DE1770086A1 - Verfahren zur Herstellung von Resorcin-Aldehyd-Harzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Resorcin-Aldehyd-Harzen

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DE1770086A1
DE1770086A1 DE19681770086 DE1770086A DE1770086A1 DE 1770086 A1 DE1770086 A1 DE 1770086A1 DE 19681770086 DE19681770086 DE 19681770086 DE 1770086 A DE1770086 A DE 1770086A DE 1770086 A1 DE1770086 A1 DE 1770086A1
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Moult Roy Hepworth
Hood Richard Thomas
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Description

dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirth
DIPL-ING.C. E.M. DANNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK
Dr. P. WeinholcJ
6 FRANKFURT AM MAIN
CR. ESCHENHIIMER STR. 39 ·
case 67:1
KÜPPiiHS COMPANY, INC. 436 Seventh Avenue Pittsburgh, Pa0, USA
Verfahren zur Herstellung von ReSOrCiIi-AIcJeIi.; d-Karzen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfuhren zur Herstellung von Itesorcin-Aldehyä-Harsen rait verbesserten Bindeeigenschaften.
Polyesterfasern haben viele wertvolle Eigenschaften als Verstärkung von Kautschukgegenständen. Die Polyesterfasern zeigen eine gute Zugfestigkeit, absorbieren weniger Feuchtigkeit eis iiylon und Rayon und verstrecken eich ("stretch") veniger als andere Fasern, was eine größere Diineiisionsbesttndigkeit der damit verstärkten Gegenstände ergibt. Da Polyesterfasern auch ν"riaebeständiger sind als Nylon unu ßayon, sind Polyesterkorde als Vsrstürkungsmaterial für Helfen äußerst geeignet. Schwierigkeiten bei der entsprechenden Benetzung der Polyesterfasern haben jedoch die Entwicklung von mit Polyesterfaser verstärkten Reifen verzögert. Viele, zum Binden von Polyesterkord an Kautschuk vorgeschlagene Klebstoffe sind tecliisch unannehmbar aufgrund ihrer unzureichenden Bindefestigkeit, geringen W-lrmebestündigkeit, geringem "Flex-llfe" oder schwierigen Aufbringung.
109 8 3 9/1367
ßAD
Es ssind viele Verfahren zur verbesserten Haftur-; vor rolyesterreifen_:ord an Kautschuk vorgeschlagen worden, einschlieiolicju der
en
Zugabe versciiiedener Verbindung/zum lu.utsc; u;c zvecKs I.ioaili-
äerung seiner iiigem chaften so- ie der Herstellung besonderer, auLerge'vvora.licher hlebstoi'fe. 1-όΙ, ι ocyanate vmrden uru Textilxasern mit Kautschuk zu verkleben. Die unu. Toxizität dieser rolj'ii.oc,. i.nate war jedoch ein hinüerun,.sgruna far ihre Verwendung ir. den herstellungsverfahren,,
V/eiterhin vairde ein durch Uiiifcet^ung eines i.onoisDcyanates mit monomer en Phenolen hergestelltes rroaukt zur Verv/oraun^ in iieifen kordklebstoffen in der Belgischen ±Jatentscnriit 674 529 vorgeschlagen. Diese Reaktionsprodukte aus eJ.nein idonoisoc^an;.· t w.it einem n.enol hat en sich jedoch n-it versci.ieden:-.:'. y.ertvollen klebstoffXr.uciMcχQVI^ lien ("adehsive dips") zuir Verbinaen von Pol-, esterreif tn^ord mit Kautsci.uk als unvertr-'-lglich erwiesen«
Im Gegensatz dazu \.urde erfindungs^eia ..ü jedoch festgestellt, da j die Umsetzung eines bestimmten Anteils eines Lionoisocyanates mit einem vorher hergestellten und vorzugsweise entv/ässerten (dei\. dratisierten) Resorcin-Aldehyd-h'arz Klebstoffe liefert, die eine gute Vertr glichkeit mit Klebstofftaucijnaterialien und eine ausgezeichnete Haftung von Polyesterkord an Kautschuk ergeben.
109839/ 1367
SAD
erriiidUii_,j,_-j.-u^2 V-.ri'ü:-r ...ι zur aera υ ell·...η. j vc_ lies ore i;:i-..;;\1-ii-iri:;i; i -t -^rc. u;...;...;z'jic._:e1;, ■!..* .,.an. ei:; vori.-s e,)'; jIIten -;e^crG.Li-.;ild^-.J i-..αΓζ zur .•iirtjf^riiUii-.; all j si xre yü:-d3 . i'ajsera cra.-tioci- de;.} ura'uijiert Uiia dai duiy.rut te n -.r.: u^i dr.^'^r 2j ^.-ratur :..it 0,02-^·,^. ,!ol χ.-ro Heaovo'L.:- i..; ;e:ij.:mte:i .ij.rs 3i-iaJ ..orioijujvi^atea der i'cl
H - ii = C = 0
in we 1 CJiJi* E i'u1 ^i.:d niedrige Al.vl-, ^liädri.^j ^L^..,,!-, Cj jlonex^.l-, ^.iauyl-, .li-idri^e Aj.i:/lx..3 V-1-"» C-lor.-ie-vl- cdsr -...adrige Ali^ox^.· _;.:■-._. l^ru^oa dJölit.
Die er:'i-iau;i 3,je:::„ei:, : .it ^o-j-oi^ocyai-itit aoiit'i.tierter. i-^jcroi--Alde::yi-Har^ö jv^nue^ .J.^n:i i.i Kleudtofitauc^^teri^lien ζιυ:: Vorbilden yo.: Polyester- ιιηα ander3.- :"i-ifan^ord 21 it KautdcnC varwö'.idet .iarden.
I;:. eri'i^.d'.ui^di eii^üu Veri*c„:rd„ w^rddii die iieueu n.j.~rz^ aer^osxellt, ir.de/.: ..^ii oi„ rvvz\i;s.;-~l3e aeiiydr-xtisiertes i'.escrcin-AldaJ.i/d- :ij.rc bei eriil;nter Te _ eratur r.it eii:e:;i !.lo-xci^ocya-ict uiiöätat.
e w-arde . i.er^-3ot&llt av.s ^ädorcii und rona-
.-.yd. Zur Her3^3llui-_ der ^^
Gi:iiiii-z3 ,vJim311 -iuc .lidere ^lden/de aid jfcrr.aldelvci verv/e.idet werde.-"., wie z.r. Acet„lde--/i, ?rcx:aom.lde-yd, iut/reAluel^d usw. Das n..i'z braucht hui· ireie iiydrojc/lkrUi-peu zur ni^ction L.it deL. iv.oiiiaoc^dxioit zu entfalten, .voduroi. die Verwi^dui.^ verschiedener Aldeujde bei dor Har^oivlduii^ nicelic.. i3t.
8-/367
Geeignete Monoisocyanate sind die niedrigen Alkyliaocyanate, wie Methylisocyanat, Äthylisocyanat, Isopropylisocyanat, Butylisocyanat, usw. Weiterhin geeignet sind die niedrigen AlkenylioOu.yaiia.te, wie Allylisocyanat, sowie Ary!.isocyanate, wie Phenylijccyanat, das dich besonders gut eignet, o-Chlorphenylisocyanat, Tolylisocyanat und die Methoxyphenylisocyanate. Za können auch Mischungen der obigen Monoisocyanate verwendet werden.
Vor der Umsetzung des Monoisocyanates mit dem Resorcin-Aldehyd-Harz zur Bildung der erfindungsgemäßen kondensierten Harze ist es zweckmäßig, das im Resorcin-Aldeliyd-Harz anwesende Wasser zu entfernen. Das Wasser im Harz reagiert mit dem Monoiaocyanat und verhindert so die zur Heaktiun mit dem Harz verfügbare Monoiso-Cjaiatmenge. Selbst wo die Resorcin-Aldehyd-Harze vorher hergestellt worden sind und jcein Wasser zugefügt wurde, sind die Harze ii/groskoi-'iach und enthalten Wasser. Dieses Wasser kann entfernt werden, indem man zweckmäßig das Harz bei verhindertem Drucken auf eine Temperatur von etwa Ί40 C. erhitzt. Zweckmäßig wird das Harz zur Entfernung des schv/ierig abzutreibenden V/assers oei eiiiem Lruc_; anter etwa 50 mm Hg auf 14U0C. erhitzt. D^s Harz
erhitzt, bid ^e in weiteres Wasser freigesetzt wird, v.orauf es zur Re-aktii η -vit den Monoiuocyanaten bereit i3t.
In der xieaütion sollte ein Mol-Verhältnis von etwa 0,02-0,2 Mol Moni^oc^anat pro Mol im Harz anwesendem Resorcin verwendet werden. v(erd3'i weniger als etwa 0,02 Mol Monoisoc^anat pro Mol Resorcin verwendet, so sind die Harzeigenschaften zur erfindun&agemäßen Verfahren unzureichend. Bei Verwendung von mehr als etwa'0,2 Mol
1090-:/ ,367
ORIGINAL
Monoidocyanat pro .viol Resorcin wird die ;"üülicii::sit des Harzproduictes iii itfatra. .jnhydroxyd weaöntlicn verringert, .ν ο durch ein Loüliulii^acheri der kondensierten librae zur Verwendung in Tauchkleo^rüparaten i'ur Heifeikjrd verhindert wird. Vorzugsweise wird ein Mol-Verhtiltnis von etwa 0,05-0,Iü \.iol Monoiaocyanat pro Mol i-ie.-sorcin is Harz verwendet.
Die Reaktion v^n Monoisocyaiiat und dehyärüti-sierteiri Keaorcin-Aldeiiyd-Harz erfolgt bei einer Ta..u)eratur /υη etwa iUO-ibO°G. bei at::io3__jhc,ri3ciiem Druck. Der Leaktionoverl^ui' v/iri leicnt beat imnt durcii Verx'ol^ung der Viiäkojitatöverundyrun,:: ii.. Harz. Anfänylicia hat das harz eine none Viä^ositat, dis s1ü..l oei U^- setzun,-; dea Harzea mit deii. Monoioooyanat x'ort3chreitend veriiiindert. Die zur Herstellung geeigneter Harze alü duareichund featgeatellte Reaktionszeit betragt etwa eine Stunde bei 140-15O0C, variiert seloatveratandlioh jedoch in Abiiw-n^iokait von den besonderen Reaktionsteilnenniern und der angav/eiideten.. ΐ en -j er at ar.
Nach der Kondensati .n dea iieaorcin-Alden/d-Harzaü ;:,it doiii :.ior.oidooyanat v/ird du,-.* Reaktio^jprodUxCt mit wasser zu dine.u Kläu mit eineiii i'estatol'f;.-.c;aalt von öL/;a YU-Ti? aß> verdünnt. Dioaa V dunriun· orLic^licht ein leionteu G Leben oder Pu^ron des tiürze
Die Harzlüuun^ v/ird vor Jherur Vurvv
tauchia.itorial aux" ejnen χ-H-V/ert ν η etwa 7,^ ^i.i.gaateilt. Dieser pH-Wert i.it jedoon nioht ynt.jc :eideiid, da :uü Kl. batjxi *; .ücmaterial ein i.H-Y/erfc von ν,υ-1 1,0 toleri'jrt v/ordj.i /ann. Vird ein Latex ω it e ■ -ieia oaai-iohyn ^H-V/ert xuio Harz «v/eüiZ
10 9 8 3 9/1367
— D —
lee 'iij.a-iiädtex'i ils zu^ei't-./vt, oc br-.-aon'C ^eir. aliw-li-iuhes .ia^ri^l V3r/r.ad,t zu widen.
j^ ;.i,l .vix-d -ier^tute
-i .ildun_ si/ier ' /v. jori^ä:: -tlkaiiaciie:: Lc-üU-m.j: des Harzen :iit einer- Latex. Lit Ilarzlc.-iUii, .vird lit ausrcicn;j..d V/asser VG.vdwj.int, in;» die Konzentrat!.,Ji d^a ILl:.bütoii'"Cd'i.,tch:iiaterj.-i,l χαΓ ν/= ;Ϊλ>γ ulä 8tv/ct IG -fo zu verri-.r^rn. La-.:, -/ird riewörmlich der Latex (etv/a 4'i ;-c Festsxuife) zur Harzlwjuii^ za.j.e&jöeii. Iiu Abnc ^'2.1..Wy-J., _3:.v. n^uLoin ?i;at3tüif jiJaalt deo ilu.ij:iTiij.t2 nun zuoL-..tzlio:.e'j W-ajuji' u.it j^reaneud zuvsfu^t ward ^aturial i-^"j ein ίύϋΐ;3ίθιΐ^^α1" να . vor^u^a./eiae et'.vu 1G yo z// = c^:.:^L;i^. Zu di-3 3er.. 7^i4,. .'.iki; Izaiii aUüJr. der rH-v/ert daror_ Zu-0^oe einer v/o,a^risii- AIit^lilojun;i ^l^iatillt //.oräeri. L^in ic.or: i^ateri^l -..-ird ei/'e dl- .ii^u.iS ouoot-ui., z.B. :i itrix^vdroxyd oder iiiiKiünlvaaiv^^u^yd, zu_;ai'u:t, u;;i dsr: ^ri-V.ert aux" ö,u-i'l,u zu cringen. »ird ds ;. von.·;:1 ^eoildeto-x Harz jslcan ül·. V'n/1-a'GeA (^;i H;,^ + ό,ν) ζΐί5Όχ\^ΐ, ;-jü csdarf der pH-./ert rr.i.tei'i-^lo χ.ΐ-inur Jiic^r^ii ^Ui1=;c^ 11 a.i _. L^.3 do li'jr^e-Tj.uu^i:j.tiri.al' i/J zur uoxorti^en V^r^^ndun^ oer&it, 33
_;ut-n ii'5cc.,a;.;j'. v.ir,Ji.iüit ./erden, -./aa ujer di^ aor::.'ile:i K:".:'orderu::^en in der rc .^ ieanr.i j-j.iin :Prax:id .i.iiia^-; jent.
.u..t.ri '1-^uc/iJ.iiterial ^a-Hi ...i"^ veroC;:iedeneii L .Viueo .,ocilde'; w.-risa. G. iv..ui;. z.L. ein v.l_-l^-ridiu/^tjrül/Sutadi-jn-'i'er^.ül^i.i^ri jwi'latex je. /it; ein Qbi^ ι ol^... ri ji'-rctr 3 cyrcl/iait.-tdi ..--L_:e^ ("20OÖHBGr;.£S")
rtur οtyro!/T5uLadien-L-.it,ex ( "ü1 wü-soj· ea")
1098JJ/ 1367
5AD OHIQ1 1NAL
("reelc.i.ied")
Latex, .iiiiäiVJ-.ü^üciiü/KjiaiiJcuiiaiü^iriü^en, ei .-ie
Butyli^autjoiiuiLiij_ iraion oder Αΐ^/Ι
jCixa-.ii^^.•tx-.jIϋ'ί-α veiwe—det vvürdexi.
Der erxiiiaun^.j^öj.-^ive Klebstoff eignet giüü besonders zui.i Verbin deü vo:\ ^olj'ddterreii'a-ücord, i,j.a.i Jedoci auoüi z,::. Yarti^den von
i-3— oder ilotällkordea .;.it Kaut
iC-iu.:- ver'.Vö-d'it .v-rle ., ,wobei ^ute ir^eo .i'3j3 er^iült ,verde:... Der 5üt..i..uLt3 Kord ...a.ia an verschiedene Artci vo_: vantscüul:iab-
s trat en ^e bunde:- .v^räe.i, eir-schlie^lioli .iatUrliuher Kautsciiu:.,
en
und diu _ie;^_i dynthetisüii-^i.tw.i-licli-i.. PoI1, i^o^
li.irs^lebbtoiitauoiii.-aterial in wässriger l^uüx enthalt ncri::>iler.vaise '!3-^5 .- Peätstoi'x'e, Vorzugs.,· ι is e tv/a Io :,- i'est 3* C-I1^e. AuJ ti%oc/.e";;3X· ia-jio l::e^t da^ Vern^ltnici v^;. Latex zu H^rz £.;ijöns.i c-ii und i^:l, vorzugsweise z-.'i^jli-jii 1 ■_: i und '!2:'i. Ie;:.
kcni:-i-n je.rao.-..^nJj-IIo Uollohe d'auilisatoren, vie
Bein la. en en .virl der rcl,, "33terreiisn*Lord unxor c_annu-^ ircii.er Lj.taxxauonvcri'ic.1un.g r.iit do... Klsbatcji'-i'tdv.ci'Jüat&rial Le::aiidelt. L'ann ird der ^ot^aur-ta Kord etwa τϋ-24·ο SeKunden bei O
C. ^etrccl-iiet, ia*. daa Kau "J ^ ΰ.. uk^ranaua^drial α ai'^ä bracht und ausgehärtete
1 O 9 B .,, / 1 3 6 7 BAD
Bei der Aufbringung des Tauciuüateriala auf Polyesterreifenkorde 'wird e:' ,-,s übliche Tauchvorrichtung verwendet, in welcher der Kord inuisrliori mittels ü::nea Rollensysterna durch, das Tauchbad
wobei
:^e;i wird, w- -Vu.hrend des Durchganges durch das Taaohoad
ei- ;V ixiii.iUi-: an Spannung angelegt wird, um eine maxii.ale Nabaufnahme zu erreichen. Das überschüssige Tauchmaterial wird durch Aiiblaoau rles Kordj in it Luftdiaen, durch Vibration oder Quatschen aii Kti ".tsohukWulZen entfernt, dann wird der Kord bei einer
Ie ,. iratur über ÜO4°C. und bis zu et v/a 26C0C. durch einen lufttrichter geführt. Die bevorzugte Temper:itur liegt bei etv/a t:^20C., „obei die obere Grenze für die Auah;-,rtungsten:^eratur dann erreicht ist, ./eran lurch die derartig erhonte Te.-.p· ratur eine Zarsetzuu; des Pcl/oatericords bewirlvt .vird.
■.;' hr-siil der UGi^en Trocknuagaphaae des Verfahreria wird der Kord et.va 3-4 ρ verstreckt und iusreioneud lange unter diesen Bedin-'--un^en ^e.ialttn, um das Taucnnat-jrid.1 auf dei.i. Kord auszuhärten. Diü ziu-i Aa-liwi-ten nojv/eüaiöü Zeit raut eine v/eitere Z s it scanne zum Iii .IrLi;;;'! des Taachinaterialu in den 'Polyesterkord berucksic.'."üige::_. Dx^i.r naben sie. ritwa I2u Üelaindeu (oei iL$2 C.) alo tJe"" ei^nut er.-.lesen.
Die erfolgreiche Bindung von Kautschuk an Reifenkord wird gemessen uvirc.·': djn ota'iiii-jcheii Hj.ftungc.test. In der Kautscuukindujtrie wurde der ij-l'öot zur Eestiüiiiiun^ dex* statischen Haftung von i-x'üil„ord3ii j.a ;^u ^ü-iuk vorv/endat. Dieser Test iot .ilij- AHT:vi i-2.''ij)o—oT bf;i.cäic. not and v»urde :.'uii- 'l'eute.i des orfia KliO.-ater:; ils} Vsrvvj-.do t »
1 0 9 {?.;:?/ i 367
BAD ORIGINAL
Der Ii-Td.ät iju 1j..:> i^rji'^r^i üü . ,ij^aaii air ία'^ IJt, uu ui-.ii/i. 3iii2,el_a^i Kord a^ial ν;.■.■:_ ei-.ii.. ^l'3 oloOi:, in v/slOiieiJ er exn.^e'oettet i > ü, ao uzio:i3ii, Ii.i Idealial /rUrde die Sc-ierfstiti^keit an der OybotcJx'iliii/i^utao-Ju.c- oder
Kl jbatüffilii-Eord-Z'./i -.caanxlaC-ae/ge.-Ouje.i. Bei der .
de3 Tests //«rdöii is.voi kleine liau^aonulrclco^e durch' siiiöii daz-.iocxisri lis^e..ideiJL Kord zu ei-ion dei„ Buchotabei. H tüiiilicn. asi^siidün TüötatUok verbunden, durch v/slciiea der Teat aeii.ari Lianen erhielte Der Bruch wird erzielt durch Auaeinj/adersieLeri der Proben Liitt3ls Zwei-hakan^ldLiiuern; eil Vsraaa-eji erxolgt, v/eim die BiiidiLri;-.r in eirie-xi der Blocl.3 reiijt. Die Daten werden sjloatvarst ndlich ^:Λ-üvjreo-.end der Grc~e i&r Proben und der i's-j. srj,tur bei der lurcni'unrund des Taatea 'jm.ij
Die Ka *t£jchuki-''iuritrie hat ei ^n H-Tö3t-\vort uia !■+ al.: aru'irii^iioa gefunden, v/o bei bsi.. Verbinden von Pol,/ t=3terraix"3n.:ord an Knutjoxj.uk oine 6 mill ^ror:-j bei einar Täatte^i&r^tur von HjO0C. verv/endet .vird. Je xioiiSx· der V/srt de3 H-Te^tea ijt, uiriao besser i:3t die Binduxv^ und da,a er:u.lcene Produkt.
Die folgenden Bei3i.iele vernnaonaulichen die vorlie£;ende Erfindung, ohne sie xa be'jctir.'.xiken·
B ei 3 \j i e 1 1_
G'iji'i.^ de·' Verxiixi-'j..: der Jö-JPatentdcnrixt Z -jJ? ff'd wurde eine
ii^ot dleaea liurzu ^/ar de ula Vür^leiciii-robe eu.ti'erxj.fe. Ler nest wurde deii/drutiai urt, indem rfu.n daa x'rexe «ω üji1 uai einem Lruck von k:j mm Hg bei einer Bl:.trjente..v-yrj,tur /t-u 14O0G. .ludeJtiliierte. £in Aliquot des deh/dratinerten riarzea, nc.i.ilicn J^l^ Gev/.-Teile, vvurdexi in ein injt JiUonxluuki.>rilorf hinr-jr uz;i Hjizinelle
1 0 9 8. :i 0 / 1 3 6 7 BAD oal3iN
^ ./arde ... u 'i4i
zur ^eoc.üuolzene.i ..adde vvarden in^-jrhalc ve:- rne.^liycCjarat (v.,ü5 i.iol x>ro i,:ol Koo
.^e^eoe:., »vüoei die Te..rerai;ar aai '140-'1450C ,-,enalten v/urae. Die iieuictiο..ι,]ΐ:-αοje /varde 1 Stunde auf Ί 40-IpU0C. /jLalteu, ^ .i-u.'--lt und ,ait Wa3 3 3r uui e.-.e,: ieatatoi'i'^jiij.lt 7cri 75 V* veraaruit und ^it jL-yl^as.. v/f.33rigöia IicLtriUi^riydruXya iUx ai.'jen e,.d g»-lti5-en ^.H-V/ei't vor. Ί ,5 :ae.i"cra.li viert. B e i a ,- i j 1 ±
27 Ga,v.-Teile Ie.j i~ Jei3_ iel 1 iiör-ze^t^llt^ri, .-ouixi Harm'sö3 und 2cr{ Teile 'wasser unter ß^nran bsi Zii,;L.erte. ^ zu Bataa.ien-Vi.^l^yrilin-L-ite^: ("üen-T^c", +I >■- i'eatcitoi'f ^a.jJ. g) -jab. ΰaa iauca^c-.teri-.il vrs.vla vcr dex* Vir.vüiiu-i,., oia^n Tag ütenen gelassen. Lieue^ ...iterij.1 i.^t alü Τα^ο^.. -terial A De^^ic.ixe'1:.
i.j ./arde ein zw^iteri .ilscjtci-L"u,.üc._..^terial durc.·. /^r./e.-aunj de j --1-i ^c-ixrclli :iisn=;_aen Ali_uota dej :r-~:..L- US-Vatent^o.'.rif t ^ ^Ö3 y/^ ner^eiitslit in Har^e-ä; aie Zuea^uneria ν tzu-..^ Ie^ :-:.vditeri T-aun.uatürialo v/^r aie ^leici^ ./:Le Dsi I'./.iür^atori-il A, ■.uxütelle des Harz^ix-iiL^tea v.n ifeioj_.i3l Ί ..urde da^ Vji-ιϊ.-λχ1.'-ν er. /endet.
ü i.\u.jn:aaterialien ...r^en zuu Lböi'zio.ü-i von rülyeaterrsiferi
v.iir'./i-.-it;;. unu -d wurde lic iL.x'cuxi.^ des r-.orda Mh K..utdcnak oüj"ui-ji.ü. liii1 Aui urin^jt-:. deö -na^j-^iatörialci aux den Kcrd ("Dasrun I-b. j. Cl17 ^ΐο.'| Ί COU den., i-^ly-..:.ittorial) vurde der tju Uaucnte Kord ^-4 .. i.:ut-.n oei ei..er Or'ja-ji.jo .^eratur von 232°c· ϊ,·θΐχΌΰ,:αβΐ. i3er ^eoaucuts Kord wurde aui Stanaaru-Laboratoriu.ii3-ox'i..ii.j.a.j.tcx*ial aiuVjöbrwoOLit nr.d ..-./iaonoti Uüi.jüuIsu deti Kdutacu;..-
1 O 9 8 J 9 / i 3 6 7
BAD ORIGINAL
gij do linkten Dei i4(iCC. V3rx-_r:..t. Lic; ir,
der üt-iti^jii-3i. H-T-ü3«-i_-._'tan^ bei 6inm Proben bei 100
ι a:i,u;>^cii. I-^-alle
T:\:i j::.. ittri J A ^, l 1 Y ,
.· „uircllprobe 17, y i'3>4
(ι) i;.. i-do, 4 /.-■-■-u-ij.: bei ^j2cG. auG^ ^.rust
( ü) -sera 3, c. :/:: i-ii'iio . υ ei ^.)k:JC. .i.!..;_.e...: r uet
_' e i ό . .. i 1 ^
l^io lei ι \;jiV-xe .r.--
anat verwendet v.irüe. L_.d H^r;: .rjrde .^e-'.Jic- feid i^l 2 zur
und eingab v=rgleiclioare H-Tecst-^r^eO-isoa.
Geiuäu Eeiüiel ι der 3 il isoneii "'ateutea.iri^'t 574 52: vmrde ein Harz !i3r£33t-3llt. £3 Jiils A.llyli-oo/a.;.^ u'^d iv."- '!silo paoorci.. vmrde·. bei IjC C. verr._irt ur.d ν hrenä I Sti-i = ^ vr.j?le_: ;>C Teile
.jer Por:.^!!=;^ α (^7 vbrau-ie.3, vi-j'. osac \ίχνζ erha in sliier w^aari-jon Z^^iu, löalicn war. .■■■.■^■_.* der Tauüiicilnärstelluii1-ν:., isiaplel 2 vui-ie ein Ji-^ii'o—.cr-iiiano/--. .."'Jirl^l :: r^e-Soellt. ^iac-i b-c^nii.re., S*;eix2-i bei Zi^:,.erte .^ratur war das Iauoh:_aterial zu iiol: und .^rnl^ ^eycrden und lic ;::te nicLt r^elir Z1Om Überziehe νυ : Iv.,-ix1 ·;::!.erden yer^endst wurden. ,Veitorhiii .vurde
ion v/ar, u.^ 9., ..:Lj„t; lic LT.Atri.-m-
1091. ./1367
und h/droxyd löolicii geweht werden konnte/sich daher von dem Tauch-
material abschied·
Geiiiäi; Beispiel 4 der Belgischen Patentschrift wurde unter Verwendung von Phenyliaocyanat und Iteaorcin ein Reifenkordharz hergestellt. Dieses Produkt war in einer wässrigen Amruoniaklüdung und in eiaer wässrigen Natriumnydroxydlüsung unlöslich. Daher sonnte irein Tauchmaterial aus dem Harz hergestellt werden.
Aus dad, oben Gesten geht hervor, daL die erfindungsgeratX-eu, modifizierten, durch üinscitzung eiiie3 Moncboc/anates mit Resorciri-FOmaldeüvd-Harzen hergestellten Harze völlig verschieden aind von Reai-ti^-Moproaukten, die durch Umsetzung eine3 Monoisoc/anates uxid iiion,..'ereil Resorcin und anjchlie^ende Formaldehydzugabe hergestellt sind·
Beispiel £
GqiuUji Eei3..-iöl I der vorliegenden Erfindung wurde eine üeine nodii'iaierten liijoruin-FcrüLaldehyd-H^rze hergestellt, wobei anatellü der Phan/lidcu/aiiate veracniedene andere Moniisoayauäte verwendet «vurden. Die gebildeten Harze ivurden zur Herstellung von Reifeiikordtauoiimaterialien verwendet und gemdü Beia^iel 2 getestet. Die Ei"_.ebnisse aind in Tabelle ü aufgeführt»
Tabelle 2 H
bei Top 0«
Methyl 16,7
Äthyl 1^,0
I^ooroi-yjl 19»2
Buc^l 19,4
Cycl.hajtyl 19 »4
c-Chlox'i-nenyl ^0,9 (i) liov-do 2 i.u.nutüii iioi iyi C, ausgehärtet
1 0 y t? ^i 1367. ..v. ;....., .sA
BAD ORIGINAL
Beispiel 6
Gemätf der US-Patent3ohrift 3 242 118 wurde ein Resorcin-Butyr-
aldehyd-Formaldehyd-Harz hergestellt, indem :nan pesorcin mit etwa ü,;5 Mol Butyraldehyd pro Mol Resorcin in Anwesenheit eines sauren Katalysator "bei einer Teri^eratur zwischen 12ü°G. uiiJ dem Siedepunkt der Reaktiousmischung praktisch, vollständig umsetzt. Das Resorcin-Butyraldehyd-Kondenaaticnsproduid; vmrde anachlieisend mit 0,4 Mol Formaldehyd orο äöl Resorcin bsi etwa 1050G. umgesetzt.
Dieses Harz vmrde mit Phenylisocyanat gemäß Biis. iel i der vorliegenden Erfindung umgesetzt, und das produkt wurde in einem Reifenkordklebstoff-'i'auchmctterial ge„a::ia Beispiel <l verwendet. Der mit dem Tauchmaterial überzogene Polyesterkord zeigte eine aus gezeichnete Haftung aiii KäutachuKgrundmaterial.
Beispiel 7
Beispiel I v/urde wiederholt/, 7/obei dio Phen/lisocyanatiuenge auf/
Mol pro Mol Resorcia iii Ee3orcin-Alde-iyd-H_i.rz sruCxit vrarde· Das ernaltene, modifizisrt-j, spröde Harze konnte nicht in einar Alkalilüuung gelöst werden. Die Zumbe von etwa 800 '!eilen des modifizierten Harzes zu airier Mischung aus 23 Teilen ^C-/oi^eni Hatriumhydroxyd in 270 Teilen Wasser ergab eine Zwei-Pacujeix-Miachung, die zur Verwendung in eixiem Klebst of ftauc/iiuat er iu.1 ungeeignet war.
1098 JO/ 1367

Claims (3)

-H- Patentansprüche
1.- Verfahren zur Herstellung von Resorcin-Aldehyd-harüen mit verbesserten Bindeeigenschaften, dadurch, gekennzeichnet, dab man ein Hesorcirj.-Aldehyd-Hf.rz mit O,U2:-ü,L' LIoI or ο Hol des im Harz anwesenden itesorcins eines i.lonoisocyanates der i'oriuel:
R-N = C = O
in Berührung bringt, in welcher R fui eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkenyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, niedrige Alkylph'.nyl-, niedrige AL. oxy phenyl- oder Chlorr iionylgruppe steht, wobei die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 100-16O0Ce für eine ausreichende Zeit erfolgt, daL das Lonoii.ocyanat mit den freien, in iiesorcin-Aldeh^, d-riarz anv/esenden hyarxyolgruppen reagieren kann.
2.- VerfE.hren zur Herstellung eines xtesorcin-Aldeh^a-Harzes mit verbesserten Bindeeigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) ein Resorcir.-Aldehyd-Harz zur Entfernung des darin enthaltenen freien Wassers im v/es entliehen entv/Ussert}
(b) das prf-ktisci: =ntv/äcserte Resrocin-Aldehyd-Karz mit 0,02-0,20 IuOl j.ro Mol im Harz anwesenden Resorcin eines Lionoi^ocyanatee der Formel
R - I: = C = 0
in v-elcher H für eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkenol-, Cyclohexyl-, rhenyl-, niedrige Aik^henyl, niedrige Alkoxyphenyl- oder Chlorphenjägruppe steht, bei einer Temperatur von etwa 100-1600C. ausreichend lange Zeit in Berührung bringt, um das Monoiyocyanat mit den freien, iu iiesorcin-Aldehyd-harz anwesenden Hydroxylgruppen umzusetzen.
10 9839/1367
BAD
3.- VerfaLron nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekeunzeiclinet, a- Ii man als I.ioiioisocyanat rhenyliiocyanat verwendet.
4·- iiesorcin-jildeh; d-iu rz, hergestellt gemäß Verfahr en von Ansurucl·. 1 und 2t
3»- iit-ii£eni:ordiilebstofi"tauchnis.terial, enthalten das liesorcind-liarc nach iLnüprucl. 1 unu 2.
b.- Ein mit Kautschuk überzogener Sextilreifenicord, herge stellt durch Eintauchen eines Textilreifüin:ordes in den Klebstoff nach Anspruch 4.
7·- Üiii mit Kauischui: überzogener '^"extilreifenkord nach Anr^ruch 6, dadurch gekennzeiclinet, daß der 'iextilreifenivOrd aus Polyesterfaser, iolyaiaidfasern oder Rayonfasern besteht.
Der Patentanwalt;
y'J * BAD ORiGiNAL
1098 3 9/1367 ^
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