DE1769578C3 - Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen - Google Patents
Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und ÜberzugsmassenInfo
- Publication number
- DE1769578C3 DE1769578C3 DE19681769578 DE1769578A DE1769578C3 DE 1769578 C3 DE1769578 C3 DE 1769578C3 DE 19681769578 DE19681769578 DE 19681769578 DE 1769578 A DE1769578 A DE 1769578A DE 1769578 C3 DE1769578 C3 DE 1769578C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- acetoacetic acid
- parts
- acid esters
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 acetoacetic acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical group CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003923 ethanoic acid ester group Chemical group 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLXYOTVNSZDDE-UHFFFAOYSA-N [C].O=C1CCCCC1 Chemical compound [C].O=C1CCCCC1 LKLXYOTVNSZDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Gegenstand des Patents 16 94 099 ist die Verwen- " b) HerstellunS des Lackansatzes
dung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuni- 100 Gewichtsteile dieses Polyesters werden mit
ger zu Polyesterform- oder -Überzugsmassen aus Ge- 20 Gewichtsteilen Styrol verdünnt. Die Lösung wird
mischen ungesättigter Polyester und daran anpoly- alsdann mit 1,5 Gewichtsteilen Kobaltnaphthenatlö-
merisierbarer monomerer Äthylenverbindungen so- 3° sung in Toluol (Co-Gehalt 2,2 Gewichtsprozent),
wie einen Hydroperoxid, vorzugsweise Ketonhydro- 0,1 Gewichtsprozent Paraffin (Schmp 52 bis 53 0C) und
peroxid, als Polymerisationskatalysator und einem gegebenenfalls 1,5 Gewichtsprozent Diacetessigsäure-
Kobaltsatz als Beschleuniger und gegebenenfalls ester des Thiodiglykols versetzt,
einem das »Vergrünen« verhindernden Mittel, einem Λ ,, , -t , T . t
Inhibitor und/oder einem weiteren Zusatzbeschleuni- 35 c) Verarbeitung des Lackansatzes
ger, wobei man als Acetessigsäureester Verbindungen Der Lackansatz wird mit 500 g/m2 auf eic helles
verwendet, die ein- oder mehrfach den Acetessig- Holzfurnier aufgetragen, das zuvor mit einem alka-
säureesterrest lisch aktivierten Bleichmittel gebleicht und mit HX) g/ma
Cjt CQ Cjj pQ Q η Aktivgrund beschichtet wurde. Der Aktivgrund be-
3 * 40 steht aus einem aus einer Lösung von 30 Gewichtsteian
OH, Äthersauerstoff, — CH = CH — oder Stick- len Nitrocellulose (butanolfeucht), 120 Gewichtsteilen
stoff gebunden enthalten, wobei R eine Kohlenwasser- Äthylacetat, 35 Gewichtsteilen Butylacetat 20 Gestoffkette
mit bis zu 3, vorzugsweise 2, Kohlenstoff- wichtsteilen Cyclohexanonperoxidpulver (95 %ig) entatome
η bedeutet. standenen Überzug.
Es >vurde nun gefunden, daß in gleicher Weise wie die 45 In der nachfolgenden Tabelle sind die Angelierzeit
vorgenannten Verbindungen auch solche Acetessig- und das Standvermögen eines erfindungsgemäß modi-
säureesterverbindungen wirksam sind, die ein- oder fizierten Lackes im Vergleich zu unmodifizierten Ma-
mehrfach den Acetessigsäureesterrest an ein Schwefel- terial wiedergegeben,
atom gebunden enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung 50 Zusatz Angelier- Suind-
von Acetessigsäureestern, die ein- oder mehrfach den |*j|n) vermögen
Acetessigsäureesterrest
CH3-CO —CH,-CO-O—R— OhneZusctz 9 4
enthalten, wobei R eine Kohlenwasserstoffkette mit bis 55 1.5 % Diacetessigsäureester 5 2 bis 3
zu 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Zusatzbeschleu- des Thiodiglykols
Claims (1)
- niger zu Polyesterform- oder Überzugsmassen aasPatentanspruch: Gemischen ungesättigter Polyester und daran anpoly-merisierbarer monomerer Äthylenverbindungen sowieVerwendung von Acetessigsäureestem, die ein- einem Hydroperoxid, vorzugsweise Kstonhydroper-oder mehrfach den Acetessigsäureesterrest 5 oxid, als Polymerisationskatalysator und einem Ko-^JT pQ PjT QQ Q η baltsalz als Beschleuniger und gegebenenfalls einem das3 * ' »Vergrünen« verhindernden Mittel gemäß Patententhalten, worin R eine Kohlenwasserstoffkette mit 16 94099, dadurch gekennzeichnet, daß man solchebis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Zusatz- Acetessigsäureester anwendet, bei denen der Acet-beschleuniger für Polyesterform- oder -Überzugs- i0 essigsäureesterrest an ein Schwefelatom gebunden ist.massen aus Gemischen ungesättigter Polyester und Als Beispiele für derartige Verbindungen seien diedaran anpolymerisierbarer Äthylenverbindungen Acetessigsäureester des Thiodiglykols und seinersowie einem Hydroperoxid als Polymerisationska- Homologen genannt,
talysator und einem Kobaltsalz als Beschleunigerund gegebenenfalls einem das Vergrünen ver- 15 Beispiel
hindernden Mittel, gemäß Patent 16 94 099, dadurch gekennzeichnet, daß man solche , Herstellung des Polvesters
Acetessigsäureester verwendet, bei denen der a) HersteUunS des Polyesters
Acetessigsäureesterrest an ein Schwefelatom ge- Em durch Kondensieren von 152 Gewichtsteilen bunden ist. 20 Maleinsäureanhydrid, 141 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 195 Gewichtsteilen Propandiol-1,2 hergestellter, durch Zusatz von 0,045 Gewichtsteilen———. Hydrochinon stabilisierter, ungesättigter Polyester mitder Säurezahl 47 wird 65 %ig in Styrol gelöst.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769578 DE1769578C3 (de) | 1968-06-11 | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| AT455869A AT292313B (de) | 1968-06-11 | 1969-05-13 | Polyesterform- und Überzugsmassen |
| US831780A US3574787A (en) | 1968-06-11 | 1969-06-09 | Acetoacetic acid esters as additional accelerators for polyester moulding and coating materials |
| BE734285D BE734285A (de) | 1968-06-11 | 1969-06-09 | |
| CH881869A CH490438A (de) | 1967-12-15 | 1969-06-10 | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen |
| FR6919405A FR2010695A6 (de) | 1968-06-11 | 1969-06-11 | |
| ES368246A ES368246A2 (es) | 1968-06-11 | 1969-06-11 | Procedimiento para la obtencion de masas moldeables y de revestimiento de poliester. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769578 DE1769578C3 (de) | 1968-06-11 | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769578A1 DE1769578A1 (de) | 1971-10-21 |
| DE1769578B2 DE1769578B2 (de) | 1975-10-30 |
| DE1769578C3 true DE1769578C3 (de) | 1976-06-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2226059B2 (de) | 27.08.71 Ver. Königreich 40273-71 Bindemittel auf der Grundlage von Propfmischpolymeren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Verbinden von kristallinem Polypropylen mit einem faserförmigen Verstärkungsmaterial Imperial Chemical Industries Ltd, London | |
| DE69005819T2 (de) | Thiolgruppen enthaltende polymerisation-co-katalysatoren. | |
| DE2112718B2 (de) | Durch katalysatorzusatz haertbare ueberzugsmassen | |
| DE888171C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen | |
| DE2538013A1 (de) | Verfahren zum haerten ungesaettigter harze | |
| DE2454325C2 (de) | Verwendung von Zusatzbeschleunigern zur Härtung ungesättigter Polyesterharze | |
| DE2702425C2 (de) | Nach Zusatz eines üblichen Initiators härtbare, flüssige, wasserfreie, nicht-Newton'sche Zubereitung auf Basis eines ungesättigten Polyesterharzes, Verfahren zu ihrer Herstellung, Vorgemisch zur Durchführung des Verfahrens und Verwendung der nicht-Newton'schen Zubereitung | |
| DE1669841A1 (de) | Stabilisatormischungen fuer Polymerisatkunststoffmassen | |
| DE1769578C3 (de) | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| DE884948C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden, AEthern, fetten OElen, pflanzlichen OElen, Schmieroel oder Petroleumkohlenwasserstoffen gegen Oxydation, Peroxydation und Polymerisation | |
| DE1104182B (de) | Polymerisationskatalysator fuer die Block- und Loesungspolymerisation | |
| DE2427847B2 (de) | Thermoplastische Überzugsmischung | |
| DE1694099C3 (de) | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| DE2615370C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyesterharzlacken | |
| DE1262982B (de) | Wasserstoffperoxidloesungen in fluessigen Estern | |
| DE948816C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus ungesaettigten Polyestern und AEthylenderivaten | |
| DE1769578B2 (de) | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| DE1938636A1 (de) | Isoliermassen | |
| CH490438A (de) | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| DE2148215C3 (de) | Anstrichmittel auf der Basis eines trocknenden Alkydharzes oder eines oxidierbaren ungesättigten Polyesterharzes und einer Kobaltverbindung | |
| DE1005267B (de) | Beschleunigungsmittel in haertbaren Giessharzgemischen aus ungesaettigten Polyestern und monomeren, hieran anpolymerisierbaren Verbindungen | |
| DE1544881A1 (de) | Verfahren zur stufenweisen Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyestern und anpolymerisierbaren Monomeren | |
| DE1174978B (de) | Verbessern der Lagerfaehigkeit von Polyester-Formmassen | |
| DE2102366C3 (de) | Härtbare Form- und Überzugsmasse | |
| DE2115520C3 (de) | Kobalt-ll-chlorid-trihydrazinate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Kunstharzmischungen |