DE1768340A1 - Aminoketone,die durch einen Hydroxyphenylrest substituiert sind - Google Patents
Aminoketone,die durch einen Hydroxyphenylrest substituiert sindInfo
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Description
- Aminoketone, die durch einen Hydroxyphenylrest aubstituiert sind (Zusatz zum Patent ... (Anmeldung P 14 93 574.1) sowie dessen erstem Zusatzpatent ... (Anmeldung P 14 93 579*6» In dem Patent "* (Anmeldung P 14 93 574.1) sind herz-kreislaufwirksame Verbindungen der allgemeinen Formel worin R,, R, und Rj gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe oder Chlor bedeuten, R4 Wasserstoff, ein Methyl- öder Äthylrest ist, R5 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet, R6 Wasserstoff oder ein Hydroxyrest ist und R, und Ra gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder Chlor bedeuten sowie Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.
- In dem Patent a, (Anmeldung P 14 93 579.6; 1.Zusatz zu Patent (Anmeldung P 14 93 574,ly sind Verbindungen der allgemeinen Formel deren Salze und quartäre Ammoniumverbindungen, worin R, eine Nitrogruppe darstellt, R2 und R3 gleich oder verschiede . n sind und Wasserstoff oder Mothoxygruppen bedeutent R4 ein Wasserstoff oder einen Mothyl- oder Äthylrest, R3 Wasserstoff oder einen Mothylreut', R6 Wasserstoff oder einen Hydroxylrest bedeutet und R7 und Rf gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten, beschrieben, die gleichfalls eine Herz-., Kreinlaufwirkung besitzen* Es wurde nun gefunden, dann Verbindungen der allgemeinen Formel worin Rl, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine Nitrogruppe oder Chlor bedeuten, R4 Wasserstoff, ein Methyl- oder Äthylrent ist, R5 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet, % Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe ist und P.7' Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe bedeutet sowie deren Säureadditionnealze und quartäre,. Ammoniumverbindungen, dte ebenfalls pharmazeutisch verwendbar sind* Die erfindungsgemännen Verbindungen sind wirksam bei Herz- und Kreinlaufkrankheiten und sind insbesondere geeignet zum Verbessern der Herzfunktione Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I kann dadurch erfolgen# dann man in an sich bekannter Weinen a) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel wobei Z und W jeweils voneinander verschieden sind und entweder ein Halogenatom oder die Gruppe -NHR3 bedeuten, in Gegenwart einen basischen Stoffen umsetzt, c) eine Verbindung der allgemeinen Formel bzv. die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel worin die Reste R, bis R4 die eben angegebene Bedeutung haben und die Reste % und Rg niedrigmolekulare Alkylrente darstel-, len, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III unsetrot oder d) eine Verbindung der allgemeinen-Formel wobei Me ein Alkalimetall oder den Rest -M«Clv -MgBr oder -MgJ bedeutet mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin V entweder eino'Cyangruppe oder die Gruppe -COHal bedeutet (Hal = Chlor oder Brom) umsetzt.
- Die erhaltenen Bauen können in an sich bekannter Weise in ihre Säureadditioneaalze oder quartären Aihmoniumverbindungen überführt worden& Der Verfahrensweg a) wird meist in einem Temperaturbereich zwischen 200 und 1500C durchgeführte Als Lösungsmittel kommen hierfür beispielaweina Alkohole, Dioxan, Eineseig usw. in Betracht, Der Verfahreneweg b) wird meist bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 800 und 1400e, in einem Lösungsmittel, wie z.Be Alkoholen# Äther, Dimethylformamid usw. durchgeführt. Als banische Stoffe kommen z«B« in Frage: Alka1J4koholate, Alkaliamide, Alkalicarbonate, tortiäre Amine usw.
- Der Verfahrensweg c) wird im allgemeinen bei Verwendung einen ungeoättigten Ketons bei Temperaturen zwischen 200 und 800C in einen inerten Lösungsmittel, beispielsweise Äther, Acotong Dioxan oder Chloroform durchgeführti während bei'Vervondung der entsprechenden Mannichbans VII, die bei der Reaktion intermediär in die Verbindung der allgemeinen Formel VI übergehtt die Reaktionstemperatur zwischen 300 und 1200C li egt und als Lösungsmittel beispielsweise Wasser# Alkohol/Wanner oder ein Zweiphanensystem wie Wasser/Benzol oder Wasser/Toluol in Betracht kommt, Der Verfahrensweg d) wird vorzugsweise in einem Temperatuvberelch zwischen - 200 und +800C durchgeführt, Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Äther, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Benzol in Frage, Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als hacemate anfalleng können in an sich bekannter Weise z,Be mittels einer optisch aktiven Säure in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden* Es'ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen# wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine optisch aktive Form bzwe diastereomere Konfiguration erhalten wird# BeiaMiel 1
(4-Hydroxy-phenyl) - 1 - hydroxy-propyl - (2) - amino.7- methoxy-propiophonon 29t3 9 (09195 Mol) 3-Metho'xyacetophenont 792 g (0924 Mol) Paraformaldehyd und 3096 g (OP15 Mol) 4-Hydroxynorephedrin . HO1 wurden in 150 ml Iaopropanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand mit 150 ml Methyläghylketon behandelt* Ausbeute 12,5 g HO1-Salag Pp. 172-174 09 aus Ithanol umkristallinierte Beianiel.2 ß - Cl - (4-Hydroxy-phonyl) 1 hydroxy-propyl (2) amino.7- w 3 - hydroxy - 5 - nothoxy-propiophenon 16p6 g (091 Mol) 3-Hydroxy-5-methoxy-acetophenons 396 g (0912 Mol) Paraformaldehyd und 2094 9 (Osl Hol) 4.Hydroxynorephedrin HO1 werden in 8 al Iaopropanol 3 Stunden unter Rückfluß gekochto. 'Das Hydrochlorid fällt beim Abkühlen aus und wird mit lä0 al Methanol heiß extrahiert o Ausbeute. 18 g 9 Ifp, 206, - 208 %'. 0 Beispiel 3 CI*-(4-Hydroxy-phonyl)-1-hydroxy-propyl-(2)j -3-nitro-i-propio- phonon 16,5 (0,1 Hol) 3-Nitroacotophonon" 20,3 g (0,1 Noi)..-4-Hydroxynoi-- ephedrin.HCI und 6 g (092 Hol Paraformaldehyd worden in 200.mi Isopropanoi 4 Stunden unter Rückflug& gekocht, wobei das Hydro- chlorid ausfällt* Das Produkt wird nacheinander mit Wasser und Acoton gewaschen und aus Nothanol unkrintallinierte Ausbeute 3 g NCI.-Balste Ppe 195,0co, r
Claims (1)
- PatentansprUche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel worin RI, R2 und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine Nitrogruppe oder Chlor bedeuten, R4 Wasserstoff, ein Methyl- oder Äthylrest istp R5 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet, R6 Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe ist und R7 Wasserstoff oder' eine Hydroxygruppe bedeutet, deren stereolsomerey Formen, deren S.äureadditionsaalze und deren quartäre Ammoniumverbindungen. 2* Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel Ig dadurch gekennzeichnetp dann man in an sich bekannter weine a) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Forme) zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel wobei Z und W jeweils voneinander verschieden sind und entweder ein Halogenatom oder die Gruppe »MM$ bedeuteng in Gegen- wart einen basischen Stoffes umsetzt, c) eine Verbindung der allgemeinen Formel bzwe die entsprechendo'Nannichbane der allgemeinen Formel worin die Reste R, bis,R,% die oben angegebene Bedeutung haben und die Reste Re und Rg niedrigmolekulare Alkylreste darstellen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 111 umsetzt oder d) eine Verbinditn« der, allgemeinen Formel
wobei Me ein Alkalinetall oder den Reut -NCCI# -MgBr oder -MgJ bedeutet mit einer Verbindung der allgomeinoä rormel worin Y entweder eine Cyangruppe-oder die Gruppe -COH&l be-# und gegebenenfalls die Cleutet erhaltenen Basen in ihre Säureadditionnealze und-quartären Ammoniumverbindungen überführt, 3* Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daso man die Verbindungen der allgemeinen Formel I-nach den hierfür bekann-' ten Methoden in die opt13eh'aktiven-Isoiteren auftrennte 4. Verfahren nai#h 2,'dadurch gekennzeichnet, daso man optisch aktive Isomere bzv, Diastereomere als Ausgangsstoffe e.insetzt. .5. &Zn*le'imittel, dadurch gekennzeichnet, dann nie eine oder mehr*- re Verbindungen.nach Anspruch 1 enthaiten,
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1968
- 1968-05-02 DE DE19681768340 patent/DE1768340A1/de active Pending
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