DE1768129A1 - Verfahren zur Behandlung von hydroxylgruppenhaltigen hoehermolekularen Stoffen - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von hydroxylgruppenhaltigen hoehermolekularen Stoffen

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyerwerk 3· 4. 1968 Patent-Abteilung Bk/Li
Verfahren zur Behandlung von hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung von hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffen; das Verfahren besteht darin, daß man auf die hydroxylgruppen- ^j haltigen höhermolekularen Stoffe Cyanamid und Aldehyde einwirken läßt.
Unter den hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffen sind hier solche hydroxylgruppenhaltigen Stoffe zu verstehen, deren Molekulargewicht oberhalb 2000, vorzugsweise oberhalb 10 000, liegt. Beispielsweise genannt seien Polysaccharide, wie Stärke, Inulin, Glykogen, Dextrine, Dextrane, cellulosehaltige Materialien, Hemicellulosen, z. B. Xylan, Mannan und Laevulan, ^ Pektine, Pflanzenschleimstoffe und Alginsäure; die cellulosehaltigen Materialien können dabei in Form von Baumwolle, Zellstoff und regenerierter Cellulose oder in Form von Cellulosederivaten, ζ. B. in Form von teilweise veresterter oder verätherter Cellulose, vorliegen. Auch synthetische hydroxylgruppenhaltige höhermolekulare Stoffe, wie hydroxylgruppenhaltige Polymerisate von olefinisch ungesättigten Verbindungen, beispielsweise Polymerisate von olefinisch ungesättigten Verbindungen, die Oxyalkylester der Acryl- oder Methacrylsäure
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einpolymerisiert enthalten, ganz oder teilweise verseifte * Polymerisate von Estern des Vinylalkohole mit organischen Garbonsäuren, z. B. von Vinylacetat oder Vinylpropionat, insbesondere Polyvinylalkohol, und ganz oder teilweise verseifte Mischpolymerisate der vorgenannten Ester mit anderen olefinisch ungesättigten Verbindungen, z. B. mit Äthylen, Propylen und/oder Vinylchlorid, kommen in Betracht.
Das Cyanamid kann als solches oder auch in Form wäßriger Lösungen, die üblicherweise durch Säurezusatz stabilisiert sind, eingesetzt werden1.
Die Aldehyde können der aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Reihe angehören; beispielsweise genannt seien Acetaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Hexanal, Cyclohexylaldehyd, Benzaldehyd und Zimtaldehyd, insbesondere aber Formaldehyd.
Die Agenzien Cyanamid und Aldehyde können gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander eingesetzt werden; im allgemeinen werden sie in Form von Lösungen oder wäßrigen Emulsionen auf die hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe zur Einwirkung gebracht. Als Lösungsmittel kommt in erster Linie Wasser in Betracht, man kann jedoch auch organische Lösungsmittel, wie Methanol, Essigsäureathylester, Methylglykol, Benzol oder deren Mischungen, benutzen. Bei der Benutzung der wäßrigen Emulsionen können auch Emulgatoren, vor allem nichtionogene Emulgatoren, wie Nonylphenolpolyglykoläther, verwendet werden. Formaldehyd kann auch gasförmig zur Einwirkung gebracht
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werden. <
Wird das erfindungsgemäße Verfahren im wäßrigen Medium durchgeführt, so.empfiehlt es sich, den pH-Wert zwischen 5 und 9 zu halten. Zu diesem Zweck kann man die üblichen Pufferungsmittel verwenden, z. B. Salze aus schwachen Säuren und starken Basen, wie Natriumacetat, Salze aus starken Säuren und schwachen Basen, wie Magnesiumchlorid, oder Mischungen aus einer schwachen Säure, wie Essigsäure, Borsäure, Phosphorsäure und Kohlensäure, und einem Salz der betreffenden Säure, z. B. Natriumacetat, -borat, -phosphat und -carbonat. In den Fällen, in denen das Cyanamid in Form wäßriger Lösungen, die durch Säuren stabilisiert sind, vorliegt, genügt zur Aufrechterhaltung eines pH-Bereiches von 5-9 häufig ein Zusatz eines sekundären oder tertiären Amins, wie Diäthylamin, Diäthanolamin, Trimethylamin, Triäthanolamin, N-Methylmorpholin und Pyridin.
Das Molverhältnis zwischen Cyanamid und Aldehyden beträgt zweckmäßig 0,5 - 2 : 1. Das Verhältnis zwischen dem Gesamtgewicht dieser beiden Agenzien und dem Gewicht der hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe kann in weiten Grenzen schwanken. Zweckmäßige Mengenverhältnisse lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen erweist es sich als ausreichend, wenn das Gesamtgewicht der Agenzien 1 bis 20 $> des Gewichts der hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe beträgt.
Das erfindungsgemäße Verfahren bedarf zu seiner Durchführung im allgemeinen keiner Wärmezufuhr, da die Einwirkung des
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Cyanamide und der Aldehyde bereits bei Raumtemperatur vonstatten geht; allenfalls ist ein gelindes Erwärmen angeraten.
Die erfindungsgemäße Behandlung der hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe kann auf verschiedene Weise erfolgen, beispielsweise durch Tränken, Tauchen oder Besprühen. Die hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe können dabei in Form von Lösungen, Pulver, Flocken, Pasern, Fäden, Geweben, Papier oder Pappe vorliegen.
Die hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe, die gemäß der vorliegenden Erfindung behandelt sind, besitzen eine erhöhte thermische Stabilität; außerdem sind sie gegenüber Wasser und Alkalien wesentlich beständiger. Da im Zuge des erfindungsgemäßen Verfahrens basische Gruppen eingebaut werden, besetzen die behandelten Stoffe auch eine größere Affinität zu sauren Farbstoffen; infolgedessen lassen sie sich mit derartigen Farbstoffen leichter anfärben oder bedrucken. Es ist auch möglich, Azofarbstoffe durch geeignete Kupplungskomponenten unmittelbar auf den erfindungsgemäß behandelten Stoffen zu erzeugen. Die behandelten Stoffe können ferner als Ionenaustauscher, für chromatographische Zwecke oder zur Wasserreinigung verwendet werden. Weiterhin eignen sie sich als Textilhilfsmittel, z. B. als Appreturmittel, als Bindemittel für Lacke und zur Herstellung von Gieß-, Streich- und Preßmassen. Aus der erfindungsgemäß behandelten Skelettsubstanz pflanzlicher Zellwände kann man auch Papier herstellen. Cellulosehaltige Materialien, die gemäß der Erfindung behandelt sind, sind widerstandsfähig gegen Huminifizierung; außerdem lassen sie sich
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mit besonderem Vorteil als Isoliermaterialien für elektrotechnische Zwecke verwenden und erweisen sich hierbei selbst in den Fällen noch als beständig, in denen die bislang geltenden Grenztemperaturen überschritten werden.
Beispiel 1
100 g Cellulose werden in Wasser aufgeschlagen und bei Raumtemperatur unter Rühren mit einer Mischung aus 3 g Cyanamid in Form einer handelsüblichen 50 $igen wäßrigen Lösung und 2 g Formaldehyd in Form einer handelsüblichen 30 $igen wäßrigen Lösung versetzt. Anschließend werden einige Tropfen Triäthanolamin zugesetzt, und nach 2 Stunden wird die Cellulose mit destilliertem Wasser ausgewaschen. Das hieraus auf üblichem Wege hergestellte Papier eignet sich hervorragend als Isoliermaterial für elektrotechnische Zwecke.
Beispiel 2
100 g Cellulose werden in einer Mischung aus 50 g Wasser und 50 g Isopropanol aufgeschlagen. Anschließend setzt man bei Raumtemperatur eine Mischung aus 5 g Cyanamid einer handelsüblichen 50 #igen wäßrigen Lösung und 5 g Benzaldehyd sowie einige Tropfen Diäthanolamin hinzu, läßt die Cellulose 12 Stunden stehen und wäscht sie dann mit destilliertem Wasser aus. Das hieraus auf üblichem Wege hergestellte Papier eignet sich gleichfalls hervorragend als Isoliermaterial für elektrotechnische Zwecke.
Beispiel 3
100 g Cellulose werden in Wasser aufgeschlagen, bei Raumtemperatur mit einer Mischung aus 7 g Cyanamid in Form einer
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handelsüblichen 50 folgen wäßrigen Lösung und 3 g Formaldehyd in Form einer handelsüblichen 30 %igen wäßrigen Lösung versetzt, hiernach etwa 4 Tage stehen gelassen und anschließend mit destilliertem Wasser gewaschen. Das hieraus auf üblichem Wege hergestellte Papier eignet sich ebenfalls hervorragend als Isoliermaterial für elektrotechnische Zwecke.
Beispiel 4
40 g Polyvinylalkohol in Form einer 25 $igen wäßrigen Lösung werden mit 10 g Cyanamid in Form einer handelsüblichen 50 #igen wäßrigen Lösung und \.i % Formaldehyd in Form einer handelsüblichen 30 ;£igen wäßrigen Lösung verrührt. Die Mischung wird mit 2 g Diäthylamin versetzt und so lange stehen gelassen, bis die unter starker Erwärmung ablaufende Reaktion abgeklungen ist. Es bildet sich eine zähe, plastische Masse, die alkalische Reaktion zeigt und beim Trocknen zu einem harten, unlöslichen Harz erstarrt.
Beispiel 5
Eine Suspension von 10 g Kartoffelstärke in 50 ecm Wasser wird bei Raumtemperatur unter Rühren mit 1 g kristallisiertem Gyanamid, 3 g Formaldehyd in Form einer 30 #igen wäßrigen Lösung und 1 g Diäthylamin versetzt. Bereits nach 1 Stunde bläut die Stärke rotes Lackmuspapier. Nach 12 Stunden ist die Stärke ein stark basisch reagierender Stoff, der histologisch erkennbar die unveränderte Struktur aufweist. Die behandelte Stärke wird von den sauren Farbstoffen Colour Index, 2. Auflage, Band 3, Nr. 62 045 oder Nr. 62 105 tiefblau angefärbt und ist gegen siedendes Wasser beständig.
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Beiapiel 6
100 g Skelettsubstanz des Buchenholzes werden mit 30 g Cyanamid in Form einer handelsüblichen 50 $igen wäßrigen Lösung, 20 g Acetaldehyd und 3,5 g Diäthylamin 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann abfiltriert und ausgewaschen. Die in der Skelettsubstanz enthaltenen Pentosane (Xylan) sind nach dieser Behandlung gegen Alkalien beständig.
Beispiel 7
100 g Skelettsubstanz des Fichtenholzes werden gemäß Beispiel 3 behandelt. Hierbei gehen die in der Skelettsubstanz enthaltenen Hexosane (Mannan) in eine in Alkalien unlösliche Form über.
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Claims (3)

.1753129 Patentansprüche
1) Verfahren zur Behandlung von hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die hydroxylgruppenhaltigen höhennolekularen Stoffe Cyanamid und Aldehyde einwirken läßt.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanamid und Aldehyde auf cellulosehaltige Materialien einwirken läßt.
3) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanamid und Aldehyde auf hydroxylgruppenhaltige höhermolekulare Stoffe einwirken läßt, die nicht aus Cellulose oder Cellulosederivaten bestehen.
4) Verfahren gemäß Anspruch 1 - 3t dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkung von Cyanamid und Aldehyden in wäßrigem Medium bei einem pH-Wert zwischen 5 und 9 erfolgt.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkung von Cyanamid und Aldehyden in wäßrigem Medium in Gegenwart eines sekundären oder tertiären Amins erfolgt.
6) Höhermolekulare hydroxylgruppenhaltige Stoffe, behandelt gemäß einem der Verfahren der Ansprüche 1-5·
7) Verwendung der gemäß einem der Verfahren der Ansprüche 1 - 5 behandelten höhennolekularen hydroxylgruppenhaltigen Stoffe zur Herstellung von Papier.
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ORIGINAL HiSPECTED
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8) Verwendung der gemäß einem der Verfahren der Ansprüche 1, 2, 4 und 5 behandelten cellulosehaltigen Materialien als Isoliermaterialien für elektrotechnische Zwecke.
3) Verwendung der gemäß einem der Verfahren der Ansprüche 1, 3, 4 und 5 behandelten hydroxylgruppenhaltigen höhermolekularen Stoffe, die nicht aus Cellulose oder Gellulosederivaten bestehen, zur Hersteilung von Gieß-, Streich- und Preßmassen.
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