DE1805266B2 - Verfahren zur Umwandlung der Kristall struktur von linearen Chinacridon - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung der Kristall struktur von linearen ChinacridonInfo
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Description
fähigkeit herzustellen. Diese Aufgabe wird bei einem
Verfahren der eingangs genannten Art erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das Rohchinacridon zur
Überführung in sein Alkalisalz zusanonen mit einem Alkalihydroxyd in einem inerten organischen Lösungsmittel
vermählen wird und daß nach der Hydrolyse das Lösungsmittel entfernt wird, wobei ein
Chinacridonpigment der ε-Modifikation erhalten wird.
Die neue Kristallmodifikation, d. h. die ε-Modifikation
hat starke Interferenzen bei den Netzebenenabständen
14,03, 6,46 und 3,37 Ä, mittlere Interferenzen bei 6,97 und 3,74 Ä und schwache Interferenzen
bei 5,31 und 4,37 Ä. Diese Linien werden bei der Röntgenstrahlenbeugung erhalten. Für die ε-Modifikation
des Chinacridonpigmentes ist charakteristisch, daß es eine neue Beugungsinterferenz beim
Netzebenenabstand von 6,97 Ä hat.
Es bedeuten »s« starke Interferenzen, »m« mittlere
Interferenzen und »w« schwache Interferenzen.
Die Fig. 1 bis 5 geben Röntgenbeugungsdiagramme der neuen Kristallform (ε-Form) des Chinacridonpigments
im Vergleich zu Chinacridonpigmenten mit bekannten Kristallmodifikationen wieder.
F i g. 1 zeigt das Spektrum der Λ-Form und ε-Form;
F i g. 2 bringt die ß-Form und die ε-Form;
F i g. 3 gibt die y-Form und ε-Form wieder;
F i g. 4 repräsentiert die /-Form und die ε-Form;
F i g. 5 schließlich zeigt die ό-Foim und die •'•-Foim.
Bei jeder Figur gibt die ausgezogene Linie das Spektrum der ε-Form wieder;
F i g. 6 zeigt die Veränderung in den Kristaiimodifikationen, wenn ein ε-Chinacridonpigment in Nitrobenzol
erhitzt wird, im Vergleich zu Spektren der ε-Form und y-Form;
F i g. 1 bis 5 zeigen die Beugungsdiagramme von Chinacridon der ε-Form und von Chinacndonen, die
bekannte Kristallmodifikationen haben.
Das Chinacridonpigment der ε-Form hat im Hinblick auf Farbmerkmale die folgenden Werte. Sie
werden dadurch erhalten, daß Kunstpapier bedruckt wird, wobei die Massen dadurch hergestellt werden,
daß das ε-Chinacridonpigment oder ein herkömmliches Chinacridonpigment der y-Form mit Rarzfirnis
geknetet wird:
Hauptwellenlänge ..
Helligkeit
Reinheit
ε-Chinacridon
Pigment
Pigment
494,8 πιμ
25,7%
48,7%
25,7%
48,7%
y-Chinacridon Pigment
495,7 ΐημ
24,7%
48,0%
24,7%
48,0%
Die hervorstechendste Eigenschaft des ε-Chinacridonpigmentes ist eine klare gelblichrote Farbe, wie
sie Chinacridone mit bekannter Kristallmodifikation nicht haben. Weiterhin hat es die ausgezeichnete
Licht-, Lösungsmittel-, Hitze- und Chemikalienbeständigkeit der heikömmlichen Chinacridonpigmente.
Damit kann zum ersten Male eine gefärbte Masse mit klarer gelblichroter Farbe, wie sie mit den herkömmlichen
Chinacridonpigmenten nicht erreichbar war, und weiterhin verschiedenen hervorragenden
Beständigkeiten, die für Chinacridon charakteristisch sind, erhalten werden. Dementsprechend hat die
erfindungsgemäß gefärbte Masse sehr großen praktischen Wert.
Das ε-Chinacridonpigment der vorliegenden Erfindung kann folgendermaßen hergestellt werden:
Chinacridon wird in einem organischen Lösungsmittel in Teile zerbrochen. Dann wird es mit Natriumnydroxyd
umgesetzt, so daß ein Alkalisalz entsteht, das anschließend mit Wasser oder Alkohol zersetzt
wird. Als Rohmaterial kann Chinacridon jeder Kristallform verwendet werden.
Bei der Herstellung eines Alkalisalzes kann jede
ίο Zerkleinerungsmaschine, wie z. B. eine Kugelmühle
oder eine Vibrationsmühle, verwendet werden. Als Alkalihydroxyd kann Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd
in Mengen von 0,2 bis 2 Teilen, bezogen auf 1 Teil Chinacridon, verwendet werden. Als orgarische
x5 Lösungsmittel sind O-Nitrotoluol, Nitrobenzol und
Chlortoluol geeignet. Sie können in Mengen von 4 bis 20 Teilen, bezogen auf 1 Teil Chinacridon, verwendet
werden. Die Zersetzung des Alkalisalzes kann mit Wasser oder Alkoholen durchgeführt werden. Das
organische Lösungsmittel kann durch Wasserdampfdestillation oder Waschen mit Methanol entfernt
werden.
Das Chinacridonpigment der c-Form hat eine hervorragende
Lösungsmittelbeständigkeit. Es zeigt keinerlei Veränderung der Kristallmodifikation, wenn es
in einem herkömmlichen organischen Lösungsmittel erhitzt wird. Es wird jedoch in eine andere Kristallmodifikation,
die der Kristallmodifikation der/-Form nahekommt, umgewandelt, wenn es in Form von
feinen Partikeln in einem polaren Lösungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol, dispergiert und auf hohe Temperaturen
erhitzt wird. Wie im Beispiel 2 beschrieben, werden a-Chinacridon und Ätznatron in Nitrotenzol
gründlich in feine Partikel zermahlen, und die Mischung wird in Wasser gegossen. Es wird 1 Stunde
lang gerührt, anschließend läßt man sie stehen, um am Boden des Gefäßes f-Chinacridon in Form einer
Paste zu erhalten, die sehr fein in Nitrobenzol dispergiert ist. Wird die anfallende Verbindung 10 Stunden
lang zur Entfernung von Wasser auf 135° C erhitzt, ohne daß Nitrobenzol abdestilliert wird (in dem Beispiel
wird die ε-Form nach dem Abdestillieren des Nitrobenzols erhalten), dann erhält man ein Pigment,
das nicht die charakteristischen Merkmale der ε-Form hat. Das Röntgenbeugungsspektrum scheint von dem
der ε-Form etwas verschieden zu sein, wie es in F i g. 6 an Hand der unterbrochenen Linie gezeigt
werden kann. Das Spektrum kommt vielmehr dem der /-Form nahe (s. F i g. 4). Die durchgezogenen
Linien gehören zur ε-Form und die punktierten Linien zur y-Form.
Das erfindungsgemäß hergestellte ε-Chinacridonpigment kann allein oder in Mischung mit anderen
Pigmenten als färbender Bestandteil für verschiedene gefärbte Massen verwendet werden. Der hervorragenden
Licht-, Lösungsmittel-, Hitze- und Chemikalienbeständigkeit wegen wird es bei der Herstellung
verschiedenartiger Farben, beim Tränkfärben von Fasern, bei Pigmentharzfarben oder auf dem Gebiet
ό der Färbung unter erschwerten Bedingungen eingesetzt.
Es kann eine gefärbte Masse liefern, die eine schöne gelblichrote Farbe und die verschiedenartigsten
Beständigkeiten hat.
Zum Beispiel wird das Chinacridonpigmem der ε-Form bei der Herstellung von Alkyd-Melamin, Harzfarben, Acrylharz-Druckfarben, Alkydharzfarben oder Nitrozelluloselacken verwendet.
Es liefert Beschichtungsoberflächen, die Glanz,
Zum Beispiel wird das Chinacridonpigmem der ε-Form bei der Herstellung von Alkyd-Melamin, Harzfarben, Acrylharz-Druckfarben, Alkydharzfarben oder Nitrozelluloselacken verwendet.
Es liefert Beschichtungsoberflächen, die Glanz,
5 6
schöne gelblichrote Farbe und weiterhin ausge- einer Kugelmühle dispergiert. Dann werden die nachzeichnete
Beständigkeit haben. folgenden Komponenten zugesetzt:
Wird es bei der Herstellung von Styrol-, Acryi-
oder Vinylacetat-Emulsionsfarben verwendet, so er- Sojabohnenöl-modifiziertes Alkydharz
oder Vinylacetat-Emulsionsfarben verwendet, so er- Sojabohnenöl-modifiziertes Alkydharz
hält man ein gelblichrotes Material mit ausgezeich- 5 (Feststoffgehalt 40%) 50 g
neten Witterungsbeständigkeiten. Melamin-Formaldehyd 3,5 g
Auf Grund der ausgezeichneten Beständigkeit und Tnathanolamin 0,5 g
des schönen Farbtones kann ε-Chinacridon bei der Butanol 5 g
Färbung verschiedener Kunststoffe, wie z. B. Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen und Polyvinyliden- io Die resultierende Farbe wird auf eine Metallplatte
chlorid, verwendet werden. Man erhält Kunststoffe aufgetragen. Die Platte wird 1 Stunde auf 1200C
mit einer schönen gelblichroten Farbe, die sich beim erhitzt. Dabei wird eine glänzende Oberfläche mit
Erhitzen nicht verändert. klarer, gelblichroter Farbe erhalten.
Verschieden geformte Materialien aus Polyvinyl- Die Metallplatte wird dann mit der gleichen Farbe
chlorid, die mit dem ε-Chinacridonpigment gefärbt 15 beschichtet, die mit der 5fachen Menge an weißer
wurden, zeigten eine schöne gelblichrote Farbe, her- Farbe der gleichen Art verdünnt ist. Anschließend
vorragende Witterungsbeständigkeit und keinerlei wird das Ganze erhitzt. Es zeigen sich keinerlei VerWanderung,
färbungen, wenn die Beschichtung 1000 Stunden
Im folgenden werden einige Beispiele der Hei- einem Fadeometer ausgesetzt wird,
stellung von ε-Chinacridon und von Massen gebracht, 20
die damit gefärbt wurden. R . · \ &
stellung von ε-Chinacridon und von Massen gebracht, 20
die damit gefärbt wurden. R . · \ &
Die in den folgenden Beispielen erhaltenen gc ΰei spiel 4
färbten Massen haben eine sehr klare, gelblichrote .
Farbe, wie sie vorher nicht erhalten werden konnte. Mlt Nitrozelluloselack gefärbtes Mater.al
25 V2 Sekunde Nitrozellulose 20 g
Beispiel 1 Dammarharz 5 g
Athylacetat 10 g
Chinacridon, das durch Ringschluß von 2,5-Di- Butanol 7 g
anilinoterephthalsäure in einer geschmolzenen Mi- Benzol 28 g
schung aus Aluminiumchlorid und Phosphoroxy- 30
chlorid erhalten wurde, wird durch eine Fraktionier- Der gemischten Lösung der obigen Komponenten
methode mit Schwefelsäure gereinigt. Dabei erhält werden 6 g ε-Chinacridon zugesetzt. Das Ganze wird
man oc-Chinacridon. In eine Schwingmühle mit in einer Kugelmühle dispergiert. Mit der resultierenden
200 ml Inhalt werden 5 g a-Chinacridon, 100 g Glas- Mischung wird eine Metallplatte beschichtet. Ankugeln
(100 mesh), 40 g Chlortoluol und 3,5 g Natri- 35 schließend wird bei Raumtemperatur getrocknet. Es
umhydroxyd gegeben. Die Mischung wird 8 Stunden wird eine klare, gelblichrote Oberfläche erhalten,
lang geschüttelt und dann in 200 ml Wasser geschüttet. Nach lstündigem Rühren wird Chlortoluol . .
durch Wasserdampfdestillation entfernt, und die Glas- a e 1 s ρ 1 e l 5
kugeln werden herausgenommen. Die resultierende 40 , , .
lang geschüttelt und dann in 200 ml Wasser geschüttet. Nach lstündigem Rühren wird Chlortoluol . .
durch Wasserdampfdestillation entfernt, und die Glas- a e 1 s ρ 1 e l 5
kugeln werden herausgenommen. Die resultierende 40 , , .
Lösung wird filtriert, mit Wasser gewaschen und ge- Alkydfarbe, die bei Raumtemperatur trocknet
trocknet. Man erhält das ε-Chinacridonpigment, das Mit Safioröl modifiziertes Alkydharz
eine klare gelblichrote Farbe hat. (Öllänge 65 °/0) 100 g
Lackbenzin 30 g
B ε i s ρ i e 1 2 45
Der obigen Mischung werden 10 g Chinacridon-
In eine 1-1-Kugelmühle werden 2 kg Stahlkugeln pigment der ε-Form zugesetzt. Die resultierende
mit einem Durchmesser von 4,76 mm, 20 g cc-Chinacri- Mischung wird in einer Kugelmühle dispergiert. Die
don, 250 g Nitrobenzol und 10 g Ätznatronpulver auf diese Weise erhaltene Farbe wird mit 13 g Kobaltgegeben.
Die Mischung wird 72 Stunden lang gründ- 50 naphtheat vermischt und eine Metallplatte damit
lieh gemischt. Man erhält dabei eine dunkelblaue beschichtet. Es wird eine klare, gelblicnrote Ober-Paste,
die in 21 Wasser gegossen wird. Anschließend fläche erhalten, die nach dem Trocknen bei Raumwird
30 Minuten lang gerührt. Danach wird das temperatur hervorragende Witterungsbeständigkeit
Nitrobenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt. aufweist.
Die resultierende Mischung wird filtriert, mit Wasser 55
Die resultierende Mischung wird filtriert, mit Wasser 55
gewaschen und getrocknet. Es wird Chinacridon- Beispiel 6
pigment der ε-Form erhalten, das eine klare gelblichrote Farbe hat. . , , ,
Acrylwasserfarbe
B e i s ρ i e 1 3 60 Mit Safioröl denaturierte Alkydharz-
... .... . . ... emulsion (Feststoffgehalt 50%, öl-
Alkyd-Melamindruckfarbe länge 40%) 30 g
Sojabohnenöl-modifiziertes Alkydharz Polyoxyäthylenglykolalkyläther
(Feststoffgehalt 40%) 50 g (HLB 15) 15 g
Xylol 12g 65
Zu diesen Komponenten werden noch 15 g Chin-
12 g ε-Chinacridon werden den obigen Kompo- acridonpigment der ε-Form zugegeben, und die resulnenten
zugesetzt Die resultierende Mischung wird in tierende Mischung wird in einer Doppelrollemnühle
Ef
dispergiert. Dann werden die folgenden Verbin- B e i s α i e 1 9 !
düngen zugesetzt: |
Gefärbte Masse aus Polyäthylen '
Titanoxyd, Rutiltyp 60 g . . ;
rp J r 20 σ Chinacndonpigment der ε-Form 40 g ;
Talk
40 g 5 Zinkstearat 40 g ;
Äthyiengiycoi::::::::::::::::::::: sol cadmium^«* 2og ■
Acrylharzemulsion (Feststoffanteil 0,5 g der Mischung, die die obigen Komponenten ;
50 °/0) 95 g enthält, werden gründlich gerührt. Weiterhin werden
Wasser 40 g 10 200 g Polyäthylen zugesetzt und gut vermischt. Die
resultierende Mischung wird in einen Kneter gegeben ':
Mit dieser Farbe wird eine Metallplatte beschichtet, und auf 1800C erhitzt. Man erhält klar gefärbtes ■'
und die Platte wird dann bei Raumtemperatur dem Polyäthylen, das keinerlei Verfärbung aufweist.
Trocknen unterworfen. Es wird eine gelblichrote . . '
Oberfläche erhalten. »s Beispiel 10
Gefärbte Masse aus Polystyrol
Beispiel 7 Chinacridonpigment der ε-Form 40 g
Flexotinte Aluminiumstearat 60 g
Chinacridonpigment der ε-Form 15 g ao 0,5 g der obigen Mischung werden gründlich ge-
Mit Kolophonium denaturiertes schüttelt. Zusammen mit 200 g Polystyrol werden sie
Maleinsäureharz (Feststoffanteil in einem Kneter auf 160° C erhitzt. Es wird ein PoIy-
25%) 45 g styrol erhalten, das klar gelblichrot gefärbt ist.
Die Mischung wird in einer Kugelmühle dispergiert. 25 Beispiel 11
Es werden noch die folgenden Verbindungen züge- Gefärbte Masse aus Polyvinylidenchlorid
mischt: Chinacridonpigment der ε-Form 50 g
Mit Kolophonium denaturiertes Calciumstearat 50 g
Maleiniäureharz (Feststoffanteil . , , .. ... . . ._ fi
30 1 g der obigen Mischung wird gründlich geschüttelt
25 °/0) 30 g und mit 100 g Polyvinylidenchlorid gemischt. Die
Paraffinwachs 5 g resultierende Mischung wird dem Schmelzspinnen
Äthyiengiycoi Ig unterworfen, wobei Polyvinylidenchloridgarn, das
klar gelblichrot gefärbt ist, erhalten wird.
Die Mischung wird gründlich gerührt. Es wird 35 „ . . . ..
Flexotinte erhalten, die glänzende, gelblichrote Drucke Beispiel u
liefert, die ausgezeichnete Friktionsbeständigkeit und Gefärbte Masse aus Kautschuk
Lichtechtheit haben. Kautschuk 100 g
„ . . , „ Calciumcarbonat 40 g
Beispiel 8 40 zinkoxyd 10J
Gefärbte Masse aus Polyvinylchlorid Titanoxyd, Anatas-Typ 10 g
Polyvinylchlorid 100 g 2-MSc!ptobenzthiazoi"".".'.'.".".'.".".".'.'.". 1,5 g
Dioctylphthalat .. 45 g Hexamethylentetramin 0,3 g
Dibutylzmndilaurat 3 g 45
Cadmiumstearat Ig 2g Chinacridon der ε-Form werden zu einer
Mischung der obigen Komponenten gegeben, und die
Der Mischung der obigen Komponenten werden resultierende Mischung wird in einer Doppelrollennoch
1 g ε-Chinacridonpigment zugesetzt. Die resul- mühle dispergiert. Dann wird das Ganze bei 180° C
tieiende Mischung wird in einer Doppelrollenmühle 50 druckverformt. Es wird ein Formstück aus Kautschuk
bei 1500C dispergiert. Es wird eine Polyvinylchlorid- erhalten, das gelblichrot gefärbt ist. Eine Farbfolie
erhalten, die klar gelblichrot gefärbt ist und her- änderung, die auf das Druckverformen zurückzuvorstechende
Wanderungsfestigkeit hat. führen ist, kann nicht oeobachtet werden.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
309 541/478
Claims (2)
1. Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearem Rohchinacridon mit unbestimmter
Kristallstruktur der Formel
,C
in eine bestimmte Modifikation, bei dem das Rohchinacridon in sein Alkalisalz übergeführt und
dieses hydrolysiert wird, dadurch gekennzeichnet,
daß das Rohchinacridon zur Überführung in sein Alkalisalz zusammen mit einem Alkalihydroxyd in einem inerten organischen.
Lösungsmittel vermählen wird und daß nach der Hydrolyse das Lösungsmittel entfernt wird, wobei
ein Chinacridonpigment der ε-Modifikation erhalten wird.
2. Verwendung des nach Anspruch 1 hergestellten Chinacridonpigmentes zum Färben in der
Masse.
mit unbestimmter Kristallstruktur der Formel
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearem Rohchinacridon
in eine bestimmte Modifikation, bei dem das Rohchinacridon in sein AUcalisalz übergeführt und dieses
hydrolysiert wird.
Ein derartiges Verfahren ist zur Herstellung eines Chinacridon in der /9-Modifikation bekannt (deutsche
Auslegeschrift 1129 250). Beim bekannten Verfahren wird das Rohchinacridon durch Lösung in einem
Alkohol unter Zugabe von Alkali in sein Alkalisalz übergeführt.
Weiterhin ist ein Verfahren zur Herstellung von feinverteilten farbstarken Pigmenten aus den Reihen
der Küpen-, Dioxazin-, Chinacridon- und Phthaloxyaninfarbstoffe bekannt. Bei diesem Verfahren
werden die trockenen und farbschwachen Rohpigmente vermahlt und mit einem wasserunlöslichen
organischen Lösungsmittel vermischt und das Lösungsmittel vom Pigment wieder abgetrennt (deutsche
Auslegeschrift 1 225 598).
Die nachfolgende Tabelle gibt die Netzebenenabstände (A) der ε-Form des Chinacridons im Vergleich
zu Chinacridonen mit bekannter Kristallmodifikation wieder.
Bei Chinacridonpigmenten sind bis jetzt folgende Kristallmodifikationen bekanntgeworden: α-Phase,
/?-Phase, y-Phase, y'-Phase und <5-Phase. Die Pigmente
der «-Phase und y-Phase haben blaurote Farbe. Die /9-Phase hat Purpurfarbe. Die y'-Phase und die VPhase
haben eine etwas weniger blaurote Farbe als die y-Phase. Dementsprechend gibt es bis jetzt nur
Pigmente mit roter Farbe, die den bläulichen Bereich umfassen, nicht jedoch Pigmente mit roter Farbe, die
den gelblichen Bereich überstreichen. Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, Chinacridonpigmente
mit gelblichroter Farbe und hoher Widerstands-
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6880667 | 1967-10-27 | ||
JP6880767 | 1967-10-27 |
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Publication Number | Publication Date |
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DE1805266B2 true DE1805266B2 (de) | 1973-10-11 |
DE1805266C3 DE1805266C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=26409991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1805266A Expired DE1805266C3 (de) | 1967-10-27 | 1968-10-25 | Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearen Chinacridon |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3726873A (de) |
DE (1) | DE1805266C3 (de) |
GB (1) | GB1243652A (de) |
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---|---|---|---|---|
US3892751A (en) * | 1973-08-20 | 1975-07-01 | Sun Chemical Corp | Zeta form of quinacridone |
AR206967A1 (es) * | 1975-06-04 | 1976-08-31 | Sun Chemical Corp | Nueva forma cristalina de la quinacridona y procedimiento para producirla |
US4760144A (en) * | 1986-11-13 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparation of yellow shade modification of gamma quinacridone |
TW201339138A (zh) * | 2012-01-20 | 2013-10-01 | Univ Southern California | 作為用於有機電子裝置之新穎n-型材料之氮雜-并苯之合成 |
-
1968
- 1968-10-24 GB GB50596/68A patent/GB1243652A/en not_active Expired
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-
1971
- 1971-11-04 US US00195862A patent/US3726873A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1243652A (en) | 1971-08-25 |
US3726873A (en) | 1973-04-10 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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