DE1200314B - Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen

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DE1200314B
DE1200314B DEF41116A DEF0041116A DE1200314B DE 1200314 B DE1200314 B DE 1200314B DE F41116 A DEF41116 A DE F41116A DE F0041116 A DEF0041116 A DE F0041116A DE 1200314 B DE1200314 B DE 1200314B
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substituted
triazines
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English (en)
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Dr Hans-Georg Schmelzer
Dr Gerhard Dankert
Dr Eberhart Degener
Dr Hans Holtschmidt
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/05
Nummer: 1200 314
Aktenzeichen: F41116IVd/12p
Anmeldetag: 26. Oktober 1963
Auslegetag: 9. September 1965
Die Mischtrimerisierung von verschiedenen nitrilgruppenhaltigen Verbindungen zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten s-Triazinen ist bekannt. Im allgemeinen führt diese Reaktion jedoch zu Substanzgemischen, deren Trennung schwierig ist.
Es wurde nun gefunden, daß man einheitliche, substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel
Ri
yc\
N N
I Il
R2-C C-R3
worin Ri Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkylgruppe oder heterocyclische Gruppe, eine Alkylmercaptogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylaminogruppe oder einen olefinische Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R2 und R3 für perchlorierte Alkyl-, perchlorierte Alkenyl- und gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor substituierte Arylreste stehen, erhält, wenn man ein Amidin der allgemeinen Formel
Ri-C
/NH2 ^NH
oder ein Salz davon mit der äquimolaren Menge eines 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propens der allgemeinen Formel
Cl-R3'
Cl -C-N = C-R2
Verfahren zur Herstellung von substituierten
s-Triazinen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Georg Schmelzer, Köln-Stammheim;
Dr. Gerhard Dankert, Köln-Flittard;
Dr. Eberhart Degener, Opladen;
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen
wobei in den allgemeinen Formeln die Reste Ri bis R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem inerten Lösungsmittel und in Anwesenheit einer zur Neutralisation der frei werdenden Säure bzw. Säuren ausreichenden Menge an Alkalihydroxyd bei Temperaturen von —20 bis +200°C umsetzt.
Das erfindungsgemäß beanspruchte Verfahren verläuft schon bei niedrigen Temperaturen überraschend glatt und liefert die substituierten s-Triazine im allgemeinen in guten Ausbeuten und zum Teil sofort in vorzüglicher Reinheit. Zahlreiche der beanspruchten Umsetzungen verlaufen besonders gut in wäßriger Lösung bzw. Suspension und sogar in Gegenwart von wäßrigem Alkali. Diese Tatsache ist um so erstaunlicher, da die 1,3-disubstituierten Trichloraza-propene sehr hydrolyseempfindlich sind.
Als Verbindungen mit Amidin-Struktur seien z. B. genannt: Benzamidin, 2-, 3- und 4-Chlorbenzamidin, o-, m- und p-Toluylsäureamidin, 2-, 3- und 4-Methoxybenzamidin, 2-, 3- und 4- Nitrobenzamidin, Phenylacetamidin, Acetamidin, Propionamidin, Formamidin, 2-, 3- und 4-Pyridincarbamidin, CyclohexylcarbamidinXyclopentyl-carbamidin^-Cyclohexenyl- carbamidin, Linolsäureamidin, Linolensäureamidin, Stearinsäureamidin — bzw. die Mineralsäure- oder Carbonsäuresalze der genannten Amidine, wie z. B. deren Hydrochloride oder Acetate —, Phenylguanidin, 4-Chlorphenylguanidin — bzw. die Mineralsäure- oder Carbonsäuresalze der genannten Guanidine, wie z. B. deren Hydrochloride, Carbonate oder Acetate —, Isothioharnstoffmethyläther, Iso-
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thioharnstoffbenzyläther bzw. die beiden letzteren Verbindungen als Isothiuroniumsalze von Mineralsäuren oder Carbonsäuren, wie z. B. die Chloride, Sulfate und Acetate.
Geeignete 1,3-disubstituierte TrichIor-2-aza-propene, die zum Teil nach eigenen früheren Vorschlägen durch Chlorierung von Carbonsäureimidchloriden bzw. deren Hydrochloriden bei Temperaturen zwischen 10 und 2200C und gegebenenfalls unter UV-Belichtung, zum Teil nach literaturbekannten Vor-Schriften hergestellt werden (Angew. Chemie, 74, S. 848 [1962]). sind z.B. N-Perchloräthyl-trichloracetimidchlorid. 1 -Phenyl- UJ-trichlor^-trichlormethyl - 2 - aza - propen - (1). 1 - Phenyl -1,1,3 - trichlor-3 - trichlormethyl - 2 - aza - propen - (2), 1 - (4' - Chlorphenyl) - 1,1,3 - trichlor - 3 - trichlormethyl - 2 - azapropen-(2). 1 -(2'-Chlorphenyl)- l,l,3-trichlor-3-trichlormethyl - 2 - aza - propen - (2), 1 - (3\4' - Dichlorphenyl) - 1.1.3 - trichlor - 3 - trichlormethyl - 2 - azapropen - (2). 1 - (Trichlorvinyl) -1,3,3 - trichlor - 3 - trichlormethyl-2-aza-propen-(l) und Perchlor-3,6-diazaoctadien (2,6).
Erfindungsgemäß werden die Umsetzungen in der Weise ausgeführt, daß man die 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propene als solche oder in einem inerten Lösungsmittel zu einer Lösung oder Suspension der Amidine bzw. deren Salze und einer zur Neutralisation der frei werdenden Säure bzw. Säuren ausreichenden Menge an Alkalihydroxyd bei Temperaturen von —20 bis +2000C, vorzugsweise von 0 bis 1000C — gegebenenfalls unter äußerer Kühlung— gibt. Die Reaktionen verlaufen im allgemeinen exotherm. In einigen Fällen empfiehlt es sich, nach beendeter Zugabe das Reaktionsgemisch noch einige Zeit zu erwärmen. Manchmal ist es zweckmäßig, die Zugabe der Reaktionspartner in umgekehrter Reihenfolge vorzunehmen.
Als inerte Lösungsmittel für die 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propene kommen z. B. Äther wie Diäthyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton und Methyläthylketon, aliphatische Kohlenwasserstoffe und deren Gemische wie Cyclohexan und Petrolätherfraktionen, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform. Tetrachlorkohlenstoff, Tri- und Perchloräthylen und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol in Betracht. Als Lösungsmittel für die Amidine bzw. deren Salze sind Wasser, Alkohole wie Methanol. Äthanol, Isopropanol und Glykolmonomethyläther, Ester wie Essigester und Glykolmonomethylätheracetat, weiterhin die obengenannten Lösungsmittel für die 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propene sowie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Dimethylsulfon, ferner Lösungsmittelgemische der genannten Lösungsmittel wie Aceton/Wasser. Methanol/Wasser und zweiphasige Systeme wie Äther/Wasser und Benzol/Wasser geeignet.
Zur Neutralisation der bei der Reaktion entstehenden Säure wird mindestens die berechnete Menge Alkalihydroxyd z. B. Natronlauge oder Kalilauge zugegeben.
Je nach dem zur Umsetzung verwendeten Lösungsmittel fallen die substituierten s-Triazine während der Reaktion in kristalliner Form aus oder können nach beendeter Reaktion durch Ausfällen mit Wasser oder durch Einengen des Lösungsmittels gewonnen werden.
Die nach dem beanspruchten Verfahren erhältlichen substituierten s-Triazine sind wertvolle Zwischenprodukte z. B. für die Herstellung von Pharmazeutika.
Beispiel 1
H3C
CCl3
CCl3
Man suspendiert 1,7 g p-Tolamidin-hydrochlorid (0,01 Mol) in einer Lösung von 3,8 g N-Perchloräthyl-trichloracetimidchlorid (0,01 Mol) in 50 ml Aceton. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,6 g Natriumhydroxyd (0,04 Mol) in 10 ml Wasser bei 5 bis 100C zu der Suspension getropft. Anschließend erhitzt man die Reaktionsmischung 15 Minuten unter Rückfluß und verdünnt danach die erkaltete Lösung mit 120 ml Wasser. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Äthylalkohol umkristallisiert.
Farblose Nadeln; Fp.: 123°C; Ausbeute: 84%.
Ci2H7Cl6N3 (405):
Berechnet ... C 35,55, H 1,73, Cl 52,4, N 10,37; gefunden ... C 35,44, H 1,92, Cl 51,85, N 10,52.
Beispiel 2
NH
CCl3
Zu der Suspension von 1,7 g p-Chlorphenylguanidin (0,01 Mol) in 20 ml Dioxan wird die Lösung von 3,39 g 1-Phenyl-1,1,3-trichlor-3-trichlormethyl-2-aza-propen-(2) (0,01 Mol) in 30 ml Dioxan gegeben. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,2 g Natriumhydroxyd (0,03 Mol) in 8 ml Wasser bei 0 bis 100C zu der Suspension getropft. Man rührt 10 Minuten bei Raumtemperatur und dann 30 Minuten im siedenden Wasserbad nach. Anschließend werden 300 ml Wasser zugegeben, worauf sich eine hellgelbe halbkristalline Masse abscheidet, die nach einigem Rühren vollständig durchkristallisiert und dann abgesaugt wird. Nach Umkristallisieren aus verdünntem Äthanol schmelzen die hellgelben Prismen bei 169°C. Ausbeute: 3,4 g (85%).
C16H10CI4N4 (400):
Berechnet ... C 48,00, H 2,50, Cl 35,50, N 14,00; gefunden ... C 47,98, H 2,71, Cl 34,75, N 14,08.
Weitere nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte substituierte s-Triazine sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Ri-C
nh2
Cl-
ci —c
/R2
Ri
N N
R3
K2 R3 Fp. Kp. Formel Ausbeute Kohlenstoff % gefunden Wasserstoff % gefunden Stickstoff % gefunden Chlor % gefunden tostellungs-
Ri -CCl3 -CCl3 0C 0C CnH8Cl6N3 °/o berechnet 33,61 berechnet 2,44 berechnet 10,75 berechnet 53,30 verfahren
ο -CCl3 -CCl3 — 160/0,25 mm CnH4Cl7N3 76 33,50 31,20 2,03 1,18 10,68 9,97 53,80 57,25 1
ciO- -CCl3 -CCl3 158 — C12H7Cl6N3O 73 31,05 34,33 0,94 1,84 9,89 9,86 58,20 50,05 1
CH3O-<\~V~ -CCl3 -CCb 144 C12H7CI6N3 83,5 34,20 35,02 1,66 1,78 9,99 10,52 50,40 52,70 1
-CCl3 -CCl3 44 165/0,3 mm C7H5Cl0N3 92,3 35,55 24,50 1,73 1,64 10,37 12,17 52,40 61,80 1
CH3-CH2- -CCl3 -CCI3 36 112/0,3 mm CnH4CI0N4O2 73 24,50 30,49 1,46 0,89 12,25 12,76 61,90 48,20 1
103 — 94 30,30 0,92 12,85 48,65 1
NO2 -CCl3 —eck C10H4Cl0N4 30,72 1,25 14,22 53,40
nO~ -CCl3 -CCl3 114,5 — C5HCl0N3 64 30,60 19,08 1,02 — 14,30 13,63 54,20 67,30 1
TT , -CCl3 -CCl3 39,5 102/0,25 mm CnH5Cl7N4 51 19,05 30,61 — 1,29- 13,35 12,81 67,30 — 1
Cl-/ V-NH- -CCl3 -CCI3 139 — C8H3Cl6N3S 95,2 29,99 19,93 1,13 1,17 12,70 11,73 — 57,80 1
CH3-S- O -CCl3 69 — C17H12CI3N3 83,2 19,95 56,31 0,83 3,43 11,65 11,71 58,70 28,90 1
-O -CCl3 122 — C16H8Cl4N3 93,5 56,10 49,33 3,29 2,62 11,55 10,83 29,10 36,50 2
ci-O ^3 -CCl3 134 C16H8CI3N4O2 91 49,90 48,41 2,34 2,38 10,90 14,28 36,90 26,95 2
160 — 91,2 48,60 2,28 14,20 26,90 2
NO2 -CCl3 C17H12N3Cl3O 53,85 3,57 11,00 27,85
120 — 97,4 53,70 3,16 11,05 27,90 2
Herstellungsverfahren: 1 = Durchführung nach Beispiel 1; 2 = Durchführung nach Beispiel 2.
Beispiel 3
Cl
CH3-
= CCl2
N N
CCl3
In der Lösung von 3,92 g l-(Trichlorvinyl)-1,3,3 - trichlor - 3 - trichlormethyl - 2 - aza - propen - (1) (0,01 Mol) in 50 ml Dioxan werden 0,94 g Acetamidinhydrochlorid (0,01 Mol) suspendiert. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,6 g Natriumhydroxyd (0,04 Mol) in 10 ml Wasser bei 0 bis 10°C zu der Suspension getropft. Anschließend erhitzt man die Reaktionsmischung 30 Minuten unter Rückfluß und verdünnt die erkaltete Lösung mit 200 ml Wasser. Das ölige Produkt wird mit Chloroform aufgenommen und destilliert. Kp.o,3 125 bis 128°C. Farblose Kristalle aus Alkohol. Fp. 76 bis 78°C; Ausbeute: 1,1 g (32% der Theorie).
C7H3Cl6N3 (341):
Berechnet ... N 12,3;
gefunden ... N 11,3.
Beispiel 4
15
20
35
CCl3
Zu der Suspension von 1,9 g p-Chlorbenzamidinhydrochlorid (0,01 Mol) in 20 ml Dioxan wird die Lösung von 4,07 g l-(2',4'-Dichlorphenyl)-l,l,3-trichlor-3-trichlormethyl-2-aza-propen-(2) (0,01 Mol) in 30 ml Dioxan gegeben. Unter Rühren und äußerer Kühlung wird innerhalb von etwa 5 Minuten eine Lösung von 1,6 g NaOH (0,04 Mol) in 10 ml Wasser bei 0 bis 100C getropft. Anschließend wird die Reaktionsmischung 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt und mit 200 ml Wasser verdünnt. Die kristalline Masse wird abgetrennt und aus Alkohol umkristallisiert. Hellgelbe Prismen. Fp.: 143,5 bis 144,5°C; Ausbeute: 3,9 g (86% der Theorie).
Ci6H7Cl6N3 (453):
Berechnet ... C 42,40, H 1,54, Cl 46,80, N 9,28; gefunden ... C 42,25, H 1,60, Cl 47,05, N 8,66.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel
Ri
<Cs
N
R2-C
Il
C-R3
worin Ri Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkylgruppe oder heterocyclische Gruppe, eine Alkylmercaptogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylaminogruppe oder einen olefinische Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R2 und R3 für perchlorierte Alkyl-, perchlorierte Alkenyl- und gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor substituierte Arylreste stehen,dadurch gekennzeichnet,daß ein Amidin der allgemeinen Formel
Ri-C
/NH2 ^NH
oder ein Salz davon mit der äquimolaren Menge eines 1,3-disubstituierten Trichlor-2-aza-propens der allgemeinen Formel
Cl.
Cl
Cl-C-N = C-R2
wobei in den allgemeinen Formeln die Reste Ri bis R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem inerten Lösungsmittel und in Anwesenheit einer zur Neutralisation der frei werdenden Säure bzw. Säuren ausreichenden Menge an Alkalihydroxyd bei Temperaturen von —20 bis +2000C umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Lösungsmittel Aceton oder Dioxan verwendet wird.
509 660/485 S. 65 Q Bundesdruckerei Berlin
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