DE1793838B1 - 3-Isoxazolylthiono-phosphorsaeure-(phosphonsaeure-)derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

3-Isoxazolylthiono-phosphorsaeure-(phosphonsaeure-)derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1793838B1
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acid
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isoxazolylthionophosphoric
isoxazolyl
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Nobuyoshi Sanpei
Kazuo Tomita
Hideakira Tsuji
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Sankyo Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

Description

R1O S
p—o—c—
-C-R3 umsetzt.
10
R2
worin bedeuten:
Ri Methyl, Äthyl;
R2 Methoxy, Äthoxy oder Phenyl; R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und Rt Wasserstoff, Methyl oder Phenyl.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise' eine Verbindung der Formel:
MO-C-
Il
C-R3
Il
worin M für Wasserstoff, Alkalimetall oder Ammonium steht, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Aus der DT-PS 91 06 52 sind insektizid wirkende 5-Isoxazolylphosphorsäurederivate bekannt. Diese lassen jedoch «*"" sichtlich ihrer Insektiziden Wirkung gegen eine Reihe von Schadinsekten erheblich zu wünschen übrig.
Der Gegenstand der Erfindung ist demgegenüber in den Ansprüchen näher definiert.
Es hat sich gezeigt, daß die 3-Isoxazolylthino-phosphorsäure-(-phosphorsäure-)derivate gemäß der Erfindung als Insektizide gegen eine Reihe von Schadinsekten, wie Fliegen, Küchenschaben, Reiswürmer, Pflanzeninsekten, Grashüpfer, Heuschrecken, Milben, Blattlause, hochwirksam und den aus der DT-PS 91 06 52 bekannten Verbindungen wirkungsmäßig überlegen sind.
Beim Verfahren zur Herstellung der 3-Isoxazolylthio-(II) no-phosphorsäure-(-phosphorsäure-)derivate bedeutet
in der Formel II M z. B. ein Natrium- oder Kaliumatom. Als säurebindende Mittel kommen z. B. Alkalimetallalkoholate, -hydroxide, -carbonate oder bicarbonate oder organische Basen in Betracht.
Das Verfahren gemäß der Erfindung läßt sich durch folgendes Reaktionsschema darstellen:
R1On /"11 + ■\ΚΓ\ /"■ H Tt R1O X
r> 		r\ II C U
-Cl M(J Μ Il
C-
/		 R3 r
/ 		KJ Il
N
\		 C R3
R2' Il
N
\ /
O 		-R4 R2 / i!
C R4
(Π)
X
Ml
r
/ 		\ /
0
/ (D
(III)
Sofern von einer Verbindung der Formel (II) Beispiele für erfindungsgemäße 3-Isoxazolylthiono-
ausgegangen wird, in welcher M die Bedeutung von 50 phosphorsäure-(-phosphorsäure-)derivate der Formel
Wasserstoff besitzt, sollte die Umsetzung in Gegenwart (I) sind: eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden.
Verbindung
Nr.
3-Isoxazolylthiono-phosphorsäure(-phosphonsäure-)derivate Physikalische Eigenschaften
O,O-DiäthyI-O-3-isoxazolylphosphorothioat 0,0-Diäthyl-0-(5-methyl-3-isoxazolyl)-phosphorothioat 0,0-Diäthyl-0-(5-methyl-3-isoxazolyl)-phosphorothioat
O,O-Dimethyl-O-(5-methyl-3-isoxazolyI)-phosphorothioat O,O-Diäthyl-O-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-phosphorothioat
O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isoxazolyl)-phosphorothioat Kp. 90C/0,2 mm Hg (Badtemperatur) Kp. 123 C/0,2mm Hg (Badtemperatur)
Kp. 120-123C/0,2mmHg (Badtemperatur)
Kp. 120 C/0,2 mm Hg (Badtemperatur) Kp. 1 lOC/0,2 mm Hg (Badtemperatur)
Kp. 160 C/0,15mmHg (Badtemperatur)
ORIGINAL INSPECTED
Fortsetzung
Verbindung 3-Isoxazolylthiono-phosphorsäure(-phosphonsäure-)derivate Physikalische Eigenschaften Nr.
7 O,O-Diäthyl-O-(5-methyl-4-brom-3-isoxazolyl)- Kp. 153°C/0,2 mm Hg (Badtemperatur) phosphorothioat
8 O-Äthyl-O-(3-isoxazolyi)-phenylphosphorothioat Kp. 140°C/0,l mm Hg (Badtemperatur)
9 O-Äthyl-O-(5-methyl-3-isoxazolyl-phenylphosphorothioat Kp. 135-140°C/0,l mm Hg
(Badtemperatur)
10 O-Äthyl-O-(5-methyl-4-brom-3-isoxazolyl-phenyi- Kp. 130-135°C/0,05 mm Hg phosphorothioat (Badtemperatur)
11 O-Äthyl-O-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-phenyl- Kp. 140°C/0,04 mm Hg phosphorothioat (Badtemperatur)
12 0-Äthyl-0-(5-phenyl-3-isoxazolyl)-phenylphosphoro- gelbes Öl*) thioat
13 0,0-Dimethyl-0-(5-phenyl-3-isoxazolyl)-phosphorothioat gelbes Öl*) *) Nach Reinigung durch Silikagel-Chromatographie für die Elementaranalyse.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 3- Isoxazolylthiono-phosphorsäure-(phosphorsäure-)derivate der Formel:
säurebindenden Mittels, mit einer Verbindung der Formel:
R1O
P-Cl
DE1793838A 1965-08-20 1966-08-19 3-Isoxazolylthiono-phosphorsäure-(-phosphonsäure-Werivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1793838C2 (de)

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