DE1795032A1 - 2,6-Dimorpholino-8-diaethanolamino-pyrimido[5,4-d]pyrimidin - Google Patents

2,6-Dimorpholino-8-diaethanolamino-pyrimido[5,4-d]pyrimidin

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DE1795032A1
DE1795032A1 DE19681795032 DE1795032A DE1795032A1 DE 1795032 A1 DE1795032 A1 DE 1795032A1 DE 19681795032 DE19681795032 DE 19681795032 DE 1795032 A DE1795032 A DE 1795032A DE 1795032 A1 DE1795032 A1 DE 1795032A1
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Erich Dipl-Chem Dr Mueller
Berthold Dipl-Chem Dr Narr
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimido£5-,4-d7pyrimidin
    Im DBP 1 116 676 sowie im DBP ...... (Aktenzeichen P 14 70 341. 4)
    werden zahlreiche basisch substituierte PyrimidoZ5,4-d7pyrimidine
    L.it coronarerweiternder Wirksamkeit beschrieben. Es wurde nun-
    mehr festgestellt, daß das bisher nicht beschriebene 2,6-Dimorpho-
    lino-8-diäthanolamino-pyrimidoL3,4-_d7pyrimidin der Formel I
    neben einer Herz- und Kreislaufwirkung eine sehr starke Remmwirkeng auf die Trombocytenagäregation aufweist. Die vorliegende Erfindung betrifft also die genannte neue Verbindung sowie Verfahren $u ihrer Herstellung. Die Herstellung der neuen Verbindung erfolgt in der Weise, da8 man 2,6-Dimorpholino-4,8-bis(diäthanolamino)-pyrimidoj5,4-A7-pyrimidin mit reduzierenden Mitteln behandelt und das erhaltene 2,6-Dimorpholino-8-digthanolßmino-1,2,3,4-tetrabydropyrimiäo,0,4-,j7-pyrimidin oxydiert. Als reduzierende Mittel haben sich naszierender oder katalytisch erregter Wasserstoff sowie die elektrolytische Reduktion als besonders vorteilhaft erwiesen, die Reduktion wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels, insbesondere eines polaren Lösungsmittels, vorzugsweise in schwach saurer Lösung bei einem pE von etwa 2 - 5 durchgeführt. Die erhaltene 1,2,3,4-Tetrahydrüverbindung kann, zweckmäßig unter luftausschluB isoliert werden; vorteilhaft wird sie jedoch direkt mit einem üblichen Oxydationsmittel oxydiert. Als Oxydationsmittel können beispielsweise eine methanolische Brom- oder Jodlösung, Wasserstoffperoxid, Kaliumbromat oder Kaliumpermanganat verwendet werden. Der pg Wert des Reaktionsgemisches richtet sich hierbei nach dem verwendeten Oxydationsmittel. Oxydiert man beispielsweise mit einer Brom- oder Jod-lösung, stellt man den pH-Wert zweckmäßig auf 6 oder dartiber ein, man kann aber auch im sauren Bereich oxydieren, wenn man bei®pielr- weise Kaliumpermanganat oder Wasserstoffperoxid als Oxydationsmittel einsetzt. Die neuen Verbindungen lassen eich aber auch durch'Uwetsung einer Verbindung der Formel II in der die Reste A, A1 und A2 Halogenatome, Phenoxyreste oder Alkylmereaptogruppen bedeuten, wobei 1 bis 2 dieser Reste bereits die Norpholinogruppe bzw. die Diäthanolaminogruppe bedeuten können, mit Diäthanolamin und/oder Morpholin bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen über 150o0, erhalten. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem hochsiedenden Lösungsmittel, beispielsweise in Dimethylformamid, vorzugsweise wird jedoch ein entsprechender Uberschuß an Diäthanolamin bzw. an Morpholin gleichzeitig als Lösungsmittel und als säurebindendes Mittel verwendet. Das als Ausgangsstoff verwendete 2,6-Dimorpholino-4,8-bis(diäthanolamino-pyrimido15-,4-d7pyrimidin bzw. die Verbindung der Formel II kann beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 116 676 hergestellt werden. Das nachfolgende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1 In eine Lösung von 5,1 g (0,01 Mol) 2,6-Dimorpholino-4,8-bis-(diäthanolamino)-pyrimidoL5,4-d7pyrimidin in etwa 100 ml 10prozentiger Essigsäure oder Ameisensäure wurden 3,3 g (0,05 Mol) Zinkpulver eingetragen und unter Rühren etwa 45 Minuten lang auf dem Wasserbad erwärmt. Anschließend wurde das unverbrauchte Zinkpulver abgesaugt und durch Zugabe konzentrierten Ammoniaks die erhaltene fast farblose Lösung auf ein pH von etwa 7 eingestellt. Durch Zutropfenlassen von 10 ml einer 1-molaren methanolischen Jodlösung unter Einhalten des pH durch Zugabe von Ammoniak wurde dann das 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidoZ5,4-d%yrimidin in das 2,6-Di.morpholino- 8-diäthanolamino-pyrimido15-,4-A7pyrimidin übergeführt. Die Vollständigkeit der Oxydation wurde mittels Stärkelösung kontrolliert, ein geringer Jodüberschuß durch Zugabe' von Natriumbisulfitlöaung entfernt. Das als gelber Niederschlag abgesohiedene Reaktionsprodukt wurde nach kurzem Stehen abgesaugt, zit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 3,4 g (84 % der Theorie). Zur Reinigung wurde einmal aus Methanol umkrietallieiert: Schmelzpunkt 161 - 163o0. . Die gleiche Verbindung konnte auch durch Umsetzung von 2-Methylthio-6-chlor-8-diäthanolamino-pyrimido15-,4-17pyrimidin mit Norpho-
    lin oder durch Umeetzung'von 2,6-Dimorpholino-8-ehlor-pyrimido£5,4-d7
    pyrimidin mit Diäthanolamin erhalten werden. Die neue Verbindung läßt sich für ihre therapeutische Anwendung in die üblichen pharmazeutischen Präparate einarbeiten, ihre mittlere Einzeldosis beträgt 200 - 500 mg. Beispiel I Tabletten mit 100 mg 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimido-J-5,4-d7pyrimidin Zusammensetzung: 1 Tablette enthält:
    2,6-Diuror holino-8-diäthanolamino-
    pyrimidoZ5,4-d7pyrimidin 100,0 mg
    Milchzucker 70,0 mg
    Kartoffelstärke 40,0 mg
    Polyvinylpyrrolidon 8,0 mg
    Magnesiumstearat 2,0 mg
    220,0 mg
    Herstellungsverfahren: Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Kartoffelstärke wird mit einer 15%igen alkoholischen Lösung des Polyvinylpyrrolidons befeuchtet, durch Sieb 1,5 mm granuliert und bei 45o getrocknet. Das so erhaltene Granulat wird nochmals durch Sieb 1 mm geschlagen, mit Magnesiumstearat gemischt und zu Tabletten verprellt. Tablettengewicht: 220 mg Stempel: 9 mm Beispiel II Dragees mit 100 mg 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimido-/-5,4-d7pyrimidin Die nach Beispiel I hergestellten Tabletten werden in bekannter Weise mit einer Dragbehülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum besteht. die fertigen Dragbes werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert.
  • Dragbegewicht: 300 mg
    Beispiel III
    Gelatine-Steckkapseln mit 200 mg 2,6-Dimorp- holino-8-dl.äthanol-
    amino-pyrimido/75,4-d7pyrimidin
    Zusammensetzung:
    1 Kapsel enthält:
    2,6-Dimor hdlino-8-diäthanolamino-
    pyrimido5,4-d7pyrimidin 20090 mg
    Maisstärke g010 mg
    Talkum 10,0 mg
    300,0 mg
    Herstellungsverfahren: Die Substanzen werden intensiv gemischt und in Gelatine-Steckkapseln Größe 1 abgefüllt.
  • Kapselfüllung: 300 mg Beispiel IV Ampullen mit 30 mg 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimidoi-5,4-d7pyrimidin Zusammensetzung: 1 Ampulle enthält:
    2,6-Dimor holino-8-diäthanolamino-
    pyrimido,4-d7pyrimidin 30,0 mg
    Polyäthylenglykol 600" 100,0 mg
    1-N-Salzsäure ad pH 3,0 quo*
    Dest. Wasser ad 2,0 ml
    Herstellungsverfahren: Das Polyäthylenglykol wird in Wasser gelöst und*2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimidoj5,4-d7pyrimidin darin suspendiert. Durch Zugabe von N-Salzsäure wird die Substanz gelöst und der pH-Wert eingestellt. Man füllt mit Beet. Wasser sui' das gegebene Volumen auf und-filtriert die Lösung steril. __ Abfüllung: in farblose 2 ml-Ampullen mit Schutzbegasung Sterilisation: 20 Minuten bei 120o.
  • Beispiel V Tropflösung mit 50 mg 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolaminopyrimido i5,4-d7Pyrimidin Zusammensetzung: 100 ml Tropflösung enthalten:
    2,6-Dimor holino-Timidin anolamino- 5 0 g
    pyrimido5,4-d7py
    Weinsäure 0,5 g
    Rohrzucker 30,0 g
    Sorbinsäure 0,1 g
    Aroma (z.B. Bitteressenz, 4,0 g
    Firma H.8cR. )
    Äthanol, rein 20,0 g
    Polyäthylenglykol 600 20,0 g
    Dest. Wasser ad 100,0 ml
    Herstellungsverfahren: Die Sorbinsäure wird in Alkohol gelöst und die gleiche Menge Wasser zugesetzt. Darin werden 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolaminopyrimidoj5,4-d7pyrimidin und Weinsäure unter Rühren gelöst (Lösung 1). Der Zucker wird im restlichen Wasser gelöst (Lösung 2). Lösung (2), das Polyäthylenglykol und das Aroma werden der Lösung (1) unter Rühren zugefügt. Man filtriert durch ein geeignetes Filter. 1m1 Tropflösung enthält 50 mg 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimidoF5,4-d7pyrimidin
    Beispiel YI
    Tabletten mit 160 mg 2, 6-Dimorpholino-8-diäthanolMino ;
    pyrimido/-5,4-d7pyrimidin
    1 Tablette enthält?
    2,6-Dimo holino-8--diäth=olamino-
    pyrimido,4-d%pyrimidin 16090 mg
    Kartoffelstärke 52,0 mg
    Gelatine 6,O mg
    Magnesiumstearat 2,(h-'mg
    220,0 mg'
    Herstellungsverfahren: Die Mischung aus der Wirksubstanz und Kartoffelstärke wird mit einer 10%igen wässrigen Lösung der Gelatine durch Sieb 1,5 mm granuliert und bei 45o getrocknet. Das getrocknete Granulat wird nochmals durch obiges Sieb gesiebt, mit Magnesiumstearat gemischt und zu Tabletten verpreßt. Tablettengewicht: 220 mg Stempel: 9 mm Beispiel YII Dragees mit 160 mg 2,6-Dimorpholinö-8-diäthanolaminopyrimidor5,4-d7pyrimidin Die unter Beispiel YI hergestellten Tabletten werden in bekannter Weise mit einer Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum besteht. Die fertigen Dragees werden mit Hilfe vön Bienenwachs poliert.
  • Drageegewicht: 300 mg Beispiel PITI Suppositorien mit 300m.L 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolaminop_Yrimidoa, 4-d7Dyrimidin Zusammensetzung: 1 Zäpfchen enthält: Herstellungsverfahren: Die feinpulverisierte Wirksubstanz wird mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators in der geschmolzenen und auf 37o abgekühlten Suppositorienmasse suspendiert und in leicht vorgekühlte Formen ausgegossen.
  • Zäpfchengewicht: 1,75 g.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r McA b#e
    1) 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-pyrimido,5,4-A7pyrimidin der Formel I
    2) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino- pyrimidoj5,4-d7pyrimidin dadurch gekennzeichnet, daB a) 2,6-Dimorpholino-4,8-bis(diäthanolamino) pyrizido£5-,4-17pyrimidin mit reduzierenden Mitteln behandelt wird und das erhaltene 2,6-Dimorpholino-8-diäthanolamino-1,2,3,4-tetrabydropyrimido- r5,4-ä7pyrimidin vorzugsweise ohne vorherige Isolierung oxydiert wird oder daB b) eine: Verbindung der Formel II
    in der die Reste A, Al und A2 Halogenatome, Phenoxygruppen oder Alkyl- mercaptogruppen darstellen, wobei 1 bin 2 dieser Reste bereits die Morpholinogruppe bzw. die Diäthaaolaaino oguppe bedeuten können, mit Morpholin und/oder Diäthmolssin bei erhöhten Tem-
    peraturen, vorzugsweise bei Temperaturen über 150°C, umgesetzt wird. 3) Verfahren nach .Anspruch 2a),dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mit naszierendem Wasserstoff, mit katalytisch erregtem Wasserstoff oder elektrolytisch bei einem pH von 2 - 5 durchgeführt wird. 4) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel eine Jodlösung verwendet wird.
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