DE1800651A1 - Neues Verfahren zur Herstellung von Alkylaryldichlorsilanen - Google Patents
Neues Verfahren zur Herstellung von AlkylaryldichlorsilanenInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
Dr. F. Iwnstein - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger
Dipl. Phys. R. Holzbauer I O U U D D I
Dipl. Phys. R. Holzbauer I O U U D D I
SC 3200
EHONE-POUIiENC S»Ae, Pari s/Frankreich
Heueβ Verfahren zur Herstellung von Alkylaryldichlorsilanen
ss=s=ss==sss=ssss SSS=SSr=SSi ssssas == ===s=:=s=s*s ssssss=========ss
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Alkylaryldichlorsilanen durch umlagerung oder Coproportionierung
zwischen einem Diaryldiehlorsilan und einem DiallcyldichlorBilana
Es ist "bekannt» Alkylphenyldiohlorsilane durch Umlagerungsreaktionen
herzustellen, die einen Austausch zwischen einem Chloratora und einem Phenyl- oder Alkylrest, die an zwei
verschiedenen Organosilanen gebunden sind9 ermöglicht.,
Diese Reaktionen wurden durch Erhitzen von Gemischen, die ein Dialkyl chi orsilan und ein Phenyl- oder ein Alkylphenylchlorsilan
enthalten, in Anwesenheit von Aluminiumchlorid durchgeführt»
Solche Verfahren weisen für die industrielle Durchführung nur ein begrenztes Interesse auf, da bei ihnen Ausgangsmaterialien
eingesetzt werden» die schwierig zugänglich sind, da man sie nicht einfach nach den üblicherweise in
der Organosiliciumchemie verwendeten Verfahren herstellen
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Ein anderes Verfahren sur Herstellung von Alkylphenyldichlorsilanen
wurde von Rathousky und Mitarb«, [Collection CzechosloTo Chem» Coißme 2,5. 1807 (196O)J vorgeschlagen ο
Dieses Verfahren besteht darin, ein Gemisch von Diphenyl-dichlorailan
und einem Dialkyldichlorsilan in Anwesenheit verschiedener Aluminiumehloridkomplaxe als Katalysatoren
in der Dampfphase über 450 0C au erhitzen«
Aufgrund des Arbeitens bei sehr hohen Temperaturen und der
schlechten Ausbeuten an Alkylphenyldichlorsilanen bietet
ein solches Verfahren für eine Durchführung in industriellem Maßstab wenig Interesse a
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkyl« aryldichiorsilaaen durch Erhitzen eines Diaryldichlorsilane
mit einem Dialkyldichlorsilan in Anwesenheit eines Katalysators
gefunden, das au aus ge ζ e lehnet era Ausbeuten führt
und sich dadurch auszeichnet, dass die Reaktion in flüssiger Phase durchgsführt wird und der Katalysator aus Aluminium-Chlorid
besteht,,
Die verwendbaren Diaryldichlorsilane sind Verbindungen der
allgemeinen Formel s
Ar
Si Gl2
Ar·
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in der die Symbole Ar und Ar1, die gleich oder voneinander
verschieden sein könn3n,]?henylreste bedeuten, die
gegebenenfalls durch einen Methyl- oder Phenylrest oder ein Ohloratom substituiert sein könnene
Die verwendeten Dialkyldichlorsilane können durch die allgemeine Formel
Si Cl2 (II)
R'
dargestellt werden, in der die Symbole R und E1, die gleich
oder voneinander verschieden sein können., niedrige Alkylresce,
vorzugsweise Methyl- und Äthylreste, bedeuten, wobei diese Reste gegebenenfalls durch ein Chloratom substituiert
sein können.
Insbesondere ermöglichen die Diaryldiahlorsilane der allgemeinen
Formel (I) „ für welche die Symbole Ar und Ar1
iie:.rtisch sind, und die Dialkyldichlorsilane der allgemeinen
Formel (II)- für welche dia Symbole R und R! identisch sind,
eine.a leichten Zugang zu Alkylaryldichlorsilanan der allgemeinen
Formel
Ar
"Das G-smiseh eier Dichlorsilane ντ.Α des Katalysators wird in
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flüssiger Ihase auf eine 3?emp©ratur zwischen 70 und 220 0O
und vorzugsweise zwischen 100 und 180 °0 erhitzt ο Wenn der
Siedepunkt dee Gemisches niedriger als die für die Durchführung
der Reaktion gewählte Temperatur ist, so kann diese in einer unter dem autogenen !Druck betriebenen Apparatur
durchgeführt werden» Das Halten des Gemisches in flüssiger Ehase kann auch durch Einführung eines Inertgases, wie beispielsweise
Stickstoff oder Kohlendioxyd, sichergestellt werden»
Die Mengen von eingesetztem Diaryldichlorsilan und Dialkyldichlorsilan
können äquimolare Mengen sein, doch verwendet man vorzugsweise einen molaren Überschuss an Dialkyldiohlorsilan
von 20 bis 100 #, bezogen auf das Diaryldichlorsilano
Das Aluminiumchlorid kann in Mengenanteilen von 0,1 bis 10 (£ewo$ raid vorzugsweise von 1 bis 5 Gew»#·, bezogen auf
das Gesamtgewicht der eingesetzten Dichlorsilane, verwendet
werden· Man verwendet vorzugsweise in Form von grossen
Stücken aufbewahrtes und kurz vor der Verwendung fein zerkleinertes Almniniumchlorid „
Nach der Erhitzungsperiode, deren Dauer von 1 bis 30 Stunden in Abhängigkeit von der Temperatur, bei der die Reaktion
durchgeführt wird, und der Art der Ausgangsfeaktionskomponenten variiert, können die Bestandteile des Endgemisches
durch übliche Methoden9 beispielsweise durch Destillation,
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getrennt werden« Om ein Mitschleppen des Aluminiumchloride
in die Destillate zu vermeiden,, ist es vorteilhaft, dieses
vor der Destillation in Komplexform überzuführen, "beispielsweise
mit Hilfe eines Alkalihalogenide9 wie Natriumchloridο
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie
zu beschränken.,
«5
In einen 500 cm- Autoklaven aus rostfreiem Stahl bringt man :
174,15 g (1,35 Mol) Dimethyldichlorsilan,
227 g (O99 Mol) Diphenyldiehlorsilan und 14t4 g gepulvertes Aluminiumchlorid
ein. Man erhitzt das Ganze 3 Stunden bei 150 0C0 Nach Abkühlen überführt man den Inhalt des Autoklaven in eine Destillationsapparatur
und setzt dann zu dem Gemisch 10 g Natriumchlorid ZUo
Durch. Destillation gewinnt man 99 g (O9768 Mol) Dimethyldichlorsilan
und 64,5 g (0,255 Mol) Diphenyldichlorsilan zurück und erhält 170 g einer Fraktion (Kp15 * 84 bis 85 0O)
mit einem Gehalt von 93,8 Gew»# Methylphenyldichlorsilano
Die gewonnenen flüssigen Nebenprodukte (56 g) bestehen im wesentlichen aus Methyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan
und Diphenylmethylchlors ilan o
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Di© Ausbeute an Methylphenyldiehlorsilan beträgt 71Φ 7 #,
bezogen auf verbrauchtes Dirnethyldichlorsilan, und 64»7 ^9
bezogen auf verbrauchtes Diphenyldichlorsilan«
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 139*3 g
(1,08 Mol) Dimethyldichlorsilan und 12,5 g Aluminiumehlorid,
Man gewinnt sehlies such 70,5 g (O9 5 47 Mol) IJieethyldi chlor-*
silan und 71 s 4 g (0,282 Mol) Diphenyldichlorsilan zurück
und erhält 156,3 g einer Fraktion (Kp16 « 86 "bis 88 °0)
mit einem Gehalt von 92,3 $ HethylplienyldiclilorBilano
Die in Beispiel 1 angegebenen Ausbeuten "betragen 71 i°
61,1 #o
Beiapiel 3t
* Man wiederholt den in Beispiel 1 beschriebenen ?@rsmch9
geht jedoch von
96s75 £ (0,75 Mol) Dimethyldiehlorsilan,
126,5 g (0,5 Mol) Diphenylöichlorsilan und
7»6 g Aluminiumchlorid
aus und erhitzt das Gemisch 7 Stunden bei 120 0Co
Man «rhält 56 g (O9434 Mol) Dimethyldichlorsilan und
38,4 g (0,152 Mol) Diphenyldichlorsilan zurück und gewinnt
93,6 g einer fraktion mit einem Gehalt von 91 Gewe# Methyl
phenyldichlorsilan,
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Die Ausbeuten, bezogen auf verbrauchtes Dimethyldiehlorsilan
und verbrauchtes Diphenyldichlorsilan betragen 70,5 i>
bzw. 64,1 ^o
Man arbeitet in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, geht jedoch von
235,5 g (1,5 Mol) Diäthyldichlorsilan, 253 g ( 1 Mol) Diphenyldichlorsilan und
16,6 g Aluminiumehlorid aus
und erhitzt 9 Stunden bei 150 0C
Man erhält schliesslich 98 g (1,025 Mol) Diäthyldichlorsilan
und 123 g (O9485 Mol) Diphenyldichlorsilan zurück
und gewinnt 13695 g einer Fraktion (Ep1, « 96 bis 100 0C)
mit einem Gehalt von 85,7 Gew,# Äthylphenyldichlorsilan«
Die Ausbeuten betragen 60,2 und 56,6 #, bezogen auf verbrauchtes
Diäthyldichlorsilan bzw, verbrauchtes Diphenyldichlorsilan»
Han arbeitet wie in Beispiel 1, geht jedoeh von
93„5 g (O9723 Mol) Dimethyldichlorsilan,
107,9 g (0,38 Mol) Di-ip-SolyD-dichlorsilan und
6.8 g Aluminiumchlorid
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aus und erhitzt 26 Stunden bei 160 0C«
Nach Abkühlen überführt man den Inhalt des Autoklaven
in eine Destillationsapparatur und se tat zu dem Gemisch 7 g Natriumchlorid au»
Durch Destillation erhält man 59»6 g (0,46 Mol) Diiaethyldichlorsilan
und 26,7 g (0,093 Mol) Di«(p-Eolyl)rdichlorsilan
jraifüok und gewinnt 79»8 g einer fraktion (Kp1^ a
113 bis 115 0C) mit einem Gehalt von 94»5 Gew»£ Methyltolyldichlorsilanο
Die Ausbeuten betragen 70,5 und 64,5 #? bezogen auf verbrauchtes Dimethyl- bzwo Di-(p~Tolyl)-dichlorsilane
Man arbeitet wie in Beispiel 1, geht jedoch von
97»8 g (0,75 Mol) Dimethyldichlorsilan9
161 g (O95 Mol) Di«-(p-°öhlorphenyl)-di©hlorsilan
und 12995 g Alioniniumchlorid
äug und erhitzt 20 Stunden bei 160 0Co
Nach Abkühlen überführt man den Inhalt des Autoklaven in eine Destillationsapparatur und setzt dem Gemisch 13 g
Natriumchlorid zu„
Durch Destillation erhält man 6195 g (O0477 Mol) Dimethyl«
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dichlorsilan und 66 g (0,206 Mol) Di-(p-Ohlorphenyl)-dichlorsilan
aurüek und gewinnt 79»5 g einer Fraktion
O/
>17 = 128 bis 129 C) mit einem Gehalt von 81,5
Methylchlorphenyldichlorsilano
Die Ausbeuten "betragen 52,2 und 48»6 fo9 beiaogen auf verbrauchtes
Dimethyl- bzw« Di-(p-Chlorphenyl)-diohlorsilan»
Beiapiel. nJm
Man arbeitet wie in Beispiel 1, geht jedoch von
96,8 g (0,75 Mol) Dimethyldichlorsilan»
146,6 g (0,58 Mol) Diphenyldichlorsilan und 2a 45 g Aluminiumchlorid
aus und erhitzt das Gemisch 13 Stunden bei 150 0Co
Nach Abkühlen überführt man den Inhalt des Autoklaven
in eine Destillationaapparatur und setzt dem Gemisch 2 s, 45 g Natriumchlorid zu,
Sarah Destillation erhält man 54S2 g (0,42 Mol) Dimethyldichlorsilan
und 39 g (0,154 Mol) Diphenyldichlorsilan zurück und gewinnt 93 »8 g Methylphenyldichlorsilan,,
Die Ausbeuten betragen 74*3 und 57,7 $, bezogen auf
verbrauchtes Dimethyl- baw0 Diphenyldichlorsilan0
9 0 8 8 18/10 9 t
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von AllcylaryldichXorsilanen duroh Erhitzen eines Malkyldiehlorsilans mit einem Diaryldichlorsilan in Anwesenheit eines Katalysators» dadurch gekennzei©Sm©t9 dass die Reaktion in flüssiger fc Phase "bei einer Temperatur sswischen 70 und 220 0C durchgeführt wird und der Katalysator aus Aluminium« chlo^id bestehtο908818/1091
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |