DE1768797A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen von Epoxyd-N-Methyltaurinkondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen von Epoxyd-N-MethyltaurinkondensationsproduktenInfo
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Description
ATLANTIC RICHFIELD COMPANY, Philadelphia, Pa/USA
Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen
von Epoxyd-N-Methyltaurinkonden-• sationsprodukten
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von Alkalimetallsalzen von Epoxyd-N-Methyltaurinkondensationsprodukten,
bei welchen ein rohes 1,2-Epoxyalkan mit 12 bis 18 Kohlenstoifatomen mit
einem Alkalimetallsalz des N-Methyltaurins kondensiert
wird. Die Erfindung richtet sich insbesondere auf die Reinigung von durch Kondensation eines in
einem rohen Epoxydierungsseaktionsgemisfah enthaltenen,
langkettigen 1,2-Epoxyalkan mit einem Alkalimetalisalz
des N-Methyltaurins hergestellten Kondensationsprodukten.
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In der USA-Patentschrift 3 084 187 wird eine umfassende
Gruppe substituierter Aminoalfcansulfonsäuren und deren
Alkalimetallsalze beschrieben. In dieser Patentschrift wird auch gezeigt, daß ein Epoxyalkan mit einem
Alkalimetallsalz des N-Methyltaurins zu dem entsprechenden
Kondensationsprdukt kondensiert werden kann.
Die Herstellung langkettiger 1,2-Epoxyalkane durch
Epoxydierung von langkettigen oC-Olefinen unter Verwendung
eines Molybdänkatalysators und eines organischen Hydroperoxide als Oxydationsmittel wird in der
belgischen Patentschrift 67^ 076 beschrieben. Diese
Patentschrift beschreibt die Epoxydierungsreaktionen
im Detail unter Angabe der Jeweiligen Verhältnisse und Arten der Reaktionsteilnehmer sowie sämtlicher weiterer
Reaktionsbedingungen, die bei der Epoxydierung von olefinischen
Verbindungen einschließlich der langkettigen
•^-Olefine eine Rolle spielen.
Bei der Kondensation von reinen langkettigen 1,2-Epoxyalkane
mit einem Alkalimetallsalz des N-Methyltaurins, wie sie in der US-Patentschrift beschrieben wird, wird
ein Epoxyd-N-Methyl-Iondensationsprodukt erhalten, welches
im festen Zustand ^jkS" weißer isb und beim Auflösen
in Wasser eine praktisoh farblose Lösung ergibt. Wird aber das in dem rohen Epoxydierungsgemisch, das bei
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dem in der zitierten belgischen Patentschrift beschriebene Verfahren erhalten wird, enthaltene 1,2-Spoxyalkan
mit einem Alkalimetallsalz des N-Methyltuurins kondensiert,
dann v/eist das erhaltene Kondensationsprodukt,
wenn es nach den herkömmlichen Methoden abgetrennt wird,
in fester Form eine leicht gelbe Färbung auf und ergibt in Lösung eine gelbliche Farbe, die zur Verwendung für
Detergenzien untragbar ist. Da der primäre Verwendungszweck dieser Epoxyd-Taurinkondensationsprodukte in der
Verwendung als Schaummittel, Netzmittel oder als Detergenz besteht, und zwar entweder für sich oder in Kombination
mit einem anderen anionischen Detergenz, ist es notwendig, daß diese in der festen Form weiß sind
und farblose wässrige Lösungen ergeben, damit sie technischoverwendbar
sind.
Bs wurde nun gefunden, daß die langkettigen 1,2-Epoxyalkane,
die durch Epoxydierung einer o6- Olefinfraktion
unter Verwendung eines organischen Hyuroperoxyds als Oxydationsmittel und eines Molybdän enthaltenen Katalysators
hergestellt werden, aus dem Epoxydierungsgemisch nicht abgetrennt zu werden brauchen, sondern vielmehr
ohne Abtrennung mit Alkalfmetallsalzen des N-Methyltaurine
zu Kondensationsprodukten mit guten Farbeigenschaften kondensiert werden können, wenn das rohe Kondensationsprodukt
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren besteht darin,
daß das Kondensationsreaktionsgemisch zunächst mit
einer Säure Umgesetzt wird, um das Kondensationsprodukt
in die feste Säure zu überführen, die dann durch Abfiltrieren aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird.
Nach dem zur Entfernung der absorbierten oder adsorbierten Verunreinigungen erfolgenden Waschen des abgeschiedenen
Feststoffs wird die Säureform des Kondensationsprodukts neutralisiert, um es in das in fester
Form weiße Alkalimetallsalz zu überführen, welches
praktisch farblose wässrige Lösungen ergibt.
Das rohe langkettige 1,2-Epoxyalkan wird dadurch hergestellt,
deß ein geradkettiges oC-oiefln mit 12 bis
18 Kohlenstoffatomen mit einem organischen Hydroperoxyd, vorzugsweise tert. Butylhydroperoxyd in Gegenwart eines
Molybdän enthaltenden Katalysators wie z. B. Molybdänhexacarbonyl umgesetzt wird. Die Reaktion wird vorzugsweise
in Gegenwart eines Lösungsmittels wie tert. Butylalkohol
durchgeführt, wobei die Reaktionstemperatur bei 500C bis 200 ° 0 liegen kenn. Es wurden jedoch
Temperaturen zwischen 80 0G bis ca. 150 0C bevorzugt.
Das Molverhältnis des Olefins zu dem organischen Hydroperoxyd kann sich von 1 : 1 bis 10 : 1 erstrecken,
wobei jedoch ein Überschuß des Olefins, bezogen auf des
umgewandelte Hydroperoxyd bessere Ausbeuten ergibt,und
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daher im allgemeinen bevorzugt wird. Aus diesem Grunde
ist ein Molverhältnis Olefin zu Hydroperoxyd von 1,5 J $ oder mehr vorzuziehen. Der Anteil des Katalysators kann
ziemlich weit variiert werden. Ein auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches bezogener Gehlät von 50
bis 200 ppm Molybdän ist im allgemeinen geeignet. Dabei schwankt die zur Erzielung dieser angegebenen Molybdänkonzentration
verwendete Menge der Molybdänverbindung je nach Art der jeweiligen Verbindung. Der Molybängehalt
wird daher als der Gehlat an dem Element, bezogen auf die Menge des Gesamtreaktionsgemisches angegeben.
Die Reaktionszeit kann variiert werden, wobei jedoch im allgemeinen Werte von 15 Minuten bis 2
Stunden zur Erzielung hoher Epoxydausbeuten ausreichend
sind.
Die Kondensationsreaktion wird in der Weise vorgenommen,
daß eine vorgewählte Menge des rohen Epoxydierungsreaktionsgemisches,
das wie oben beschrieben hergestellt wurde, mit einem Alkalimetallsalz des N-Methyltaurins,
das im allgemeinen als technische, 65-%ige Lösung des Natriumsalzes vorliegt, 2 bis 6 Stunden auf 80 ° C bis
120 ° C erhitzt wird. Das erhaltene rohe Kondensationsreaktionsgemisch
ist im allgemeinen tine homogene, bernsteinfarbige Flüssigkeit, das, vtrin. notwendig,
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vorzugsweise mit ca. der gleichen Menge Wasser verdünnt und hierauf mit einem geringen stöchiometrischen Über schuß
der Säure angesäuert wird, so. daß dieses in die Säureform übergeführt wird. Obwohl hierzu jede beliebige,
tn Wasser lösliche Säure herangezogen werden kann, bevorzugt man Salzsäure, da durch deren Verwendung spätere
Abtrennungsschwierigkeiten oder unerwünschte Nebenreaktionen
vermieden werden können. Wenn notwendig, wird zum Verflüssigen des Gemisches zusätzliches Wasser
zugesetzt, da sich häufig das Gemisch nach dem Ansäuern in fester Form absetzt.
Das Gemisch wird sodann zur Abtrennung der Säureform des Kondensationsprodukts filtriert. Zur Entfernung
von absorbierten oder adsorbierten Verunreinigungen von dem Kondensationsprodukt wird es hierauf zunächst
mit Wasser gewaschen, um die wasserlöslichen Verunreinigungen zu entfernen, dann mit einem organischen Lösungsmittel
mit Methylalkohol, um die organischen Verunreinigungen
zu entfernen und schließlich mit einem Gemisch aus Methylalkohol und Hexan, um Spuren von
öl, wie z. B. von Olefinen zu entfernen. Der Anteil des Hexana ist vorzugsweise ungefähjpl \. .demjenigen
des Methylalkohol gleich. Br kann aber auch von der
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halben bis zur doppelten Menge des Alkohols variiert
werden. Der Methylalkohol kann auch durch Aceton ersetzt werden. Es sollten jedoch keine höheren Alkohole
genommen werden, da diese dazu neigen, das Produkt aufzulösen. Die Anteile des Wassers, des organischen Lösungsmittels
und des organischen Lösungsmittels mit dem Hexan, die zum Waschen verwendet werden, sind nicht
kritisch, mit der Ausnahme, daß genügende Mengen eingesetzt werden sollten, um eine gründliche Berührung mit
dem Peststoff zu ergeben und um daraus die Verunreinigungen zu entfernen. Im allgemeinen ist die doppelte
bis zehnfache Menge des Waschlosungsmittels, bezogen auf die Menge des Feststoffs, ausreichend. Ea wird
auih bevorzugt, zweimal oder öfter mit kleineren Mengen des Lösungsmittels zu waschen, anstelle einmal mit
dem gesamten Lösungsmittel·
Nach dem Waschen wird ein weißer, fester Feststoff erhaltenj
der das Epoxyd-Taurinkondensationsprodukt in .
der ßäureform darstellt. Dieser Feststoff wird hierauf mit verdünnter Natronlauge oder einer ähnlichen Alkalimetallhydroxydlösung
behandelt, um aus der Säurefona das Alkalisalz zu bilden. Wenn notwendig, kann die erhaltene
Lösung zur Entfernung von Spuren fester Verunreinigungen
filtriert werden. Zum Erhalt des festen
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Kondensationsprodukts wird die abfiltnierte Lösung eingedampi, wobei ein reiner weißer Feststoff erhalten
wird.
Obwohl man zur Umwandlung des rohen Kondensationsprodukts in die Säureform mit einer stöchiometrischen
Säuremenge, und zur Umwandlung der Säureform des Kondensat ionsprodukts in das Alaklimetallsalz
mit einer stöchiometrischen Alkalihydroxydmenge arbeiten
kann, wird doch jeweils die Verwendung eines geringen Überschusses vorgezogen , damit die vollständige
Umwandlung in die Säureform und die voäilr ständige Neutralisierung gewährleistet wird.
Die bei der Epoxydierungsreaktion im allgemeinen
eingesetzten oC-Olefine werden durch cracken von
Wachs oder durch die Polymerisation von Äthylen hergestellt.
Die Olefine aus der Wachscrackung mit Ci2""Ci8~"^ere*-cn bestehen gewöhnlich aus ca. 85 Gew-%
bis 95 Gew% oCoief in (d. h. dem endständig ungesättigten
Olefin), wobei der Rest aus dem innerlich ungesättigten
Olefin besteht. Die aus einer derartigen Olefinfraktion hergestellten Epoxyde bestehen zu
85-95 Gew% aus 1,2-Bpoxyalkanen und zum Rest aus den
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den innerlich ungesättigten Olefinen entsprechenden
Epoxyden. Es hat sich gezeigt, dab "bei den beschriebenen
Reaktionsbedingungen sich lediglihh die 1,2-Epoxyalkafce
mit dem N-Methyltaurinalkalimetallsalzen
umsetzten. Das bei dieser Kondensation erhaltene Ken densationsprodukt besitzt daher die Formel
R - GH- CH2 -N-O
ι ·
in welcher R eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen
bedeutet und Me ein Alkalimetallatom ist.
Im folgenden soll die Erfindung anhand der nachstehenden
Beispiele näher erläutert werden,
Als Ausgangsprodukt wurde eine Cx,g-Olef infraktion
aus der Wqchscrackung eingesetzt, die aus 85 %°t-01efin,
d. h. aus dem endständig ungesättigten Olefin und 15 % innerlich ungesättigten Olefinen bestand.
Es wurden 1,5 Mol dieser C^6- flC-Olef infraktion mit
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1,0 Mol tert. Butylhydroperoxyd, das in der gleichen
Menge tert. Butylalkohol gelöst war, d. h. mit einer
50 Gew-%igen Lösung von tert. Butylhydroperoxyd in tert. Butylalkohol umgesetzt. Die Reaktion wurde in
Gegenwart eines Molybdänhexacarbonylkafcalysatora
durchgeführt, dessen Anteil so bemessen war, daß seine Konzentration im Reaktionsgemisch einem Gehalt
von 100 ppm Molybdän entsprach. Die Reaktion wurde 65 Minuten bei einer Temperatur von 135 0C- 137 °
durchgeführt. Auf die Menge des eingesetzten Hydroperoxyds bezogen wurde eine 94#ige Umwandlung des
Hydroperoxyds, und bezogen auf das umgewandelte Hydroperoxyd eine Ausbeute von 85 % Bpoxyd erzielt.
Das rohe Epoxydierungsproduktgemisch bestand aus
1,26 Gew-% tert. Butylhydroperoxyd, 35,7 Gew-%
C16-Epoxyd, 28,4 Gew-% G16-0lefin und zum Rest aus
tert. Butylalkohol und sehr geringen Mengen an Verunreinigungen einschließlich des Katalysators. Bs
wurde festgestellt, daß 85 Gew-% des C^g-EpoxyÄe aus
dem 1,2 Epoxyd bestanden. Somit bestanden ca, 30
Gew-% (85 % von 35,7 %) des Bpoxydierungsreaktionsgemisches
aus dem 1,2-Epoxyalkan.
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12 β dieses rohen Ipoxydierungsproduktgemisches,
die 0,015 Mol des 1,2-EpOXy-C1 g-Alkans äquivalent
waren, wurden 3 Stunden mit 4,ο g N-Methyltaurin
(ale 65 Gew-#lge wässrige Lösung des Natriumsalzes,
dl« o,o16 Mol äquivalent war) bei 85 ° C am Rückfluß
gekocht« Babel wurde eine homogene, bernsteinfarben· Flüssigkeit erhalten, die mit 16 ml Waeser
zu einer homogenen wässrigen Lösung verdünnt wurde. Diese Lösung wurde mit ca. 3,5 ml 5-Q.-8alzsäure angesäuert.
Das Gemisch setzte eich in fester Form ab und wurde zur Verflüssigung unter Rühren mit
15 ml Wasser versetzt. Bas abgesetzte feste Produkt
wurde vom Rest des Gemisches abfiltriert, worauf der Niederschlag zweimal mit 15 ml Wasser, zweimal
mit 10 ml Methylalkohol und zweimal mit einem Gemisch aus 10 ml Methylalkohol und 10 ml Hexan gewaschen
wurde. Babel wurden 5»9 E eines weißen Festetoffee
erhalten.
5,og des weiten Feststoffs (die Säureform des Kondensationsprodukt
β) wurden mit 4,5 ml einer 1oxigen
Natriumhydroxydlösung vermischt und mit Wasser auf 50 ml verdünnt. Bie erhaltene Lösung hatte einen pH-Wert
von 10 und stellte eine farblose, allerdings
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ORiC
leicht trübe Flüssigkeit dar. Die trübe Flüssigkeit wurde filtriert, wobei eine farblose Flüssigkeit mit
einer Konzentration von ca. 9 Gew% des Natriumsalaes
des 1^-Bpoxyd-N-Methyltaurinkondensationsprodukts
erhalten wurde. Die Lösung hatte einen Farbwert nach Klett von (>8, wobei zur Messung ein Blaufilter
Nr, 42 und eine 40-mm-Zelle verwendet wurde. Die Farbwerte nach Klett wurden in einem von der
Klect-Manufacturing-Company Inc., New York, hergestellten
Klett-Sammerson Photoelectric Colorimeter bestimmt. Bei Verwendung eines Blaufilters 42 mit
einer 9%igen Lösung und einer 40-mm-Zelle ist ein
Farbwert von 50 - 70 als tragbar anzusehen. Die Farb
werte nach Klett für die unreinen Kondensationsprodukte betrugen 600 und mehr. Dadurch ergeben sich
die mit dem erfindungsgemflen Verfahren verbundenen
Verbesserungen.
Mol der in Beispiel I verwendeten O^g fraktion wurdsn mit einem Mol tert. Butylhydroptroxyd,
welches wie in Beispiel I als 5o Gew-%iges Gemisch
mit tert. Butylalkohol vorlag, umgesetzt. Die Reaktion
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wurde 90 Minuten bei einer Temperatur von 135 O
bis 137 ° O durchgeführt, wobei ein Molybdänhexacarbonylkatalysator
in einer solchen Menge eingesetzt •wurde, daß der Molybdängehalt, bezogen auf die Gesamtmenge
de„s Reaktionsgemisches 125 -ppm betrüge Die Umwandlung
war ungefähr die gleiche wie in Beispiel I. Die auf das Umgewandelte Hydroperoxyd bezogene Ausbeute
betrug jedoch nur 80 Gew-% CLg-Epoxyd. Bs wurde
schon früher gefunden, daß es zweckmäßig ist, mit „ einem Überschuß des Olefins zu arbeiten, um bessere
Ausbeuten»des Epoxyds, bezogen auf das umgesetzte Hydroperoxyd zu erhalten«, Das rohe Bpoxydierungsprodukt
war etwas stärker gefärbt als dasjenige des Beispiels
I. Das Epoxydierungsprodukt bestand aus 1,67-Gew-% tert«, Butylhydroperoxyd, 38,8 Gew-% C^g-Spoxyd
und 13,7 Gew-% G^g-Qlefin und zu m Rest aus tert„
Butylalkohol und geringen Mengen von Verunreinigungen, Da 85 Gew-% des C^g-Epoxyds aus dem 1,2-Epoxyd
entstanden, betrug der Anteil des 1,2 Epoxyds 33 Gew-% des gesamten Epoxydierungsreafctionsprodukts.
Dieses rohe Epoxydierungsprodukt wurde mit einer 65-Gew-%igen wässrigen Lösung des Hatriumsalzes*von
N-Methyltaurin mit dem gleichen großen Molverhältnis
wie in Beispiel I umgesetzt, d. h. unter Verwendung
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von 1 Mol 1,2-Epoxyd pro Mol des N-Methyltaurinsalzes.
Nach dem Ansäuern, Filtrieren, Waschen und Neutralisieren in genau derselben Weise wie in Beispiel
I wurde ein weißer Feststoff erhalten, dessen 9%ige wässrige Lösung in destilliertem Wasser "bei
Verwendung eines Blaufilters Nr. 4-2 und einer 4-0 mm-Zelle
einen Farbwert nach Klett von 68 aufwies.
Aus diesen Versuchen wird ersichtlich, dab bei Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ein Kondensationsprodukt
eines langkettigen 1,2-Epoxyalkans mit einem Alkalimetallsalz des N-Methyltaurins erhalten
werden kann, das ausreichend gereinigt ist, um sowohl in fester Form als auch in wässriger Lösung
so farblos zu sein, daß den technischen Anforderungen entsprochen werden kann, d. h. daß der Farbwert
nach Klett im Bereich von 50 bis 70 liegt.
109853/18 02 bad original
Claims (1)
- 8LAJL-P -Η TA ϋ S P H ti C'H E 'c Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen von Epoxyd-N-Methyltaurinkondensationsprodukten, "bei welchen ein rohes 1,2-Epoxyalkan mit 12 - 18 Kohlenstoffatomen mit einem Alkalimetallsalz des N-Methyltaurins' kondensiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Kondensationsprodukt in die Säureform übergeführt wird, welche aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und zur Entfernung von Verunreinigungen gewaschen wird und-daß die Säureform dann ,wieder in das Alkalimetall umgewandelt wird.2«. "Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das rohe 1,2-Epoxyalkan das Rohprodukt der Epoxydierung von Cjt^-C^q gC-Olefinen ist.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Kondensationsprodukt die Säureform durch Ansäuern gewonnen wird, daß die Säureform nacheinander mit Wasser, mit einem organischen Lösungsmittel, das Metanol oder Acetoii ist und schließlich mit einem Gemisch des organi sehen Lösungsmittels mit Hexan gewaschen wird und ■ daß. dann die gewaschene Säureform mit einer Alkalimetallhydroxydlösung umgesetzt wird»109853/1802
Applications Claiming Priority (1)
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- 1968-07-17 NL NL6810122A patent/NL6810122A/xx unknown
Also Published As
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