DE179933C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Up. GRUPPE
Während die Verwendung von Phenylglycino-carbonsäure zur Darstellung von Indigo bekanntlich
technisch in größtem Maßstabe stattfindet, liefert das Phenylglycin nach dem Verfahren
des Patents 54626 nur technisch nicht in Betracht kommende Ausbeuten an Indoxyl bezw. Indigo, worauf von verschiedenen Seiten
hingewiesen ist, und ein Gleiches gilt von den Tolylglycinen und anderen Homologen.
10. Auch der Zusatz eines Erdalkalioxyds, wie gebrannten Kalks, zur Schmelze hat sich nur
als eine geringe Verbesserung gegenüber dem früheren Verfahren erwiesen.
Es ist nunmehr versucht worden, ob sich die Ausbeuten an Indoxyl oder seinen Derivaten
etwa dadurch erhöhen ließen, daß man das Ätzalkali in völlig oder möglichst wasserfreiem
Zustande zur Verwendung brachte.
In der Tat ist bei der Verwendung von Ätzkali oder Gemischen desselben mit Ätznatron
die Entfernung des in dem Kalihydrat des Handels stets enthaltenen Wassers von allergrößtem
Einfluß auf das Ergebnis. Beim Verschmelzen des Phenylglycinkaliums mit völlig oder nahezu wasserfreiem Ätzalkali steigt die
Ausbeute erheblich gegenüber dem Verfahren des Patents 54626, offenbar, weil das bei der
Reaktion entstehende Wasser das Alkali weit weniger verdünnen kann als im Verfahren
des Patents 54626, welches bekanntlich von vornherein mit dem erheblichen Wassergehalt
einsetzt, den das kaustische Kali des Handels zu jener Zeit mit sich geführt hat.
Erst recht aber beobachtet man eine spezifische und unerwartet große Wirkung dann,
wenn zugleich mit dem ganz oder nahezu wasserfreien Alkali noch ein Erdalkali, z. B. fein gepulverter
Ätzkalk, verwendet wird. Es gelingt so, die Ausbeuten an Indigo auf über 80 und selbst 90 Prozent der Theorie zu steigern. Als
für die Ringschließung zu verwendendes Alkali ist ein molekulares Gemisch von Kali und Natron
wegen seines verhältnismäßig niedrigen Schmelzpunkts vorzugsweise geeignet.
Die Bereitung wasserfreien Kalis ist bis vor kurzem technisch nicht möglich gewesen, und
auch jetzt noch enthält das Handelsprodukt (Kalium hydricum fusum siccum in bacillis
oder tabulis oder das Produkt der Großindustrie) selten mehr, meist aber weniger als go Prozent
KOH. Diese Schwierigkeiten beruhen auf der mit der Konzentration außerordentlich
wachsenden Angreifbarkeit aller Metalle durch schmelzendes Ätzkali. Auch die verhältnismäßig
beste seither bekannte Methode des Eindampfens in silbernen Gefäßen kommt wegen der großen, sich schließlich beim Konzentrieren
lösenden Silbermengen technisch nicht in Frage. Außerdem enthält das so dargestellte
Ätzkali Superoxyd, welches die Reaktion schädlich beeinflußt. Man erreicht aber
nach den Erfahrungen der Erfinderin eine vollkommene Entwässerung z. B.. unter Verwendung
des Verfahrens des Patents 82876 oder aber — für ein Kalinatrongemisch — in der
Art, daß man das Kali bezw. das Gemisch beider
(2. Auflagej ausgegeben am 4. Februar igii.J
Ätzalkalien mit der zur Bindung des darin noch vorhandenen Wassers gerade erforderlichen
Menge Natrium, Natriumoxyd, Natriumamid oder eines anderen wasserzersetzenden Stoffes
zusammenschmilzt, welche Substanzen nach erfolgter Entwässerung natürlich nicht mehr
als solche vorhanden sind. Eine nahezu vollkommene Entwässerung kann schließlich auch
durch. ein alkalisches Erdoxyd selbst vorgenommen werden, indem man zunächst das
Alkali mit dem Kalk usw. zusammenschmilzt; es ist aber dann dafür Sorge zu tragen, daß
eine größere Menge Kalk verwendet wird, als der Theorie nach erforderlich ist. Man wird
in diesem Fall der Schmelze zweckmäßig schon von vornherein noch diejenige weitere Menge
von Kalk usw. zusetzen, welche für die beabsichtigte kombinierte Anwendung von wasserfreiem
bezw. nahezu wasserfreiem Alkali und Erdalkalioxyd erforderlich ist. Auch empfiehlt
es sich dabei, um das alkalische Erdoxyd genügend zur Einwirkung zu bringen, die Alkalimenge
so zu wählen, daß die Schmelze genügend dünnflüssig bleibt und gut durchgerührt werden kann.
Eine gleichzeitige Verwendung von gebranntem Kalk und Ätzalkali auf Glycine ist bereits
im Patent 63310 beschrieben, indem hiernach ein Gemenge von Glycin, Ätzalkali und
Kalk im eisernen Kessel auf Reaktionstemperatur erhitzt wird. Sobald indessen hier das
wasserhaltige Alkali schmilzt, wirkt es — wie im Verfahren des Patents 54626 — unter Bildung
aromatischer Basen und anderer Produkte zersetzend auf das Glycin ein, bevor der Kalk
imstande war, das Wasser des Alkalis genügend zu binden, zumal da der Kalk mit Beginn der
Wasseraufnahme anschwillt und eine sinterige, mit dem Alkali und dem Glycin schwer reagierende
Masse bildet.
Beispie ΓI.
Ein aus 100 Teilen Phenylglycinkalium, 225 Teilen völlig wasserfreien Ätzkalis, 225 Teilen
Ätznatron (wasserfrei) und 130 Teilen Ätzkalk, der letztere durch z. B. zweistündiges
Mahlen in einer großen Kugelmühle fein gepulvert (eine Probe geht bis auf wenige Prozent
Rückstand durch ein 150 Maschen pro Zoll engl. enthaltendes Seidegazesieb durch),
bestehendes Gemisch wird in der Kugelmühle zwei Stunden lang innig vermählen, dann in
einem eisernen Kessel bei Luftabschluß rasch auf 275 ° erhitzt und unter Umrühren zwei
Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Die Schmelze, in bekannter Weise aufgearbeitet,
liefert eine Ausbeute von bis zu etwa 45 Prozent der Theorie an Indigo.
Ersetzt man in diesem Beispiel — bei sonst in jeder Beziehung gleicher Arbeitsweise — das
wasserfreie durch ein Kali von 10 Prozent Wassergehalt, arbeitet man also gemäß dem
Beispiel des Patents 63310, so beträgt die Ausbeute nur bis zu etwa 15 Prozent der
Theorie.
B e i s ρ i e 1 II.
1800 bis 2100 Gewichtsteile Ätzkali werden
nach dem Verfahren des Patents 82875 vollkommen entwässert und in einem Rührkessel
mit 1500 bis. 1800 Gewichtsteilen Ätznatron
(vollkommen wasserfrei) und 1000 bis 1500 Gewichtsteilen frisch gebranntem, in der Kugelmühle
gemäß Beispiel I fein gemahlenem Kalk bei 300 ° zusammengeschmolzen. Nachdem
die Schmelze wieder so weit abgekühlt ist, daß sie sich gerade noch gut rühren läßt (auf
etwa 230 bis 260 °), trägt man allmählich 500 bis 900 Gewichtsteile trockenes Phenylglycinkali
ein.
Nach beendetem Eintragen wird die Schmelze unter lebhaftem Umrühren noch etwa eine
Stunde auf 250 bis 260 ° erhitzt und dann erkalten gelassen. Das Produkt stellt eine kompakte,
dunkel gelbrote Masse . dar, die in bekannter Weise weiter verarbeitet wird. Man
erhält so z. B. bei Verwendung von 2100 Teilen Ätzkali (wasserfrei), 1500 Teilen Ätznatron,
1000 Teilen Kalk und 500 Teilen Glycinkalis in oben beschriebener Weise etwa 60 bis 65 Prozent
der Theorie an Indigo, eine Zahl, die sich auf etwa 80 Prozent erhöht, wenn man auf die
genannten Mengen des Glycinkalis und fein gepulverten Kalks etwa 2900 Teile Ätzkali
(wasserfrei) und 2100 Teile Ätznatron verwendet. Mit Bariumoxyd (3000 Teile auf
1000 Teile Glycinkali, 2100 Teile Kali, 1500 Teile
Ätznatron) ist die Indigoausbeute eine noch höhere (bis 90 Prozent der Theorie und darüber).
In genau derselben' Weise läßt sich statt des
Bariumoxyds oder gebrannten Kalks auch Strontiumoxyd, und es lassen sich auch statt
eines der genannten Erdalkalioxyde allein Mischungen derselben verwenden. Zweckmäßig
ist darauf zu achten, daß diese Körper ebenso wie das Kalihydrat möglichst frei von SuperOxyd sind.
Beispiel III.
Ein Gemisch von 1500 Teilen völlig wasserfreiem Ätznatron und.2100 Teilen nach dem Verfahren
des Patents 82876 sorgfältig entwässerten Ätzkalis werden mit 1200 Teilen frisch gebranntem
Kalk bei 280 ° zusammengeschmolzen. Darauf werden in diese Schmelze allmählich bei 260 ° 1000 Gewichtsteile trockenes o-Tolylglycinkalium
eingetragen und nach beendetem Eintragen die Mischung unter Umrühren bei sorgfältigem Luftabschluß noch 1 Stunde auf
260 bis 265 ° erhitzt. Die weitere Verarbeitung
geschieht wie in dem vorhergehenden Beispiel. Vor dem Eintragen des Glycinalkalis kann man
zur Beseitigung des durch Hygroskopizität entstandenen Wassergehalts etwa 62 Teile
Natriumoxyd oder die äquivalente Menge Natrium, Natriumamid usw. hinzusetzen.
365 Teile völlig wasserfreies Ätzkali, 60 Teile völlig wasserfreies Ätznatron und 600 Teile
Bariumoxyd werden bei etwa 350 ° unter Rühren zusammengeschmolzen. Die erkaltete
Schmelze wird sodann in der Kugelmühle mit 220 Teilen Phenylglycinkalium fein vermählen
und die so erhaltene staubfeine Mischung unter Luftabschluß in dünner Schicht während 3 Stunden
auf 255 bis 260 ° erhitzt.
Die Ausbeute an Indigo entspricht der in Beispiel I angegebenen.
210 Teile Ätzkali von 3,1 Prozent Wassergehalt und 150 Teile wasserfreies Ätznatron
werden mit 100 Teilen gebranntem Kalk zum Schmelzen erhitzt. Nachdem eine gleichmäßige
Schmelze erhalten ist, rührt man bei 260 bis 265 ° 50 Teile Phenylglycinkalium ein und
erhält etwa 1 Stunde auf dieser Temperatur.
Bei dieser Arbeitsweise ist dem auf Seite 3 Gesagten entsprechend außer der zur Entwässerung
des Ätzkalis dienenden, zugleich noch die für die Ringschließung weiterhin zu verwendende
Kalkmenge von vornherein mit zugesetzt. Selbstredend kann man aber auch zunächst das Alkali durch nur teilweisen Zu
satz des Kalks (z. B. 30 Teile davon) entwässern und alsdann den Rest des Kalks mit
dem Glycin eintragen.
210 Teile Ätzkali (von 4 bis 5 Prozent Wassergehalt) und 150 Teile Ätznatron, wasserfrei,
werden unter Zugabe von 100 Teilen fein vermahlenen gebrannten Kalks zum Schmelzen
erhitzt, wobei Entwässerung eintritt. Nach Erhalt einer gleichmäßigen Schmelze rührt
man unter sorgfältigem Luftausschluß bei 260 bis 265 ° 50 Teile Phenylglycinkalium ein und
erhält etwa 1 Stunde auf dieser Temperatur. Bei der in diesem Beispiel vorgeschriebenen
Alkali- und Kalkmenge bildet die Schmelze, was für die Erzielung guter Ausbeuten wichtig ist,
einen gut durchrührbaren Fluß, welcher nach Beendigung der Reaktion bequem aus dem
Kessel entleert werden kann.
Verwendet man in diesem Beispiel ein Kalihydrat von 9 Prozent Wassergehalt, so ist die
Ausbeute erheblich geringer.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Indoxyl und Derivaten- desselben aus Phenylglycin und seinen Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Verbindungen mit vollkommen- oder nahezu wasserfreiem Ätzkali oder Mischungen desselben mit wasserfreiem Ätznatron bei gleichzeitiger An-. Wesenheit von Calcium-, Strontium- oder Bariumoxyd auf Temperaturen von über 220° erhitzt.
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AT29845D AT29845B (de) | 1902-09-29 | 1906-12-06 | Verfahren zur Darstellung von Indoxyl und Derivaten desselben. |
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