DE1770549A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Halogenphenoxy-s-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Halogenphenoxy-s-triazinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen .enthaltenden Halogenphenoxy-s-triazinen
-."'■."
Gegenstand der Patentanmeldung D 53 345 IV d/l2 ρ (Patent ....)
ist ein Verfahren zur Herstellung von halogenierten Phenoxytriazinen
aus halogenierten, einwertigen phenolischen Verbindungen und
C-Chloriden des s-Triaziris. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man C-Chloride der Triazine mit den halogenierten, einwertigen
phenolischen Verbindungen in Gegenwart von katalytischen Mengen tertiärer Amine, deren Aminogruppe gegebenenfalls Bestandteil
eines aromatischen Eingsystems sein kann, und/oder gegebenenfalls
N-mono- oder di-substituierten Säureamiden, gegebenenfalls in Lösungsmitteln, bei einer Temperatur von 50 bis 250 0C, vorzugsweise M
80 bis 200 0C, umsetzt.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens wurde gefunden, daß C-Chloride
der halogenierten Phenoxy-s-triazine in Gegenwart der gemäß der Anmeldung
D 53 3^5 IV d/l2 ρ verwendeten Katalysatoren und unter den
dort beschriebenen Bedingungen leicht reagieren mit Aminen der allgemeinen !formel
in welcher
B β Wasserstoff oder einen gegebenenfalls halogenierten C-C-
• 2 ■
Alkyl- oder Cycloalkylrest und E einen gegebenenfalls halogenierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest und E einen gegebenenfalls halogenierten
2 l8
C-C -Alkyl-jCycloalkyl- oder Arylrest .
bedeuten
12 ·
und B und R auch gemeinsam Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems
sein können.
Teilweise wirken diese Amine auch gleichzeitig als Umsetzungskatalyeatoren,
so daß sich die Verwendung eines weiteren Katalysators erübrigt.
Man gelangt auf diesem Wege zu aminogruppenhaltigen Halogenphenoxye-triazinen.
109 845/1880
— & —
Geeignete C-Chloride des s-Triazins sind beispielsweise:
2-Chlor-4.6-di-(2.3.4.6-tetrachlorphenoxy)-s-triazin
2-Chlor-4.6-di-(2.4.5-trichlorphenoxy)-s-triazin
2-Chlor-4.6-di-(pentachlorphenoxy)-s-triazin ,
2-Chlor-4.6-di-(2.4.6~tribromphenoxy )-t s-triazin
2-Anilid, 4.6/2.4.6-Trichlorphenoxy/s-triazin
In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr, vurden 18.4 g. Cyanurchlorid, 39.5 g 2.4.6-Trichlorphenol und
O.5 ml Dimethylcyclohexylamin in 120 ml Xylol zusammengebracht. Das
Gemisch wurde bei der Siedetemperatur des Xylols gerührt und das entstandene HCl-Gas mittels N2 aus dem Reaktionsgemisch rausgespült
und in NaOÜ-Lösung aufgefangen. Nach einer Abspaltung von ca. 66 ^S
HCl wurden noch 9.3 g Anilin zugegeben. Nach einer Zeit von ca. 29 Std. war die Reaktion beendet. Der entstandene Niederschlag wurde
abfiltriert und getrocknet. Fp: 186 0C bis 183 0C.
2-Anilid, 2.4.6-Pentachlorphenoxy-s-triazin
In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr, wurden 18.4 g Cyanurchlorid, 53.3 g Pentachlorphenol und 0.5 ml
Chinolin. in 120 ml Xylol zusammengebracht. Das Gemisch wurde bei der Siedetemperatur des Xylols gerührt und das entstandene HCl-Gas mittels
N2 aus dem Reaktionsgemisch herausgespült und in NaOH-Lösung aufgefangen.
Nach einer Abspaltung von 66 $ HCl wurden noch 9.3 g Anilin zugegeben. Nach einer Zeit von ca. 19 Std. war die Reaktion beendet.
Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und getrocknet. Fp: 271 bis 273 °C.
2-Anilid, 4.6-Tribroniphenoxy-s-triazin
In einen Dreihalskolbeu, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr, wurden 18.4 g Cyanurchlorid, 66,2 g. Tribromphenol und 0,5 ml
109845/1880
Ghinolin in 120 ml Xylol zusammengebracht. Das Gemisch wurde bei
der Siedetemperatur des Xylol gerührt und das entstandene HCl-Gas
mittels N0 aus dem Reaktionsgemisch hereusgespült und in NaOII-Lösung
aufgefangen. Nach einer Abspaltung von 66 fo HCl wurden noch
9,3 g Anilin zugegeben. Nach einer Zeit vom 19 Std. war die Reaktion
beendet. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und getrocknet.
Fp: 220 bis 222 0C.
2-(2-Äthylhexylimin)-4,6-di-(2,3J4l6-tetrachlorphenoxy)-s-triazin
Analog Beispiel 3 wurden 23,01 g 2-Chlor-4,6-di-(2,3,4,6-tetrachlorphenoxy)-s-triazin
mit 5,12 g 2-Äthyl-l-hexylamin in Gegenwart Von
0,5 ml N.N-Dibutylanilin als Katalysator und Xylol als Lösungsmittel
umgesetzt.
Es wurde ein Produkt mit dem Fp 114 bis 116 C erhalten.
2-Butylimin-4,6-di-(2,4,6-tribroraphenoxy)-s-triazin
Analog Beispiel 4 wurden 22,25 g 2-Chlor-4,6-di-(2,4,6-tribromphenoxy)-s-triazin
mit 2,2 g n-Butylamin und Xylol als Lösungsmittel
umgesetzt.
Es wurde ein Produkt mit dem Fp 207 bis 209 G erhalten.
2-Di-(2-äthylhexylimin)-4,6-di-(pentachlorphenoxy)-s-triazin
Analog Beispiel 5 wurden 19,34 g 2-Chlor-4,6-di-(pentachlorphenoxy)"-s-triazin
mit 7,18 g Di-(2-äthylhexylamin) und Xylol als Lösungsmittel umgesetzt.
Es wurde ein Produkt mit dem Fp 107 bis 110 C erhalten.
Es wurde ein Produkt mit dem Fp 107 bis 110 C erhalten.
2-0ctylimin-4,6-di-(2,4,6-tribrouphenoxy)-s-triazin
Analog Beispiel 6 wurden 22,25 S 2-Chlor-4,6-di-(2,4,6-tribromphen~
oxy)-s-triaziti mit '3»3Ö g n-0ctylatnin als Katalysator und Sylol als
Lösungsnitiel unbesetzt. 109845/1880
Es wurde ein Produkt mit den Fp 124 bis 123 0C erhalten. λ^,^ικιαι
1 BAD ORIGINAL
In analoger Weise wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.
| • | Phenoxy-s-triazin-derivate | R1 | r2 | 124-128 | Ausbeute | C | 31, 31, |
9 32 |
El era II |
cntaran N ■ |
nlyse Cl |
Dr | |
| 2-0ctylimin-4,6-di-(2,4)6- tribromphenoxy)-8-triazin |
II | octyl | 92-95 | 96 | Th: gef: |
38, 33, |
08 87 |
2,54 2,98 |
6,46 6,51 |
55,4 54,90 |
|||
| 2~di-(2-uthylhexylirain)~4,6· di-(tribromphenoxy)-s- triazin |
• 2-äthyl- hexyl |
2-äthyl- hexyl |
190-192 | 95 | Th: gef: |
31, 32, |
9 48 |
3,79 3,98 |
5,73 5,76 |
49,15 49,17 |
|||
| 2-Athylhexylimin-4,6-di- (2,4,6-tribromphenoxy)-e- triazin |
II | 2-äthyl- hexyl |
207-209 | 92 | Th: ffef: |
2a, 28, |
15 35 |
2,43 2,36 |
6,47 6,86 |
55,5 55,02 |
|||
| 2-Ilutylimin-4,6-di-(2,4,6- tribromphenoxy)-s-triazin |
H | butyl | 247-250 | 90 | Th: Re f: |
33, 33, |
5 95 |
1,73 1,54 |
6,92 7,22 |
59,25 58,80 |
|||
| 2-Buty1imin-4,6-di-(penta- chlorphenoxy)-s-triazin |
H | butyl | 189-190 | 99 | Th: sef: |
37, 37, |
4 91 |
1,47 1,51 |
8,23 8,69 |
52,1 51,41 |
|||
| 1098 | 2-Äthylhexylimin-4.6-di- (pentachlorphenoxy)-s- triazin |
II | 2-äthyl- hexyl |
185-187 | 99 | Th: gef: |
37, 37 |
4 87 |
2,44 2,43 |
7,6 8,22 |
48,2 48,12 |
I | |
| cn | 2-Octy1imin-4,6-di-(penta- chl orphenoxy)- s-.tr iaz in |
II | octyl | 107-110 | 96 | Th: gef: |
43 44 |
9 ,77 |
2,44 2,21 |
7,6 3,44 |
48,2 48,5 |
||
| I880 | 2-di-(2-äthylhexylimin-4,6- di-(pentachlorphenoxy}-e- t'riazin |
2-äthyl- hexyl |
2-äthyl- hexyl |
95 * |
Th: gef: |
3,78 3,91 |
6,6 7,05 |
41,95 41,03 |
|||||
| / | 1770549 | ||||||||||||
Claims (1)
- PatentanspruchWeitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Halogenphenoxy-s-triazinen nach Patentanmeldung D 53 345 TV d/l2 ρ (Patent ...) dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Umsetzung der C-Chloride des Triazine mit. halogenierten einwertigen phenolischen Verbindungen noch ein bis zwei Chloratome am Triazinring enthaltenden Reaktionsprodukte in Gegenwart katalytischer Mengen Amine, deren Aminogruppe gegebenenfalls Bestandteil eines aromatischen Ringsystems sein kann, und/oder gegebenenfalls N-mono- oder di-substituierter Säureamide, gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln, bei Temperaturen von 50 bis 250 C, vorzugsweise 80 bis 200 C, mit primären und sekundären Aminen der allgemeinen Formelin welcher t1 2 18 R ss Wasserstoff oder einen gegebenenfalls halogenierten C -C-Alkyl- oder Cycloalkylrest und R einen gegebenenfalls halogenierten2 18C - C -Alkyl-Cycloalkyl- oder Arylrestbedeuten „12und R und R auch gemeinsam Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems sein können, umsetzt.109845/188 0
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| DE19681770549 DE1770549A1 (de) | 1967-06-15 | 1968-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Halogenphenoxy-s-triazinen |
| US800699A US3687952A (en) | 1968-05-31 | 1969-02-19 | HALOGENPHENOXY-s-TRIAZINE DERIVATIVES HAVING IMPROVED SOLUBILITY |
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| Publication Number | Publication Date |
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|---|---|---|---|
| DE19681770549 Pending DE1770549A1 (de) | 1967-06-15 | 1968-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Halogenphenoxy-s-triazinen |
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| Country | Link |
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1968
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