd in dem nicht umgewandelten Alkanol gelöst vorliegt und dementsprechend die Temperatur im Verdampfer 6 verhältnismäßig niedrig ist.
Die Dämpfe, die aus dem Kopf der Kolonne 5 über eine Leitung 10 austreten, werden in einem Kühler 11 kondensiert. Das Destillat enthält niftht umgewandelte!olefinischen Aldehyd und Alkanol und den tertiären Aminkatalysator. Ein großer Anteil des Amins löst sich in dem Kondensat, das
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duroh leitung 12 herabfließt. Besonders in dem Fall, wo Trimethylamin eingesetzt wird, kann jedoch ein größerer oder geringerer Verlust an diesem Amin durch den Auslaß 13 der Kolonne eintreten. Dieser Verlust kann beträchtlich vermindert werden, indem man im Auslaß 13 eine kleine Waschkolonne 14 einbaut, die am Kopf über eine Leitung 15 mit dem als Reaktionsteilnehmer eingesetzten Alkanol beschickt wird, der zumindest einen Teil des Amins in Kolonne 14 löst, bevor es duroh den Auslaß 13 in die angrenzende Atmosphäre einströmt. Vom Fuß der Kolonne 14 fließt dann die verdünnte Lösung des. Amins in dem Alkanol durch Leitung 16 in Leitung 17, durch die der Hauptanteil des Kondensats, das durch Leitung 12 fließt, in den Kühler 3 zurückgeführt wird. In die Leitung 17 wird ebenfalls duroh die Leitungen 18 und 19 der olefinische Ausgangsaidehyd bzw. eine entsprechende Menge des tertiären Amins, vorzugsweise in Form einer alkanolischen Lösung, eingeführt. Die Gesamtmenge dieser Flüssigkeiten fließt duroh den Kühler 3 um in den Reaktor 1 zu gelangen.
Palis gewünscht, ist es möglich, einen Anteil des Destillats zum Kopf der Kolonne 5 duroh eine Leitung 20, die mit einem Ventil 21 ausgerüstet ist, zurückzuführen.
Um diese Apparatur anzufahren, wird die gesamte Apparatur mit Alkanol beschickt und mit der Destillation begonnen. Wenn sioh die Destillation eingespielt hat, führt man den olefinischen Aldehyd in einer solchen Menge ein, die ausreioht, um in dem Reaktor den riohtigen Aldehydgehalt einzustellen und aufrechtzuerhalten. Dann führt man den Aminkatalysator ein, um den gewünschten TJmwandlungsgrad am Ausgang des Reaktors zu erhalten. Die Temperatur am Auslaß des Kühlers 3 wird so gelenkt, daß die Temperatur am Ausgang des Reaktors auf einem gewünsohten Wert gehalten wird. Die Alkanolzuführung
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lenkt man so, daß man einen im wesentlichen konstanten Gehalt an Alkoxyaldehyd im Verdampfer 6 hat, wobei die lenkung leicht auf Grund der Temperatur im Verdampfer 6, die eine Punktion des Gehaltes an Alkoxyaldehyd ist, erreicht wird.
Die optimalen Verfahrensbedingungen bei der kontinuierlichen Durchführung des Verfahrens sind die folgenden:
Aldehydgehalt im Heaktor 1-2 Mol/kg
Umwandlungsgrad des olefinischen Aldehyds am Ausgang des Reaktors 25 - 40 #
Alkoxyaldehyd-Gehalt des Produkts, das durch Leitung 9 abgezogen wird 50 - 70 #
Arbeitet man unter diesen Bedingungen, so erhält man, ausgehend von Acrolein und Methanol, die folgenden Ergebnissei
Ausbeute an ß-Methoxy-
propionaldehyd, bezogen
auf Acrolein 93 - 99 %
Produktivität (kg je Tag je Liter des Reaktors) 2,5 - 3,5
Die Hauptvorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die folgendem
Der Katalysator wird leicht durch Destillation entfernt.
Die Frage, wie lange der Katalyeator aktiv ist, stellt kein Problem dar. Tritt ein Ver-
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lust an tertiärem Amin auf, ist es einfach, diesen Verlust durch kontinuierliche Zuführung des Amins zu kompensieren.
Der Katalysator wird in sehr kleinen Men-[ gen eingesetzt und ist nicht teuer.
Man kann eine Apparatur von einfacher Konstruktion verwenden, da der Reaktor ein einfaches Gefäß ist. Die ganze Apparatur kann aus gewöhnlichem Stahl hergestellt werden.
Die Ausbeuten sind sehr hoch.
Die Reaktion kann bei verhältnismäßig hohen Temperaturen durchgeführt werden. Dieser ungewöhnliche Umstand vermeidet die Notwendigkeit einer Kühleinheit, um den Reaktor zu kühlen.
Die Reaktion kann mit einem verhältnismäßig hohen Umwandlungsgrad und einem hohen Aldehydgehalt in dem Reaktor durchgeführt werden. Hierdurch wird eine Wärmeeinsparung in der Destillationsstufe des Reaktionsgemischs erzielt.
Die beschriebene Apparatur ist sehr wandlungsfähig.
Vorzugsweise enthält das eingesetzte Acrolein, wie es üblich ist, einen Stabilisator. Beispielsweise ist Hydrochinon in einer Menge von 0,01 bis 0,1 # des Gewichts für diesen Zweck gut geeignet. Das Acrolein kann ohne Nachteile geringe Mengen an Wasser enthalten, beispielsweise 1 bis
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vr- —- -
ORIGINAL
2 Grew,-4>% und auoh Propionaldehyd, der dann zusammen mit dem nicht umgewandelten Methanol vom Fuß der Destillationskolonne aus dem Reaktionsgemisoh entfernt wird.
Vorzugsweise soll das Acrolein und der Alkanol kein Aceton oder Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzol oder öyolohexan, enthalten» da Bolohe Verunreinigungen schädlich und schwierig oder auf teurem Wege zu entfernen sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränkenι wobei das erfindungsgemäße Verfahren kontinuierlich in der vorstehend beschriebenen Apparatur durchgeführt wird.
Beispiel 1
Im Reaktor 1, der ein Volumen von 2 Litern hat, führt man die Kondensation von Acrolein mit Methanol zwecks Herstellung von ß-Methoxy-propionaldehyd durch, wobei die Verfahrensbedingungen, nachdem sie sich eingespielt haben, die folgenden eindt
Aorölein-Zuführungsgesohwindigkeit durch Leitung 18
(ee wird frisch destilliertes Acrolein mit einer Reinheit von 99 # verwendet, dem man 0,1-Gew.-# Hydrochinon zugesetzt hat) 0,18 1 pro Std.
Methanol-Zufuhrungsgeschwindig-
keit durch Leitung 15 0,2 1 pro Std.
Katalysator-Zuführungsgeschwindigkeit durch Leitung 19
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INSPECTED
(die Lösung enthält 1 g Trimethylamin je liter Methanol)
Eontaktzeit
0,05 1 pro Std, etwa 28 Minuten
Temperatur am Einlaß des Reaktors 1 9 0 Temperatur am Auslaß des Reaktors 1 19 0
Aldehydgehalt des Reaktionsgemieohs "beim Verlassen des Reaktors (die Bestimmung erfolgt mittels Hydroxylamin-hydroohlorid)
Temperatur am Kopf der Kolonne
Durohflußgeschwindigkeit des Destillats durch leitung 12
Temperatur im Verdampfer 6
Aldehydgehalt des OemisohS| das duroh leitung 9 abgezogen wird (üie Bestimmung erfolgt mittels Hydroxylarain-hydroohlorid) 1,7 Mol/kg
64° 0
3,8 1 pro Std. 68° 0
7,7 Mol/kg
Über eine 5etündige laufaeit unter eingespielten Bedingungen (öleiohgewiohtszustand) ergibt sioh folgendes Bildi
Aorölein-Zuführung
Methanol-Zuführung
erhaltenes Produkt (mit einem Aldehydgehalt von 7f7 Mol/kg), abgezogen über Leitung 9
909834/1535 760 g 975 g
g
ORIGINAL INSPECTED
• · ■ I 111
> > J 1
I I J Ij >i
- 10 -
Die gaschromatographischen Analysen zeigten folgendes Ergebnis :
Am Ausgang des Reaktors "betrug der Umwandlungsgrad an Acrolein in Methoxypropionaldehyd 38 $.
Der Irimethylamin-Gehalt im Reaktor "betrug etwa 200 ppm.
Das Destillat (in leitung 12) enthielt nur 0,3 Gew.-^ Methoxypropionaldehyd.
Das abgezogene Produkt (über Leitung 9) enthielt weniger als 0,1 Gew,-# Acrolein, der Rest bestand aus Methanol und Methoxypropionaldehyd ,
Während der 5 Stunden wurden 1165 g ß-Methoxypropionaldehyd hergestellt.
Nach Verdampfen einer kleinen Menge des duroh leitung 9 abgezogenen Produkts wurde festgestellt, daß es je kg 7 g hoohsiedende Nebenprodukte oder Polymere enthält. Nimmt man an, daß diese Substanzen Aoroleinpolymere sind, so ergibt sich eine Ausbeute an dem Methoxypropionaldehyd von 98,5 Ht bezogen auf Acrolein.
Beispiel 2
Verfahren wird analog dem Beispiel. 11 aber bei einer höheren Temperatur durchgeführt. Die V'erfahrensbedingungen, * nachdem sioh ein Gleichgewicht eingestellt hat, sind die folgendem ;
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ORIGINAL INSPECTED
tr * t fr
- 11 -
ZuführungBgeBchwindigkeit an Acrolein Über Leitung 18 (stabilisiert mit 0,1 i> Hydrochinon)
ZufÜhrungBgeβohwindigkeit an Methanol über Leitung 15
EuführungBgeBohwindigkeit der meth*noliBOhen Lösung, die 1 g Trimethylamin je Liter Methanol enthält, ttber Leitung 19
Kontakteeit
0,24 1 pro Std.
0,45 1 pro Std.
0,05 1 pro Std.
ca. 20 Minuten
!Temperatur am Einlaß des Reaktors 1 20 0 Temperatur am Auslaß des Reaktors 1 28 0
Aldehydgehalt des Reaktionsgemische, das den Reaktor 1 verläßt
Temperatur am Kopf der Kolonne
Durohflußgeschwindigkeit dee Destillats duroh Leitung 12
Temperatur im Verdampfer 6
Aldehydgehalt des Gemische, das duroh Leitung 9 abgezogen wird
Über eine 5stündige Laufzeit unter den Gleichgewichtsbedingungen erfeabeHich folgendes j
5 Mol/kg
64 O C
6 1 pro Std.
66 O 0
6. 05 Mol/kg
Eingegebene Aoroleinmenge
995 g
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Eingegebene Methanolmenge 1885 g
Produkt (mit 6,05 Mol/kg an Aldehyd),
abgeBogen durch Leitung 9 2873 g.
Die chromatographisohen Analysen zeigten folgendes Ergebnis:
Am Ausgang des Reaktors betrug der Umwandlungsgrad an Acrolein in Methoxypropionaldehyd 36 #.
, Der Trimethylamingehalt im Reaktor betrug etwa 100 ppm.
Der Gehalt an Methoxypropionaldehyd des Destillats und der Acroleingehalt des abgezogenen Produkts sind die gleichen wie in Beispiel 1.
Während der 5ßtündigen Durchführung wurden 1530 g ß-Methoxypropionaldehyd erzeugt. Das über Leitung 9 abgezogene Produkt enthielt, je kg, 8 g an hochsiedenden Nebenprodukten. Die Ausbeute an Methoxypropionaldehyd betrug 97f7 #, bezogen auf Acrolein·
Beispiel 3
Die Verfahrensweise ist analog der des Beispiels 1, aber anstelle von Methanol wird Äthanol eingesetzt.
Die Verfahrensbedingungen sind, nachdem sie sich eingespielt haben, die folgendem
ZuführungsgeBohwindigkeit an stabilisiertem Acrolein 0,13-5 1 pro Std.
ZuführungsgeBohwindigkeit an Äthanol 0,43 1 pro Std. 909834/1535
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T9QQÖ15
Zuführungsgeschwindigkeit an Trimethylaminlösung
Kontaktzeit
0,05 1 pro Std, oa. 30 Minuten
Temperatur am Einlaß des Reaktors 1 9 0
Temperatur am Auslaß des Reaktors 1 18° 0
Aldehydgehalt des Reaktionsgemische,
das den Reaktor 1 verläßt 1,7 Mol/kg
Temperatur am Kopf der Kolonne 5
Destillatdurchflußgesohwindigkeit (Leitung 12)
Temperatur im Verdampfer 6
Aldehydgehalt in dem Gemisch, das durch Leitung 9 abgezogen wird
Nach 5stündiger Durchführung des Verfahrens unter eingespielten Bedingungen ergab "sich folgendes Bilds
77° σ
3,4 1 pro Std.
80° G
3,62 Hol/kg
Zugeführte Menge an Acrolein
605 g
Zugeführte Menge an Äthanol 1902 g
Produkt (mit 3,62 Mol/kg Aldehyd), abgezogen duroh Leitung 9 2488 g
Die ohromatographisohen Analysen zeigten folgendest
Am Ausgang des Reaktors betrug der Umwandlungflgrad von Aar öle in in ß-Äthoxy-propionaldehyd 33
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Der Trimethylamingehalt im Reaktor "betrug etwa 100 ppm.
Das Destillat enthielt im wesentlichen keinen Athoxypropionaldehyd.
Das Produkt, das über Leitung 9 abgezogen wurde, enthält nur Äthanol und Athoxypropionaldehyd als verhältnismäßig niedrig siedende Substanzen.
Während der 5stündigen Durchführung wurden 758 g Ä'thoxypropionaldehyd erzeugt. Das Produkt, das über Leitung 9 abgezogen wurde, enthält je kg 75 g an Substanzen mit Siedepunkten höher als der vom Ä'thoxypropionaldehyd. Die Äthoxypropionaldehydausbeute beträgt, bezogen auf Acrolein, 69,5 #·
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1· Verfahren but Herstellung eines ß-Alkoxyaldehyds durch Kondensation eines niederen, α,ß-olefinIschen aliphatischen Aldehyde mit einem niederen Alkanol, dadurch gekenneelohnet, daß man die Kondensationsreaktion in Gegenwart einer sehr kleinen Menge eines flüchtigen tertiären Amins als Katalysator durchführt.
    2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als α,ß-olefinisohen Aldehyd Aorolein und als Alkanol Methanol oder Xthanol einsetzt·
    3. Verfahren naoh Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin einen Siedepunkt aufweist, der unterhalb der Siedepunkte der anderen Substanzen liegt, die in dem Reaktionsgemisch vorhanden sind·
    4* Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amin Trimethylamine oder Difithyl-methylamin einsetzt·
    5· Verfahren naoh irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Reaktion das Amin durch Destillation entfernt.
    6. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, da-
    in * durch gekennzeichnet, daß man das Amin/solch einer Menge einsetzt, daß das Reaktionsgemlsch 50 bis 300 ppm Amin enthält·
    7· Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, daduroh gekennzeichnet, daß man eine Kontakt ze it von
    909834/1536
    olei'inisehern Aldehyd und Alkanol mit dem Amin von 10 Ijxs 45 Minuten wählt.
    8. Vorfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 "bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Temperatur von 5 "bis 30° G, vorzugsweise von 15 "bis 20° C, anwendet.
    9. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 "bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Druck von Atmosphärendruck oder einen leicht erhöhten Druck nicht über
    1 kg/cm'" anwendet.
    10. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 "bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Ü"berschußes an Alkanol durchführt.
    11. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 "bis 10, dadurch gekannzelehnet, daß man das Verfahren kontinuierlich durchführt, indem man das Reaktionsgemisch durch eine Reaktionszone oder ein Reaktionsgefäß und dann durch eine Destillationskolonne führt, in welchem das Amin als Kopfprodukt und der ß-Alkoxyaldehyd als Schwanz produkt abgetrennt werden«,
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Reaktionszone einen Aldehydgehalt von 1 bis
    2 Mol je kg Reaktionsgemisch aufrechterhält.
    13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsbedingungen so wählt, daß der Umwandlungsgrad des olefinischen Aldehyds 25 bis 40 f« beträgt.
    14. Verfahren nach Anspruch 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem Gemisch aus Alkoxyaldehyd und Alkanol, das man vom Fuß der Destillationskolonne abzieht, einen Alkoxyaldehydgehalt von 50 bis 70 $ aufrechterhält .
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    BAD ORIGINAL
    1 9CC015
    15. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
    daß man den Alkenol in die Apparatur über eine kleine
    Y/asehkolonne einführt, die sich am Auslaß der Destillationskolonne befindet.
    16o Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man den Aminkatalysator kontinuierlich in die Apparatur einführt, vorzugsweise in Form einer alkanolischen Lösung, um den Verlust an Aminkatalysator zu kompensieren»
    909834/1535
DE19691900015 1968-01-03 1969-01-02 Verfahren zur Herstellung von Alkoxyaldehyden Withdrawn DE1900015A1 (de)

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US5281713A (en) * 1991-12-20 1994-01-25 American Cyanamid Company Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
US5177266A (en) * 1991-12-20 1993-01-05 American Cyanamid Company Proccess for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein

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